Extrao da Cafena

Introduo A cafena (1,3,7-trimetilxantina) pertence a famlia dos alcalidesxantnicos - um p branco cristalino muito amargo que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de ch.

Na medicina, a cafena utilizada como um estimulante cardaco e um diurtico. Ela tambm produz um aumento no estado de alerta. A cafena uma droga que causa dependncia fsica e psicolgica. Ela opera por mecanismos similares s anfetaminas e cocan a. Seus efeitos, entretanto, so mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema nervoso central (SNC). A ligao da adenosina, um neurotransmissor natural, aos seus receptores, diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguneos, entre outros. A cafena se liga aos receptores da adenosina e impede a ao da mesma sobre o SNC. A cafena estimula a atividade neural e causa a constrio dos vasos sanguneos, pois bloqueia a ao da adenosina. Muitos medicamentos contra a dor d e cabea, tal como a Aspirina Forte, contm cafena se voc estiver sofrendo de uma dor de cabea vascular, a cafena ir contrair os vasos sanguneos e aliviar a dor. Com o aumento da atividade neural, a glndula pituitria (localizada sobre os rins) "p ensa" que algum tipo de emergncia est ocorrendo, e libera grandes quantidades de adrenalina, que causa uma srie de efeitos no corpo humano, como a taquicardia, aumento da presso arterial, abertura dos tubos respiratrios (por isso muitos medicamentos contra a asma contm cafena), aumento do metabolismo e contrao dos msculos, entre outros. Um outro modo de ao da cafena o bloqueio da enzima fosfodiesterase, responsvel pela quebra do mensageiro AMPc, ento os sinais excitatrios da adrenalina per sistem por muito mais tempo. A cafena tambm aumenta a concentrao de dopamina no sangue (assim como fazem as anfetaminas e a cocana), por diminuir a recaptao desta no SNC. A dopamina tambm um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos nveis de dopamina que leve ao vcio da cafena. O problema do consumo de cafena s aparece em longo prazo. O mais importante o efeito que a cafena tem sobre o sono. A recepo de adenosina muito importante par a o sono, principalmente para o sono profundo. O tempo de meia-vida da cafena no organismo de 6 horas. Estudos indicam que o consumo de cafena durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porm os cientistas garantem que os males s aparecem se o consumo for exagerado. A cafena pode ser letal, se ingerida em grande quantidade. A dose necessria para matar 50% de certo grupo de indivduos de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 kg, seria necessrio ao equivalente a algo como 150 xcaras de c af.

Objetivos Geral: Extrao da cafena das folhas do ch. Especficos: Extrao da cafena do ch preto utilizando gua e carbonato de clcio; Extrao da cafena (funil de separao) da fase aquosa com cloreto de metileno; Separao do diclorometano da cafena atravs de destilao simples e evaporao em capela; Purificao da cafena atravs da tcnica de recristalizao utilizando tolueno e ter de petrleo. Calculo do rendimento.

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Materiais e Reagentes Erlenmeyer250mL Bico de Bunsen Trip de ferro

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Tela de amianto Funil de Buchner Kitassato Balana Funil de separao Aparelho de destilao simples Balo de destilao Ch preto gua Carbonato de clcio Cloreto de metileno Tolueno ter de petrleo Becker Basto de vidro Esptula de metal Pipeta

Procedimento Experimental Em um Erlenmeyer de 250mL coloque 15g de ch preto, 150mL de gua e 7g de carbonato de clcio. Ferva a mistura com agitao ocasional por 20 min, filtre a mistura quente em Buchner e esfrie o filtrado a 10 -15C. Transfira o filtrado para um funil de separao e extraia a cafena com 4 pores de 20mL de cloreto de metileno (extrao mltipla com agitao suave para evitar a formao de emulso). Destile o solvente com um aparelho de destilao simples at que se o btenha um volume de 5-7mL no balo. Transfira ento o extrato concentrado para um Becker e evapore o restante do solvente em capela at a secura. Pese o resduo esverdeado de cafena bruta e calcule a porcentagem de alcalide no ch. O resduo pode ser rec ristalizado, dissolvendo-o em 2-3mL de tolueno a quente e adicionando algumas gotas de ter de petrleo at formar o precipitado. Calcule o rendimento.

Resultados Extrao slido-lquido Procedimento 15g ch preto + 150mL de gua + 7g de carbonato de clcio. Ferver a mistura com agitao por 20 min, seguido de filtrao atravs de funil de Buchner. Resultados Mistura heterognea com formao de 3 fases -> grnulos pretos nas extremidades e no meio uma soluo cor "caf com leite". Durante o aquecimento a mistura tornou-se homognea adquirindo uma colorao caracterstica marrom, com formao de espumas.

Extrao lquido-lquido Procedimento Resultados Transferir o filtrado para um funil de Foram feitas 4 extraes com agitaes separao e extrair a cafena com cloreto de suaves para evitar a formao de emulso. Despreza-se a camada aquosa (parte metileno. superior do funil de separao) e destila a fase orgnica. Destilao simples O cloreto de metileno (destilado) comeou a destilar aps o tempo de 1 min e 15s a uma temperatura de 36-40C. Destilamos o solvente at obtermos um volume de aproximadamente 5-7mL do resduo no balo de destilao. Evaporao do solvente O extrato concentrado (balo de destilao) foi transferido para um Becker e mantido na capela para evaporao do solvente restante, no destilado durante o processo

Porcentagem de alcalide no ch

de destilao sim-ples. O resduo obtido (cafena impura) apresentou colorao esverdeada. 15g --- 100% 0,10g --- x X = 0,67%

Purificao da cafena Procedimento Recristalizao Resultados A formao do precipitado se deu atravs da dissoluo do resduo em 13mL de tolueno a quente seguido de adio de algumas gotas de ter de petrleo. 15g --- 100% 0,07g --- x X = 0,47%

Rendimento

Discusses - O processo de extrao da cafena do ch preto envolve duas extraes: uma slido-lquido, onde a cafena extrada das folhas vegetais, e outra lquido -lquido, onde a cafena extrada da fase aquosa. - O processo de separao com solventes um mtodo simples empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis (lavagem). A tcnica de extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de soluo ou suspenso em determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. - Na extrao slido-lquido os componentes que esto na fase slida (ch preto) passam para a fase lquida. A extrao slido-lquido da cafena descontnua devido a grande solubilidade, do composto extrado, em gua. - A extrao lquido-lquido tambm descontnua. Nessa extrao as duas fases so lquidos imiscveis e o composto est distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Nessa extrao, despreza-se a camada aquosa e reserva a camada orgnica (mais densa). - A cafena solvel em gua, podendo ser extrada das folhas do ch com gua quente. Junto com a cafena, outros inmeros composto orgnicos so extrados, e a mistura destes compostos o que d o aroma caracterstico ao ch. No entanto, a presena desta mistura de compostos interfere na etapa de extrao da cafena provocando a formao de emulso, o que torna difcil a separao d as fases orgnica e aquosa. Por isso, a cafena tem de ser separada desses compostos naturais. - Na extrao slido-lquido, a cafena extrada com uma soluo aquosa bsica (gua + carbonato de clcio) para neutralizar os taninos cidos, presentes nas f olhas do ch e que tambm se dissolvem em gua quente, aumentando assim o rendimento na extrao lquido-lquido. - Na extrao lquido-lquido a cafena extrada com pores mltiplas de diclorometano em agitao suave para evitar a formao de emulso. A maioria das substncias presentes no ch no solvel em diclorometano. - A destilao simples uma tcnica usada na separao de um lquido voltil de uma substncia no voltil. No uma forma muito eficiente para separar lquidos com diferena de ponto de ebulio prximos. A destilao simples realizada na prtica tinha por objetivo a separao do cloreto de metileno (solvente voltil), que o destilado, da cafena (resduo). Aps evaporao total do solvente obteve -se o resduo esverdeado de cafena bruta (impura), cuja colorao deve-se a presena de clorofila.

- A recristalizao feita por diferenas de polaridade, dissolvendo o resduo em tolueno (mais polar) e adicionando algumas gotas de ter de petrleo. A recristalizao poderia ser feit a utilizando-se acetona. - O ponto de fuso da cafena descrito na literatura 238C.

Questionrio 1) O que um alcalide? Alcalides so substncias orgnicas nitrogenadas de carter bsico, geralmente de origem vegetal e que provocam efeitos biolgicos caractersticos no organismo humano. Apresentam estrutura qumica derivada de um composto heterociclo. 2) Por que os alcalides geralmente apresentam carter bsico? A presena de um ou mais tomos de nitrognio na molcula (com disponibilidade de um ou mais pares de eltrons) confere a maioria dos alcalides um carter bsico possibilitando a formao de sais em meios cidos. 3) Por que a maioria dos alcalides extrado das plantas com uma soluo aquosa cida? Na maioria das vezes, a extrao do alcal ide, da planta, feita com uma soluo cida: como o alcalide , em geral, uma base nitrogenada, a soluo cida gera o sal correspondente - que solvel em gua. Este sal, ento, pode ser neutralizado com uma soluo bsica e extrado para a fase org nica. 4) Por que a cafena extrada com uma soluo aquosa bsica? Na extrao slido-lquido, a cafena extrada com soluo bsica, para hidrolisar o sal cafena -tanino, aumentando assim o rendimento da cafena extrada. 5) Explique a tcnica de recristalizao usada nessa experincia A recristalizao feita por diferenas de polaridade, dissolvendo o resduo em tolueno (mais polar) e adicionando algumas gotas de ter de petrleo formando assim o precipitado. A recristalizao feita por diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Solvel no tolueno e insolvel no ter de petrleo. 7) Cite exemplos de alguns alcalides extrados de plantas, correlacionando -os com as respectivas atividades biolgicas. Nome Atropina Emetina Reserpina Codena Quinina Teobromina Heterociclo Piperidina Efeito Relaxante muscular, re-duz secrees. Amebicida Tranqilizante, reduzhipertenso. Alivia tosse. Antiinflamatrio, reduz dor e febre. Diurtico, tratamento de pacientes com problemas de reteno de gua. Anestsico Txico

Indol Isoquinolina Quinolina Xantina

Cocana Nicotina

Piperidina Piridina

Referncias Bibliogrficas SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 2. DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. Experincia 12: Extrao da cafena. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica>. Acesso em: 14 maio 2005. Eduardo - UNESP. Extrao da cafena do ch. Disponvel em: <http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracao_cafeina.htm>. Acesso em 14 maio 2005.