c
 

 

Se denominan así a los compuestos químicos que tienen como base al

elemento carbono (C) . Este es la base de todas las moléculas que forman la
vida y de allí su importancia.

Alcanos

Se denomina así a los compuestos orgánicos que están compuestos solo por
átomos de C y de H, cuando todas las uniones son Y
Y. También se los
conoce como hidrocarburos ³saturados´.

Como el átomo de C tiene número de oxidación 4, puede unirse con 4 átom os

de H, y así completa su octeto. H

H - C - H fórmula desarrollada

C H4 fórmula molecular

Esta es la molécula mas simple y se conoce como met u . Todos los alcanos,
en su nombre llevan la terminación ³ano´.

Un átomo de C, puede unirse a otro de su mism a especie, y de esa manera

formar una molécula en cadena. Las demás uniones deben estar completas
con átomos de H. De esta manera se forman todos los alcanos.

H H f. desarrollada f. molecular

H - C - C - H etano CH3 - CH3 C2 H6

HH

propano CH3 - CH2 - CH3 C3 H8

butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 C4 H10

Observar que cada átomo de C tiene 4 uniones, ya sea con otros átomos de C
o con átomos de H.

Los siguientes alcanos, a la terminación ³ano´, se le antepone el prefijo que

indica la cantidad de átomos de C. Así, pa ra 5 C el prefijo ³penta´, para 6 C el
prefijo ³hexa´, etc.

Alquenos

Como la unión entre dos átomos de C es una unión covalente, la cantidad de

electrones a compartir puede ser 1, 2 o 3. Cuando entre dos C, compartan 2
electrones cada uno, forman una unión doble ( C = C ).
ara nombrar a un alqueno, se cambia la terminación ³ano´ por ³eno´. En
algunos casos hay que anteponer un número que indica donde está la doble
unión.

Ej. f. desarrollada f. molecular

Eteno CH2 = CH2 C2 H4

ropeno CH2 = CH - CH3 C3 H6

1 Buteno CH2 = CH - CH2 - CH3 C4 H8

2 Buteno CH3 - CH = CH - CH3 C4 H8

Si observa los dos últimos ejemplos, se ve que la fórmula molecular es igual,

pero la fórmula desarrollada es diferente. Estos compuestos son a Y
Y´
entre sí. En este caso, la isomería es de ³posición´.

Alquinos

Cuando entre dos átomos de C comparten tres electrones, forman una unión
triple. ara nombrar a los alquinos, se reemplaza la terminación ³ano´ por ³ino´,
anteponiendo la posición de la triple ligadura en los casos que sea nece sario.

Ej. f. desarrollada f. molecular

Etino CH ð CH C2 H2

ropino CH = C - CH3 C3 H4

1 Butino CH = C - CH2 - CH3 C4 H6

2 Butino CH3 - C = C - CH3 C4 H6

Los alquinos también presentan isomería de posición.

Grupos Alquilos

Un alcano puede perder uno de los átomos de H, y entonces está en posición

de combinarse con otros elementos. Cuando ocurre esto, al compuesto que
queda se le nombre del alcano del cual proviene con la terminación ³ilo´ o ³il´.

Ej. CH4 CH3 -

Metano metilo

Cadenas Ramificadas

Un hidrocarburo puede perder un H en cualquiera de sus átomos de C, y en su

lugar ³conectarse´ un grupo alquilo, formando ³ramas´.
Ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3

Butano (-H)

CH3

CH3 - ramificado

metilo

El grupo metilo, reemplaza al H que perdió el but ano, formando un hidrocarburo

ramificado.

 

 
Y
Y






Y
 









 
Y
Y


 
Y



Y


Y





 
  

Y






Y 





Y.

En el ejemplo, sería: ^
 u

(no puede ser 3 metil butano, ya que al contar desde la derecha nos da un
número menor).

Otros ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 3 metil pentano

CH2 - CH3

CH3 CH3

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 2, 3 dimetil pentano

(Note como en el primer ejemplo, la cadena mas larga no es de 4 sino de 5, y

en el segundo ejemplo hay dos grupos unidos a la cadena principal).

Isómeros de cadena

Recuerde que se llaman isómeros a aquellos compuestos que tienen igual

fórmula molecular pero dif erente fórmula desarrollada. Vea los siguientes
casos:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano C5 H12

CH3 - CH - CH2 - CH3 2 metil butano C5 H12

CH3

CH3

CH3 - CH - CH3 2, 2 dimetil propano C H

CH3
Los tres compuestos aunque son diferentes, tienen igual fórmula molecular. A
esta isomería se la llama 

 .

Cadena Cerradas

Cuando en la cadena, el último C se conecta al primero, se cierra un ciclo,

formando un 





. Cuando las uniones son simples y solo hay
átomos de C y H, se dice que es ³saturado´.

Ej. CH2 - CH2

CH2 - CH2 ciclo butano

CH2

CH2 - CH2 ciclo propano

Y así existen el ciclo pentano, hexano etc.

También pueden unirse grupos alquilos a cualquiera de los átomos de C de la

cadena, pero esta dejaría de ser ³saturada´.

Hidrocarburos bencénicos

Un compuesto especial dentro de la química orgánica es el benceno. Se trata

de un hidrocarburo de 6 átomos de carbono, de cadena cerrada. Como el ciclo
hexano, pero con la peculiaridad de tener uniones dobles y simples alternadas.
Todos los compuestos que derivan del benceno se denominan bencénicos o
aromáticos.

CH = CH - CH

CH = CH - CH

Observar que cada C tiene un solo H para unirse, lo que permite que al
perderlo, se pueda completar con grupos alquilos u otros elementos.

or simplicidad se lo representa:

Cuando actúa como grupo alquilo, se llama ³fenil´.

Cuestionario y Ejercicios

1.- ¿A cuales hidrocarburos se los llama saturados? De ejemplos.

2.- ¿A qué se le llama grupo ³alquil o´? (dar ejemplos)

3.- ¿Qué entiende por isomería? ¿de qué tipos conoce?

4.- De las fórmula generales para alcanos, alquenos y alquinos.

5.- Escribir las fórmulas desarrolladas de los isómeros del C6 H14

6.- De tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos satur ados y tres de cíclicos no

saturados.

7.- Algunos de los siguientes compuestos están nombrados incorrectamente,

indicar cuales y corregir:

a) 4 propil hexano b) 4 metil pentano

c) 3 etil pentano d) 2 metil hexano

8.- Nombrar los siguientes compuestos:

CH3 CH3 CH3 CH3

a) CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH3 b) CH3 - CH - CH2 - CH - CH3

CH2 - CH3

CH3

c) CH3 - C - CH3 d) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3

CH3 CH3

e) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

9.- Escribir la fórmula desarrollada de:

a) 2 metil 1 propeno b) 3, 4 dimetil 2 hexeno

c) 2 penteno d) 5 metil 3 heptino

e) 5,5 dimetil 3 hexino

10.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 b)

c) d) CH2 - CH = CH - CH2 - CH3

CH3

e) CH = CH - CH - CH3 f)

11.- En los siguientes compuestos hay algunos mal nombrados, explicar por
qué.
a) 2 etil hexano b) 3 etil pentano c) 2 metil hexano

d) 4 etil pentano e) 2, 4 dimetil pentano f) 2 metil, 4 etil pentano

12.- Nombrar bien los siguientes compuestos.

a) 6 octeno b) 3 metil 3 buteno

c) 5, 5 dimetil 3 exino d) 3 , 6 dimetil 4 heptino e) 3 metil 4 exino

13.- Darle nombre a los siguientes compuestos, indicando a que tipo pertenece.

a) b) CH3 CH3

CH2 - CH3

CH3

CH3

c) CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3 d) CH3 - CH - CH2 - C = C

CH3 CH2 CH3 CH3 - CH2

CH3

Respuestas:

1- A los alcanos. Ej. CH4 metano, C2H6 etano.

2- Son alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno y por lo tanto están en
posición de unirse a otro átomo o grupo.

- CH3 (metilo), - CH2 - CH3 (etilo)

3- son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula
desarrollada. (de cadena). Isomería de posición, de cadena, de función y
geométrica.

4- alcano Cn H2n +2 alqueno Cn H2n alqu ino Cn H2n - 2

5- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH (CH3) - CH2 - CH2 - CH3

exano 2 metil pentano

CH3 - CH2 - CH (CH3) - CH2 - CH3 CH3 - CH (CH3) - CH (CH3) - CH3

3 metil pentano 2, 3 dimetil butano

CH3 - C (CH3)2 - CH2 - CH3

2, 2 dimetil butano

6- cíclicos saturados: ciclo propano ciclo butano ciclo pentano

Cíclicos no saturados: benceno metil benceno etil benceno

CH3 CH2 - CH3

7- correctos: -c- , -d-

incorrectos: -a- ( 4 etil heptano) , -b- ( 2 metil pentano)

8.- a) 4 etil 3, 4 dimetil exano b) 2, 4 dimetil pentano

c) dimetil propano d) 2 metil pentano e) decano

9.- a) CH3 - C (CH3) = CH2 b) CH3 - CH = C (CH3) - C (CH3) - CH2 - CH3

c) CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 d) CH3 - CH2 - C = C - CH (CH3) - CH2 - CH3

e) CH3 - C (CH3)2 - C = C - CH2 - CH3

10.- a) exino b) ciclo pentano c) ciclo exano

d) 2 penteno e) 3 metil butino f) benceno

11.- correctos: -b- , -c- , -e-

incorrectos: -a- : en la posición 2 hay un ³etil´, entonces la cadena mas larga no

es 6.

-d- : en la posición 4 hay un ³etil´, entonces la cadena mas larga no es 5.

-f- : en la posición 4 hay un ³etil´, entonces la cadena mas larga no es 5.

12.- a) 2 octeno b) 2 metil buteno c) 2, 2 dimetil 3 exino

d) 2 , 5 dimetil 3 heptino e) 4 metil 2 exino

13.- a) etil benceno ( bencénico o aromático)

b) 1, 3, 5 trimetil benceno (bencénico o aromático)

c) 4 etil 3, 5 dimetil octano (alcano)

d) 2 metil 4 heptino (alquino)

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