ALDEÍDOS E CETONAS bastante solúveis em água e em alguns

solventes apolares. Apresentam também

odores penetrantes e geralmente
1- Nomenclatura e exemplos desagradáveis. Com o aumento da massa
molecular esses odores vão se tornando
Para aldeídos: menos fortes até se tornarem agradáveis nos
termos que contêm de 8 a 14 carbonos.
Nomenclatura oficial prefixo + infixo +Alguns deles encontram inclusive emprego na
perfumaria (especialmente os aromáticos).
IUPAC: al
aldeído + prefixo O grupo carbonilo confere uma
Nomenclatura usual I:
+ ílico considerável polaridade aos aldeídos, e por
isso, possuem pontos de ebulição mais altos
Nomenclatura usual prefixo +que outros compostos de peso molecular
II: aldeído comparável. No entanto, não se formam
ligações de hidrogênio intermoleculares,
Para cetonas: visto que eles contêm apenas hidrogênio
ligado a carbono. Comparando-se as cetonas
com os aldeídos isômeros, as cetonas têm
Nomenclatura prefixo + infixo +ponto de ebulição mais elevados e são mais
oficial IUPAC: ona solúveis em água, pois suas moléculas são
mais polares que a dos aldeídos.
radical menor +
Nomenclatura
radical maior +
usual: 4- Propriedades químicas
cetona
Os aldeídos e cetonas são bastante
Alguns exemplos importantes: reativos, em decorrência da grande
polaridade gerada pelo grupo carbonilo, que
serve como local de adição nucleofílica e
aumentando a acidicidade dos átomos de
hidrogênio ligados ao carbono α (carbono
ligado diretamente à carbonila). Em relação
às cetonas, os aldeídos são bem mais
reativos. Como o grupo carbonilo confere à
molécula uma estrutura plana, e a adição de
um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois
lados, ou seja, a superfície de contato é
maior, o que facilita a reação. Isso possibilita
a formação de racematos (mistura de
enantiômeros), caso o carbono seja
assimétrico.

Outros fatores influenciam a

2- Propriedades físicas reatividade dos aldeídos e cetonas são a
intensidade da polaridade entre C e O e o
À temperatura de 25 C, os aldeídos volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à
o

com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a carbonila. Os grupos de indução +I diminuem

11 carbonos são líquidos e os demais são a deficiência eletrônica no carbono e,
sólidos. Os aldeídos mais simples são consequentemente, diminui a afinidade deste
por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja, a • Fabricação de espelhos (usado como
reação de adição nucleofílica é mais difícil. redutor da prata)
Já os grupos de indução -I aumentam a • Indústria de materiais fotográficos
deficiência eletrônica no carbono e,
consequentemente, aumentam a afinidade A cetonas mais importante é, sem
deste por reagentes nucleofílicos, ou seja, a dúvida, a propanona (acetona comum),
reação de adição nucleofílica é mais fácil. utilizada principalmente:
Quanto ao volume do(s) grupamento(s)
ligado(s) à carbonila, tanto mais facilitada • Como solvente no laboratório e na
será a reação quanto menor forem esses indústria
grupos, devido a um menor impedimento • Na fabricação de pólvora sem fumaça
estérico (facilita a aproximação do reagente • Na fabricação de medicamentos
nucleofílico ao carbono). Também a hipnóticos (clorofórmio, sulfonal,
velocidade da reação cresce cloretona etc.)
proporcionalmente à intensidade da • Na produção de anidrido acético
polaridade do grupo carbonilo, pois mais • Na extração de óleos e gorduras de
intensa será a carga parcial positiva sobre o sementes
carbono, e maior será sua afinidade com o • Na fabricação de vernizes
nucleófilo.
Dentre as cetonas aromáticas, merece
Veja alguns testes simples em destaque a acetofenona, utilizada
laboratório que prmitem identificar e principalmente como solvente na indústria de
distinguir aldeídos de cetonas. perfumaria e como intermediária em certas
sínteses orgânicas.
5- Aplicações dos aldeídos e
cetonas

Os aldeídos mais importantes são os

mais simples. O aldeído fórmico é utilizado
como:

• Desinfetante
• Líquido para conservação de
cadáveres e peças anatômicas
• Matéria-prima na fabricação de
plásticos
• Reagente para síntese de urotropina
(medicamento renal)

O aldeído acético é utilizado para:

• Produção de cloral (CCl3 - CHO),

usado como hipnótico, como
clarificador de tecidos animais e na
produção de DDT
• Produção de ácido acético, anidrido
acético, álcool n-butílico etc.
• Produção de resinas