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1 PRTICA DE ORGNICA: 1.1 Alcanos: Pulverizamos em um gral 3 pontas de esptula de etanoato de sdio anidro e 2 pontas de esptula de cal sodada ( NaOH + CaO ), mais ou menos partes iguais ou em um pouco mais de CaO. Misturamos bem, para utilizarmos nas etapas a, b e c. Ilustrao:

a) Colocamos 1/3 da mistura pulverizada em um tubo de ensaio provido de rolha, atravessada por um tubo de vidro, dobrado em L. Aquecemos, onde evitamos excesso de aquecimento para no quebrar o tubo de ensaio. Esperamos para que houvesse desprendimento de gs e aproximamos um palito de fsforo aceso na ponta do tubo. Notamos que o procedimento resultou na obteno e queima do metano pelo mtodo de Dumas, no qual considerado o aquecimento a seco do etanoato de sdio com a cal sodada. Ilustrao:

b) Colocamos a outra tera parte da mistura pulverizada em tubo de ensaio provido de rolha com tubo de desprendimento de gs em forma de U. Aquecemos em tubo de ensaio pequeno contendo a 1 mL de soluo diluda, a 1%, de permanganato de potssio, previamente alcalinizada com uma pontinha de esptula de carbonato de sdio. Cuidamos para que no houvesse refluxo, isto , no deve passar lquido do tubo de ensaio frio para quente. Observamos que a colorao inicial do permanganato de potssio era de roxo e no final foi de um precipitado marrom. Isso ocorreu porque ao entrar em contato com o gs metano, o mangans sofreu reduo do nion MnO4 (estado de oxidao +7) para MnO2 (estado de oxidao +4). Ilustrao:

c) Com a ltima tera parte, repetimos o procedimento b, substituindo a soluo de permanganato por 1 mL de gua de bromo. Analisamos a gua de bromo, de colorao amarela, ao ser adicionado ao tubo onde se encontrava o gs Metano, sofre reao, dando origem a uma substncia incolor. Tambm, ocorreu a reao chamada halogenao, no qual a molcula do metano adquiriu tomos de bromo. Ilustrao:

1.2 Alcinos: a) Na capela, colocamos em uma cpsula de porcelana uma ponta de esptula de carbeto de clcio. Acrescentamos um pouco de gua destilada e aproximamos um palito de fsforo aceso. Observamos que com o contato da gua, o carbeto de clcio gerou uma efervescncia formando muitas bolhas de ar. Essas bolhas de ar so o gs acetileno que est sendo liberado, e quando entrou em contato com a chama gerou a combusto liberando uma fuligem. Ilustrao:

b) Em um tubo de ensaio, com tubo de desprendimento de gs em forma de U, colocamos uma ponta de esptula de carbeto de clcio e um pouco de gua destilada. Borbulhamos o gs em tubo de ensaio pequeno contendo 1 mL gua de bromo.Aps isso, colocamos a gua destilada onde conectamos rapidamente o tubo em U para no perder o gs que se produziu.

Observamos imediatamente a mudana da gua de bromo de amarela para incolor. Porque a colorao da gua de bromo causada pela presena de molcula diatmica do bromo, quando se borbulha o gs acetileno dentro do tubo de ensaio, o etino reage com o bromo molecular para tornar inicialmente 1,1,2,2-tetrabromo-etino. Com estas reaes ocorrendo com excesso do etino, o bromo molecular vai desaparecer e com ele a colorao da soluo. Ilustrao:

c) Repetimos o procedimento b, substituindo o tubo com gua de bromo por um tubo com 1 mL de soluo diluda, a 1%, de permanganato de potssio alcalinizada com carbonato de sdio. Observamos a uma mudana lenta de colorao roxa para marrom, pois houve reduo do nion MnO4 para MnO2.

Ilustrao:

1.3 Questes: 1. Equacionar a reao de obteno do metano.

CH3COONa + NaOH

Na2CO3 + H3C-H

2. Equacionar a reao de combusto do metano. A combusto pode ser considerada completa? Existem trs etapas da combusto metano:

- Combusto completa, com formao de dixido de carbono: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O - Combusto incompleta, com formao de monxido de carbono: CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O - Combusto incompleta, com formao de carbono (fuligem): CH4 + O2 C + 2 H2O Nessa prtica no, pois no sabemos se ela liberou CO2 ou CO. 3. Qual a funo do xido de clcio utilizado na cal sodada? Aumentar o ponto de fuso da mistura impedindo que fosse para forma lquida e moderar ou amenizar a ao corrosiva do NaOH ao vidro.Reao: NaOH + SiO2 Na2SiO3 + H2O 4. Equacionar a reao de obteno do acetileno. (incluir a obteno do carbeto de clcio).

CaCO3(s)

CaO(s) + CO2 (g)

CaO(s) + 3 C(s)

CaC2(s) + CO(g)

CaC2 + H2O C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) Acetileno 5. Equacionar a reao de combusto do acetileno. Que tipo de combusto ocorreu?

C2H2 + 3 O2 2 CO2

+ H2O

Pela reao ocorreu uma combusto completa, foi se obteve dixido de carbono e gua. Porm, pode se formar monxido de carbono, realizando uma combusto incompleta. 6. Equacionar a reao entre o bromo e o acetileno.

1 (Etapa) formao dos reagentes (radicais livres) Br . | . Br Br . + . Br Fizeram ciso homoltica para que cada tomo participante da ligao retm um eltron do par que constitua a unio formando-se radical.

2 (Etapa)

C2H2 + Br . . Br

3 (Etapa)

7. Proponha um mtodo para identificar alcanos e alcinos, a partir da atividade prtica. Ento, devido saturao dos carbonos alcanos o permanganato no reage com o Metano, pois no h liga dupla, mantendo assim a mesma colorao, J nos alcinos, h duas ligas pi, ele rege mudando sua colorao caractersticas. As molculas de alcanos podem ligar-se entre si por fora de Van der Waals. Estas foras tornam-se mais interessantes medida que o tamanho das molculas aumenta. Alcanos possuem baixssima reatividade porque as ligaes simples C-H e CC so relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petrleo (em que o octano um dos principais componentes) no reage com cido sulfrico concentrado, metal sdio ou manganato de potssio. Esta neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade"). Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica, assim como os alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais simples da famlia - o acetileno (etino), preparado pela ao da gua sobre o carbureto de clcio.

8. Porque o carbeto tambm chamado de acetileno? Qual a estrutura do carbeto de clcio? composto inico ou covalente? Carbetos so compostos que apresentam os nions metaneto e/ou acetileno. Os carbetos ligados as famlias I e II so compostos covalentes, no caso do Carbeto de Clcio. chamado porque na gua ele forma acetileno. Frmula estrutural:

9. Equacionar a reao com KMnO4.

Permanganato de Potssio e Acetileno:

3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 C2H2 (OH) 2 + 2 MnO2 + 2 KOH

1.4 Alcenos: 1. Em um tubo de ensaio, colocamos 2,5 mL de lcool etlico e adicionamos, gota a gota, 1 mL de cido sulfrico concentrado, 95 % .Colocamos no tubo de ensaio, o tubo de vidro em forma de L com rolha. Aquecemos lentamente, evitando que a soluo entrasse em ebulio. Esperamos desprendimento de gs e aproximar um palito de fsforo aceso na ponta do tudo de vidro, onde notamos que pela reao houve a obteno do gs Etileno. Ilustrao:

2. Em um tubo de ensaio pequeno, preparamos 1 mL de soluo diluda de permanganato de potssio, mais ou menos 1% , alcanilizando-a com uma pontinha de esptula de carbonato de sdio.Em outro tubo de ensaio, repetimos o procedimento da etapa 1, referente obteno do alceno. Aquecemos lentamente. No momento que houve o desprendimento de gs, usamos um tubo de vidro em forma de U, com rolha, para borbulhar o gs obtido no tubo de ensaio que contm a soluo de permanganato. Notamos que a soluo borbulhou com o desprendimento do gs e houve mudana de cor, de violeta para marrom, mais tarde, com a soluo em repouso. Houve precipitao. Ilustrao:

1.5 Questes: a) Qual o nome do processo usado para obter o alceno? Faa a equao. Desidroxilao intra-molecular de alcois.

H2C

CH2 + H2O

Etileno b) Qual o lcool que facilitaria o processo de obteno de alcenos? (primrio, secundrio ou tercirio) Justifique. O Carbono tercirio. Carbono primrio: produz CO2 + H2O aldedo [O] cido carboxlico. Carbono secundrio: produz cetona reagindo com o oxidante KMnO4 reage. Carbono tercirio: no reage, (no produz gua e o carbono tercirio muito estvel

H2H-C-C-H + 1Et 44 - 4 HH-C-C-H O+ 2Et H HSO + SO

4 3EtSO44 2 2 2O H 2+C=CH + H O O+ 5Et 4Et + H O HSO H-C-C-H H + 222O 4 4-

d) Quais os alcenos que podemos obter, predominantemente, a partir dos lcoois: 1) lcool sec-butlico

e) Em que consiste o teste de Bayer?

O teste de Bayer consiste no descoramento da soluo de permanganato de potssio pela ligao mltipla de um alceno ou alcino, com formao de um precipitado marrom (MnO2).

f) Quem so os agentes, oxidante e redutor? Justifique.

Agente oxidante: Permanganato de potssio. Agente redutor: lcool etlico. Adicionamos H2SO4 em etanol ele desidratado, transformando em um alceno ou gs eteno. O lcool etlico perdeu o OH- e o carbono vizinho perdeu um hidrognio, ganhando uma ligao dupla. O agente oxidante o KMnO4, que reduz o lcool etlico.

g) Faa a equao da reao do teste de Bayer, com mecanismo.

C=C

MnO 4
(violceo)

H2O

C C OH OH

MnO2
(precipitado marron)