Dipartimento federale dell’economia,

della formazione e della ricerca DEFR

Commissione svizzera di maturità CSM

Esame svizzero di maturità Svizzera italiana Sessione estiva 2021

Biologia e chimica Punti ottenuti

parte correlazioni: ______________
Opzione specifica

Corretto da
Parte correlaz ioni (firma): ______________

Nome e cognome: __________________________

Numero: __________________________

Durata totale: 3 ore

Durata parte
correlazioni: circa 1 ora

Sussidi ammessi: tavole numeriche e formulari:

CRM, CRP, CRC, Formulari e tavole (trad. CMSI), Ed. G d’Encre
CRM, CRP, CRC, Formulaires et tables, Ed. G d’Encre
DMK/DPK/DCK, Formeln, Tabellen, Begriffe, Orell Füssli Verlag, Zürich
DMK/DPK, Fundamentum Mathematik und Physik, Orell Füssli Verlag
DMK/DPK, Formeln und Tafeln, Orell Füssli Verlag

calcolatrice tascabile:
Texas Instruments TI-30 eco RS
Casio FX-82 Solar
Casio FX-82 Solar II

Punteggio massimo
parte correlazioni: 60

Indicazioni:
• Le consigliamo di dedicare una parte del tempo alla rilettura del testo.
• Le risposte vanno scritte sui fogli dell’esame nei riquadri appositi; se dovesse aver bisogno di
altro spazio, usi i fogli ufficiali.
• Ogni blocco o foglio singolo deve portare cognome, nome, gruppo e numero del candidato.
• Risposte a matita e/o su fogli non ufficiali non verranno considerate.
• Le risposte alle domande dovranno essere concise, chiare e il linguaggio il più rigoroso
possibile. Risposte evasive, poco chiare non verranno conteggiate!
• Risultati numerici, senza una traccia dei calcoli svolti, non verranno ritenuti validi.
• È richiesto ovunque il corretto uso delle unità di misura e della simbologia chimica.
• Al termine dell’esame, raccolga e ordini i fogli.
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Legga attentamente il testo e risponda alle domande.

Miglioramento dell'efficacia antitumorale della doxorubicina

Il cancro non si definisce una malattia ereditaria, in cui un singolo gene difettoso è
sufficiente a provocare la malattia e trasmetterla alla prole. Il cancro è però una malattia
genetica. Nel corso della vita, le nostre cellule accumulano mutazioni sporadiche nei
geni. La maggior parte non causa problemi, ma alcune possono dare origine a un
tumore i.
a) Faccia l’esempio di una malattia ereditaria provocata dal mal funzionamento di
un singolo gene. Motivi in modo chiaro. [3]

b) Porti l’esempio A) di un fattore chimico e B) di un fattore fisico che inducono

mutazioni nel patrimonio genetico di un individuo. Giustifichi la sua risposta.
[4]
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La doxorubicina (DOX) è un farmaco antitumorale utilizzato nella chemioterapia ed è

molto efficace contro diversi tipi di tumori.

O OH O
OH

OH

O O OH O O CH3
H3C

OH
NH2
c) Quanti diastereomeri può avere la doxorubicina? Motivi la sua risposta. [2]

All’interno dell’organismo umano, la DOX si può trovare in due forme differenti, v.

schema sotto.

O OH O OH OH O
OH OH
OH OH

O O OH O O CH3 O OH OH O O CH3
H3C H3C

OH OH
NH2 NH2

Doxorubicina Idrochinone
della doxorubicina

forma . . . . . . . . . . . . . forma . . . . . . . . . . . . .

d) Indichi quale fra le due strutture riportate sopra corrisponde alla forma
ridotta, rispettivamente a quella ossidata. Segni con un asterisco gli atomi che
vengono ossidati/ridotti. [2]
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Supponendo che la semireazione

Doxorubicina + 2H+ + 2e-  Idrochinone della doxorubicina
abbia un potenziale standard di riduzione pari a 0,44 V

e) dimostri, attraverso un ragionamento che comprenda dei calcoli, che a 37° C

(temperatura corporea) e pH 7,4 (pH del sangue) l’equilibrio della semireazione
è spostato verso la doxorubicina. Consideri le concentrazioni delle altre specie
come se fossero 1 M. [6]

L’organismo genera il semichinone radicale della doxorubicina mediante l’enzima

citocromo P450 in presenza di NADPH.
Il potenziale standard di riduzione della semireazione
NADP+ + H+ + 2e-  NADPH
è pari a - 0,117 V.

f) Scriva la reazione bilanciata della reazione che trasforma la doxorubicina nel

suo idrochinone in presenza di NADPH. [2]
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La DOX, a dipendenza del pH, può essere presente in diverse forme ioniche disciolte
in un ambiente acquoso.

g) Scelga le quattro forme ioniche della doxorubicina tra quelle riportate sotto.
Motivi le sue scelte. [4]
O OH O O OH O O O
-
O
-
OH O OH
OH OH OH

O O OH O O CH3 O O OH O O CH3 O O OH O O CH3

H3C H3C H3C

OH OH OH
+ + +
NH3 NH3 NH3

I II III
- - -
O O O O O O O O O
-
OH OH O
OH OH OH

- - -
O O O O O CH3 O O O O O CH3 O O O O O CH3
H3C H3C H3C

OH OH OH
+
NH3 NH2 NH2

IV V VI

Le quattro forme ioniche della doxorubicina sono …… , …… , …… e …… (inserisca i

numeri romani corrispondenti).

Motivazione:

h) Ordini le quattro forme ioniche scelte per acidità decrescente. Motivi la sua
scelta. [3]
…… > …… > …… > ……
Motivazione:
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I pKa della doxorubicina non sono del tutto noti, si suppone che siano 8.00, 9.17 e
9.93.
Un tecnico di laboratorio prepara una soluzione W sciogliendo 54.35 mg di
doxorubicina in 10 mL e porta il pH a 10.

i) Calcoli la concentrazione delle due forme ioniche più presenti nella soluzione
W. [8]
Se non ha risposto alle domande precedenti, consideri che le forme ioniche
della doxorubicina nella soluzione W siano HA e A-.
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j) Quanti mL di una soluzione di HCl 3 M devo aggiungere a 20 mL di una soluzione

contenente 0,3 mol della forma più basica della doxorubicina affinché nella
soluzione finale si abbia quasi esclusivamente la forma più acida della
doxorubicina? Calcoli la concentrazione molare della forma più acida della
doxorubicina dopo l’aggiunta dell’acido. [3]

All’uso della DOX purtroppo sono associati gravi effetti secondari, tra cui una forte
cardiotossicità. La DOX inibisce l’attività della topoisomerasi II, un enzima importante
per la duplicazione del DNA, interrompendo il suo processo di sintesi.

k) Il ciclo cellulare è l’insieme di tappe, geneticamente controllate, tra la

formazione di una cellula e la sua divisione in due cellule figlie. A) Inserisca il
nome delle strutture visibili nel disegno e B) indichi i tre eventi importanti di
cui il ciclo cellulare è composto. Spieghi brevemente. [6]
A) B)

1…………………

2…………………

3…………………

4…………………

5…………………
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l) Descriva la cronologia degli eventi della mitosi. [6]

m) In che modo l’inibizione della replicazione (duplicazione) del DNA è utile nella
lotta contro i tumori? [4]

Per questa ragione alcuni ricercatori dell’Università di Torino l’anno scorso hanno
pubblicato uno studio su un possibile nuovo approccio chemioterapico che limita gli
effetti collaterali della DOX. A tal fine studiano la possibilità di incorporare la DOX in
nanoparticelle in grado di favorire l'accumulo del farmaco nel sito tumorale ii.

n) Perché la DOX, e come lei altri chemioterapici, produce effetti collaterali?

[4]
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o) È vero dire che i ricercatori italiani vogliono rendere la DOX più potente contro
i tumori? Motivi brevemente. [3]

i https://www.airc.it/cancro/informazioni-tumori/cose-il-cancro/geni-familiarita-cancro
ii https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7016577/