Dipartimento federale dell’economia,

della formazione e della ricerca DEFR

Commissione svizzera di maturità CSM

Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione estiva 2021

Biologia e chimica Punti ottenuti

parte chimica: ______________
Opzione specifica

Punti ottenuti
Parte chimica parte correlazioni: ______________

Nota (chimica
Nome e cognome: __________________________ e correlazioni): ______________

Corretto da
Numero: __________________________ (firma): ______________

Durata totale: 3 ore

Durata parte chimica: circa 2 ore

Sussidi ammessi: tavole numeriche e formulari:

CRM, CRP, CRC, Formulari e tavole (trad. CMSI), Ed. G d’Encre
CRM, CRP, CRC, Formulaires et tables, Ed. G d’Encre
DMK/DPK/DCK, Formeln, Tabellen, Begriffe, Orell Füssli Verlag, Zürich
DMK/DPK, Fundamentum Mathematik und Physik, Orell Füssli Verlag
DMK/DPK, Formeln und Tafeln, Orell Füssli Verlag

calcolatrice tascabile:
Texas Instruments TI-30 eco RS
Casio FX-82 Solar
Casio FX-82 Solar II

Punteggio massimo
parte chimica: 100 (disponibili 120 punti; un eventuale superamento dei 100 punti non verrà
conteggiato)

Indicazioni:
• Le consigliamo di dedicare una parte del tempo alla rilettura del testo.
• Le risposte vanno scritte sui fogli dell’esame nei riquadri appositi; se dovesse aver bisogno di
altro spazio, usi i fogli ufficiali.
• Ogni blocco o foglio singolo deve portare cognome, nome, gruppo e numero del candidato.
• Risposte a matita e/o su fogli non ufficiali non verranno considerate.
• Le risposte alle domande dovranno essere concise, chiare e il linguaggio il più rigoroso
possibile. Risposte evasive, poco chiare non verranno conteggiate!
• Risultati numerici, senza una traccia dei calcoli svolti, non verranno ritenuti validi.
• È richiesto ovunque il corretto uso delle unità di misura e della simbologia chimica.
• Al termine dell’esame, raccolga e ordini i fogli.
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 Stechiometria [15 pti]

10,00 g di una lega formata da Mg e Zn viene bruciata in eccesso di diossigeno
formando una miscela di ossido di zinco e ossido di magnesio. La massa totale
della miscela formatasi è 16,00 g.
Calcolare la composizione percentuale della lega.
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 Reazioni di chimica organica [15 pti]

Il lenvatinib
Cl
NH NH
N
O
O
H3C
O

H2N O

può essere sintetizzato a partire dai seguenti reagenti:

NH2
O

HO Cl Cl O
Reagente A Reagente B Intermedio C + Prodotto D

a) Identifichi i possibili nucleofili e i possibili elettrofili nei reagenti A e B. Non

dimentichi la legenda. [3]

b) Scriva la formula di struttura del prodotto D e dell’intermedio C, sapendo che lo

spettro IR dell’intermedio C presenta un picco allargato a 3300 cm -1 tipico del
gruppo funzionale degli alcool. [4]
Intermedio C Prodotto D
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c) Come classificherebbe la reazione tra i reagenti A e B? Scelga tra le seguenti

proposte e motivi brevemente la sua scelta. (Più risposte possibili) [3]
 idrolisi  esterificazione  ossidazione
 addizione nucleofila  addizione elettrofila  riduzione
 condensazione  eliminazione  sostituzione nucleofila
 sostituzione nucleofila acilica  sostituzione elettrofila aromatica

d) Quali sono l’elettrofilo e il nucleofilo che reagiranno (tra quelli da lei indicati al punto
a) per formare l’intermedio C? [1]

e) Spieghi a parole il meccanismo della reazione tra i reagenti A e B per formare

l’intermedio C. In alternativa può disegnare il meccanismo utilizzando il formalismo
chimico. [4]
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 Prodotto di solubilità [12 pti]

Il prodotto di solubilità dell’ossalato di calcio (CaC2O4) è pari a 3,0x10-9 .

a) Qual è la solubilità dell’ossalato di calcio espressa in mg/L? [5]

b) Calcoli la solubilità, espressa in mg/L, dell’ossalato di calcio in una soluzione 0,15

M di cloruro di calcio. [4]
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c) La solubilità dell’ossalato di calcio risente del pH della soluzione? Motivi la sua

risposta. [3]

 Il Pervitin [32 pti]

Il Pervitin è una droga derivata dall'efedrina e appartenente alla categoria delle

anfetamine che fu prodotta a partire dal 1938 nella Germania nazista. Tra il 1939 e il
1945 circa duecento milioni di dosi di Pervitin vennero distribuite ai soldati tedeschi.
Fin dalle prime fasi della Seconda guerra mondiale il Pervitin veniva somministrato ai
soldati della Wehrmacht e nel ’39, ai tempi dell’invasione della Polonia, era distribuito
quotidianamente insieme al cibo.

HN

a) Determini la formula molecolare del Pervitin. [1.5]

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b) Il Pervitin è una molecola chirale. Identifichi il suo centro chirale con un’asterisco
e, utilizzando il formalismo a cunei, disegni le formule di struttura dei suoi due
enantiomeri, indicando quello con configurazione assoluta S. [5.5]

Struttura enantiomero R Struttura enantiomero S

Il Pervitin si trova o puro o come sale dell’acido cloridrico.

c) Disegni la struttura in forma semplificata del sale ottenuto facendo reagire il
Pervitin con l’acido cloridrico. [2]

d) Quale tra il Pervitin e il suo sale sarà più solubile in acqua? Motivi esaurientemente
la sua risposta, indicando i legami intermolecolari che si formano tra il soluto e il
solvente. [3]
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Si prepara una soluzione sciogliendo 14,92 g di Pervitin in 500 mL in acqua (soluzione

S).
e) Sapendo che il pKa del Pervitin è pari a 9,9 , calcoli il pH della soluzione S. [7]

Alla soluzione S vengono aggiunti 50 mL di una soluzione 1,0 M di HCl ottenendo la

soluzione T.
f) Calcoli il pH della soluzione T e le concentrazioni di Pervitin e del suo sale nella
soluzione T. [6]
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g) La soluzione T può essere considerata una soluzione tampone? Motivi la sua

risposta. [3]

In un flacone di laboratorio è presente un flacone contenente una soluzione acquosa

del sale clorurato del Pervitin (soluzione X). Purtroppo sull’etichetta non si legge più
la concentrazione.
h) Calcoli la concentrazione della soluzione X, sapendo che sono occorsi 20 mL di
NaOH 0,200 M per titolare 15,0 mL di soluzione X. [4]
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 Termochimica [17 pti]

Tre campioni liquidi di massa nota vengono riscaldati al punto di ebollizione con
l’ausilio di un riscaldatore da 500 W. Raggiunto il punto di ebollizione, il riscaldamento
continua per 4,0 minuti e vaporizza una parte di ciascun campione. Dopo 4,0 min si
raffreddano i campioni, determinando la massa residua dei liquidi. Il processo si
compie a pressione costante.

Liquido Temperatura di Massa Massa

ebollizione, °C iniziale, g finale, g
C2H5OH 78,3 409,21 266,15
C4H10 0,0 406,38 74,95
CH3OH 64,5 403,34 294,25

Calcoli l’entalpia di vaporizzazione standard e l’entropia di vaporizzazione standard 1

per ogni campione, supponendo che il calore del riscaldatore sia tutto assorbito dai
campioni.

1 Il valore di ΔS° vap è sempre considerato positivo.

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 Equilibrio [29 pti]

Si fanno reagire a 437° C grafite e diidrogeno per formare metano gassoso.

a) Scriva la reazione bilanciata senza dimenticare gli stati di aggregazione. [4]

In un recipiente di 1,50 L si inseriscono 0,800 bar di diidrogeno e 10g di grafite. Si

instaura l’equilibrio a 437° C.

b) Calcoli la quantità di metano espressa in moli che si forma, sapendo che la

costante Kp della reazione è pari a 4,94 (bar-1). [9]
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c) Calcoli la quantità di grafite, espressa in g, che rimane nel contenitore a equilibrio

raggiunto. [4]

d) La reazione al punto a) è endotermica o esotermica, sapendo che diminuendo la

temperatura la costante d’equilibrio Kp aumenta? Motivi la sua risposta. [2]
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Risponda e motivi le sue scelte

Partendo da una situazione generica in cui l’equilibrio della reazione tra grafite e
diidrogeno è stato raggiunto, come varia:

• la costante di equilibrio diminuendo il volume del contenitore? [2]

• la quantità di diidrogeno, se si aumenta il volume? [2]

• la quantità di metano, se diminuisce la temperatura? [2]

• la quantità di diidrogeno, se si aumenta la quantità di metano? [2]

• la quantità di metano, se si aggiunge un catalizzatore? [2]