MAYRENY JUDITH MARTINEZ LOPEZ JUEVES VESPERTINA AUX. ING.

KELDER ORTIZ

CARN 200923881

PRACTICA: ANLISIS EMPRICO DE SUSTANCIAS ORGNICAS

INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su estructura contienen carbono y elementos como Oxigeno, hidrogeno, fsforo, cloro, yodo y nitrgeno. Los compuestos tienen caractersticas muy particulares que permiten distinguirlos de los compuestos inorgnicos, algunas caractersticas pueden ser: insolubles en agua, poco densos, con combustibles, etc. Por eso uno de los primeros pasos cuando se tienen una muestra desconocida es determinar su estado fsico: solido, lquido o gaseoso. Luego se anota el color de la muestra original as como cualquier cambio que pueda ocurrir. El color o cambio de color de algunas sustancias se debe a la presencia de impurezas, estas ocurren debido a la lenta oxidacin del compuesto por el oxigeno del aire. En este laboratorio es importante el reconocimiento de sustancias a travs de la descripcin de su olor , y por ello es importante que el olor es mas pronunciado en un compuesto mientras mas corta es su cadena, esto debido a su bajo peso molecular.

OBJETIVOS: General: Realizar un anlisis emprico preliminar a sustancias orgnicas desconocidas. Especficos: y Identificar saturaciones en compuestos saturados e insaturados. y Determinar compuestos utilizando la prueba de ignision. y Obtener el acetileno a partir de la descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis.

RESULTADOS

RESULTADOS Y DISCUSION: PRUEBA DE IGNICIN: En esta prueba bsicamente se evalu la capacidad de distintos compuestos tanto orgnicos como inorgnicos de reaccionar con fuego. Las variables medidas en este experimento fueron el color de la llama que produca y el color de los humos que produca. Los resultados obtenidos se muestran en el cuadro siguiente.

La prueba de ignicin nos sirve para determinar a. El Tipo de llama de un compuesto: y si es fuliginosa. que se da principalmente en compuestos que son hidrocarburos aromticos y si es amarilla poco fuliginosa, que se da principalmente en compuestos que son hidrocarburos alifticos (son aquellos hidrocarburos que no poseen anillos bencnicos) y si es muy clara (azul), que se da en compuestos que tiene gran cantidad de oxigeno en su estructura. b. Si se deber determinar el punto de fusin de un compuesto c. Si el compuesto es explosivo d. Y si el compuesto despus de la combustin deja un residuo, el cual indicara la presencia de heterotomos. No. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Muestra Sal comn Hidrxido de calcio Propano Parafina ter de petrleo Etanol Acetona Ciclohexano Tolueno cicloexeno Color de la llama No se quema No se quema Amarillo -Azul No se quema Amarillo-azul Azul Amarillo-azul Amarillo Amarillo amarilla Color de los humos ------No hay ---No hay No hay No hay No hay Negro negra Conclusiones Inorgnico Inorgnico Orgnico saturado Orgnico saturado Orgnico saturado Orgnico saturado Orgnico insaturado Orgnico saturado Orgnico aromtico orgnico

DISCUSION: En esta prueba se pudo determinar que los compuestos orgnicos tienen un punto de combustin mucho menor que los compuestos inorgnicos. Dentro de los compuestos orgnicos existen varios que solo se queman al tener el contacto directo con el fuego, pero existen otros como el ter de petrleo que pueden estar a una distancia relativamente grande del fuego y sin embargo se pueden quemar. Existen algunos compuestos que producen llamas a zules, otras llamas amarillas La llama azul se debe a que existe una gran cantidad de oxgeno en el compuesto y la llama amarilla es caracterstica de los compuestos con cadenas de carbono. En cuanto a la coloracin del humo que se produjo por la combusti n de los compuestos, lo nico que se pudo determinar es que los compuestos que produjeron humo negro, son compuestos cuya estructura es cclica y los que no produjeron humo son compuestos alifticos.

Teniendo en cuenta estas caractersticas de la prueba , podemos discutir los rebultados de la prueba 1. La sal comn, el hidrxido de calcio y el acetato cuprico, no ardieron, debido a que son compuestos inorgnicos, y necesitan temperaturas mayores o iguales a los 1000C para que se fundan. El propano es un alcano tiene una cadena muy corta, de 3 carbonos, de formula C 3H8, El etanol, de la familia de los alcoholes, es tambin un alcano en el cual un hidrogeno se ha reemplazado por un OH, su frmula es ROH, estos compuestos al quemarse tiene una distancia de 1el propano y 2 el etanol, lo que indica que se funden muy cerca de la llama, producen una llama de color azul con un poco de amarillo que es tenue, por que contienen oxigeno en grandes cantidades y por lo tanto no producen humo ni dejan residuos po r lo tanto no hay presencia de heterotomos; estos compuestos tienen un olor es muy fuerte y son muy voltiles, adems son hidrocarburos saturados, debido a que el carbono se une a travs de un enlaces covalentes sencillos. El ciclohexano tambin es un alcano, de 6 carbonos pero es cclico y no lineal, este compuesto al quemarse tuvo una distancia de 2 lo que indica que se quema algo cerca de la llama. El ciclo hexano para quemarse tuvo primero que romper sus enlaces para pasar de ser un ciclo a una caden a lineal, lo que produjo la llama amarilla y el humo de color negreo. El ter de petrleo que es una mezcla de alcanos, este al quemarse obtuvo una distancia de 1 lo que nos indica que se funde cerca de la llama, al quemarse produce una llama de color azul dbil, que no produjo ningn humo Acetona, es un alqueno con un grupo carbonilo, este compuesto al quemarse obtuvo una distancia de 2, lo que significa que se funde muy cerca de la llama, el color de la llama fue de amarillo a azul tenue, lo que es correcto debido a que contiene poco oxigeno y no tiene anillo aromtico y no hay humo.

Tolueno, que es un anillo aromtico con un metilo, al quemarse obtuvo una distancia de 1 lo que es que se funde muy cerca de la llama, la llama fue de color amarillo fuliginosa, esto debido a que tiene un anillo aromtico y tiene un contenido relativamente alto de carbono produ ciendo as humo de color negro.

PRUEBA DE IGNICIN (slidos ): Se coloc una pequea cantidad de parafina en la cpsula de porcelana, luego se llev esta con unas pinzas a la llama del mechero, de tal forma que la llama hiciera contacto con la parafina. Luego se realiz lo mismo pero ahora con NaCl. Se observ el comportamiento de las sustancias y las diferencias entre ellas.

DISCUSION: Durante el calentamiento de la sal (NaCl), se observ que la energa suministrada por la llama, no fue lo suficientemente elevada como para romper las fuerzas intermoleculares, por lo que tan solo se observaron pequeos saltos de algunos granos. Por otra parte la parafina presento cambios que se dieron en el siguiente orden: primero, y luego de calentarse un poco, la sustancia se fusion, tomando un color pardo. Luego, comenz a ebullir y posteriormente a evaporarse, produciendo olor y humo amarillo. Por ltimo , la sustancia se inciner y dejando un residuo compacatado en la capsula. .

La parafina tambin es un alcano, pero tiene una cadena larga de mas de 20 o mas carbonos por molcula lo que la hacen slida y cerosa, a diferencia del propano esta no se quemo, debido a que primero debi de cambiar de su estado slido al lquido, rompiendo as la cadena larga en cadenas mas pequeas y por ultimo del lquido a vapor, lo que no produjo ninguna llama, humo, y residuos. Con este ejemplo de la parafina demostramos que los puntos de ebullicin de los alcanos de cadena lineal aumentan con la longitud de su cadena. En general, la sal por el hecho de presentar enlaces inicos en sus molculas, presentan orientaciones y estructuras definidas, relativamente difciles de romper. Por el contrario, la parafina contiene enlaces covalentes, los cuales producen fuerzas intermoleculares y enlaces ms dbiles. A partir de esto es posible deducir que despus de adquirir energa del medi la parafina no solo pierde su estado fsico inicial, sino que adems se producen rompimiento de sus enlaces, producindose un cambio qumico. La sal comn no ardio debido a que es un compuestos inorgnicos, y necesitan temperaturas mayores o iguales a los 1000C para que se fundan.

PRUEBA DE INSATURACION (Baeyer)

No Compuesto Resultados Conclusin 1 Ciclohexano Saturado 2 Hexano Saturado 3 Tolueno + Insaturado

DISCUSION: Esta Prueba tambin llamada Hidroxiacin de Permanganato de potasio. Muchos agentes oxidantes atacan el enlace doble, debido a que posee dos pares de electrones, el enlace doble es el ms rico en electrones que el enlace sencillo, as que los reactivos que buscan electrones lo atacan. El Permanganato de potasio, es un agente oxidante y oxida vigorosamente a las molculas en los enlaces dobles carbono carbono. La reaccin comienza como una adicin, pero contina hasta el punto de romper la molcula. El enlace doble hace que la molcula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los productos pueden ser cetonas, cidos carboxlicos, dixidos de carbono, o mezclas entre ellos. Los alcanos son inertes por completo ante estos agentes oxidantes. Por ello el ciclohexano y el hexano no reaccionaron debido a que sus enlaces estn completos o saturados y son alcanos. El Ion permanganato en agua posee un color prpura intenso, pero al oxidar lo enlaces dobles cambia a dixido de manganeso, MnO2, un slido insoluble, pastoso y de color caf. En otras palabras esta reaccin, que produce un cambio fcilmente observable, hace que la solucin de permanganato de potasio sea otro reactivo para distinguir entre alcanos y alquenos. Un alcano no reacciona con el Ion permanganato, pero cuando se agita en alqueno con el Ion permanganato, el color prpura desaparece y da lugar al precipitado de color caf, por eso es que para el tolueno, la glucosa y el benzaldehdo que tienen enlaces dobles la reaccin fue positivo llamndolos compuestos insaturados, y para el ciclohexano, el hexano y la glucosa fue negativo llamndolos compuestos saturados. La glucosa es una hexosa (CH 2O)6 o bien C 6H12O6, con un grupo aldehdo. La prueba de Baeyer para el tolueno, la glucosa y el benzaldehdo tambin es conocida como Oxidacin de alquilobencenos, y la reaccin general para compuestos aromticos es:
R CO2H

KMnO4

La reaccin general para los alquenos es OH C=C + 2KMnO4 + 4H2O (Purpura ) 3 C C OH + 2MnO2 + KOH

(Marron)

OBTENCION DE ACETILENO (ETINO)

Utilizando un generador de gases se agrego de 10 a 20 gramos de carburo de calcio en el baln de destilacin, evitando que esta contenga agua. Con la ampolla de decantacin se dejo caer gotas de agua sobre el carburo de calcio, seguidamente se formo un gas incoloro que sala en el extremo de la pipeta. Se encendi con un fsforo en la salida de la pipeta y produjo la formacin de una llama amarilla fuerte y humo negro. Este gas que se obtuvo es acetileno. El etino o acetileno es el alqueno mas sencillo, es un gas inflamable, incoloro, que posee un triple enlace por lo tanto es un compuesto insaturado, su formula es C 2H2. Posee gran cantidad de impurezas y por lo tanto tiene un olor desagradable. En estado lquido el etino es explosivo. [2] El etino arde al aire con una llama muy caliente amari lla y brillante, su uso es frecuntenme en la soldadura y corte de metales as como en la fabricacin de plsticos. [2] En esta prctica obtuvimos acetileno a partir de carburo de calcio, y la reaccin fue CaC2(s) + 2H 2O(l) H-C C-C(g) + Ca(OH)2(ac) CaC2(s) + 2H 2O(l) C 2H2(g) + Ca(OH)2(ac)

El Carbonato de calcio al caerle agua empieza a reaccionar mediante un proceso denominado hidrlisis, el cual crea el gas etileno e hidrxido de calcio acuoso, que estos compuestos al hacerlos arder crean una llama de color amarillo fuliginosa, que es la que sirve para soldar o cortar metales.

CONCLUSIONES

 Los compuestos inorgnicos no se pueden fundir a temperaturas bajas, por lo que tiene puntos de fusin muy altos. Y los com puestos orgnicos tienen puntos de fusin bajos, por eso es que se quemaron. Los hidrocarburos aromticos al arder lo hacen con una llama muy fuliginosa; los hidrocarburos alifticos arden con una llama fuliginosa amarilla y a medida que aumenta el oxigeno en el compuesto la flama se vuelve mas clara; Los puntos de ebullicin de los alcanos de cadena lineal aumentan con la longitud de su cadena.  Al encender propano se obtuvo una llama quelo caracteriza, esta fue amarilla azul, mientras que el etanolpresento una llama azul. Estos colores nos presentan los compuestos organicos sauturados e insaurados.

 El Permanganato de Potasio cambia de color al reaccionar con alquenos alquinos y aromticos. El enlace doble hace que la molcula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los alcanos son inertes por completo ante estos agentes oxidantes. El bromo en CCl4, es un reactivo que se usa para averiguar la presencia de un enlace olefinico o acetilenico. En esta reaccin los alcanos realizan Halogenacin solo con luz ultravioleta, los alquenos realizan Halogenacin muy fcilmente y con gran rapidez, mientras que los aromticos necesitan de un catalizador como hierro o aluminio para realizar la Halogenacin.

 El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura

BIBLIOGRAFIA
y Alcanos. Disponible en http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano. Consultado en lnea el 27 de julio de 2008. y Tolueno. Disponible en http://es.wikipedia.org/wiki/Tolueno. Consultado en lnea el 27 de julio de 2008. y Clasificacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos. Disponible en http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA2AQO.pdf. Consultado en lnea el 27 de julio de 2008. y Hidrocarburos. Disponible en http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos. Consultado en lnea el 27 de julio de 2008. y Agricultura Orgnica. Disponible en http://www.export.com.gt/Portal/Home.aspx?secid=837. Consultado en lnea el 27 de julio de 2008.

ANEXOS

COMPUESTOS USADOS EN EL LABORATORIO Si sabemos su estructura podremos entender como es que racionan, adems incluye los daos que estos pueden generar.
CH3

H H H
C

H
C

C C C

H
C C

C H

OH

H H H Propano Inflamable

Ciclohexano

Tolueno Inflamable e irritante

Etanol txico

O C

H C C H C H Acetileno C

O C

H H

H Cetona Inflamable

Benzaldehido

CUESTIONARIO 1. Cul es el principio qumico de la prueba de Baeyer para instauracin? El principio qumico se basa en que muchos agentes oxidantes atacan el enlace doble, debido a que posee dos pares de electrones, el enlace doble es el ms rico en electrones que el enlace sencillo, as que los reactivos que buscan electrones lo atacan. El Permanganato de potasio, es un agente oxidante y oxida vigorosamente a las molculas en los enlaces dobles carbono -carbono. El enlace doble hace que la molcula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. 2. Describa otros mtodos prcticos que existan, para el examen preliminar de sustancias orgnicas. Reconocimiento de presencia de protenas Materiales: y 3 tubos de ensayo y Reactivo de Biuret y Clara de huevo fresco en agua y Solucin de almidn en agua (1%) y Agua Procedimiento: 1. Colocar en un tubo 1 -2 ml de clara de huevo fresco 2. Colocar en el 2do tubo 1-2ml de solucin de almidn 3. Colocar en el 3er tubo 1-2ml de agua 4. Someter al calor los 3 tubos. Repetir 1 -3 y agregar cido clorhdrico 5. Anotar en la tabla los resultados 6. Comparar datos obtenidos Reconocimiento de presencia de Carbohidratos : Si se trata de un lpido slido, como grasa, frotarlo contra un papel blanco; si se trata de lpidos lquidos, como aceites, viertan algunas gotas sobre el papel. En ambos casos, despus de 5 minutos, la aparicin de una mancha traslcida sobre el papel indicar la presencia de lpidos en la muestra analizada. 3. Qu otros mtodos existen para la obtencin de acetileno y cual es el uso industrial de este compuesto? Es posible obtener acetileno a partir del metano por deshidrogenacin a alta temperatura:

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin.