Dipartimento federale dell’economia,

della formazione e della ricerca DEFR

Commissione svizzera di maturità CSM

Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

Biologia e chimica Punti ottenuti

parte correlazioni: ______________
Opzione specifica

Corretto da
P arte correlaz ioni (firma): ______________

Nome e cognome: __________________________

Numero: __________________________

Durata totale: 3 ore

Durata parte
correlazioni: circa 1 ora

Sussidi ammessi: tavole numeriche e formulari:

CRM, CRP, CRC, Formulari e tavole (trad. CMSI), Ed. G d’Encre
CRM, CRP, CRC, Formulaires et tables, Ed. G d’Encre
DMK/DPK/DCK, Formeln, Tabellen, Begriffe, Orell Füssli Verlag, Zürich
DMK/DPK, Fundamentum Mathematik und Physik, Orell Füssli Verlag
DMK/DPK, Formeln und Tafeln, Orell Füssli Verlag

calcolatrice tascabile:
Texas Instruments TI-30 eco RS
Casio FX-82 Solar
Casio FX-82 Solar II

Punteggio massimo
parte correlazioni: 60

Indicazioni:
 Le risposte vanno scritte sui fogli dell’esame nei riquadri appositi; se dovesse aver bisogno di
altro spazio, usi i fogli ufficiali.
 Ogni blocco o foglio singolo deve portare cognome, nome, gruppo e numero del candidato.
 Risposte a matita e/o su fogli non ufficiali non verranno considerate.
 Le risposte alle domande dovranno essere concise, chiare e il linguaggio il più rigoroso
possibile. Risposte evasive, poco chiare non verranno conteggiate!
 Risultati numerici, senza una traccia dei calcoli svolti, non verranno ritenuti validi.
 È richiesto ovunque il corretto uso delle unità di misura e della simbologia chimica.
 Al termine dell’esame, raccolga e ordini i fogli.
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

Titolo: Farmaci antivirali

L’arrivo di farmaci antivirali non segnerà la fine della pandemia, perché
essi non sostituiranno i vaccini, ma sicuramente potranno salvare delle
vite. Vediamo come agiscono due di essi: Molnupiravir e Remdesivir1.

Fonte immagine: Focus.it2

Qui di seguito sono riportate le formule di struttura dei due farmaci:

Molnupiravir Remdesivir

1. Scriva la formula molecolare dei due farmaci. [8]

Molnupiravir:

Remdesivir:

2. Indichi con un asterisco, direttamente nelle formule di struttura sopra, tutti i centri chirali (o centri
stereogeni) dei due antivirali. [4.5]

3. L’antivirale Molnupiravir è costituito da un anello furanosidico e da una N-idrossicitidina. Indichi con

colori diversi questi due componenti direttamente nella struttura sopra. Non dimentichi la legenda.
[2]

4. Indichi direttamente nella formula di struttura del Remdesivir, con colori diversi, tutti i seguenti
gruppi funzionali (non dimentichi la legenda): [2]
 estere
 alcol
 ammina

1 Testo elaborato da un articolo apparso su Le scienze ottobre 2021 (https://www.lescienze.it/news/2021/10/14/news/covid-

19_sars-cosv-2_virus_pillola_antivirale_molnupiravir-4973840/).
2 https://www.focus.it/scienza/salute/avremo-una-pillola-anticovid-entro-la-fine-dell-anno
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

5. Confronti la struttura di un batterio con quella di un virus. Indichi due caratteristiche in comune e
due differenze. [2]

Il Molnupiravir e il Remdesivir, sono analoghi nucleosidici, il che significa che agiscono imitando alcuni
degli elementi costitutivi dell'RNA.

6. Definisca i tre gruppi di molecole che costituiscono un nucleotide appartenente all’RNA. [1.5]

7. Indichi tre differenze nella struttura chimica tra una molecola di DNA e una di RNA. [3]

8. Descriva la struttura e la funzione di 4 tipi di molecole di RNA che possiamo trovare in una cellula
eucariotica umana. [4]
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

Quando SARS-CoV-2 entra in una cellula, ha bisogno di duplicare il suo genoma a RNA per formare
nuovi virus.

9. Perché un virus deve entrare in una cellula, in questo esempio umana, per riprodursi? Motivi la
sua risposta. [2]

10. In che modo un virus riconosce precisamente il tipo di cellula che può parassitare tra le svariate
tipologie presenti nel nostro organismo? [3]

I due composti lavorano in modi completamente diversi. Remdesivir è un "terminatore di catena":

impedisce all'enzima che sintetizza questi "filamenti" di RNA di aggiungere ulteriori legami.

11. Quali saranno le conseguenze dell’inserimento casuale di questo composto nei “filamenti” di RNA
in formazione? [4]
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

Il farmaco Molnupiravir invece, una volta assorbito dalle cellule dell’organismo, subisce una
trasformazione. La molecola contenuta nel farmaco viene trasformata attraverso il metabolismo
cellulare in una molecola molto simile, ma non uguale, a una delle basi dell’RNA virale che, in assenza
del farmaco, viene incorporata nei filamenti di RNA in crescita. Il composto può cambiare la sua
configurazione, a volte imitando il nucleoside citidina e a volte imitando l'uridina. I filamenti di RNA, così
modificati, diventano progetti difettosi per il prossimo ciclo di genomi virali; infatti, indipendentemente
da dove il composto viene inserito, se si verifica il cambiamento conformazionale, avviene una
mutazione puntiforme.

12. Ammesso che una delle tre sequenze corrisponda al tratto di molecola di RNA virale che si sta
replicando nelle cellule umane:

a) ……. A – C – T – G – C – G – U – T – G …….
b) ……. A – C – U – G – C – G – U – G – G …….
c) ……. A – C – T – G – C – G – T – T – G …….

Quale delle tre possibilità, indicate sopra, è più probabile che corrisponda all’RNA virale che si
sta replicando? Motivi la risposta. [2]

13. Che conseguenze può prevedere per la generazione di virus che usciranno dalla cellula infettata?
Prenda lo spunto dall’esempio sopra (domanda 12) e giustifichi la sua risposta. [4]
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

Una possibile via di sintesi del Monupiravir è la seguente:

14. Indichi il nome completo del reagente di partenza. [2]

15. Disegni la formula di struttura del reagente e indichi l’eventuale catalizzatore che utilizzerebbe per
sintetizzare l’intermedio 1. [2]

16. Si possono formare eventuali altri prodotti durante la reazione tra il reagente da lei indicato al punto
15 e il reagente di partenza? Motivi la sua risposta. [2]

17. Come definirebbe la reazione della sintesi dell’intermedio 1? Scelga tra le seguenti proposte e
motivi brevemente la sua scelta. [2]
 idrolisi  esterificazione  ossidazione
 addizione nucleofila  addizione elettrofila  riduzione
 condensazione  eliminazione  sostituzione nucleofila
 sostituzione nucleofila acilica  sostituzione elettrofila aromatica
Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione invernale 2022

18. Come definirebbe il legame che si forma nel secondo passaggio della sintesi tra l’intermedio 1 e
l’uracile per formare l’intermedio 2? [1]

Quando si accumulano abbastanza mutazioni, la popolazione virale crolla. "Questo è ciò che chiamiamo
mutagenesi letale... Il virus essenzialmente muta sé stesso fino alla morte". E poiché le mutazioni si
accumulano in modo casuale, è difficile per i virus evolvere in modo da diventare resistenti al farmaco
Molnupiravir. Questo è sicuramente un altro punto a favore di questo composto.

19. Quali sarebbero le conseguenze se a mutare non fosse la molecola di RNA virale ma il DNA di
alcune cellule del paziente? [3]

20. Alcuni esperti hanno sollevato dubbi sulla sicurezza dell’impiego in gravidanza del medicamento
evidenziando possibili rischi, tra i quali malformazioni al feto. Quale relazione ci può essere tra
l’uso del medicamento e le malformazioni al feto? Motivi la sua risposta. [3]

21. La giornalista Chiara Guzzonato ha scritto: “Prevenire è meglio che curare. Seppure sia lecito
esultare per i primi risultati dell'antivirale (il molnupiravir), non bisogna però dimenticarsi che si
tratta di una cura, e non di una profilassi.” Commenti l’affermazione e indichi quali sono le nostre
armi migliori per combattere la pandemia. [3]