Universidade Federal de Santa Catarina UFSC Centro de Cincias Fsicas e Matemticas CFM Departamento de Qumica Qumica Orgnica Experimental

al I - QMC 5230 Professor responsvel: Faruk Jos Nome Aguilera Alunos: Daiana Dutra da Silva, Jan Buatim e Manoella Backes EXPERINCIA 06 Preparao de um corante: alaranjado de metila Introduo Corantes azo constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor. A versatilidade desta classe deve-se grandemente facilidade com que os compostos azo podem ser sintetizados. Os azocompostos referem-se a compostos qumicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R', em que R e R' podem ser qualquer grupo aromtico. O grupo N=N chamado de azo. So os grupos doadores de eltrons dos radicais que inferem a intensidade da cor ao composto. A ausncia de grupos doadores de eltrons deixa a cor do composto menos intensa. Objetivos Sintetizar o corante alaranjado de metila, fazer um teste de pH com cido e base forte, medir sua massa e obter seu rendimento Procedimento Experimental Na primeira parte, dissolveu-se 0,3g de carbonato de sdio anidro em 25 mL de gua. Adicionou-se 1,0g de cido sulfanlico soluo e aqueceu-se em banho Maria at a completa dissoluo do material. Deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente e adicionou-se 0,4g de nitrito de sdio. Resfriou-se a mistura em banho de gelo at que a temperatura estivesse abaixo de 10C. Ento, adicionou-se 1,25 mL de cido clordrico. O sal de diaznio e o cido sulfanlico separaram-se como um precipitado branco finamente dividido. Filtrou-se a mistura e reservou-se o cido sulfanlico. Manteve-se essa suspenso em um banho de gelo. Depois, misturou-se 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de cido actico glacial em um bquer. Adicionou-se essa mistura ao cido sulfanlico diazotizado preparado anteriormente. Agitou-se a mistura vigorosamente. Manteve-se a mistura em banho de gelo por 10 minutos. Adicionou-se, ento, 5 mL de hidrxido de sdio 6M. Levou-se a soluo bsica ebulio por aproximadamente 10 minutos. Aps, adicionou-se 2,5g de cloreto de sdio. Obteve-se a recristalizao do produto atravs do descanso em banho de gelo. Recolheram-se os slidos obtidos por filtrao a vcuo. Lavou-se o recipiente com cloreto de sdio saturado. Em seguida, transferiu-se o precipitado para um bquer com cerca de 75 mL de gua em ebulio. Manteve-se a mistura em ebulio por alguns minutos, aps, deixou-se a mistura resfriar a temperatura ambiente e em seguida em banho de gelo. Filtrou-se a vcuo e lavou-se com gua gelada. Deixou-se secar e mediu-se a mediu-se a massa. Por ltimo, dissolveu-se em um tubo de ensaio uma pequena quantidade do corante em gua. Adicionou-se algumas cotas de HCl e outras de NaOH 6M. Observou-se a mudana de cor no ponto de viragem. Resultados e Discusso

Alaranjado de metila.

A sntese de corantes azo requer a diazotizao de uma amina aromtico para ser acoplada a uma amina ou fenol. Para a sntese do alaranjado de metila, parte-se do cido sulfanlico e da dimetilanilina. Os azo-compostos como os alcenos, podem existir na forma cis e trans. Por causa do impedimento esterico, o isomero trans mais estavel que o cis. O cido nitroso formado in situ pela reao de um sal de nitritro inorgnico com cido clordrico:

Preparao do cido nitroso, que se converte ao on nitrosnio em meio cido.

Para que o cido sulfanlico seja diazotizado faz-se necessria a adio de uma base fraca. Para que a reao de diazotizao ocorra a amina deve possuir um par de eltrons livre. Em soluo aquosa, o cido antranlico tende a formar um sal interno, e a adio de base recupera a amina, enquanto forma-se um sal sdico do grupo sulfnico, aumentando a solubilidade do composto. Para completar a sntese do alaranjado de metila realiza-se ento a reao de acoplamento. Primeiramente necessrio ativar a dimetilbenzamina que ser acoplada ao cido sulfanlico diazotizado. Para tanto adiciona-se ao meio reacional uma pequena quantidade de cido actico glacial para que a soluo mantenha-se levemente cida. Nas reaes de acoplamento o controle de pH do meio fundamental. O reagente eletroflico o on diaznio, ArN2+. Quando o on hidrxido est presente, o on diaznio encontra-se em equilbrio com um composto no ionizado, o diazo-hidrxido ou cido diazico, Ar-N=N-OH e, com sais, diazoatos (Ar-N=N-O Na+) dele derivados:

Formao de cido diazico e do respectivo diazoato sdico, que no fazem reao de acoplamento.

Assim, conclui-se que, pelo que toca ao agente eletroflico, a reao de acoplamento favorecida por um meio com baixa concentrao de on hidrxido, ou seja, sob pH ligeiramente cido. Verifica-se, na prtica, que a reao de acoplamento se produz com maior eficincia em solues moderadamente cidas, no caso de aminas, e em solues moderadamente alcalinas, no caso dos fenis. Assim, adicionou-se um cido fraco, o cido actico, ao meio para manter o pH da soluo em torno de 4 e deslocar o equilbrio da primeira etapa elementar para a esquerda. Aps, o sal de diaznio adicionado e imediatamente nota-se a formao do precipitado vermelho de heliantina. O rendimento do Alaranjado de metila obtido foi muito satisfatrio (95,13%). Depois de terminado a sntese, foi feito um teste de PH, atravs de solues concentras de NaOH e HCl. Ao adicionar-se NaOH concetrado, observou-se uma mudana de cor, que foi do laranja para o amarelo. Posteriormente, ao adicionar-se HCl concentrado, a mudana de cor ocorreu do amarelo para o vermelho. Logo pode-se concluir, que para pH cido, a cor correspondente vermelho; j para um pH bsico, a cor amarelo. Concluso Com os resultados satisfatorios obtidos nas reacoes e no teste de pH, possvel afirmar que houve a obteno do alaranjado de metila realizado na primeira parte do experimento. O rendimento calculado foi considerado muito bom, tendo em vista que as reaes de arildiaznio e o mtodo mais adequado de formao de derivados do benzeno. Diante dos resultados, possvel concluir que o objetivo foi alcanado com sucesso. Bibliografia

1- SOLOMOS, T. W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 2- VOGEL A.I. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a edio,
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