Prova Finale di Chimica Organica 1 con laboratorio – 66683 (24 giugno 2016)

Chimica e tecnologie per l’ambiente e per i materiali.

Università di Bologna – Polo Scientifico Didattico di Rimini
1. E’ consentito:
a. L’uso dei modelli molecolari
2. NON è consentito (pena l’annullamento del compito):
a. copiare o comunicare anche attraverso apparecchiature telefoniche o elettroniche;
b. passarsi le tabelle oppure i modelli molecolari già montati

1) Attribuire i descrittori R/S della stereochimica previsti dalla nomenclatura IUPAC ai centri
stereogenici delle seguenti molecole. (6 punti)

2) Disegnare la formula di struttura dei reagenti e dei prodotti delle seguenti reazioni (6 punti)

a) Bromobenzene + etilcloruro, con AlCl3 catalitico

b) 1-fenil-etanone (acetofenone) + miscela solfonitrica (HNO3+H2SO4)

c) Fenolo + acido solforico fumante (H2SO4)

3) Scrivere come ottenere le strutture sotto riportate mediante una sintesi di amminazione
riduttiva (composto carbonilico + ammina in presenza di NaBH 4). In caso esistano più possibilità
dei combinazione dei reagenti occorre indicarle tutte. (6 punti).

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4) Individuare i reagenti, intermedi o prodotti delle seguenti sequenze sintetiche. Dove sono
presenti centri stereogenici con la stereochimica definita, tenerne conto. NOTA: i prodotti 3A e 3B
sono isomeri tra loro, e 3C/3D sono stereoisomeri. (10 punti).
5) Completare il seguente schema sintetico indicando le strutture dei reagenti e composti
incogniti A-H. (8 punti)