Saggio di Tollens

Obiettivo: Verificare la presenza di un’aldeide (glucosio) in una soluzione attraverso l’utilizzo del reattivo di
Tollens

Materiale Occorrente:
-Becher -Piastra riscaldante
-Cilindro graduato -Pinza
-Bilancia -Provette
-Agitatore magnetico

Reagenti:
- Nitrato di Argento AgN O 3 - Glucosio C 6 H 12 O 6
- Idrossido di Sodio NaOH - Acqua
- Ammoniaca N H 3

Procedimento:
1. Si prepara una soluzione al 5% m/V di nitrato di argento con 12 mL di acqua e 0,6g di nitrato di argento (il
composto ha l’aspetto di una fine polvere biancastra)
2. Si prepara una soluzione al 5% di idrossido di sodio (solido in forma di
piccole sferette) con 3 mL di acqua e 0,150 g di NaOH
3. Si versano le due soluzioni nello stesso becher, all’interno del quale dopo
poco tempo si noterà la formazione di un precipitato grigio- marroncino
(ossido di argento AgO 2)
4. Si versa nel becher una soluzione di ammoniaca al 2% e si agita
energicamente finché l’ossido d’argento non è completamente sciolto in
soluzione
5. Si prepara una soluzione di glucosio al 18,75% versando 9g di glucosio deidratato in 48 mL di acqua
6. Versare in una provetta la soluzione di glucosio e il contenuto del primo becher.
7. Riempire un becher d’acqua e posizionarlo sulla piastra, accendendolo
8. Dopo che l’acqua si è riscaldata immergere attraverso una provetta e una pinza la provetta nel
bagno, senza che il suo contenuto si riversi in acqua
9. Attendere finché non si osserva la f
10. ormazione di uno specchio d’argento sulle pareti della provetta.

Osservazioni e Conclusioni:
+¿¿
L’ossido d’argento ha reagito con l’ammoniaca in soluzione formando uno ione complesso Ag(N H 3)2 . Il catione è
un nucleofilo blando altamente specifico, in grado di ossidare un’aldeide a ione carbossilato. Contemporaneamente lo
ione si scinde in ammoniaca e argento metallico (il cui numero di ossidazione si riduce da +1 a 0). La reazione globale
è:
−¿→ Ag + 2N H3 ¿
+¿+ ⅇ ¿
A g ( N H 3) 2
−¿+ 2H 2 O + 2ⅇ −¿ ¿ ¿
−¿→ RCO O ¿
R−C HO+3 O H −¿ +2H O +2 Ag +4N H ¿
2 3

+¿+ R−CHO+3 O H −¿→RCOO ¿

¿
2 A g ( N H 3 )2
Lo specchio d’argento che si è formato sulle pareti della provetta non è altro che l’argento metallico prodotto dalla
+¿¿
reazione. Lo ione Ag(N H 3)2 reagisce formando argento metallico solamente se in soluzione sono presenti aldeidi
(che si ossidano con estrema facilità), per questo motivo il saggio di Tollens può essere usato per individuare la
presenza di questi composti organici.
L’elevato costo del nitrato d’argento però fa sì che questa reazione non trovi applicazioni industriali per la
preparazione di acidi carbossilici a partire dallo ione carbossilato;
commercialmente invece il saggio di Tollens è impiegato per produrre specchi di
pregio.