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MODELO BOLA-VARA
MODELO LINHA-LAO
MODELO TRAO
MODELO CONDENSADO
Projeode Fischer
ISMEROS estruturais.
Substncias com a mesma frmula molecular mas diferentes frmulas Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
C4H8
Estrutural (esqueleto)
Cadeia fechada
Posicional
Isopentano
neopentano
N0 Ismero
F.Molecular
N0 Ismero
C3H6BrCl
ISMEROS CONFORMACIONAIS Conformaes Formas sobre as quais podem estar uma molcula onde pode-se obter estas conformaes por livre rotao das ligaes;
ISMEROS CONFORMACIONAIS PROJEES DE NEWMAN Representar estruturas onde h rotao livre entre dois tomos de carbono (ligao simples); Estas rotaes podem originar dois extremos (conformaes): ECLIPSADA E ALTERNADA;
Projees CAVALETE
Rotao
PROJEES DE NEWMAN ECLIPSADA Mnima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mxima repulso eletrnica) Maior energia Conformao menos estvel ALTERNADA Mxima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mnima repulso eletrnica) Menor energia Conformao mais estvel As conformaes se alternam em funo da Barreira Torcional No etano est em torno de 2,8 Kcal/mol
PROJEES DE NEWMAN As conformaes coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano 2500C) a conformao de menor energia ir preponderar sobre a de maior energia; A adio de substituintes (trocar um tomo de hidrognio por um grupo maior como metila ou etila) aumentar a barreira torcional; BUTANO CONFORMAES POSSVEIS
Anti
Eclipsada Anti
Distorcida
Mais estvel
Linha cheia
Linha pontilhada
Sela
Bote
Sela
METILCICLOHEXANO
Distorcido
Anti
ESTEREOISMEROS Substncias com a mesma frmula molecular, mesma funo; Diferena Motivos Falta de rotao da ligao dupla carbono-carbono; Presena de anel cclico na molcula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel; Conseqncias Propriedades fsicas diferentes; Altera caractersticas como a polaridade da molcula; Designao especial (cis e trans) Cis mesmo lado Trans Lados opostos Orientao dos tomos no espao
ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura cis e a outra trans?
A nomenclatura cis e trans conveniente quando os grupos ligados aos carbonos so iguais;
Z E
ESTEREOISMEROS REGRAS 1. O tomo substituinte de maior nmero atmico tem a maior prioridade ( H < C < N < O < Cl).
2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo tomo substituinte, deve-se olhar para o prximo tomo at que aja uma diferena (CH3 < C2H5 < ClCH2 < BrCH2 < CH3O)
1. 2. 3. 4.
Mudanas na configurao significa quebra de ligaes da molcula; Uma configurao diferente molcula diferente;
Mudana na conformao da molcula significa rotao da ligao e no quebra; Conformaes de uma molcula so interconversveis elas so a mesma molcula.
Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser