1 0 Alcheni 40.1 Disegna i sei alcheni di formula molecolare OsHyo. Incvidua e indica tutte le coppie a ciasterscisomeri. Nomenclatura xe Assegna t nome IUPAC 2 ognuno del sequent alchen: i hey b, (CHyCH,),C=CHCHCH.CH AN e. ene 39 ostint n secctein #07 pa ane cel one te iltamoxifen silega al recatore ogi eatrogeni¢raleta la crscta ‘islcun tpi di tumore al sen tamaxtten \ ‘CH Defnis’ il nome IUPAC per ognune dei seguent alcheni Cry PHLCHCH OHyCHly _OHACHCH.CH:OICHse b. = / fs wo br Ho orictHs Dissgna la struttura dalalchene corispondente @ egnuna dei saguent! nomi |UPAC: a Zp4-ctihs-eptene b. (E}-3.5.6rimet-2-ottane _¢. (Z}-2-bramo-t-lodo~1-esene. ‘Assegna il nome IUPAC a ognuno dei sequent alcheni e «< meecroncnooney : OL iA O ‘Sriv la etrutura comispondente @ ognuno del sequent! nomi 8. (}-4-I + a — & & chs $344 Desana | rodete omnano uand ore di aye hn ate con He oe ‘Wi egret prod ca for easy Neeooee aan ere eT ow 3. GhaoHyOH M80, NED NGO aque) HI @ce hf) BHs: 2] H.0;, HO @ HO, H:80, G>Brert:O {90 Poet Problema 10.15 oon (CH3,0—=CH, come matric pate 410.17 Disegna il prodotto che si forma quando ‘-butene & trattato con agnuno dei sequent reagenti (a) Bry in CCl; (b) Bre in H.0; () Bre in CHjOH, 410.18 Quale alchene pub essere usato per proparare ognuno dei soguentlalogenuriodialogenualchiici come prodoti exclusive © principale di una reazione di adcizone? er a ei om . . (ee e Ceo ee we Oxo enona.car am 1 & b 3 Disognate tut al isomer costituzionli che si formano in ognuna della sequent reazion. srosonncnownes 2. [ogy 2 0. Nes 1cH),0-cH, 22. on Ce ECS DMSO, HO(BHs ne eer Os HO pay 2C) 1020 Guali sono i tre alcheni (con esclusione degli steveclsomer) che possono essere utlizati per preparare il $-cloro- ‘Smetilosano mediante addizione di HCI? 10.2 Disogna tut gl storecisomer che si formane in ognuna dele sequent reazioni ee pec Be 10:22 Disegna i prodotti di ognuna delle sequent reazioni, compli di stereochimica, 40 a (oH) ch, bis we Me Has0, BNNs BH, [21H,0,, HO- 410.23 Spioga perché CH=CH reagisce rapidamente con Br. a temperatura ambiente, mantra Invace ClkC-—CC's non reagl 10.24 Diverse reazioniadlzionano due atom eletronogativi@ un doppia lagame per mezzo di uno lone alonio intermedi. Te- nnendo questo in mente cisegna i prod che si formano in ognuna della sequent eazioni, a. CHCH=CHCH, + CHECL ——- b. (CHY,C=CHy + 1c) —— 1025 Usando cis- e trns-G-esene, dimostra che 'addzione di HCI nen & una reazione sterecspecitica. Disegne la struttura {deal streoisomeri formati da ognuno dagiaicheni Meccanismo 410.26 Disegna | prodotl, complet ci stereochimica, dl agnuna delle saguent reazioni. 7 2Q we, noue{ joo, HL ‘ors os cis 8 cm-E-cHoHcH, Hg by oH onEsorciaiaio Quali stereotsomeri s' formano quando I't-pentene viene trattato con HO € H,S0,7 ‘Disagna fo ione alonio che si forma quando Bra reagisce con (CH3),0—CHs Disegna lo stato oi transizione per ognuno degl stad del maccanismo generale di alogenazione ai un alehene, Disagna | prodotti di ognuna delle seguentireazion,procisando la stersochiica, ry Be cA 2 Ore Disogna tutt gi stereoisomeri che si formano in ognuna delle seguentireazion -CL + O18 “Oo ea = CQuale alchitoorano si fra nella Idroborazione dl ognuno dei sequent alcheni? ote pach, eet cH, Disegna | prodotti che si formano quando ognune dsl sequent! alcneni viene tratato con BH, © successivament= H:0>, HO- Precisa la stereochimica a tutti cent stereogenic ‘Ge / Disogna Iisomero costuzionale che si orma in ognuna delle sequent razion oe +0. S10 [1] Bis SS [1] BHy ms CMe Tay r0, HOT 2) #03 HO" Disogna un maceanismo a pl stad per le sequent eazion. ILO wns eA e608 % Go eee) eee) Disegna un meccanismo a pili stadl per le sequent reazion. 1038 Git aicheri meno stabili possono essere ieomerizati ad alcheni pi stabil por traltamento con acid fort, Per esempio, 2.3-dimeti-t-butene & convertto a 2;3-dimeti-2-butene quando viene trattaio con H,S0,. Disegna un meccanismo a) sladi per questo processo di isomertzzazione. 1039 Quando 1,3-butadiene (CH,—CH—CH—CH,) viene tattato con HBr si formano due isomeri_ costituzios CHsCHBrCH=CH, HCH. Disegna un meceanismo a pli stad che glustich la formazione di entrames prodott. erat clea aren mise ta DS el - es iz ih ee ee ees1 2 Ossidazione e riduzione Classificare le reazioni come ossidazione 0 riduzione 21 Glassfea ciascuna reazione come ossidaxione, riduziona, 0 ato, a A cHsocH, < ae i 122. Detinisl eascuna reazione come ossidazione,riduzione,o altro © ceo (cnr, ye a bon Hp ——> cICH,cH,c! oo eae {Qual @elcano che si forma quando ciascuno del seguentisicheni 6 trattato con H, © Pd come catalizzatore? CH CHCHICH), - ao, oA ee ot 124 Quale alchene in ciascuna coppia ha lp alto caloe dl idrogenazione? CHCH, —CHCH, CHCH, ° c J b. (an ° ne ‘ Fam OG J 7 Xn 2 ‘Spiega perché non possono essere ust | calor cl icrogenazione per determina la stabiltarelativa del 2-metiL2-pentene e del Smeti-t-pentone, (Qual & il prodotto che si forma quando Il imonene viene trattato con un equivalente di Hz @ un catalzzatore al palla- dio? eee eae PS Si re Dal memento che 'addizione sin di He sl verfica da entrambi ltl ci un doppio ogame tigonale planare, disegna tut | ppossibl stereoisomeri che s formano quando clascun alchene &trattato con Hy fe i ee es CHACH.CH,E78 Eserciaario ‘23K oon | compost oat ch anon coir reason trogen. nda a sutra arora ut gt seredsomer cera ome faa ao ca aaa os. Fee 5 cso © CY te +. pode ea (CHy,0H 429. Assegna a ciasoun alchene il suo esatto calore a idrogenazione, ‘Aicheni: -meti-t-butene, 2-meti-t-butene, 2-meti-2-butene AH? (drogenazions) Kealmol ~28.5, -20.3. -269. 4240 Quant anelii¢ quanti legami z sono contenut! nel composti A-? Disegna una possibile struttura per clascun com- posto. fl composto A ha formula malecolare QzHe € viene idrogenato a un composto ci formula molecolare CsHro Dy llcommosto B ha formula molecolare CigHyg€ viene idrogenato a un composto dl formula molacolare CroHh ll eomposto C ha formula molecolare GyH, © viene idrogeneto a un compasto di formula molecolare CsH-c per glen’ 8» c@D)sapon A.B 86 Merde cesar care dkdoperon; 6) Spon A.B Corde Pa are FOG) sah post che a frmareguando Gacunshure 8 Ueto cok aoe °) abe ate aA A 5 {12.42 Disegna la struttura a tutti glielehen| (esclus gl stereo'somer) che sono idrogenati a 2-metipentano. 1248 Un composto chiale X ci formula molecolare CH, 8 convertto @ 3-metilpentano con H, Pd-C. Disegna tutte le possbill strutture dX 42:14 Spiaga porché Fidrogenazione deg slcheni & un processo cineticamente lento, ma termedinamicamente feverevole, 4248 Quali sono i due divers! alchini che per riduzione denne il pentan? 4216 Quale prodotto si forma quando CH,0CH,CH,C=CCH.CH(CH,):& trattato con clascun reagente: (a) H(ecces00), Pa G;(@) Hy (1 equivalent), cstaizzatore di Lindlar;(¢) He (@0cess0),cxtal2zatore oi Lindla,(@) Na, NH3? 12.17 1 deuterio viene introdotto in una molacala usando agent! rducanti che cantengono atomi di D al posto deg atom cl Sori prodotl che si formans quando Il2-esino & trattato con ciascun reagents: (@)D,, Pd; (b) Ds, catalizzatore i Lindlar (@) Na, ND Reazioni 12.18 Quali epossidi si formano per trttamento cl ciascun alchene con mCPBA? a (orgzonor, 8 eHac=ceg, © (Oe ey 4219 Disegna | prodotti che si ottengono quando il cis Il rans-2-butene vengono trattat! con un perossiacido e pol con “OH. nko) Splega in che mode Queste reazion ilustrana il fatto che Ia clicrossilaziona ant! & una reazione stereospectfica. 1220 Sctiv\ | prodotti che si fornano per trattamento del cls-@ del trans-2-butene con Os0,, seguto da iarolisi con NaHSOs *1hO. Splega ii etivo per cul queste reazion lustrano che la cidrossiazione sin & una reazione stereospectica. 4221 Spiega perché trattando retlene sia con RCO:H e successivamente con HO (-OH) sia con KMinO, + HO + “OH oi ‘oftene fe stesso 1 2-clo. Disegna | compost organic! in ciascuna dalla sequent reazion. i oH Poe eH 8 Aw Ci ws oH pe H:80,, HOa4 Everciaario 3yhe ona son sen net scoot mare aan inuna rasone ol aloganazione radialca. oH HoH eHHOIOA)CHST He non J ceo et etn oe oars rmonacloruaziono de sequent lea con Gf a oan ee ‘ua 1 procft principale monobromurazione ches tens recacando | sequent aleani con 812? aC oranooricHictie & [Deets ¢ oiaconict cinque scan omer (A-E) avert forma moloolare Cet sore Leet sitar con formula molecclare Cet,0i. A fornisce cave sore ‘ostituzionallB forisco| alii con oreo eosttona frriace te some costtusona, dis ‘ual posseggono tomar te isomer costtuzona, dl cul uno solo con un ceive stseogenco Tdentica le stutture AE, ual acano &necesaro parla snes del seguert logon alli meas ‘alogenazione racicalica? 2 ene (Oley 4. (CHyyCoHAC! és aS ee 2 ee x ae el aa pS ‘logenazione allilica aan Dagra ura secenda suture iconarza pet eegucn radical degra i. F an a crcrscrer > L saz chal prodro pt etre part in bona rsa per alogeerone altos oan ache? co ak Per. CHCHACH-CHoH BF Spe ounce seen a a crrouorscrscrscn, HE CY claps (008 d. CHyCH=CHCH.CH:CHs ROOR saga Cuendo HBr llega a (GH3,0—Crh hr conzion rcicache, due om possibit prodott raicalci nel primo st cde. Dssgna ta stra ot enrambs i racial e aca aie © “orma. Successivament, indica I 2 Prater per aclzone di HBr in concizon acialiche19.26 Disegna i prodottl arganicl che si formano dalle seguenti reazioni + roe 7 3 nar enor -O- oe Sle = One intesi 19.28 Elabora una sintes! dai saguenti compost a partie dal ciclopentano € da alr reagent arganic o inorganic. oC Ome Problemi avanzati 48.27 Indica un meccanismo a stadi per la soguente reazione di addizione a un alchene. ° ° bot AN ow AT os, ong 1828 In presenza dl un inziatore radicaico (2), Vicruro di trbutistagno, (RgSnH, R = CH,CH,CH.CH,) riduce gli alogenur alchilici ad alcan: RX ~ ReSnli—» R’H + F4SnX. Il meccarismo consiste dl un processo redicalica a catana con un in- termedio radicalico: Initio: | RASoH + Zz —> [RS + HZ [ e-or + (RSL p+ r,snar Propagezione: Re + RSH —> RH + [RS ‘Questa reazione @ stata impiegata in moltereazioni di cicizzazione radicalic. Indica un meccarismo a stad pera saguent= reazione. SoH aaa ae +({ )+# Ay + psn1 6 Sostituzione elettrofila aromatica Reazioni 16:1. Perché'l benzene & meno reattvo dun alchene nel riguarddegl elettofll, anche se ha pl eletroni = dun alchene (sl Invece di cue)? 162. Disegna alte dus struture di isonarwa per ognuno del sequent cation H NOs 4 oye a aS ae Nello Stadio [2] del Meccanismo 16.1 la petcta di un protone per formare Il prodotto di sostiuzione & stata descrta usando solo una struttura dl risonanza. Usa le frecce curve per mostrare come le altre due stutture ci isonanza possono ‘essere corwerite nel prodotto di sostituzione (PhE} per rimozione di un protone con :. Proponi un meccanisme dettaglato per la clorurazione del benzene usando Cl @ FeO Proponl un moccanismo a stad per ta solfonazione del benzene con SO; 0 H.S0,. ‘Quale prodotio si forma quando il benzene & trattato con un alogenuro alchilico in presenza di AIC? aie 9 a ernonct ob | 2 eect CChe cloruro actico @ necessario per preparare ognuno del sequent! chton! usando aciazione di Friedel-Crafts? g g 9 8 ae CH .CHCHICH), —B. or on i> 2 as no Proponi un meccanismo a stad per Fachlazione di Friedel-Crafts del benzene con CH,CH,CI e AlCl Qual di quest alogenuri non danno la reazione dl aleilazione di Friedel-Cratts? ul 16.10 Disegna il prodotto ai ognuna delle sequent reazion (Ce) “=e epee Sy HSC Sy 7) ( = o HS0, i C Sa” “CO Ge Pasay 18.11 Proponi un meccanismo a sac per la seguente reazione intramolecolare. ° Re es owe a Bie, orn pros toma quand Il (GH,OH) @ ratte con ease ol sour eer HNOs, H,SO. Cl, FeCly $02, H:80. rod in (quid Sn, HCL Ce) CHCHCL Ais TD prodetto in (9), auin ZH), HOt @)(CHCH,CHCOOI, AC, rodeo i (3 ind NHN “OH (2) Br, FoBrs 4 prodotto in (c), quind! Br, hy Oa 1) prt in (3), quid Kn,Exeroiaio 1615 Prepon pret matt quando I benznitle (CQHECN) ®atato con ciascun del sequen rege 2 Bra FEB) BL HNOyHSO, 0. SO, 14:50, CHYCHICH,CL ACL ©. CH,COCI, AC Je Proport | prodot format quando ognuno dei seguenti compost & trattato con CHCH-COG, AC ° 4 oe Cone Cie cor cen a ». 6 °. $ geass Sete Se Pe TB OC a ‘on e808 at’ cH,CH.C! Get _S-ococt, Fas ol” = aay Hs ae ose ee coe nr ad anmis Aca) a {€7 Propon’ cue cient ve per I chetone A usando Vaclazione di Friedel-Crafts. J a ‘OCH, 16.18 Proponi i prodett di cascuna delle seguentireazioni @ aaah mG Geers Co 5 Ferg 16.19 Abbiamo studiato due modi per preparare un alchilbenzene: Vechiazione di Friedel-Crafts 0 'aciazione di Fledel-Cratts ‘seguita da riduzione. Seboene alcuri alcilbenzeni possano essere proparatl in ambedue | modi, eapta spesso che solo tino di questi metoci possa essere Utlizzato per formaro un oor alchilbenzene. Quale metodo/metodl pd essere usato per preparare ciascuno del sequent! compost cal benzene? Mostra gl stadi che dovrebbero essere uilizzai. -Caed co nega96 Esercizario 18.20 Splege perch clascuna dele saguantireazioni ron formera il prodotto voluto. Qundl, proponi una sitesi ci A dal benzene eae oe sox ake _ 111 CH,C0CI, Alc, “to RIG FS Coot, Se OCHS CHCHACH,CH,CI AlCl, OOH FEL HOES CH,CH,CH,CHy ~~ ~No, Effetto dei sostituent! 46.21 Quali sostituent hanno un stfttoinduttve ol attrazione di elettronie qual di donazione ci elettroni? () CHCH,CH.CH,—; (b) Be; (6) CHACH,O— Disegna tute e strutture di rsonanza per ognune del sequent! compost @ usa le strutture di rlsonanza per determinars ‘3 1 soettuente ha Un effeto ci altrazione 0 di donazione di elettroni per risonanza, 9 i pos Nc, oO clascun sostituente come donatore 0 atratore dl elettron Tell prodotti per ciascuna di quoste reazion ee 7 oy 80s X eh ery z O- 180s 2 O-. FeCl, PProponi | prodotti format quando clascuno di questi compost! & fatto reagire con HNOs € H-S0,. Definisci se clascuna Feazione @ pit ents o pit veloce delfanaloga reazione sui benzene, x 00H, oN a OH we CH.CHs 8 ra a. [ . 2 A 2 ‘Segna ogni composta come pli o meno reattvo del benzene nella sostituzione elettroila aromatica. a Hs oe coocH:cHs Arora, ( oll « 4 2 ree ll Oo Met | compasti i ogni gruppo in ordine areata crescente nella sostituzione elettrotla aromatica. feliodsonecae, Disegna tutte le strutture di risonanza del carbocatione formato per attacco del'eletrofio "NO» su ciascuna di questa molecole. Segrala le strtture dl risonanza partcolarmenteinstabil =16 OO -O Usa la procedura Nustrata nel Paragrll 16.88-C per mostrare perché il coro & un orientante in orto, para Proponi | prodotti formati quando clascuno dei seguenti compost & tattato con HINO ¢ H,SO., OCH, oh ooMeccanismo 18.43. Proponi un moccanismo a stad per ognuna delle sequent reazion. Car. LLalchilazione oi Friedel-Crafts del benzene con (A)-2-clorobutano © AlCl, dd sec-butbenzene, ' Quant centri stereogenic! sono presenti nel prodotto? », E da aspettarsi atvtaottica nel prodotto? Spiega la rsposta sulla base del meccanismo della reazione Sebbene siano possibili due prodottl (A © B) quando ll naftalene viene sottoposto alla sostitzione elettrofa aromatics, 31 forma solo A. Per spiegare ci, disegnare le strutture di risonanza del carbocatione intermecio. Siforma ar Prodotto Non i forma questo prodotto Proponi un meccanismo a stad per la seguente reazione, che & usata per prepara i pesticida DDT, C-a + 1 bromuro i benzile(CeH,CHe81) reagisce rapidamente con CH,OH e dil banal mati etere (CsHsCH,OCH). Propoci um ‘meccanismo a staci per a reazione e splega perché questo elogenuro alchlico 1° reaglsce repidaments con un nucieoti bole in condizioni che favoriscono il meccanismo Sy. 1648, Spiega perché Vaddizione ci HBr a CH.CH=CHCH, forma soltanto 'alogenuro alchilo C.H,CHIBCH,CHs. Sintesi 16.49 Sintetizza ognuno di questi compost dal benzene © ogni altro reagente organico o inorganico. 000K 2. lopropbenzene t asics ao coon Apijssenare ov (4 a Ke )o-b.tisorobenzene @ ae en © oH chch, 4, m-bromonitrobenzene OU . o-bromonitrobenzenEsercizario 1850 Come convertest il benzene in uno dl quest! compost: ©) CoHeCICH)—CHs fo) CaHyo=CH? 1851 Sinttizza ogruno ci questi compost dal benzene e ogni ‘ta reagent organic o nerganco, tie 00H oe of [ OD . a a (PABA) componente 4 & ee rome scat 1682 Setetzza ogruno ci quest compost dl tluene (Catt) age ato reagente ‘organice © inerganico. = Gua & CoHCHBe (0 ¢ De coon e 00H b. GH.CHON ¢ Dom Cs ‘ H0,s°~*no, ON eoewcHoceH 2 o-{ coon re wooc—{ S10, 4. GaoHo ho tongec 16.59 acid carbossiico X 8 un ntermedio nea sintes! multstagio IX deal fenolo © ogni aro Feagente organico 0 inorganic ° ° om A, Ba eA ade Ave! plasted WN roperacaina ‘Cella proparacana, un anestetica locale, Proponi una sintes Problemi avanzati turane Posizione 2 18.55 Proponi un meceanismo a st ‘sessuale femminil, ih \ os en oS 3 Je . ona ko” Mac Pe a sequoniereaione itamolecolare, che @ usata nla ints dlfetrone, ommone 9 stoneComposti carbonilici: aldeidi e chetoni © oi > ‘° x «4 Qual ort devono essere sei pe formar loam inca in A? «eae ipo el ertal st colocherenno | doppia elton non dl lgame de ossigere? Reazioni e reagenti 17.2. Quale composto da addizone nucleofia e quale da sosttuzione? 2, (CHY,C=0 —b. CyHsCHO ‘Quale composto in e:ascuna coppla 8 pit reativo neattacce nucloofio? ‘a, CH,CH.CH;CHO @ CH,CH,CH.COCH, bb, GHjCH,COCH, @ CH:CHICHJCOCHCHs catalan ane daca eset poet 8 tat con NABH, In OOH? to gaan ® cHch,oH,H roe as IaCat 8 Gr oul tee ochetone 8 cette per prearare iascuno dl sequel lol par rons con metal? ‘ 4476 Perché It-metilcloesanolo non pub essere preparato per riduzione di un composte carboniloo? 41.7 Quale prodotto si forma quando il cictoesanone @ ridotto con NaBD, in CH,OH? {78 Disegna | prodott format (ncudendo of sterecisomer} quando ciascuno del sequent compost &rdoto con NaBH, in CH.OH. ; CQuale prodoto i forma quando cizscuno del seguenti compost @tattto con LIA segulto da H:0) 0 da NaBH In CH.OH? ; Geng Eo 4240 Quale compost siformera quando ciascuno di questi compost sara trattato con Ag,O, NH,OH © NasCtzOr, HeSOu, HzO: {@) CsHlgCH,OH (2) CH,CH(OH)CH;CH:CH,CHO? Classica clascuna ci quest reazioni come ossidazione o riuzions. Quale reagente & necessero per clascuna reazio- ne? a. CH,CH,CHO (CH,CH,CH.OH cc. CHsCH,CHO. ——~ CHjCH,COOH : ae 4. OHSEsercialrio 1742 Propont Il predotto che forma quando il composto B &trattato con ciascuno del sequent! reagent NaBH, CH,OH a BEA Heo ee 4. AGO, NHLOH ©. Os, HeS0,,H.0 HO. Fropont il pracota formato dalle reaione di ciascuno a quest compost con H,0. ee Z weiwne ol) ote Proper Prodoto formato quando cascuno dei seguenti compost &traltato con CxHMgEx, seguito da protonazione con H,0, F 3 & Eee oncre roc, Sonor n + =° Popol este dana ante aso fee a oO Sas ° ae nC mes | Sy Ro gan ca Disegna i prodotti (neludendo la stereachimica) delle saguentireazioni. ° 2 crore INI CHyCHaL * orgy BIO a on{_ re THO Propent | proft formal quando cascuno dl soguent compost 8 trattato con CH,CH,CHsCHsMgrseguito da H,O. a ° g ates Fo 4 cH.cHs ol a ‘a "OCH,CHs Chl roc serena tp nc sale Fi a “OLD -umcumn conto, Se Pe inaitl che formano quando cizscuno det sequenti compost wattato con (CHy;:CuLl, seguto da 0, 0 da HC=CLi, seguito da 4,0, ony af] a ciara CH ° area erodott format! quando I pentanele (CHjCH,CH_CH,CHO) 6 trattato con ciescuno ei quest eagent. Con aleun! diessi non avviene alcuna reazione ‘2. NaBH, CHOH 9. [1] CHM, (2) H,0 b. [1] LAH BIH,0 Fh. 1] CgHsLb [2] HO He, Pac. i (1) (CraeCuLi 2) Ho 4. POC J. 1] HOON; (2} 1,0 ©. NagCreOr, HpS0,, HO, [1] CHSO=CLi [2] HO 1. A920, NH{OH Fipeti il problema 17.22 usando il 2-pentanone (CH{COCH,CH.CH.) come materiale dl partonza. Proponi prodott! format! quando '-bromobutano 8 trattato con ciascuno dl questi reagent 2. U @ equivalent 4. La risposta in () quinai DO . Mg in (CHjCH,)0 come solvente _¢, La risposta in (a, quindl Cr,C=CH © La risposta in (a, gun 0wills wie = ‘asoduioo jonboe Yep ounoseto auotmnpu ied eresedaid 10d }esn siosse curessod e419 o18}89 un |p @ ooy!9e C!NIO|D UN Ip ein B| NOdod GE'Lb ‘ows}uesse; oll "pels ® Y Ip |S9]US Bun Uodoxd © jas BBP eu TeSyLRET BCU, ‘oyeybeqs ip 2199 209 eBalds “y OP I IO} 'SUOU UL TUOIzeA! Ip EzUENbes aqUaNBAS | arETMaYS IP QWUEY SWEPTUS Ou otal ow x Fnowo="40) 0) ) > AOuT o< ) retro a otntel _ ofula) ianrowom O=\_—» TebneHPO Ul I woreei eisenb jp eunse Ul neu} owosioeurs 18 fun juod coe nae, ow F 0 NE oN oul) SHO ont moron Sf OTT ace oni) ould Ton | TEHOT orate er oul “aSnHO ox Ja6nFHOFHO [1] ola TROFEO) aS aa ay 8 romerewouetio qusBeas | woo worzees mendes ay9p [OPO | [Yodo oH Facey /ONCREN TOTEM ENTE Cooe CEO ST FOREGO Te a easel inttin waa nuiscieentaay ot OHS*HO?HO"HO"HOOH opuenb 1eUuD, miopoud Juedo1g 1WUaLeMIp reUoIzun dnb jjous oUBPYSSO UyE AUaLAeeIOON ted efeuozuny oddruB un equeweaniejes CUEPISES NUEPIESO NuUBEe LUNOIE “L121 € OL'ZL UEBELEd [ou OSSNOSIp eUlOD OFH [al sa WEHOFHO [1] °° O'H Fel nH fo} ‘o-pa (0886008) “H ‘o-pa ‘feworennbe 1) HOHO "HEEN, "wuoGeo1 nuanf9s op ounosBo woo CFEHER @ y OIMESU-< "> aUDIoUO UN opUEND [eUHO};OPOIK | Od 0 /t cfumunbo={ HoH orupano<] 9 HO=OH *@ oa 4 oH OFH und ‘0="H0 “® 'sodwoo jsanb Ip ounsse}o UoD OIEHEAR@ JABINEHOFHOFHO OpUEND NeULIOY MOpOId | MOdoid Cz-Lb ouvizioioe3, zordei Eserciziario E103 1730 Stabe! un on dl aati recente nel ual ln taco dpe rteoto pec comport net ogni is Ce | eS o - aad 1731 Spiega perché la benzaldeide & meno reativa dela cicicesancarbaldaide nel riguarddel'attacco di tipo nucteoflo. Cenae oe benzaldeide clcloesancarbaldside AB. CHCH=O CHO (CHC Nomenclatura 9) ‘Assegna il nome IUPAC a ciascuna delle sequent aldo 0 __sHo @. (OHysCCIOH,)OH:CHO b, at a. ol 17.38 Diseana la strutura che corisponde al seguenti nomi IUPAC. 12. 2-ossobuti-S-isopropilesenale _c. T-mastcciopropancarbaldelde », trans-3-meticiclopentancarbaldeide d. 3,5- e€ on + ‘Naw == to or = wo, a chi —{ 08 + nesooy = 18:24 Quale composto in ciascuna coppiaha il pK pil basso? Quale composto in ciascuna copia ha la base coniugata pil forte? oon tea ts a a e a ) e oc y— ZA >. CCH:COOH @ FCH;COOH 1. NCCH;COOH @ CHyCOCH (1225) Met i compost! al ciascun gruppo in orine cl acidta crescents. yi a a ase oeaa jcjex oe Se rer a ee i on a on ie Re ee oe Oo er. 18.26 Mett | compost di ciascun gruppo in orine ci basicta crescente. ‘a BrCH,COO™ (CHsjsCCOO™ BrCH,CH-COO- BL GHANH CHG” CyHeCH “Cee oN ceeteaat 2 Sica 5 son coon sca Ea ree EE lS afer ae a tg ea ek cat dea g CHy“CH,COOH (CH;—CHCH,COOH A 8E114 Eserciziario 48.51 Assegra il nome IUPAC « il nome comune per ogni composto, one 2. (chigoooot Cr) 1 cayoH,cH,c001 S E ° 8 BAE 1. GgHecH,coocds 1 Os ee ©. (CH){CCOOCH:CH(CHs2 a ( )-nncocit, ks Ceouen.es, ae A —~ Pp C7 ee cr CN 41852 Scriv la struttura che corr'sponde a ogni singolo nome. ‘a. anictide propanoica ‘@. 4-motloptanonitle ». a-clorobutini cloruro fi vin acetato ©. ciclossit propancato |. anioride benzolco propanaica {. clclossancarcossiammie |. 3-motlesanol clorwro ©. isopropil formato , ott butanoato f. N-elclopentipentanammide LN,Ardimetiformammide Proprieta del derivati degli acidi carbossilici 4859 Classifica i compost ci egni gruppo in oxdine di reattvta crescente ne! guard dalla sostituzione nucleolla acc. 8. CH,CH,CH,CONH,, CH;CH.CH,COCI, CH.CH,CH,COOCH,CH,CHs . (CHsCH,00),0, (CF,CO),0, CHsCH,CO;CH,CH.CHs ©. CH,COOH, CH,COSH, CH,COCI 4886 Spiega perché lestere A 8 pil ative che Festere B naa reazione i scstituzione nucleoia ecic. ° 9 potas aa Saat cus Nos cHso-X oct, ae fael cr Oh P00 A B 18.55 Spiega porché gli imidazole sono motto pi reat ci altre amid nella razione oi sostituzione nucleola acta ener oy io imidazole 18.58 Spioga perché CH.CONH, & un acido pil forte © una base pil debote di CHsCH.NHs. zioni (as) Dieagna | prodotti per ogni reazione. (G3) caste corpo op pe nuzor eat csc rl gu dea thse co 2 EELOOE, COC Conon 7b. GisGH COOH (EHscHOD,0, OA.CH:CONHOH, (se) soun poe ere apt rae ab pono eg sin lear aon at icone not a ococ! > cH,cO0H oH000cH, —> c46081 b, CH,CONHCH, —> CH,COOCH,Esorcizario E115 Spiage perché ranicide tricioraacetica [(ClxCCO),0] & pil reattva dal'anicricde acetica[(CH_C0),0) nella reazione di co- sttuzione nucieotilasclica. Disogna i prodotti che si formano quand il clorur ai berzoll (CcH.COCI trattato con i saguenti nucteofi:() HO, pi- Fina: (©) CHsCOO + (6) NH, (eccess0) (c) (CH,))NH (eccasso), Deeg neo parla seu tone i i awe wt he + Olin Disegna i protti che si ottengono dalla reazione del'anidride benzoiea [(C,H.CO},0] con | sequent nucleo (a) HeO, Piriina; (2) CH,OH; fe) NH, (ecceseo| (4) (CH,J:NH (eccesso) DDigagna i prodott per le sequent! reazion. 9 9 soci, pe fnysock ® cncrs oH ed Schon GHCH, -NA ( ecoesce) Diegna i prodott dalle soguentireazion a #80, ae a COOH + CH,CH,OH “=—t own 1804 O eee Disegna | prodott che si formano quando l'acido benzoico (C:H.COOH) & trattato con CH,OH che contiens i suo atorno ) tis06t, exe Ny 7 CHEEHECOOH CH CHCHECNA isu, {eocesso) Ho 1 GHsCH,CHMoBe Ho" cago HOCH enoee i CaHyoryoHcH_0n PEO a a @orsrorcoon + cryorscron ME 4. wood’ boon —A CH, OOrneoo, 2 @evene + Chm, — {eccesso) H.0. catsctcricoocH,cH, BO 18.76 Nel Meccanismo 18.12, @ clsegnata solo una struttura dl Lewis per ogni intermedio. Disagna tutte le altro strutture ir: ‘sonanza per ogni intermedio stablizzato dalla isonanza, 41877 Disegna un meccanismo a stati per la reaxione sequent, H:S0, CeH:COOCH, + HO =" GyH,cooH + CH.OH 1878 Disegna i prodotti che si citengono quando i seguentl ester sono trattati con “OH, H,O, seguit dal'aggiunta al un acido forte. g ® cag ocHscis 18.79 Quando i sequent! composti marcat| sono icroizzati con basi acquose, dove si troveranno gl atomi mercet nel prodotti d idrois? g 2 a an b on, coHcH; “Fock, cH,cH; “oc, 18.80 Quale sarebibe la composizione del sapone praparato per iro! del sequente tiacliclceroio? GH,OCOICH,)..CH, CHOCOICH,) sCHs (CH0C0(CH,),CH=CH(CH,),CHySintesi 18.6 Quale acido carbosslco e alcol sono necessari per preparare | sequent ester per esteriicszione di Fischer? erssonenon 9 OY A) ~e « Aa 1897 Proponi una sintes! per ogni composto partendo da 1-bromobutano (CH;CH.CH.CH.B:) come unico composto orparico di partonza. Puot usare qualsias altro reagente inorganic, © tne a 3 fot ~Tee = alana ° ° 1898 Convert t-bromoesano (CH,CH,CH_CH,CH,CH,81 nel seguenti compost, Pub essere richisto pil dl un passaggio. Pol usare ogni alto reagente organico o inorganico che sia nacessari, (GOH.CH.CH.CH.CH,CH,CN 8. CH,CH.CH.CH.CH.CH,COCH, (CO cHLCH,CHCH:CH,CH,COOH J, CHsCH,CH,CH,CH,CH;CHO HCH.CH,CH,CH,CH;COC| (@BH.CH_CH.CH.CHCH,CH.NH, (@) CH,CH,CH,CH.CH,CH,CO;CH.CH, HCH,CH,CH,CH.CH,CH;NHCOCH, 48.99 Due metod! convertono un alogenuro alchlico in un 26ido carbosslico Con un atome &} carbone In piu HO tm Ax + CN + RoW A;COOH (Parag 18234) +e L ‘nuovo legame C=C) too, | Taner PCOOK —— araonto 17.11) I) RX + Mg —~ RoMox In funzione dolla struttura delfelogenuro alchilico, uno solo o entrambi | metodl possono essere impiegati. Per agni alo- _genur aichlico dsegnato di seguito, indica une sequenza a stadi che lo converia ad acido carbossilice contenente un ‘lomo di carbonia in pi. Se entrambi | metodl possono essere adcperat disegnate entrambe le sintes, Se une dei due metogi non pud essere impiegato, splega il motivo, Br acne bf ©. (CHOC d. HOCH, CH,CH,CH,8F 18,100 Disagna una sintes! dol citi ftalato (un advo plestifcante che si aggiunge a molt polimer per impedire che diventino ‘ragli) partendo dal benzene @ da ogni altro raagente organico o inerganico. ig-OCH.CH.CH.CH, oe ‘101 Popol na ste par og compost analgesic ea parte ono (CyH40H od oon ao wage cso eet 8 Pi 4 CNHe pete ie Hs aie i 4 on HH i (CH3CH0 4 sateen eraeae Peodonatna