ACIDO ACETICO

Grupo “A”

Estudiante: Rimer Castellón Pozo

Beymar Mamani Ramos
Henry Chávez Mamani
Leonardo Erick Márquez

Docente: Ing. Gabriela Chirobocea

Cochabamba, 26 de octubre 2021

Gestión II – 2021
 TEMA: ACIDO ACETICO
GESTION: 2021

1.-INTRODUCCION: El ácido acético es un ácido de origen natural, presente en la mayoría de las

frutas. Es producido a través de una fermentación bacteriana, y por consiguiente, está presente en
todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentación
bacteriana del azúcar, las melazas o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído.
El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su
sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina
sistemáticamente ácido etanoico.
En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Está presente en las botellas con el corcho
mal colocado o en mal estado. Normalmente se considera que un vino se ha estropeado cuando
contiene 1,4 gramos de ácido acético por litro.

El ácido acético presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos químicos:

Se produce como un subproducto del final de la fermentación al transformarse parte del alcohol etílico
debido a la acción de las Acetobacter, un género de bacterias aeróbicas, que transforman el etanol
primero en acetaldehído y luego en ácido acético.

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un
carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C. En disolución acuosa, el ácido
acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es
de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de
sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en
concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante
de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5 .

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para
la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato,
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en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas,
y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con
CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de
éste a ácido acético.

Aplicaciones y usos

El ácido acético es utilizado como un conservante

previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos.
Así mismo, es agregado en la mayonesa para incrementar
el efecto de inactivación contra la Salmonella. Muestra su
mayor actividad a niveles bajos de pH. Adicionalmente,
puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o
‘buffer' en los alimentos ácidos, o como un componente
aromático en algunos productos.

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad
denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar
o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas, como son el acetato
de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón, celofán...).

Resultado de la oxidación del alcohol etílico a ácido o fermentación acética. Su fórmula es: CH3CO2H.

Junto con los ácidos propiónico, butírico y sulfúrico compone

la acidez volátil del vino.

No produce efectos colaterales, ya que es un compuesto

natural de todas las células corporales. Solamente debe ser
evitado por aquellas personas que sufren de intolerancia al
vinagre (casos muy raros).
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Tanto el ácido acético como los acetatos pueden ser consumidos por todos los grupos religiosos, así
como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos). Aunque puede ser producido a partir del alcohol,
no contiene ninguna traza de este compuesto.

Importancia industrial

El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. Es un líquido tóxico e

inflamable (Tb = 118 °C; Tf = 16,8 °C; d = 1,07 g/cc). El ácido acético de 99.5% de pureza se denomina
“acético glacial” porque cristaliza a baja temperatura. Su producción mundial es de 8,3x10 6 Tm. El
uso principal del ácido acético es para la obtención de diferentes ésteres acéticos. El de mayor
producción es el acetato de vinilo para la preparación de poliacetato de vinilo. Los acetatos de etilo,
butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas y resinas. Los acetatos de sodio, plomo,
aluminio y cinc se utilizan como auxiliares en la industria textil y de cuero.

Propiedades físicas

 Líquido hidroscópico

 Incoloro

 Inodoro, olor punzante (a vinagre)

 Punto de ebullición de 118.05 °C

 Punto de fusión de 16.6 °C

 La densidad del ácido acético es de 1,05 g/cm³.

 El peso molecular del ácido acético corresponde a 60,05 g/mol.

propiedades químicas

 El ácido acético es soluble especialmente en agua. Pero también es posible que se mezcle con
elementos químicos como lo son el alcohol, la acetona, glicerina, éter, benceno y tetracloruro de
carbono. Sin embargo, es insoluble en sulfuro de carbono.

 Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el

fósforo.
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 Anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial.

 Momento dipolar de 1.74 D

 Es insoluble en sulfuro de carbono.

RIESGOS EN CASO DE ACCIDENTE

Métodos de Elaboración de Vinagre

En general, existen en el mercado dos tipos de vinagres de calidad. El primero se
obtiene como producto de la fermentación o acetificación con cultivo superficial, las
bacterias acéticas se encuentran en contacto directo con oxígeno gaseoso, situadas
bien en la interfase líquido/gas o bien fijadas a soportes de materiales tales como
virutas, elaborándose así la mayoría de los vinagres tradicionales. El segundo tipo
se elabora por la acetificación o fermentación con cultivo sumergido, donde las
bacterias acéticas están sumergidas libremente en el seno del líquido a fermentar,
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en el que constantemente se introduce aire, (solo o enriquecido con oxígeno), en

condiciones que permitan la máxima transferencia posible desde la fase gaseosa a
la fase líquida. Así se obtienen de forma rápida los vinagres comerciales actuales de

menor precio. El vinagre de vino, se produce en los países mediterráneos de forma

mayoritaria en biorreactores y con cultivo sumergido, que puede después
envejecerse o no en madera. Los métodos tradicionales, lentos, con cultivo
superficial se llevan a cabo en toneles de madera de diferente capacidad y suponen
un menor volumen de producción (García-Parrilla et al., 1998).

Métodos tradicionales de acetificación con cultivo superficial

A continuación, se detallan los métodos de acetificación con cultivo superficial que

se han utilizado a lo largo del tiempo. Método de Orleáns Es uno de los métodos más
antiguos para fabricar vinagres. Emplea toneles de aproximadamente 250 - 300 litros
de capacidad, que se colocan tumbados en filas horizontales y superpuestas,
provistos de 2 agujeros de aproximadamente 5 cm en cada extremo de los fondos
de cada barril a 2/3 de la altura del fondo, que se rellenan con estopa para evitar la
entrada de las moscas del vinagre, pero que dejan pasar aire (Figura 1).
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Además, en el lateral superior se hace otro orificio que se tapa con un tapón de
corcho por donde penetra un tubo de vidrio, recto, que llega casi hasta el fondo del
líquido permitiendo renovar el sustrato sin alterar el velo bacteriano situado en la
superficie (Figura 2). Se trata de un procedimiento estático donde el líquido a
acetificar es una mezcla de vino de bajo grado alcohólico con un 20% de vinagre
turbio. Los rendimientos de la transformación de etanol en acético son bajos y el
proceso dura de 8 a 10 días una vez comenzada la acetificación.

Se comienza añadiendo 60 litros de un excelente vinagre. Después de ocho días se

adicionan unos 12 litros del vino, que se transforma en vinagre, es decir, una quinta
parte del volumen de vinagre. Inmediatamente, se inocula el tonel con un cultivo de
un tonel vinagrero en marcha normal o, en su defecto, de una telilla especialmente
criada. Esta operación se lleva acabo con una varilla de vidrio recta. Se tapa el tonel
con el tapón provisto de un tubo. Se mantienen en locales a temperaturas de 20–
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25ºC, y al cabo de 8 días se añaden poco a poco y por el tubo recto de vidrio, otros
12 litros de vino o piqueta; estas adiciones se reiteran cada 8 días hasta que el líquido
llegue casi al borde inferior del orificio de entrada de aire, quedando entonces en
marcha normal el tonel vinagrero. A partir de este momento, semanalmente se sacan
por el tubo de nivel unos 12 litros de vinagre ya hecho, que se sustituyen por otros
12 litros de vino o piqueta, continuándose así indefinidamente la elaboración. El plazo
de una semana entre cada adición no es matemático y depende de la temperatura,
de la clase y capacidad de las bacterias acetificantes y del grado alcohólico y
composición del vino o piqueta. Pero en cualquier caso, para obtener 12 litros de
vinagre es necesario esperar 7 semanas (Xandri, 1977).

Modelos Frings

En 1878, Heinrich Frings fundó en Aquisgrán una sociedad productora de vinagre,

que más tarde, en 1950, incorpora las patentes de invención resultantes de la
investigación del proceso de fermentación sumergida, alcanzando un alto grado de
desarrollo. Nació así el Acetator Frings, base de la biotecnología vinagrera actual.

A partir de las investigaciones de Hromatka y Ebner (1949), en los años 40 fue

construido el ACETATOR FRINGS (Figura 7) que se mantiene funcionando, con
algunas modificaciones, en gran parte de las industrias vinagreras actuales y en el
que se elabora la mayor parte de la producción.
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El fundamento es la presencia de cultivo sumergido en el seno del líquido a acetificar,

que se satura constantemente de pequeñas burbujas de aire. Una mayor población
bacteriana, así como la disponibilidad de oxígeno por los microorganismos permiten
obtener un mayor rendimiento de la transformación de etanol en ácido acético (del
94%) y una mayor velocidad del proceso (25-30 horas). Este procedimiento requiere
la estricta vigilancia de tres parámetros: la temperatura, la presión parcial de oxígeno
y los ciclos de carga y descarga. La bacteria acética es viable entre 28-33ºC, pero la
velocidad de fermentación varía en función de la temperatura. La temperatura de la
fermentación debe estar comprendida dentro del intervalo entre 30-31ºC
(Ormaechea, 1991) que es la temperatura óptima para obtener un mayor
rendimiento. Es obvio que la oxidación de etanol a ácido acético es una reacción
exotérmica que puede producir alrededor de 8.4 MJ por cada litro de etanol que se
oxida (Adams, 1985) elevando la temperatura del depósito. Por otra parte, cuando la
temperatura es elevada aumentan las pérdidas de alcohol y productos volátiles y, en
menor cuantía, de ácido acético, pero quizás lo más importante, es que puede ocurrir
la parada del proceso por la muerte de bacterias. Un elevado suministro de aire
puede causar el fenómeno de sobre oxidación y arrastre de los componentes
volátiles y, por otro lado, su carencia puede paralizar la acetificación dado el carácter
aerobio de las bacterias acéticas. Además de la cantidad de aire, se ha de tener en
cuenta su calidad y pureza, ya que las bacterias acéticas son sensibles a los
contaminantes de este. Todos los parámetros están interrelacionados en la
acetificación; el etanol no debe llegar a agotarse totalmente ya que las bacterias
acéticas mueren rápidamente y se pierde el cultivo. Por ello en este tipo de sistema
de producción de vinagre se suele llevar a cabo la acetificación de forma discontinua
realizándose ciclos de descarga-carga. Así se impide que las bacterias acéticas
metabolicen el ácido acético formado convirtiéndolo en CO2 y agua. Se descarga
aproximadamente el 40-45% del volumen de líquido, que se repone con nueva
materia prima suministrándole sustrato a la bacteria. Por eso, se puede trabajar de
forma automatizada con dispositivos que regulen el control de la temperatura y de la
aireación, así como los ciclos de carga y descarga. El acetificador está constituido
por un depósito de acero inoxidable de capacidad entre 100 y 300 HL. Los conductos
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están rodeados por un intercambiador de calor de agua para disipar el calor

producido en el proceso y mantener la temperatura a 30ºC (Ormaechea, 1991).

BIOSINTESIS DEL ACIDO ACETICO

En cuanto a la biosíntesis del ácido acético podemos ver que es una oxidación
incompleta más que una autentica fermentación debido a que el poder reductor que
se produce se transfiere al oxigeno esto se produce a través de un doble proceso de
fermentación el cual es la fermentación alcohólica y la fermentación acética y se da
a partir de mp primas además este es un proceso bioquímico el cual se lleva a cabo
por diferentes microorganismos en el que se pueden diferenciar tres etapas como se
visualiza en la figura tenemos como la primera LA GLUOCOLITICA en la que se va
a producir piruvato a partir de la glucosa luego tendremos la fermentación alcohólica
que va a convertir este último en etanol y se finaliza con la fermentación acética
donde el alcohol etílico se oxida al ácido acético podemos ver que en las dos
primeras esta es realizada por zacaronices y mediante la glucolisis la glucosa se
transforma en 2 moléculas de piruvato mediante biorreacciones catalizadas
enzimáticamente posteriormente podemos ver que la fermentación alcohólica del
piruvato es carboxilado a acetaldehído por el piruvato descarboxilasa y luego se
reduce etanol por el alcohol deshidrogenasa este último regenera más ,el cual es
necesario para continuar con la glucolisis y la producción del ácido acético se va a
llevar a cabo por las bacterias del ácido acético .
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CARBONILACIÓN DE METANOL

El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. Es un líquido tóxico e

inflamable (Tb = 118 ºC; Tf = 16,8 ºC; d = 1,07 g/cc) Su producción mundial es de 8,3x106 Tm. Su
principal uso es en la manofactura de acetato de vinilo un monómero de gran importancia en el
sector de los polímeros.
Una gama de otros ésteres de acetato también son derivados importantes, junto con el ácido
monocloroacético, que es un intermedio importante en la producción de plaguicidas.
Los diferentes procedimientos de obtención quedan resumidos en el siguiente esquema:

Aproximadamente el 55% del ácido acético obtenido a escala industrial es por carbonilación de
metanol. El resto se obtiene por oxidación de etileno, oxidación de etanal (obtenido desde etileno)
y en menor proporción por oxidación de butano y etanol. También se puede obtener por
fermentación de residuos agrícolas. Europa y USA son los principales países productores de
acético.
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ACETICO
GESTION: 2021
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En la década de los cincuenta, la empresa BASF desarrolló el primer proceso

industrial de carbonilación de metanol, el cual ocurría en fase homogénea en
presencia de un catalizador de Co(CO)4- y yodometano (Reppe et al., 1956). No
obstante, una limitación del proceso de BASF es que requería de altas presiones
(500-700 atm), por lo que existía interés en encontrar catalizadores que pudieran
llevar a cabo la reacción a condiciones más favorables.

A finales de los años sesenta del siglo XX, Monsanto desarrolló un proceso de
carbonilación de metanol que resolvía este problema al utilizar Rh(CO) 2I2- como
catalizador. Nuevamente, se requería yodometano como catalizador, pero la alta
reactividad de los complejos de Rh permitía llevar a cabo la carbonilación a presiones
entre 30 y 40 atm. Además, la selectividad hacia ácido acético era también mayor
que la del proceso de BASF (>99%) (Paulik y Roth, 1968). Rápidamente, el proceso
de Monsanto se convirtió en un referente para la producción de ácido acético.

El reactor, así como el resto de las instalaciones son de una aleación de Mo-Ni para
evitar la corrosión. En el proceso industrial el metanol y el CO reaccionan
continuamente. La selectividad del acético respecto del metanol es del 99%. Los
subproductos del proceso son CO2 e H2. La recuperación del catalizador es muy
importante porque el Rh es muy caro.
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Durante el principio de la década de 1990, BP Chemicals desarrolló un catalizador

de complejo de iridio que fue competitivo con el catalizador de complejo de rodio y la
nueva tecnología se comercializó como el proceso CativaTM en 1995.

Los procesos descritos anteriormente tienen la desventaja de ser homogéneos, lo

que dificulta la separación y recuperación del catalizador. Por ello, desde que el
proceso de BASF fue propuesto, existieron intentos de preparar catalizadores sólidos
que fueran eficientes para la carbonilación de metanol.

La industria tomó nota de los descubrimientos y avances en la estabilización de

complejos de Rh en soportes, de modo que, en 1998, Chiyoda y UOP desarrollaron
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el proceso AceticaTM, en el que se emplean complejos de Rh soportados en

polivinilpiridina como catalizador para producir ácido acético a partir de la
carbonilación de metanol. Se ha reportado que el catalizador es estable a
relativamente altas presiones y temperaturas, al tiempo que permite obtener
rendimientos similares a los reportados para sus contrapartes de procesos
homogéneos

Proceso Cativa

El proceso Cativa es un método para la producción de ácido acético mediante la

carbonilación de metanol. La tecnología, que es similar al proceso de Monsanto, fue
desarrollada por BP Chemicals y está bajo licencia de BP Plc.

El proceso se basa en un catalizador que contiene iridio, como el complejo [Ir (CO)
2I2]. Los procesos de Cativa y Monsanto son lo suficientemente similares como para
que puedan utilizar la misma planta química. Los estudios iniciales de Monsanto
habían demostrado que el iridio era menos activo que el rodio para la carbonilación
del metanol. Sin embargo, investigaciones posteriores mostraron que el catalizador
de iridio podría ser promovido por el rutenio, y esta combinación conduce a un
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catalizador que es superior a los sistemas basados en rodio. El cambio de rodio a

iridio también permite el uso de menos agua en la mezcla de reacción. Este cambio
reduce el número de columnas de secado necesarias, disminuye la formación de
subproductos, como el ácido propiónico, y suprime la reacción de cambio de gas de
agua.

La alimentación de CO con Metanol (P=30 atm, T=150-200) ingresa al reactor jet,

una parte del metanol es enfriado y en enviado a la parte inferior del reactor, la
corriente que sale del reactor ingresa a un reactor secundario, para pasar a un
tanque flash donde se realiza la separación del catalizador del producto. De la parte
inferior del tanque Flas sale una corriente rica en catalizador que es enviada al
reactor, por la parte superior una corriente es enviada a la columna de destilación
donde se realiza un secado y separación de componentes ligeros. De esta torre de
destilación una parte de la corriente superior es recirculada a la alimentación de
metanol. De la parte inferior de la columna se obtiene un flujo que es enviado a una
columna de separación donde se separa el ácido acético de los productos
secundarios como ácido propiónico y otros subproductos.

Proceso ACETICA
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La alimentación fresca de metanol es dividida en dos corrientes y es contactada con

el gas que sale del reactor en el absorbedor de alta presión y gases livianos en el
absorbedor de baja presión. El metanol que sale de los absorbedores son
recombinados y mezclados con el reciclo del líquido que proviene del surge drum.
Esta corriente es enviada a un reactor con columna tipo burbuja. El monóxido de
carbono es comprimido y enviado al riser del reactor. El catalizador de ACETICA es
Rh inmovilizado en un soporte sólido, el cual ofrece mayor actividad y opera con
menos agua. El efluente líquido del reactor es llevado a u Flasher donde se da una
vaporización flash. El ácido acético crudo es enviado a la columna de deshidratación
para remover agua y componentes livianos. El ácido acético seco es llevado a la
columna de terminación donde los productos secundarios son removidos por la parte
inferir. El ácido acético es enviado para la remoción de compuestos iodados en la
unidad de remoción de iodo.

El CO no convertido, el metano y otros subproductos que salen de los absorbedores

y la columna de terminación son enviados al incinerador.

Proceso MONSANTO

El proceso de Monsanto es un importante método para la fabricación de ácido acético

por carbonilación catalítica de metanol. Este proceso se desarrolla a un presión de
30 a 60 atm y una temperatura de 150-200 °C y ofrece una selectividad mayor del
99%. Fue desarrollado por la compañía alemana BASF en 1960 y mejorado por
Monsanto en 1966, que introdujo un nuevo sistema catalizador.1 El proceso
Monsanto ha sido ampliamente sustituido por el proceso Cativa, un proceso similar
con base en el iridio, desarrollado por BP Chemicals Ltd, que es más económico y
respetuoso con el medio ambiente
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El Monóxido de carbono y el metanol se alimenta a un CSTR burbujeado que

contiene el catalizador. La reacción tiene lugar en fase líquida bajo condiciones
relativamente suaves. Subproductos no condensables, principalmente dióxido de
carbono e hidrógeno, que son formados por la reacción de desplazamiento de agua-
gas, se ventilan del reactor. Este gas de ventilación se combina con gases de escape
de la columna de extremos ligeros y se envía a un depurador para recuperar el
yoduro de metilo volátil y tóxico.

El líquido se extrae del reactor a través de una válvula de reducción de presión y

entra en un recipiente flash, lo que resulta en una fase gaseosa y una líquida. La
fase líquida, que contiene el complejo catalítico disuelto, se recicla al reactor. La fase
gaseosa, que contiene la mayor parte del producto de ácido acético, agua, acetato
de metilo y yoduro de metilo, se envía a un tren de destilación para su purificación.

En la columna de extremos ligeros, el acetato de metilo, el yoduro de metilo y parte

del agua se eliminan y se reciclan a el reactor. El ácido acético húmedo se toma
como una corriente lateral de esta columna y se alimenta a la columna de secado,
donde El ácido acético seco se elimina como producto de fondo. Los gastos
generales de la columna de secado, que contienen una mezcla de ácido acético (~
35%) y agua, se reciclan al reactor. Por lo tanto, una cantidad fija de ácido acético y
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agua está circulando continuamente por la planta. El ácido acético seco se alimenta
a la columna de producto desde la cual. Los subproductos pesados, principalmente
ácido propiónico, se eliminan como fondos.

• La presión de monóxido de carbono en el recipiente flash es baja, lo que

puede provocar la pérdida de ligandos de CO y precipitación de especies de
rodio insolubles, por ejemplo, RhI3. Por lo tanto, una cantidad relativamente
grande de agua (10-15% en peso) debe retenerse en el proceso para
mantener el catalizador de rodio estable y en solución. Además, el exceso de
agua previene la formación de acetato de metilo y éter dimetílico:

- Ciclo catalítico del proceso MONSANTO

La especie activa catalíticamente es el anión cis-[Rh(CO)2I2]− (1). Se ha demostrado
que el ciclo catalítico se divide en seis pasos, dos de los cuales no tienen que ver
con el rodio: la conversión de metanol en yoduro de metilo y la hidrólisis de la yoduro
de acetilo para dar ácido acético. La primera etapa organometálica es la adición
oxidativa del yoduro de metilo al cis-[Rh(CO)2I2]− para formar la especie
hexacoordinada [(CH3)Rh(CO)2I3]− (2). Este anión rápidamente se transforma, a
través de la migración de un grupo metilo al ligando carbonilo, produciendo el
complejo acetilo pentacoordinado [(CH3CO)Rh(CO)I3]− (3). Este complejo de índice
de coordinación cinco reacciona con monóxido de carbono para formar el complejo
dicarbonilo de coordinación seis (4) que se descompone por eliminación reductiva
para formar yoduro de acetilo (CH3COI) y regenera la forma activa del catalizador.
El yoduro de acetilo se hidroliza luego para dar ácido acético.

Se ha demostrado que la reacción es de primer orden en relación con el yoduro de

metilo y el catalizador. De ahí que se haya propuesto que el paso determinante de la
velocidad del ciclo catalítico sea la adición oxidativa del yoduro de metilo al
catalizador. Se cree que esto ocurre a través de un ataque nucleófilo del centro de
rodio sobre el carbono del yoduro de metilo.
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GESTION: 2021
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A partir de acetaldehído por oxidación

La solución de acetaldehído (95%) se alimenta a un reactor donde se burbujea

oxígeno o aire. a través de un líquido que contiene 0,1% a 0,5% de acetato de
manganeso, este cataliza la reacción y minimiza el riesgo de explosión del peracético
(ácido intermedio que se forma).

Pueden utilizarse otros catalizadores; como cobalto y mezclas de cobre-cobalto, pero

los rendimientos son generalmente inferiores. (Ver figura)

Figura. ácido acético a partir de acetaldehído por oxidación

Wells, G Margaret – Handbook of petrochemicals and processes Routledge.pg23

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Descripción del proceso:

La reacción tiene lugar a 60-80 ° C y a una presión de 3-10 bar. El calor de La

reacción exotérmica se elimina en un intercambiador de calor. Los gases superiores
se enfrían, se lavan con acetaldehído reciclado y luego con agua antes de ser
quemados.

La mezcla del reactor se introduce en una columna de destilación donde se recupera

y recicla el acetaldehído. El acetato de metilo se elimina en la segunda columna de
destilación y el ácido acético residual se destila en la columna de acabado. Se
obtienen vapores de ácido acético de gran pureza como corriente lateral y se elimina
el agua como azeótropo por encima. La destilación final tiene lugar en presencia de
permanganato de potasio o un oxidante similar.

El líquido del fondo de la tercera columna de destilación, que contiene el catalizador,

se devuelve al reactor.

Reacción:

CH3CHO + ½ O2------ > CH3COOH

Necesidades de materia prima y rendimiento

Materias primas necesarias por tonelada de ácido acético:
A partir de n-butanos o nafta por oxidación.

Una corriente de butano, que contiene un 95% de n-butano con pequeñas cantidades
de isobutano, se introduce en un reactor que contiene una solución de ácido acético
y acetato de cobalto, manganeso, níquel o cromo. Un catalizador de acetato de
cobalto produce un 6% de ácido fórmico y propiónico, pero con el acetato de
manganeso se obtiene más ácido fórmico (hasta un 13%) y menos ácido acético,
(alrededor del 61%). (Véase la figura)

Figura. ácido acético de n-butano por oxidación

Wells, G Margaret – Handbook of petrochemicals and processes Routledge.pg25

Descripción del proceso:

Se burbujea aire u oxígeno a través de la solución; la oxidación en fase líquida

tiene lugar a 150-200°C con una presión de 56 bares.

Los gases de reacción, que contienen una mezcla de ácidos orgánicos, alcoholes
inferiores, acetona y metil etil cetona, se enfrían y pasan a un separador gas-líquido.
Aquí, la fase superior que contiene principalmente hidrocarburos se recicla al
reactor, mientras que la fase acuosa inferior, que contiene ácido acético junto con
una serie de subproductos, se destila sucesivamente. El agua se elimina por
destilación azeotrófica y los ácidos fórmico, acético y propiónico se recuperan por
encima.

Los fondos de la columna de extremos ligeros pasan a una columna de disolventes

en la que se recuperan las cetonas y los ésteres por separado o como mezclas.
Los gases de ventilación se expanden y la energía formada se utiliza para generar
electricidad o para comprimir el aire de alimentación del reactor.

La nafta ligera, que comprende hidrocarburos de la gama C3-C7, puede

utilizarse como materia prima en lugar del butano.

La reacción de oxidación, que es altamente exotérmica, se lleva a cabo en el líquido.

La reacción de oxidación, que es altamente exotérmica, se lleva a cabo en la fase

líquida a una temperatura de 120-180°C y una presión de 50 bar. La mezcla de
reacción que contiene ácidos orgánicos, productos intermedios y agua se destila
sucesivamente. Los ácidos fórmico, acético y propiónico se recuperan por encima.
El ácido succínico puede obtenerse de los extremos pesados residuales, y la
acetona se recupera opcionalmente de la corriente intermedia o se devuelve al
reactor. Otros subproductos obtenidos son el acetaldehído, la metil etil cetona y el
acetato de etilo.
La principal ventaja de la nafta es su coste más bajo y las condiciones de reacción
menos severas que requiere, pero el número de subproductos es mayor y su
separación más compleja. Se obtienen menores rendimientos de ácido acético.
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EJERCICIOS

1)

2)
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GESTION: 2021

Bibliografía:

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