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OU ESTEREOISOMERIA
Qumica
s m er os
I D E IE s SN I A Tm e MS EN r ET Ro s RE EI Oq R u SE I M e SE O d CI iR OO Mf S e NS Er SM Re m T OE I R Sn a TO Uo S r Cd I e m
Qumica
Isomeria Espacial
Os ismeros espaciais possuem a mesma frmula molecular e tambm a mesma frmula estrutural plana, diferenciando apenas nas frmulas estruturais espaciais. Os ismeros espaciais podem ser divididos em geomtricos e pticos.
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Estereoismeros
Iguais frmulas moleculares Iguais frmulas estruturais planas Diferentes frmulas espaciais
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ISOMERIA GEOMTRIC A
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Compostos etilnicos
C=C
A ligao pi entre os carbonos impede a rotao entre eles. - A ligao dupla divide o espao em dois planos, um acima da ligao pi e outra abaixo.
-
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Compostos Ciclnicos
cis(Z)
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CH3
C=C H CH3
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2) 3)
Condies de existncia: Cadeias abertas com ligao dupla entre carbonos ou cadeias cclicas; Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais nos carbonos da dupla.
H C-C O
H O
O C-C H
H O
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Mesmo composto
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CH3
C=C H CH3
Trans
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CH2 C
Cis
CH2
C
Trans
CH3 H
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CH3
CH3 CH3
Exemplos
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Os ismeros cis e trans possuem propriedades fsicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.
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Compostos cclicos
TRANS
CIS
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Isomeria ptica
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Classificao
Ismeros PTICOS
Diasteroismeros Enantimeros
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ISOMERIA PTICA
Estuda o comportamento das substncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (no-polarizada).
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Polarizao da Luz
A luz polarizada obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns o prisma de Nicol.
Luz Polarizada
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Atividade ptica
Substncia opticamente inativa (SOI): no desvia o plano de vibrao da luz polarizada. Substncia opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibrao da luz polarizada.
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Qumica
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Isomeria ptica
Luz polarizada
Luz polarizada
H CH3- C - COOH OH
c. (+) d-Lctico
H HOOC- C - CH3 OH
c. (-) l -Lctico
Mistura racmica
Uma mistura formada por partes iguais dos antpodas d e l (mistura equimolar) no desvia o plano da luz polarizada e chamada de mistura racmica.
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Atividade ptica
Est ligada assimetria molecular. Toda substncia que apresenta carbono quiral ou assimtrico opticamente ativa.
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Ismeros pticos So aqueles cuja nica diferena est no comportamento diante da luz polarizada.
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Algumas substncias, slidas ou lquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. So chamadas substncias opticamente ativas.
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Quando uma substncia opticamente ativa atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotao no plano de vibrao, que ento passado por um analisador, que faz a leitura do ngulo de rotao (desvio do plano).
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Luz polarizada
Uma lmpada incandescente emite uma luz que constituda de ondas eletromagnticas, que se propagam com vibraes em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento resultado da composio das diversas vibraes em vrios planos. Se "filtrarmos" essas vibraes de modo que se tenha vibrao em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.
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Luz no polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em vrios planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso.
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Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em um nico plano, denominado plano de polarizao.
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Os
dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagao da luz so denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islndia, que possui a propriedade de produzir a dupla refrao da luz.
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Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados so polarizados, porm, em planos diferentes. Para obter a luz em um nico plano de vibrao preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas so coladas com uma resina transparente denominada blsamo do Canad. Essa resina mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o blsamo com um ngulo de incidncia maior que o ngulo limite e, consequentemente, refletido. Somente um dos raios capaz de atravessar o prisma. Temos ento a luz polarizada:
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Prisma de Nicol
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Simetria
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Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substncia cujas molculas sejam assimtricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibrao da luz polarizada sofre um desvio.
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POLARMETRO
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Caso a no desvia luz polarizada Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrgira) Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levgira) Qumica
C*
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Carbono quiral
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Exemplo 1
CHFBrCl
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Exemplo 2
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Exemplo 3
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Quando esse desvio para a direita (no sentido horrio) dizemos que a substncia dextrgira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio para a esquerda (no sentido anti-horrio) dizemos que a substncia levgira (representada pela letra l ou pelo sinal -).
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+ ( d) dextrgiro
(l) levgiro
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Antpodas pticos ou enantimorfos Dois ismeros opticamente ativos d e l que apresentam o mesmo ngulo de desvio,s que em sentidos opostos e so imagens especulares um do outro.
d= + 400
e l = - 400
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MISTURA RACMICA
resulta numa mistura pticamente inativa, conhecida tambm por ismero racmico (dl o r).
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COMPOSTO MESO
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Diastereoismero ou diasteremeros
So ismeros pticos que desviam a luz polarizada em ngulos diferentes e no so imagens especulares um do outro Os pares abaixo so considerados diastereoismeros: d = +400 l = -400 d= + 400 d = +200 e d = +200 e e e l = l = l = -200 -200 -400
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LSD
O Ismero destrgiro do LSD causa alucinaes enquanto que o ismero levgiro no produz nenhum efeito.
O LSD extrado de uma flor conhecida como Mornig Glory
Professora Cludia Bacchi
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TALIDOMIDA
Medicamento usado no final da dcada de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes.
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Prmio Nobel
Knowles, Noyori e Sharpless em 2001. Criaram mtodos de obter um produto puro epecfico, eliminando a verso quiral indesejada.
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n=
Possui 1 C*
n = nmero de c* diferentes 1dextrgiro 1 levgiro
2n = 21 = 2 ismeros ativos
Total 3 ismeros
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2n = 22 = 4 ismeros ativos ( 2 d e 2 l)
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 ismero inativos
1 ismero MESO
Total 7 ismeros
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Quando nos cristais, estes devem ser assimtricos, ou seja, no ter nenhum plano de simetria. Quando nos lquidos, estes devem ser formados por molculas assimtricas.
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a) Os nomes para os composto I e II so, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a funo lcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade ptica. e) So todos ismeros entre si
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