RESUMEN CARBOHIDRATOS Y AMINOCIDOS

Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos Nmero de Carbonos 4 5 6 7 Categora Tetrosa Pentosa Hexosa Heptosa Eritrosa, Treosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa Sedoheptulosa Ejemplos

CICLACIN DE PENTOSAS

Ribosa

Desoxirribosa

CICLACION DE UNA ALDOHEXOSA

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

CICLACIN DE CETOHEXOSAS Y ALDOHEXOSAS

D-Tagatosa D-Fructosa (una cetosa)

Fructosa

Galactosa

Manosa

D-Glucosa (una aldosa)

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa (forma de silla)

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa (forma de bote)

DISACRIDOS
DISACRIDO MALTOSA PROPIEDADES
No se encuentra libre en la naturaleza; forma parte del almidn y glucgeno, de los que se obtiene por hidrlisis de estos polisacridos Es el azcar de uso domstico, que se encuentra en la caa de azcar y la remolacha en gran cantidad. Este disacrido se sintetiza en las plantas (es un producto intermedio de la fotosntesis) pero no en los animales. No tiene poder reductor por estar implicados en el enlace los dos carbonos anomricos (carece de extremo reductor). Es el azcar de la leche de los mamferos. Es un azcar reductor pues conserva el hemiacetal libre de la glucosa.

ENLACES
Dos molculas de -Dglucopiranosa, unidas mediante un enlace Oglucosdico1 4. Es el O- -D-glucopiranosil- (1 4)- D-glucopiranosa. Una molcula de glucopiranosa y otra de ( fructofuranosa, unidas por enlace dicarbonlico. Es Oglucopiranosil-(1 2)- -D fructofuransido. -D-Dun -D-

SACAROSA

LACTOSA

TREHALOSA

Se encuentra en hongos y levaduras y es el principal azcar de la hemolinfa de los insectos. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa, no encontrndose libre en la naturaleza

Disacrido formado por -Dgalactopiranosa y -D glucopiranosa unidos por un enlace O-glucosdico entre el C1 de la galactosa y el C4 de la glucosa. Se nombra O- -Dgalactopiranosil-(1 4)- -Dglucopiranosa. Es un disacrido dicarbonlico formado por -D-glucopiranosa. Es -D-glucopiranosil -Dglucopiransido. Unin de dos molculas de ( glucopiranosa, mediante enlace (1-4). Es el Oglucopiranosil (1 4)glucopiranosa. -Dun D-D-

CELOBIOSA

ISOMALTOSA

Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y el glucgeno, procedente de los puntos de ramificacin.

Dos molculas de -D glucopiranosa, que se unen por un enlace 1-6 monocarbonlico. Es la O- -D-glucopiranosil(1 6)- -D-glucopiranosa.

AZCARES REDUCTORES Una caracterstica fundamental de los aldehdos y de las cetonas, es la existencia en su estructura del grupo funcional carbonilo (C = O). Cuando el carbonilo est asociado a un carbono primario forma los aldehdos, y cuando est en un carbono secundario da lugar a las cetonas. Los glcidos monosacridos (azcares) segn tengan el grupo funcional aldehdo o cetona, se dividen en aldosas o cetosas Los aldehdos y las cetonas de 6 o ms carbonos forman estructuras cclicas del tipo furanosa (5 vrtices) o piranosa (6 vrtices). La estructura abierta (no cclica) de estas molculas se caracteriza por que el carbono del grupo carbonilo no es asimtrico (2 valencias ocupadas por el oxgeno), pero cuando se forman los ciclos, (estructuras de Fischer y de Haworth) el carbono que forma parte del grupo carbonilo se hace asimtrico (unido a cuatro grupos distintos), aumentando el nmero de ismeros pticos. Las estructuras abiertas y cerradas son convertibles entre s y existe un equilibrio entre ambas formas. Para que un azcar sea reductor debe tener el grupo carbonilo libre, por lo que el carcter reductor est presente en los monosacridos. En el caso de los disacridos, poseen carcter reductor aquellas molculas cuyo OH del carbono anomrico de la segunda molcula no interviene en la reaccin acetal, como es el caso de la maltosa (glucosa + glucosa, enlace 1-4), mientras que la sacarosa (glucosa + fructosa, enlace 12), pierde esta funcin por desaparecer el OH del carbono anomrico de la fructosa.

-D-glucopiranosa

SACAROSA: NO REDUCTOR TREHALOSA: NO REDUCTOR LACTOSA: REDUCTOR CELOBIOSA: REDUCTOR MALTOSA: REDUCTOR

El carcter reductor se da en un disacrido si uno de los monosacridos que lo forman tiene su carbono anomrico (o carbonlico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace Oglucosdico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosdico es monocarbonlico el disacrido resultante ser reductor (Maltosa, Celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosdico es dicarbnlico el disacrido resultante ser no reductor (Sacarosa, Trehalosa).

Oligosacridos
Los oligosacridos son polmeros de monosacridos (menos de diez), por tanto, se forman por la unin de n molculas de estas ltimas con prdida de n-1 molculas de agua. Por medio del proceso de hidrlisis, aparecen de 2 a 6 molculas de osas. En este caso, si por ejemplo aparecen dos molculas de osas se denominan disacridos, etc. En este caso algunos son reductores y otros no. Los oligosacridos son glucsidos en los que un grupo hidroxlico de un monosacrido se ha condensado con el grupo reductor de otro. Si se unen de esta manera dos unidades de azcar resulta un disacrido; la unin lineal de tres monosacridos enlazados por puentes glucosdicos es un trisacrido y as sucesivamente. Entre los disacridos se encuentra el azcar reductor maltosa, producto de la degradacin parcial de polisacridos tales como el almidn.

Figura: Maltosa. La maltosa, como tal, no se encuentra en la naturaleza; en la leche de los mamferos existe otro disacrido, la D-lactosa. La hidrlisis de la lactosa da D-glucosa y D-galactosa; en el disacrido estos dos monosacridos se unen tambin por medio del enlace 1,4-glucosdico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al 4 de la glucosa por un puente de oxgeno. No obstante, la configuracin respecto al carbono 1 de la unidad de galactosa es b; de aqu que la lactosa sea un b-glucsido y pueda llamarse 4-(b-D-galactopiranosil)-Dglucopiranosa. Contrariamente a lo que sucede en la leche de vaca, la de mujer contiene adems de lactosa,

otros oligosacridos como la L-fucosil-lactosa, en la que la L-fucosa se une al grupo hidroxlico del carbono 2 de la galactosa.

Figura: Lactosa, celobiosa, trealosa y sacarosa. La celobiosa es un disacrido formado por degradacin de la celulosa. Al hidrolizarse, la celobiosa produce Dglucosa. La celobiosa y la maltosa tienen la misma estructura salvo en lo referente a la forma de unirse las unidades de glucosa. Los tres disacridos (malosa, lactosa y celobiosa) son azcares reductores. Por otro lado, la sacarosa no es reductora puesto que el puente glucosdico lo forman el hidroxilo del carbono 1 de la glucopiranosa y el del carbono 2 de la D-fructofuranosa, bloquendose as los grupos reductores de ambos monosacridos. La sacarosa como tal se encuentra en todas las plantas fotosintticas y es quizs el ms importante de los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los animales.Otro disacrido no reductor existente en la naturaleza es la trehalosa, encontrado en hongos y levaduras.