Universidad de Santiago

Facultad de Quimica y Biologia

Trabajo de Quimica Organica

“Insecticidas y Herbicidas”

Profesor: L. Villarroel V.

Integrantes: George McGuire R.

Margarita Herrera L.
 Pesticidas

Los haluros aromaticos son compuestos en los cuales se une un atomo de halogeno a un
anillo bencenico. Los haluros aromaticos son muy importantes ya que algunos son
insecticidas y herbicidas efectivos. Los insecticidas son compuestos que matan insectos y
los herbicidas son compuestos que matan plantas.
Los halogenuros de alquilo contribuyeron al bienestar humano debido a su uso como
insecticidas que protegen al hombre de los insectos que causaron la muerte de la poblacion
en grandes cantidades durante la antigüedad, recordemos la peste negra que mato a mas de
un tercio de la poblacion mundial.
En el siglo XlX, se desarrollaron compuestos de arsenico, nicotina y otros insecticidas, pero
son tan toxicos para las aves, animales y personas como lo son para los insectos. La guerra
contra los insectos cambio en 1939 con el descubrimiento del DDT extremadamente
riesgoso para los insectos y menor para los mamiferos. Se necesitan 28 gramos de DDT
para matar a una persona, pero esa misma cantidad protege a 1/2hectarea de terreno contra
langostas o mosquitos.
El control de los parasitos externos es importante economicamente porque afecta a la
mayoria de las especies, y ademas puede influir en la produccion y el interes es para tratar
estos animales. En general son neurotoxinas que actuan en el sistema nervioso. Son
sustancias muy lipofilicas. Son sustancias bastante toxicas. Generalmente se aplican
externamente. Los metodos de aplicación han evolucionado con los años, inicialmente se
usaban sustancias que se enganchaban en la piel con pesticidas. Despues los eliminabany,
al mismo tiempo, eliminaba parasitos.

Las caracteristicas principales de un pesticida son:

1. Destruir todos los parasitos en diferentes fases.
2. Accion rapida.
3. No toxicos o baja toxicidad para el huesped.
4. Ser compatible con las bases donde se debe disolver.
5. Ser economico.
6. Dejar el minimo de residuos en el huesped y ser rapidamente destruido por el propio
ambiente. Suelen provocar mucha contaminacion.

Organo Clorados
Son compuestos quimicos organicos, es decir cuya estructura principal esta formada por
cadenas de atomos de carbono, y como como grupos sustituyentes al atomo de cloro.
Fueron los primeros insecticidas de sintesis que se usaron. Anteriormente solo se usaban
insecticidas naturales, tales como la nicotina, el azufre, la rotenona (extraida de una planta
llamada derris), o el piretro (extraido de las cabezas florales de los crisantemos).
Se usan para controlar los parasitos en las plantas. Son compuestos muy lipofilicos que dan
muchos residuos. Son altamente toxicos. Persisten mucho en el medio ambiente. Su uso
esta totalmente restringido en occidente. Se pueden dividir en varios grupos según su
estructura molecular , el grupo DDT y analogos como metoxicloro, pertano;
Hexaclorociclohexano con los isomeros alfa, beta, y gamma o lindano; Ciclodienos, aldrin,
endrin, dieldrin, clordano, endosulfan y heptaclor; y Canfenos clorados, toxafen y
clordecona.
El DDT farmacocineticamente, en polvo no se absorbe en la piel. En otras condiciones se
absorbe ampliamente por el organismo. Se acumula en distinto tipo de tejidos por su
lipofilia, sobre todo en el tejido adiposo, higado, leche, etc.

El lindano, H6Cl6, es un organoclorado, se usa actualmente porque sus caracteristicas son

diferentes al resto de los compuestos. Son mucho mas hidrosolubles y son compuestos que
se eliminan mas facilmente.

Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados, algunos de ellos se acumulan en la

vida silvestre y producen efectos toxicosgraduales en los ecosistemas. Otros pueden
emplearse con poco impacto adverso si se aplican apropiadamente. Debido a sus toxicos
persistentes son pocousados en la agricultura y solo se usan como ultimo recurso para
proteger la vida o la propiedad.
Los insecticidas organoclorados son moleculas organicas cloradas de gran peso molecular.
Entre 291 y 545 dalton. Estan prohibidos en la mayoria de los paises debido a su
persistencia en el medio ambiente no se degradan incluso transcurridos varios años despues
de su aplicación ademas tienen efectos cancerigenos.

:
Los organoclorados derivan del hexaclorociclopentadieno.La forma de actuacion general de
los derivados clorados es de contacto, es decir basta con que el insecto o acaro entre en
contacto con el producto, para que se ejerza su accion toxica.

La fig. Hexaclorociclopentadieno

Son compuestos escasamente degradados en el organismo ya que al ser lipofilos se

depositan en el tejido adiposo. Se han estimado las dosis letal en humanos para algunos
insecticidas, de 2 a 7 gramos para el toxafen, de 6 a 60 gramos para el clordano, de 8
gramos para el lindano, de 20 a 30 gramos para el hexaclorociclohexano, etc.
La intoxicacion por estos insecticidas es cada vez menor , llegando a ser raras en algunas
zonas, utilizandose en otras a pesar de su prohibicion, el menor numero de intoxicaciones
se debe a su menor uso, al ser desplazado por otros insecticidas de similar eficacia pero que
son biodegradables y no persisten en el medio ambiente. En la actualidad el mas usado es
el lindano que se usa contra garrapatas y piojos en champu y soluciones antiparasitarias.

Organo fosforados (IOF)

Son compuestos quimicos organicos derivados del acido fosforico, aunque un atomo de
oxigeno del acido fosforico puede ser sustituido por un atomo de azufre. Son los mas
usados en la actualidad y en menor los carbamatos.Son inhibidores de la acetilcolina
esterasa. Son irreversibles. Hay muchos derivados. Se usan para el control de los parasitos
externos con un margen de seguridad muy amplio. Algunos compuestos pueden tener
grupos tioles en los fosfatos. Son los Tionoderivados, que para ser activos, se deben
metabolizar previamente sustituyendo el S por un O.
Se clasifican de acuerdo a su formula general en cuatro categorias de acuerdo al carácter
del grupo X. Categoria I (X contiene un nitrogeno cuaternario), categoria II (X es un fluor),
categoria III (X es un CN, OCN, SCN, u otro halogenado que no sea fluor) y categoria IV
(otra molecula distinta a las anteriores).
Los insecticidas organofosforados no son persistentes en el medio ambiente, destruidos por
hidrólisis (accion del agua), no dejando residuos ostensibles ni de larga duracion. Se le
asignan plazos de seguridad mas cortos que a los organoclorados (se entiende por plazo de
seguridad el intervalo que debe transcurrir entre el tratamiento y la cosecha para el
consumo en el caso de la agricultura ). Son ademas mas eficaces contra los insectos, ya que
atacan a los pulgones (los organoclorados no lo hacian) y a la araña de jardin.
Su modo de accion es interferir la transmicion nerviosa del insecto, por inhibicion de la
enzima colinesterasa Son por lo tanto neurotoxicos. Algunos actuan por contacto o
ingestion, habiendo otros que son sistemicos, es decir, se incorporan al sistema vegetativo
de la planta, circulando por la savia, y la accion sobre el insecto se produce cuando ingiere
o ataca a la planta.

El atomo del centro es fosforo.

Carbamatos
En la evolucion de la sintesis de nuevos plaguicidas, despues de los organoclorados y
organofosforados se introdujo una nueva familia de insecticidas organicos que
comprenden los derivados carbamicos cuyo grupo quimico funcional es N-COO. Su
estructura quimica esta basada en el acido carbamico, con una serie de radicales que le dan
la accion anticolinesterasica.
Este grupo carbamico se encuentra bajo formas diferentes entre los diferentes grupos
carbamatos, confiriendo diferente funcion a la sustancia ( asi los ditiocarbamatos son
fungicidas, los fenilcarbamatos herbicidas y los metilcarbamatos insecticidas).
El principal es el carbaril, un metilcarbamato (insecticida). Actuan inhibiendo la
acetilcolinaesterasa pero reversibles, es decir son neurotoxicos. La gran ventaja de los
carbamatos es su menor toxicidad para los seres humanos y los animales domesticos. Son
diferentes en la cinetica de union y desunion. Los organofosforados tienen una cinetica muy
lenta y los carbamatos la tienen muy rapida. Cuando se metabolizan pueden formar
metabolitos activos. Los efectos toxicos requieren de grandes concentraciones, mayores que
los organofosforados.
Piretroides
La actividad insecticida de las piretrinas naturales extraidas de la flor del pelitre es
conocida desde hace tiempo, pero solo a partir de los años 1930 se empezaron
acomercializary aun todavia se usan, siendo eficaces para el control de los mosquitos, pero
usandose poco en la agricultura y jardineria debido a su degradacion por el calor. Se usan
para el control de parasitos externos y agricolas. Son derivados de piretrum, compuesto
natural, se extrae de hojas de crisanthemum en los paise tropicales. En 1950, se obtuvo un
compuesto sintetico, la Alletrina. Son fotosensibles y se degradan con la luz, por esto se le
introdujo el grupo cianofenoxibencil que le da resistencia a la luz, estos se conocen con el
nombre de piretroides que son derivados de la piretrina pero resistentes a la luz. Las formas
cis son mas toxicas que las transen general las trans son mas sensibles a las enzimas y se
eliminan mas rapido. La forma de actuacion de los piretroides es paralizante, lo que origina
un “knock down” en el insecto y luego convulsiones y la muerte. Las piretrinas son muy
poco toxicas para los mamiferos y muy toxicos para los insectos, es decir tiene un
coeficiente de selectividad muy alto. Se suelen usar contra las hormigas en forma de lacas o
con resinas para el tratamiento de los suelos, pues tienen una accion duradera.

Plaguicidas Birracionales
Se incluyen en este grupo a una gama de productos plaguicidas que tienen una accion
fisiologica propia para cada insecto y que muchos de ellos no se obtienen por la quimica.
La abamectina que se obtiene por fermentacion del hongo Streptomices avermectilis, y se
utiliza como insecticida contra la araña roja, los minadores, psilas y otras plagas.
Otro grupo importante son los inhibidores de la formacion de la quitina (el casco o
esqueleto de los insectos) con lo que las larvas de los insectos no llegan a desarrollarse,
pues al llegar el tiempo de la muda quedan desprotegidos sin exoesqueleto.
Las hormonas y feromonas ecdisona y la hormona juvenil tambien son birracionales,
detienen la metamorfosis del insecto evitando que lleguen al estado adulto.
Los insecticidas biologicos o plaguicidas microbianos pertenecen a los insecticidas
birracionales, un ejemplo es el Bacillus thurigiensis. Ataca a ciertas orugas o coleopteros.
Las esporas del bacilo son ingeridas por el insecto produciendole una paralisis intestinal
cesando el insecto su alimentacion y por lo tanto causando su muerte.
Todos los insecticidas biologicos se encuentran en estudio para su potencial aplicación a la
agricultura extensiva, aunque se discute acaloradamente dado que los efectos que pueden
ocasionar se desconocen.

Otros insecticidas
Se incluyen en esta seccion los productos de dificil catalogacion. Muchos de estos
productos han caido en desuso o su uso es limitado. Su forma de actuacion es diferente para
cada caso, pudiendo actuar como insecticidas de ingestion, bloqueantes del sistema
respiratorio del insecto, etc.
Derivados arsenicales (arseniato de plomo, de calcio), compuestos de fluor (fluoruro
sodico), dinitrofenoles (DNOC), tiocianatos organicos (lethane, thanite) y fumigantes
(bromuro de metilo).
Herbicidas
Tras la segunda guerra mundial se producen los primeros herbicidas para controlar la
maleza, estos fueron compuestos diclorofenolicos, siendo selectivos contra las plantas. En
funcion de su mecanismo de actuacion los podemos clasificar en dos grupos: selectivos y
de contacto.
Los de traslocacion o selectivos destruyen la maleza por accion hormonal , actuan sobre el
desarrollo de la planta y son poco toxicos. Son aquellos que, absorbidos por la savia
vegetal, llegan a las raices produciendo la destruccion de estas. En este grupo se encuentra
el dalapron y los derivados diclorofenolicos.

Los herbicidas de contacto son toxicos para las plantas por su accion local y lo pueden ser
para el hombre y animales. En este grupo encontramos las sales de cloro, derivados del
dinitrofenol, derivados de atrazina y urea, derivados del bipiridilo, paraquat y diquat.
Los herbicidas son ciertas sustancias que de acuerdo a su accion, hacen reaccionar a las
malezas en formas distintas. Los de contacto , destruyen directamente los tejidos vegetales
que son alcanzados por su accion. Son toxicos para las plantas por su accion local y lo
pueden ser para el hombre y los animales. En este grupo encontramos las sales de cloro,
derivados de dinitrofenol, derivados de atrazina y urea, derivados del bipiridilo, paraquat y
diquat.
El control quimico se ha especializado cada dia mas. Se fabrican herbicidas para distintos
cultivos y diferentes especies de malezas.
En teoria deberian ser poco toxicos para el hombre, ya que la fisiologia de las plantas es
muy distinta a la de los animales. Alguno de ellos son muy poco toxico para el hombre,
otros en cambio son altamente toxicos y son responsables de numerosos casos fatales.

Herbicidas clorofenolicos
Son herbicidas selectivos o destructores de la maleza de tipo hormonal, que actuan
limitando las hormonas de crecimiento de las plantas, originan un menor crecimiento en las
plantas y al final su destruccion. Los mas comunmente usados son :
2-4-acido diclorfenoxiacetico (2,4-D) Es el herbicida ideal ya que se efectivo en bajas dosis
en muchas malezas, es selectivo, no es toxico ni para el hombre ni animales, no es
inflamable, no es corrosivo para los equipos, es barato, y de facil aplicación.
2,4,5-acido triclorfenoacetico (2,4,5-T) Tiene accion en muchas malezas, es mas efectivo
sobre plantas leñozas como zarzamoras, retamilla, etc.

2-metil-4-acido clorofenoxipropionico (MCPP)

Sales de cloro
Las sales de cloro se emplean en la fabricacion de explosivos, como colorante, y como
herbicida. Son solubles en agua y se presenta en forma de polvo, blanco que se puede
confundir con el azucar.

Paraquat
De los biperidilos es el mas potente y tambien el mas toxico, el herbicida mas utilizado en
la agricultura y que se desnaturaliza al contacto con la tierra, preservando de esta forma la
semilla de su accion toxica. Se encuentra disponible en soluciones concentradas al 10% y
30% para su uso en la agricultura. Deja pocos residuos en el medio ambiente. Destruyen los
lipidos de la membrana celular por la polimerizacionde los compuestos lipidicos
insaturados.

Diquat
Es un herbicida que junto con el paraquat forman el grupo de los biperidilos, es menos
toxico que le paraquat, tambien menos efectivo como herbicida y menos usado

Glifosato
Herbicida de amplia utilizacion mundial como alternativa al paraquat, mucho mas toxico.
El principio activo toxico es la sal isopropilamina de N-fosfono-metil glicina.

Situacion en Chile

En nuestro pais el uso de insecticidas, pesticidas y herbicidas es comun. Debemos recordar

Chile es un pais agricultor y exportador por excelencia; asi destacan las exportaciones de
frutas, la industria del vino, la exportacion de insumos de origen agricola para la
cosmetologia, asi como la industria de algodón.
Por otra parte esta el uso de plaguicidas en el hogar, ya sea para el control de insectos tales
como arañas, hormigas, zancudos, etc. o el control de plagas de jardin como lo es el pulgon,
hongo de color negro, conchuelas, chanchito blanco, tizon y otros.
Entre los insecticidas de facil adquisicion se pueden mencionar:
1. Fumagina, del laboratorio Anasac, controla el hongo del mismo nombre, y una
variada gama de insectos.
 2. Captan en polvo, del laboratorio Anasac, controla caida de flores, caida de
almacigo, pudriciones, botritis, tizon, tiro de municion, etc.
Rosalin, del laboratori Lo Borquez, controla antracnosis, manchas en las hojas y flores,
podredumbres, y otrs enfermedades fungosas; como insecticida actua contra pulgones,
trips, conchuelas, cuncunas, polillas, chanchito de tierra, hormigas, etc. Su ingrediente
activo es el etilenobisditiocarbamato de manganeso en coordinacion con el ion zinc,
Mancozeb.
3. Oxicloruro de cobre, del laboratorio Anasac, controla cloca, gomosis, tiro de
municion, pudricion parda, tizon, cancer bacterial, peste negra, fumagina, otros.

En la agricultura extensiva el uso de plaguicidas y pesticidas esta legislada y es controlado

el modo de aplicación de estos productos por los efectos perjudiciales que pueden tener en
la salud de la poblacion. Es por esto que existen empresas especializadas en el control de
plagas que se responsabilizan por la aplicación correcta de los productos, ya sea por
personal especializado en fumigaciones o aviones que permiten fumigar grandes
extenciones de terreno sin exponer a los trabajadores al contacto directo con el producto.
Lamenteblemente la legislacion en Europa, o Norte America es mucho mas exigente y clara
que la nuestra; por ejemplo en EEUU el pesticida debe traer en el rotulo del producto las
especificaciones de cada componente, asi como indicar su ingrediente activo. Otra de las
caracteristicas es el de especificar el antidoto en caso de ingestion o intoxicacion por el
compuesto. En Chile actualmente se mencionan sus agentes, pero aun no se habla del
antidoto en caso de intoxicacion; la mayoria habla de un tratamiento sintomatico o da un
fono para consultas. Es rescatable la creacion del CITUC, Centro de Informacion
Toxicologica de la Universidad Catolica, el cual cuenta con una base de datos de los
diversos productos toxicos que hay en el comercio y otorgan una informacion clara y
precisa sobre los primeros auxilios que se deben proporcionar a quien se ha intoxicado con
algun compuesto.

Bibliografia

• SItio en internet, http//www.uninet.edu

• Sitio en internet, http//www.viasalus.com
• Quimica General, por Frederick Longo. Un volumen. Editorial McGraw-Hill.1975.
• Quimica. Curso Universitario, por Maham. Fondo Educativo Interamericano. 1977.
• Quimica, por R.Chang. Editorial Mcgrau-Hill. 1991.