UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA

Sntese da Aspirina

Belm Maio / 2011

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Univ Trabalh referente disciplina

l o l io

de Qumica Orgnica Experimental do 3 perodo do Curso de Engenharia Qumica da Universidade Federal do Par Professora Eloisa Helena de Aguiar Andrade. Realizado pelos alunos: Rafael Nascimento 10025004601 Robert Almeida 10025005001 Sergio Pinto 10025002901

NDICE 1. OBJETIVO................................................................................................................ ..........04 1.1. OBJETIVO GERAL......................... ............................................................. ...........04 1.2. OBJETIVOS ESPECFICOS........................................................................ ...........04 2. RE UMO TERICO............................................................... ..........................................04 3. MATERIAIS E REAGENTES.............................................. ............................................07 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................ ..................... ......................08 5. RESULTADOS E DISCUSSES ...................................................................... ...............08 6. CONCLUSO....................................................................................................... ..............09 7. RESOLUO RE ERENTE S QUESTES DO ROTEIRO....................................09 8. RE ERNCIAS...................................... ...................................... ......................................12

1. OB ETIVOS 1.1. OB ETIVO GER y Abranger on e imento laboratoriai obre Sinteti e do ido Acetil aliclico. 1.2. OB ETIVOS ESPEC ICOS y Calcular o rendimento da reao. y Classificar o mecanismos da reao. y Escrever o mecanismo da reao. 2. RESUMO TE RICO As reaes qumicas tm como base a rocura de no os materiais que ten am uso na nossa sociedade, de modificarem, mel orando os j existentes ou como meio de erceberem os segredos e os mecanismos destas reaes. Re rodu ir em laboratrio aquilo que a Nature a rodu ou criar aquilo que no existe na Nature a sinteti ar. As snteses laboratoriais rocuram a obteno de no os rodutos com as suas ro riedades mais acentuaas, mais d concentradas do que as existentes na Nature a ou com ostos com ro riedades inexistentes nos rodutos naturais ou ainda rodutos em quantidades su eriores quelas que so ossveis extrair de fontes naturais [1]. O cido acetilsaliclico (do latim acidum acetylsalicylicum) um frmaco do gru o dos anti-inflamatrios no-esteroides (AINE), utili ado como antiinflamatrio, anti irtico, analgsico e tambm como anti laquetar. , em estado uro, um de cristalino branco ou cristais incolores, no lcool e solvel no ter [2]. ouco solvel na gua, facilmente solvel

Figura 1: Frmula de estrutura da aspirina. O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm con ecido como Aspirina, um dos remdios mais populares mundialmente. Este frmaco de estrutura relativamente simples. Tem sido empregado na preveno de problemas cardiovasculares, devido sua ao vasodilatadora.

Um comprimido de aspirina composto de aproximadamente 0,32 g de cido acetilsaliclico [3]. O princpio ativo da casca do Salgueiro Choro (Fifura 2), a Salicina ou cido Saliclico foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacutico francs Henri Leroux, e Raffaele Piria, qumico italiano. Em 1897, o laboratrio farmacutico alemo Bayer, conjugou quimicamente o cido saliclico com acetato, criando o cido acetilsaliclico (Aspirina), que descobriram ser menos txico. O cido acetilsaliclico foi o primeiro frmaco a ser sinteti ado na histria da farmcia e no recolhido na sua forma final da nature a [2].

Figura 2: Salgueiro Choro. A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais s imilares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago [3]. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador.

O cido saliclico (cido hidroben ico), composto bifuncional um fenol (hidroxiben eno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma cido acetilsaliclico -se (aspirina) [5]. A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo-OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. importante notar a utili ao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao, tornando mais rpida e -a prtica do ponto de vista comercial [3].

Figura 3: Reao da Sntese da Aspirina. Grande parte das reaes qumicas reali adas em laboratrio necessita de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sinteti ado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristali ao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristali ao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impure as presentes no produto da reao. Um solvente apropriado para a recristali ao de uma determinada subst ncia deve preencher requisitos como proporcionar uma fcil dissoluo da subst ncia a altas temperaturas; pouca solubilidade da subst ncia a baixas temperaturas; deve ser quimicamente to inerte (ou seja, no deve reagir com a subst ncia); deve possuir um pon de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da subst ncia recristali ada); deve solubili ar mais facilmente as impure as que a subst ncia [3].

3. MATERIAIS E REAGENTES
y y y y y y y y y y y y y y

cido siliclico; cido sulfrico concentrado (d=1,84); Anidrido ac tico; Etanol; gua destilada; G lo; Erlenmeyer de 125mL ; B uere de 500 mL; Basto de vidro; F sforos; Proveta de 25 mL; Balana; Funil; Papel de filtro;

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL  Sintese de Aspi ina Pesou-se o erlenmayer e em seguida adicionou-se 3,5g de cido saliclico, e aps isso colocou-se 6 mL de anidrido ac tico e cinco gotas de cido sulfrico concentrado. Agitou-se a mistura e a colocou-ses em banho-maria. Aps 50 minutos verificamos a precipitao de slido branco. Resfriou-se a mistura e adicionou-se 15 mL de gua destilada gelada com intuito de decompor o excesso de anidrido ac tico. Resfriou-se at completar a cristalizao, em seguida filtrou-se a mistura lavando o bchener com uma pequena quantidade de gua destilada gelada. Em seguida recristalizou-se, como mtodo de purificao. Colocou-se para secar.  Ponto de fuso Determinou-se o ponto de fuso da aspirina e comparou-se com o valor tabelado (135136C).

5. RESULTADOS E DISCUSSES  Sintese de Aspi ina A massa obtida de aspirina foi de 3,6 g, um redimento de70,86% e uma media de ponto de fuso de 129,5C. A reao exotrmica. O cido actico formado na reao, encontrando no -se
estado gasoso.

 Calculodo Rendimento

Massa de cido saliclico experimental: 3,5g Massa do cido acetilsaliclico: 3,6

c. saliclico---------c. acetilsaliclico C7H6 O3 -------------C9 H8 O4 138g-------------------180g 3,5--------------------x (g) x= 4.565g

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4.565g --------------100% 3,6 g ----------------x(%) x= 70,86%

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 Media dos tempos de fuso (Tm).
Tempo 1 = 130C Tempo 2 = 129C




6. CONCLUSO
acetilsalic lico solido (cor branca e cido actico gasoso Pode concluir-se que o aumento da

obtive um rendimento prximo de 100% devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a transferncia dos reagentes, outra causa poder ter sido a pureza dos reagentes O ponto de fuso obtido apresentou uma margem de erro considervel devido ao provvel fato de erros na

7. RESOLUO REFERENTE S QUESTES DO ROTEIRO 7.1.Calcular o rendimento da reao.

Massa de cido salic lico experimental: 3,5g Massa do cido acetilsalic lico: 3,6 g

c. saliclico---------c. acetilsaliclico C7H6O3 -------------C9H8O4 138g-------------------180g 3,5--------------------x (g) x= 4.565g R: Rendimento de 70,86%.
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leitura e/ou impureza da amostra

4.565g --------------100% 3,6 g ----------------x(%) x= 70,86%

temperatura facilita a rea o

onclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de 70,86%, no se

onc -se que a rea o entre o sulfato de salic lico e o anidrido actico, obt -se cido

7.2. Classificar o(s) mecanismo(s) de reao(ces). 7.3. Escrever o mecanismo de reao.

A reao envolve um mecanismo de catlise cida. O primeiro passo, representado na gura 4, consiste na protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico. Forma ento um -se ction com um grupo hidroxila. Este ction adicionado ao grupo hidroxila do cido saliclico, que ca com uma carga formal positiva. No passo seguinte, o prton (e carga ) transferido para o tomo de oxignio do ction adicionado (gura 5). Por m, ocorre uma reao de eliminao que origina cido actico. O outro produto converte no cido -se acetilsaliclico apenas pela perda de um prton, o que permite, adicionalmente, a recuperao do catalisador (gura 6) [6].

Figura 4: Primeiro passo do mecanismo reacional

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Figura 5: Segundo passo do mecanismo reacional.

Figura 6: Terceiro passo do mecanismo reacional.

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8. RE ERNCIAS [1] Pedro Pinto. SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO; Tcnicas Laboratoriais de Qumica; Escola Secundria do Padre Antnio Martins Oliveira de Lagoa. 2004 Acessado dia 14 de maio de 2011, disponvel em http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf [2] Acessado dia 14 de maio de 2011, disponvel em

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico [3] Apostila dos Experimentos, Qumica Orgnica Experimental, Acessado dia 15 de maio de 2011, disponvel em http://www.qmc.ufsc.br/organica [4] EXPERIMENTO No 3, SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA), Acessado dia 15 de maio de 2011, disponvel em http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html

[5] Lgia Figueiredo Gustavo Lopes. Trabalho 4: Sntese do cido Acetilsaliclico. 2006 Acessado dia 15 de maio de 2011, disponvel em http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf

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