Esame di CHIMICA ORGANICA A

Prof. A. Sacchetti
Appello del 07/02/2022

Nome: Firma
L’addizione di acqua al carbonile di un aldeide a dare dioli geminali, procede più velocemente per la
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tricloroacetaldeide (cloralio) rispetto all’acetaldeide. Spiegare questa osservazione riportando il
meccanismo dell’addizione. Sulla base delle stesse considerazioni dire se reagirà più velocemente
con acqua la p-metossibenzaldeide o la p-nitrobenzaldeide (4 punti)
 Indicare se le seguenti coppie di molecole contenenti centri stereogenici sono enantiomeri,
2 diastereoisomeri, forme meso o se rappresentano la stessa molecola. (3 punti)
Enantiomeri Diastereoisomeri meso Stessa
molecola
Br
OH
Br
OH

CH3
CH3

OH
Cl
Cl OH

L’acido adipico A e la esametilendiammina B sono i

3 componenti per la preparazione del nylon 6,6.
O
OH NH2
Rappresentare il polimero che si ottiene per HO H 2N
reazione di A con B. Proporre inoltre una via di A O B
sintesi per convertire A in B. (4 punti)
 Indicare il prodotto maggioritario per le seguenti reazioni, indicando anche il tipo di meccanismo.
4 (4 punti)
Cl CH3ONa

Br CH3ONa

O HBr

O CH3MgI

Cl NaCN

Cl
CH3ONa

5 Per ognuna delle seguenti molecole indicare il sito più nucleofilo (3 punti)

O O
H 3C NH2
OH Li NH2
HO SH
Br N O
 Partendo da anilina, sintetizzare i seguenti NH2 CN H
6 N
composti. (Nel caso della formazione di più
isomeri proseguire la sequenza sintetica con O
H 2N
l’isomero di interesse). (4 punti) A Br B C
7 Completare il seguente schema sintetico (4 punti)

H
Cl2, hν 1) Cl2, 2O

2) Ca(OH)2
A B

OH O N
B + H2O
(±)
C

O O 1) NaOH+
1) EtONa 2) H3O
OEt
2) A 3) riscaldamento

(±)

OsO4
C +

La reazione di esterificazione è una reazione

8 all’equilibrio. Come è possibile spostare l’equilibrio
O
+ R'OH
H2SO4 O
+ H O
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verso la produzione dell’estere? (4 punti) R OH R OR'

□ Aumentando la concentrazione dell’alcol

□ Aumentando la concentrazione di H2SO4
□ Aggiungendo un catalizzatore
□ Togliendo dall’ambiente di reazione l’estere man mano che si forma
□ Aggiungendo acqua
□ Usando un alcol poco ingombrato