Química Orgánica 2º LECCIÓN 5.

Antonio Galindo Brito 1

Objetivos
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Reconocer los diferentes tipos de estructura de los hidrocarburos saturados
fundamentalmente los lineales, ramificados y los cíclicos, aprendiendo a formularlos a partir de su
nombre y a decir su nombre sistemático a partir de su fórmula. Aprender a efectuar el análisis
conformacional de los alcanos sencillos haciendo predicciones acerca de la estabilidad relativa de los
diferentes confórmeros. Asignar las propiedades químicas que cabe esperar para los alcanos en base a su
estructura electrónica hasta llegar a la conclusión de que su reacción característica es la sustitución
homolítica (SH). Conocer las más importantes reacciones químicas de los alcanos (halogenación,
combustión y pirólisis) con especial énfasis en la halogenación. Dominar el mecanismo de las reacciones
de halogenación conociendo y formulando las diferentes etapas (iniciación, propagación y finalización)
por las que estas reacciones transcurren. Saber describir (formular y nombrar) con precisión la
estructura de los radicales libres que se forman como intermedios en estas reacciones. Conocer con
detalle los diversos factores que influyen sobre la selectividad de las diferentes halogenaciones, los más
importantes métodos de síntesis de los alcanos, las fuentes naturales de estos compuestos, así como su
importancia industrial y su impacto en el medio ambiente.
Formular y nombrar los diferentes clases de hidrocarburos saturados cíclicos y conocer los
diferentes tipos de estereoisomería que pueden presentar. Estudiar la estabilidad de los diferentes ciclos
en función de su tamaño y los factores que la determinan. Conocer y dibujar con precisión las
conformaciones del ciclohexano y de sus derivados mono- y disustituidos.
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Alcanos o Parafinas. Sus clases
Se conocen como alcanos los compuestos constituidos por C híbrido sp3 e H y que sólo contienen enlaces
sigma C-C y C-H. Se clasifican en lineales que tienen por fórmula CnH2n+2, ramificados de idéntica
composición, cíclicos de fórmula CnH2n, bicíclicos que contienen dos ciclos con una fórmula igual a CnH2n-2,
tricíciclicos CnH2n-4, tetracíclicos CnH2n-6, etc,.:

Lineal Ramificado Cíclico Biciclico

(n-Heptano) (3-Etil-2,4,4-trimetil-hexano) (Ciclohexano) (Biciclo-[4,4,0]-decano)

Biciclico Tricíciclico Tetracíclico

(Biciclo-[4,3,0]-nonano) (Perhidrofenantreno) (Ciclopentanopehidrofenantreno)

Recordemos que se puede obtener una imagen del tipo de alcano calculando su grado de insaturación de
un alcano CmHn que se define como sigue:

ciclos + insaturaciones = c + i = (2m + 2 – n) /2 ; ciclos = (2m + 2 – n) /2 ;

m = nº C; n = nº H;
Como para un alcano i = 0, c + i = grado insaturación. Como i = 0, c = grado insaturación. En los casos en
que i = c = 0 se trata de un alcano lineal o ramificado. Cuando i=0 y c=1, se trata de un cicloalcano con un
solo ciclo.
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Propiedades físicas de los alcanos

Compuesto Fórmula P. Ebullición P. Fusión

Propano CH3CH2CH3 - 42, 1 - 187, 7

Butano CH3(CH2)2CH3 - 0, 5 - 138, 3

Isobutano (CH3)2CHCH3 - 11, 7 - 159, 4

Pentano CH3(CH2)3CH3 36, 1 - 129, 8

Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 27, 8 - 159, 9

Neopentano (CH3)3CCH3 9, 5 - 16, 5

Hexano CH3(CH2)4CH3 68, 9 - 95, 3

2,2-dimetil- (CH3)3CCH2CH3 48, 7 - 100, 0

butano
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Análisis conformacional de los alcanos

R R R A
V R R
C R
C C C C
A A A C
60º 60º A
V A V V V
V

Sentido del giro R

R RR A R
R V 60º
60º
60º

A V A V
A V V
A V
A (1) (2) (3)
R VR R
AR V A R V
60º 60º 60º 60º
A A
A V V A V
A R
V R R
(6) (1) A
V (4)
(5)

(2), (4) y (6) son conformaciones eclipsadas; (1), (3) y (5) son conformaciones alternadas.
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Para el caso particular del etano, sólo existen dos tipos de confórmeros, uno de ellos es
alternado y el otro eclipsado, siendo el primero el más estable:

H HH
H H 60º

H H
H H H
H
H
(1) Alternada (2) Eclipsada
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Para el butano se pueden escribir seis conformaciones principales de las que tres son alternadas (8),
(10) y (12), mientras que las otras tres (7), (9) y (11) son eclipsadas. La conformación alternada (10) se
conoce como anti y es la de menor contenido energético, pues los Me están lo más alejados posible. Las
alternadas (8) y (12) son equivalentes en energía y además son enantiómeros conformacionales, es decir,
enantiómeros que se interconvierten rápidamente. Finalmente, (7) es la conformación de mayor contenido
energético, es decir, la menos estable, pues sitúa los grupos Me eclipsados, mientras que las otras dos
eclipsadas (9) y (11) son también enantiómeros conformacionales:

H3C CH3 Sentido del giro CH3 H CH3

H CH3
60º 60º 60º
H H H CH3
H H H H
H H
(7) (8) H (9)

CH3 CH3
H H H CH3
60º 60º 60º H3C H 60º
(7)
H H H H
H H H
(10) CH3 H3C (11) (12) H

El perfil energético del análisis conformacional del butano es más complejo que el del etano, porque aquí
no todos los grupos son equivalentes ya que cada C posee en lugar de tres H, dos H y un grupo Me.
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 7

Debe resaltarse que los isómeros conformacionales o confórmeros, no son entidades diferentes que
puedan ser aisladas y caracterizadas, sino que son interconvertibles entre sí por giro (rotación) alrededor
de un enlace sencillo, debido a la pequeña diferencia de energía existente entre una y otra conformación.

Reactividad química de los alcanos: reacciones de sustitución homolítica (SH)

Los alcanos carecen de grupo funcional y son muy poco reactivos a lo que alude su nombre de
parafinas (poca afinidad, poca reactividad). Para hacer reaccionar un alcano debe romperse bien un
enlace C-C que es fuerte (80-85 kcal/mol), bien un enlace C-H que es más fuerte (90-100 kcal/mol).
Además, como el C tiene todas sus valencias saturadas, el único tipo de reacción posible es el reemplazo de
un H por otro átomo o grupo de átomos, es decir, una reacción de sustitución (S). Dado que es más fácil
romper un enlace de manera homolítica que heterolítica, se deduce que la reacción típica de los alcanos es
la SH.
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Los alcanos no reaccionan con los ácidos ni con las bases fuertes, ni con los oxidantes y reductores
potentes, de modo que se requieren condiciones muy enérgicas para producir la reacción de un alcano.
Sólo vamos a estudiar la combustión, la halogenación y la pirólisis.

Combustión de alcanos

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H 2O + energía

C 3H 8 5 O2 3 CO2 + 4 H 2O +
+ energía

Halogenación de alcanos
luz
CH4 CH3Cl + HCl
+ Cl2
luz
CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr

Mecanismo de la halogenación: reacciones homolíticas en cadena

La halogenación de alcanos es un proceso no concertado que transcurre a través de los llamados
radicales libres, que se forman a partir del alcano por ruptura homolítica de un enlace C-H. Las tres etapas
de la halogenación son iniciación, propagación y terminación. En la primera se origina un radical libre, que
en la segunda etapa reacciona con el alcano para generar un nuevo radical libre que finalmente, reacciona
para dar el producto y generar el mismo radical libre formado en la etapa de propagación. Como la reacción
no es eterna, termina cuando se combinan entre sí dos radicales libres que es lo que ocurre en la etapa de
finalización. Este tipo de procesos es conocido como reacciones en cadena.
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En la iniciación la molécula de halógeno se rompe por la acción de la luz formando átomos de halógeno
que en su capa más externa sólo tienen 7 electrones, por lo que uno está desapareado (radicales libres) :

X2
hν
2X
. ( X = Cl, Br)

En la propagación el átomo de halógeno, (un radical), reacciona con el alcano abstrayéndole un H y

formando un radical alquilo. Con el metano se forma el radical metilo, que una vez formado reacciona con
una nueva molécula de halógeno, formando haluro de metilo y un nuevo átomo de halógeno, que prosigue
el proceso:

. . CH
CH3 - H + X HX + 3

. CH .
X X + 3
X - CH3 + X

Para un alcano genérico R – H el proceso sería:

. R
.
R-H + X HX +

. .
X X + R X-R + X
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Estos procesos se conocen como reacciones en cadena, porque en la etapa de propagación se vuelve a
generar el radical que inició la reacción continuando la cadena. Finalmente, en la propagación pueden
ocurrir varios procesos alternativos en lo que se combinan dos radicales entre si, tales como:

. .
R + R R-R

. .X R-X
R +
. .X
X + x-X

Selectividad de la halogenación
X
luz X
+ X2 + + HX
Propano (X = Cl, Br) Haluro primario Haluro secundario
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Cl
hν Cl + HCl
+ Cl2 +
2-Cloropropano (55%)
propano 1-Cloropropano (45%)
Br
hν
+ Br2 Br
+ + HBr
propano 1-Bromopropano (3%) 2-Bromopropano (97%)

H3C H Cl CH3
hν Cl
+ Cl2 + + HCl

2-metilpropano 2-Cloro-2-metilpropano (64%) 1-Cloro-2-metil-propano (36%)

H3C Br
H3C H hν Br
+ Br2 + + HBr

2-metilpropano 2-Bromo-2-metilpropano (99%) 1-Bromo-2-metil-propano (1%)

En conclusión, la selectividad viene gobernada tanto por el tipo de H como por la naturaleza del
halógeno. La selectividad varía en el sentido H terciario > H secundario > H primario y en cuanto al
halógeno, Br >> Cl.
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¿Por qué las posiciones terciarias y secundarias son más reactivas que las primarias? ¿Por qué la
bromación es mucho más selectiva que la cloración?. Para responder a estas preguntas estudiaremos
primero el llamado Postulado de Hammond.

Postulado de Hammond
Dos especies que se parecen estructuralmente entre sí deben tener contenidos energéticos similares o
dicho de otro modo, dos especies de similar contenido energético deben tener muchas semejanzas
estructurales.
Estado de transición Estado de transición

Energía de Energía de
activación pequeña activación grande

Energía Producto (Intermedio)

Reactivos Reactivos

Productos
Reacción endotérmica
Reacción exotérmica muy lenta. ET parecido
muy rápida. ET parecido al producto o al intermedio
al sustrato
Coordenada de reacción

S-H + R S ......... H ......... R * I + H-R

ET1 S H R * ; ET 2 S ..... H ..... R *

Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 13

∆G ET1
Para la cloración se requieren 58 kcal/mol en la primera etapa y 3,8 kcal /mol
la segunda, mientras que para la bromación son de 46 kcal/mol y 18,6 kcal/mol.
∆G*1 ET2 .
Cl2 2 Cl
∆G*2
+ .
Cl H-R [ Cl .....H .....R ] R + H - Cl

Br2 2 Br
Coordenada reacción
. .
Br + H-R [ Br .....H .....R] R + H - Br

Cuando existen H primarios, secundarios y terciarios, la cloración conduce a una mezcla compleja de
haluros primarios, secundarios y terciarios, mientras que la bromación prácticamente sólo origina el
bromuro terciario, tal como vemos para el 2-metilbutano, pues se forma un 90% del 2-bromo-2-metil-
butano:
(primarios; 41, 66%) (secundarios; 35, 18%) (terciarios; 23, 15 %)
Cl

+ Cl2
luz
Cl + Cl + +
Cl Br
luz
Br2
Br
+ Br + +
+
2-metil-butano (primarios; 0,51%) (secundario; 9,25%) Br (terciario; 90,24%)
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 14

En la bromación (izquierda), los tres ataques tienen diferentes energías para sus ET (que se parecen a
los respectivos radicales) y por ellos presentan diferentes velocidades, siendo la menor velocidad la del
ataque sobre la posición terciaria. Para la cloración (derecha), los tres estados de transición son muy
similares (se parecen al alcano), así como las velocidades y por ello, los ataques se producen sobre los tres
tipos de H originando una mezcla compleja donde no domina claramente ningún producto, aunque existe
una cierta preferencia para el ataque sobre el H terciario:

∆G
∆G

Coordenada Reacción
Coordenada Reacción

Cl - Cl
hν .
2 Cl ; HCl + CH3CH2CH2
.
EA = 58 kcal / mol . radical propilo

hν .
CH3CH2CH2 - H + Cl .
Br - Br 2 Br ; ∆EA = 1 kcal / mol HCl + CH3CHCH3
radical isopropilo
EA = 46 kcal / mol
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(Estabilidad de Radicales) Terciario > Secundario > Primario > Metilo

HBr + CH3CH2CH2 .
. Br .
CH3CH2CH2 - H +
HBr + CH3CHCH3
EA = 13 kcal / mol; EA = 10 kcal / mol; ∆EA = 3 kcal / mol

Pirólisis de alcanos
La fuente natural más importante de hidrocarburos es el petróleo, que se somete a un proceso de
refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullición (PE). Posteriormente, los
alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking catalítico, que transforma fracciones de PE alto
en mezclas de alcanos capaces de ser mezclados con la gasolina. La pirólisis suele realizarse en presencia
de hidrógeno, con lo que se obtienen alcanos libres de azufre y nitrógeno:

calor, SiO2 ó Al2O3

CH3 - (CH2)12 - CH3 + H2 2 CH3 - (CH2)5 - CH3

Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:

+ CH3 - (CH2)14 - CH3 +

calor, catalizador
CH3 - (CH2)24 - CH3 Mezcla de alquenos y
+ alcanos de cadena corta
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Métodos de preparación de alcanos

1.- Hidrogenación de alquenos y alquinos
catalizador
+ H2
hexano
trans-2-hexeno
catalizador
+ 2 H2
4-octino octano

2.- Reducción de haluros de alquilo Zn / HCl

Butano
Haluro de 1-butilo

X +
(X = Cl, Br, I) LiAlH4
3.- Síntesis de Wurtz
Haluro de 1-butilo Octano

2 X + 2 Na + 2 NaCl
(X = Cl, Br, I)
4.- Hidrólisis de los reactivos de Grignard

R- Mg - X + H -OH R-H + HO - Mg - X
Haluro de hidroxi
Haluro de alquilmagnesio Alcano magnesio
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5.- Síntesis de Corey-House

R-X + 2 Li R - Li + Li - X ; 2 R - Li + CuI R2CuLi + LiI

R2CuLi + 2 R´ - X R - R´ + LiX + Sales de cobre

Haluro de Haluro de Alcano
dialquillitio alquilo
Ciclalcanos
Son hidrocarburos saturados que contienen un ciclo en su estructura. Cuando hay más de un sustituyente
se presentan problemas de estereoisomería cis-trans y de quiralidad:

2 S S R R
1 1 2
1 2 Me
Me Me Me Me Me 1 2 Me Me
cis-1,2-dimetil-ciclopropano trans-1,2-dimetil-ciclopropano
Forma meso Pareja de enantiómeros Me
3

1 2 S S R R
1
Me Me Me 1 2 Me Me 1 2 Me Me
cis-1,2-dimetil-ciclobutano trans-1,2-dimetil-ciclobutano cis-1,3-dimetil-ciclobutano
Forma meso Pareja de enantiómeros Forma meso
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 18

Estructura y tensión de los cicloalcanos

Hipótesis de Baeyer.- Ángulo ciclo = [180º . (n – 2)] / 2 ; (n = nº átomos de C del ciclo)

Ángulos de Enlace en función del tamaño de ciclo plano

Tamaño Ángulo enlace Tamaño Ángulo enlace

ciclo previsto ciclo previsto
3 60º 8 135º
4 90º 9 140º
5 108º 10 144º
6 120º 11 147,2º

7 128,5º 12 150º

Los ciclos pequeños y grandes presentan una gran desviación del ángulo de enlace tetraédrico por lo que
si fuesen planos no podrían prepararse por tener una elevada tensión angular. La teoría de Baeyer es falsa
pues si bien los ciclos pequeños son inestables por la tensión angular, en cambio los de tamaño superior son
mucho más estables que lo previsto por la teoría de Baeyer. Esto se comprueba por los datos de calores de
combustión de los cicloalcanos y por eso vamos a exponer los valores de los calores de combustión de los
diferentes cicloalcanos.
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 19

Calores de Combustión de Cicloalcanos

Tamaño Calor Calor combustión Tensión angular
Ciclo combustión por CH2 (Q comb./ C – 157,4) . N
3 499, 8 166, 6 (166- 157,4 ) . 3 = 27,6

4 655, 9 164, 0 (164- 157,4 ) . 4 = 26, 4

5 793, 5 158 , 7 (158,7- 157,4 ) . 5 = 6, 5

6 944 , 5 157, 4 0

7 1108 158 , 3 6, 3

8 1269 158, 6 9,6

13 2051 157, 8 5, 2

14 2204 157,4 0

Alcano de 157, 4 0
cadena larga
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 20

Clasificación cicloalcanos por tensión angular

Ciclos Pequeños (3, 4 y 5 carbonos), con elevada tensión angular, Ciclos Medios ( 5 a 11 carbonos), con
valores de pequeños a medianos para la tensión angular y Ciclos Grandes (superiores a 12 carbonos), con
valor nulo para la tensión angular. En resumen, la inestabilidad de ciertos cicloalcanos se debe a la suma de
tres factores importantes: (a) la tensión torsional debida al eclipsamiento de enlaces C-H (b) la tensión
estérica debida al acercamiento de átomos de gran tamaño (c) la tensión angular debida a la desviación entre
el ángulo del ciclo y el valor normal del ángulo tetraédrico.

Estructura y conformaciones del ciclopropano

H H
109,5º
ángulo tetraédrico HH
H
49,5º compresión
C
de ángulo H
H H
60º H
H H
H

C-Pd
X
+ H2
; + HX
(X = Cl, Br)

La mayor reactividad química del ciclopropano (se hidrogena y adiciona haluros de hidrógeno con
ruptura del ciclo) comparada con la de otros cicloalcanos, se debe a la elevada energía que se libera al
romperse el ciclo, unas 27, 6 kcal/mol.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 21

Estructura y conformación del ciclobutano

ángulo tetraédrico H HH
H
109,5º 19,5º

compresión
de ángulo H
90º HH H
Proyección de Newman
de un ciclobutano plano

no completamente
H H eclipsados H
H
H
H H
H
H
no completamente
H
H eclipsados H
conformación ciclobutano ligeramente Proyección de Newman
doblada con ángulos de enlace de 88,5º de un ciclobutano no plano

C-Pd
+ H2 ; + HX X
(X = Cl, Br)
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 22
Estructura y conformación del ciclopentano

Conformaciones sobre del ciclopentano Conformaciones semi-silla del ciclopentano

no completamente
eclipsados H
H

H
Proyección de Newman no completamente
H
de un ciclopentano no plano eclipsados

El ciclopentano muestra una baja tensión angular (6,5 kcal/mol) y no se hidrogena ni se abre por la acción
de los hidrácidos ni los halógenos, tal como les ocurre al ciclopropano y ciclobutano.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 23
Estructura y conformación del ciclohexano

Conformación silla H CH2 H

H H H H
H H H
H H
H H CH2 H
H H H H
H Conformación silla en
H Proyección de Newman
a
H Ha
H H H 5 e a 5
1
6
1 H H He
6 H 5 H eH
1 H 6
H H H H
2 4 3 e 2 H 3 H e
H 3 2 H 4 a e
4
H H H Ha
a Eje
Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales
a
a a a H
H H
inversión de la H a H e
e a
e
H H He
conformación silla H He
H eH
He
H H e e H H
e Ha H a
eH H
a H silla e H a silla invertida H a
a
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 24
a
a H a a
H a eH 4 H H
e a
6 H 1 H 6
e He H He
H 5 e 5
H H
e
eH 2 HH a 3 e H 3
He
e H H
1 H 2 a 4
Ha a inversión de silla H e H
a a
axial ecuatorial
ecuatorial axial
Hidrógenos en asta H eclipsados CH2 H eclipsados
H H H H
H H H CH2 H
H H
H H eclipsados
H H HH HH H eclipsados
H H Conformación Bote Simétrica
Conformación Bote Simétrica en proyección de Newman

H en asta muy próximos

H H más lejanos H
H H
H H H
H H H
H H
H
H H
H H H
H H H
H
Conformación Bote Simétrica Conformación Bote Torcido
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 25

Conformaciones Semisilla

Semisilla Semisilla

Energía Bote

1,5 kcal/mol 10 kcal/mol

7 kcal/mol
5,5 kcal/mol

Silla Bote torcido

Silla invertida

Conformaciones
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 26
Ciclohexanos monosustituidos
H Ha
silla
bote silla invertida
CH3 CH3
He e
a
CH3

3
CH3 CH2 H
Oblicuo H H
2 4
1 5
3 4 CH3 5 6
H CH2 H
2 1
H 6 H H

Oblicuo 5
H CH2 CH3
4
H H
3 CH3 5 6 1
4 3 2
2 1 6 H CH2 H
H
H H
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 27

Diferencias de energías entre las conformaciones axial y ecuatorial de varios

ciclohexanos monosustituidos
a
axial X ecuatorial

He Xe
Ha

X Kcal /mol kJ/mol

-F 0, 2 0, 8

-CN 0, 2 0, 8

-Cl 0, 5 2, 1
-Br 0, 6 2, 5
-OH 1, 0 4, 1
-COOH 1, 4 5, 9
- CH3 1, 7 7, 1
- CH2CH3 1, 8 7, 5

-CH(CH3)2 2, 1 8, 8
- C(CH3)3 5, 4 23, 0
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 28
Ciclohexanos disustituidos
a
Bu-t
Único confórmero

H e
Bu-t
e
H a
Ciclohexanos disustituidos
a
CH3 a
Bu-terc
Confórmeros idénticos
CH3
e
CH3
e
; e
Bu-terc
CH3 e

CH3
a CH3 a

El cis-1,2-dimetil-ciclohexano tiene dos confórmeros de idéntica energía:

CH3 a
a
CH3 Confórmeros de idéntica energía H
CH3
H CH3 e
e H
H
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 29

El trans-1,2-dimetil-ciclohexano existe en dos confórmeros de diferente energía, pues en uno de ellos los
dos sustituyentes están axiales mientras que en el otro se disponen ecuatoriales:

H
a Confórmero diaxial e
CH3
CH3
H H CH3
e
Confórmero diecuatorial H
CH3 a

El cis-1,3-dimetil-ciclohexano existe en dos conformaciones de diferente energía completamente similares al

caso anterior:

a CH3
a
CH3 H
H3C
e CH3
H e
H
H
Confórmero cis-1,3-diecuatorial Confórmero cis-1,3-diaxial

El trans-1,3-dimetilciclohexano existe en dos conformaciones de idéntica energía igual que ocurría con el
cis-1,2-dimetil-ciclohexano:
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 30

a
CH3

e H
H H
CH3
a CH
3 CH3 e
H

Finalmente, el cis-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confórmeros de igual energía mientras que el
trans-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confórmeros de diferente energía, uno diaxial y otro
diecuatorial:

a CH
CH3 a H
CH3 a 3
e
H H CH3
H e e
e
;
CH3 H3C H H3C

H a CH H
H 3