Amoxicilina

Amoxicilina
Aviso mdico Nombre (IUPAC) sistemtico
cido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3-dimetil-7o

Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChEBI Datos qumicos Frmula Peso mol. Farmacocintica Biodisponibilidad Unin proteica Metabolismo Vida media Excrecin ? 20% ? 60-75min ? C16H19N3O5S 365,4 g/mol 26787-78-0 J01CA04QG51AX01 33613 APRD00248 ?

Consideraciones teraputicas Cat. embarazo ? Estado legal

Vas adm.

Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda

La amoxicilina es un antibitico semisinttico derivado de la penicilina. Se trata de una amino penicilina. Acta contra un amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos como Gramnegativos. Por esto se emplea a menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como tambin en veterinaria. Se utiliza por va oral o parenteral, aunque la forma parenteral (intramuscular ointravenosa) no est aprobada en todos los pases debido a su comprobado dao al sistema auditivo y renal, causando en algunos casos sordera. La amoxicilina fue aprobada por primera vez en 1987. Desde entonces se comercializa entre otros por parte deGlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil, Clamoxil o Augmentine. Hoy la patente ha caducado y se encuentra en el mercado tambin con otros nombres como Actimoxi, Amoxibiotic, Amoxicilina, Amoxidal, Pamoxicillin, Lamoxy, Polymox, Trimox, Tolodina y Zimox (Nota: las denominaciones comerciales pueden variar en diferentes pases). A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe usarse frente a infecciones por grmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay preparados comerciales con la adicin de cido clavulnico o sulbactam, que aumentan su estabilidad y amplan su espectro en estos casos. Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alrgicas severas o efectos secundarios como fiebre, nuseas, vmitos o diarrea.
Contenido

1 Mecanismo de Accin 2 Indicaciones y posologa

2.1 Tratamiento de infecciones moderadas a graves por grmenes sensibles

2.1.1 Administracin oral

3 Contraindicaciones 4 Reacciones adversas 5 Precauciones 6 Vase tambin 7 Referencias 8 Enlaces externos

[editar]Mecanismo

de Accin

Como las dems penicilinas la amoxicilina impide en las bacterias la correcta formacin de las paredes celulares. Concretamente inhibe la conexin entre las cadenas peptidoglicneas lineares que forman la

mayor parte de las paredes de los microorganismos Gram-positivos. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la amoxicilina ocasiona, en ltimo trmino, la lisis de la bacteria y su muerte. Es absorbida rpidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aprox. el 80 %) tanto en ayunas como tras la ingesta de alimentos. Es eliminado con la orina sin ser metabolizado. La amoxicilina no resiste la accin hidroltica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente a los estreptococos, muchas cepas se estn volviendo resistentes mediante mecanismos diferentes de la induccin de -lactamasas, por lo que la adicin de cido clavulnico no aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros grmenes se estn volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible. Existen algunas cepas resistentes a este frmaco. Especialmente todas las cepas de Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., indol-positivosProteus spp., Serratia marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La cantidad de cepas resistentes de Escherichia coli parece aumentar.
[editar]Indicaciones

y posologa

La amoxicilina est indicada en el tratamiento de infecciones sistmicas o localizadas causadas por microorganismos gram-positivos y gram-negativos sensibles, en el aparato respiratorio, tracto gastrointestinal o genitourinario, de piel y tejidos blandos, neurolgicas y odontoestomatolgicas. Tambin est indicado en la enfermedad o borreliosis de Lyme, en el tratamiento de la infeccin precoz localizada (primer estadio o eritema migratorio localizado) y en la infeccin diseminada o segundo estadio. Tratamiento de erradicacin de H. pylori en asociacin con un inhibidor de la bomba de protones y en su caso a otros antibiticos: lcera pptica, linfoma gstrico tipo MALT, de bajo grado. Prevencin de endocarditis bacterianas (producidas por bacteriemias postmanipulacin / extraccin dental).
[editar]Tratamiento

de infecciones moderadas a graves por grmenes sensibles

[editar]Administracin oral

Adultos, adolescentes y nios de ms de 40 kg: las dosis recomendadas son de 500 mg cada 8 horas o 250 mg cada 4 horas. En el caso de infecciones muy severas o causadas por grmenes menos susceptibles, las dosis pueden ser de 500 mg cada 4 horas.

Lactantes y nios de menos de 40 kg: para infecciones moderadas, las dosis recomendadas son de 20 mg/kg/da divididos en dosis cada 8 horas o 25 mg/kg/da en

dosis cada 12 horas. Estas dosis se pueden aumentar hasta 40 mg/kg/da en tres administraciones o a 45 mg/kg/da en dos administraciones.

Neonatos y lactantes de < 3 meses de edad: la mxima dosis recomendada es de 30 mg/kg/da en dos dosis al da.

[editar]Contraindicaciones

La amoxicilina est contraindicada en pacientes con alergias conocidas a las penicilinas, a las cefalosporinas o al imipenem. La incidencia de hipersensibilidad cruzada es del 3 al 5 por ciento. Los pacientes con alergias, asma o fiebre del heno son ms susceptibles a reacciones alrgicas a las penicilinas. En los pacientes con insuficiencia renal (CrCl < 30 ml/min) se deben ajustar las dosis de amoxicilina. La amoxicilina est clasificado en la categora B de riesgo para el embarazo. Los datos en animales indican que el frmaco no es teratognico y, en general, las penicilinas son consideradas como frmacos seguros durante el embarazo. La amoxicilina se excreta en la leche materna en pequeas cantidades y puede producir salpullido, diarrea o superinfecciones en los lactantes. Se debern considerar estos riesgos para el lactante cuando se prescriba un tratamiento con amoxicilina a la madre. La amoxicilina se debe usar con precaucin en pacientes con leucemia linftica que son ms susceptibles a los rash. Lo mismo ocurre en los pacientes con sida, otras infecciones virales y especialmente en los pacientes con mononucleosis. La administracin de amilorida antes de la amoxicilina reduce la biodisponibilidad del antibitico en 27% y la Cmax en 25%. No se observaron variaciones en el aclaramiento renal de la amoxicilina. Aunque se desconoce la significancia clnica de esta interaccin se recomienda no administrar ambos frmacos simultneamente, dejando transcurrir unas dos horas como mnimo entre uno y otro frmaco. El probenecid inhibe la excrecin tubular de la amoxicilina, aumentando los niveles plasmticos del antibitico. En la prctica clnica estos dos frmacos se suelen asociar para el tratamiento de la gonorrea. Por regla general, esta interaccin no ocasiona problemas clnicos excepto en pacientes con insuficiencia renal. En muchas ocasiones, los antibiticos aminoglucsidos de muestran sinrgicos con la amoxicilina frente a enterococos y estreptococos del grupo B. Sin embargo, por existir una incompatibilidad qumica, ambos antibiticos no se deben mezclar ni administrar al mismo tiempo. Algunas penicilinas inactivan los antibiticos.

La neomicina inhibe parcialmente la absorcin oral de la amoxicilina. El uso concomitante de la amoxicilina y el cido clavulnico mejoran la acividad antibacteriana de la amoxicilina frente a las bacterias que producen beta-lactamasas como la H. influenzae. Esta interaccin es aprovechada existiendo preparados comerciales de amoxicilina ms cido clavulnico. La amoxicilina en grandes dosis inhibe la excrecin tubular renal de metotrexato, aumentando las concentraciones plasmticas de este ltimo y, por consiguiente, su potencial toxicidad. De igual manera, se ha observado que la administracin concomitante de amoxicilina y alopurinol aumentan la incidencia del rash inducido por este ltimo. La amoxicilina puede reducir la eficacia de los anticonceptivos orales que contienen estrgenos debido, bien a una estimulacin del metabolismo de estos, bien a un reduccin de su circulacin enteroheptica al reducirse la flora gastrointestinal por accin del antibitico. Se han documentado casos de fracasos anticonceptivos en pacientes tratadas con amoxicilina, aunque se desconoce la naturaleza de esta interaccin. Por lo tanto, se recomienda advertir a las pacientes que se encuentre bajo anticonceptivos orales de la posibilidad de un fallo anticonceptivos para que tomen medidas alternativas durante el tratamiento con amoxicilina. La nifedipina parece aumentar las absorcin de la amoxicilina estimulando el transporte activo del antibitico a travs del epitelio intestinal. Sin embargo, esta interaccin parece no tener ninguna significancia clnica. La bromelina aumenta la absorcin de la amoxicilina. Se observ que 80 mg de bromelina administrados conjuntamente con la amoxicilina aumentaba los niveles plasmticos del antibitico, aunque se desconoce el mecanismo de esta interaccin. Una antigua publicacin tambin informa que la bromelina mejora la accin antibacteriana de algunos antibiticos como la penicilina, el cloramfenicol y la eritromicina en el tratamiento de una serie de infecciones, y pacientes que no haban respondido al tratamiento previamente, se curaron al aadir bromelina cuatro veces al da. Algunos mdicos prescriben dosis de bromelina de 2400 udg (unidades disolventes de gelatina). Probiticos: la levadura Saccharomyces boulardii ha mostrado reducir la frecuencia de la diarrea en pacientes tratados con amoxicilina, aunque el estudio que describe esta interaccin consta de pocos casos. Las dosis de Saccharomyces boulardii eran de 1 g diario. Por el contrario, nios que fueron tratados con una combinacin de Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus bulgaricus y amoxicilina, no mostraron una reduccin en la incidencia de la diarrea. De esta manera, no parece que el yogur proteja significativamente de la diarrea inducida por la amoxicilina.

Se han observado falsos positivos en los tests de glucosa en orina de pacientes tratados con penicilinas, en las pruebas que usan solucin de Benedict o de Fehling o Clinitest. Sin embargo, esta interaccin no se produce con las tiras reactivas basadas en la glucosa-oxidasa. En veterinaria no se lo aplica. KLL
[editar]Reacciones

adversas

Los efectos secundarios ms frecuentes son los asociados a reacciones de hipersensibilidad y pueden ir desde un salpullido sin importancia a serias reaccionesanafilcticas. Se ha descrito

 eritema multiforme.  dermatitis exfoliativa.  rash maculopapular con eritema.  necrolisis epidrmica txica.  sndrome de Stevens-Johnson.  vasculitis y  urticaria

La amoxicilina aumenta la glucosa. En alguna rara ocasin se observado nefritis intersticial con necrosis tubular renal y sndrome nefrtico. Los efectos secundarios ms comunes asociados al tracto digestivo son similares a los de otros antibiticos y se deben a la reduccin de la flora:

 nasea/vmitos  anorexia  darrea  gastritis y  dolor abdominal  disfuncin erectil

En algn caso puede producirse colitis pseudomembranosa durante el tratamiento o despus, si bien este efecto suele ser bastante raro. Pueden producirse superinfecciones durante un tratamiento con amoxicilina, en particular si es de larga duracin. Se han comunicado candidiasis orales y vaginales. Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central incluyen cefaleas, agitacin, insomnio, y confusin, aunque no son muy frecuentes. Se han comunicado convulsiones en pacientes con

insuficiencia renal a los que se administraron penicilinas en grandes dosis [11] y por lo tanto las dosis de amoxicilina deben reajustarse convenientemente en estos pacientes. Los efectos hematolgicos son poco frecuentes y suelen ir asociados a reacciones de hipersensibilidad. Se han descrito:

 eosinofilia y hemlisis anemia (incluyendo anemia hemoltica).  trombocitopenia  prpura trombocitopnica  neutropenia  agranulocitosis y  leucopenia.
Estas reacciones adversas son reversibles al discontinuar el tratamiento.
[editar]Precauciones

Como todos los antibiticos, slo debera ser usado bajo prescripcin mdica, dado el riesgo de favorecer la aparicin de cepas resistentes a este antibitico.
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