IV Lezione (Saggi) - 2022

Laboratorio di Chimica e Chimica Organica
A"A#ISI QUA#ITATIVA DEI

C./P.STI .RGA"ICI
- Idrocarburi
- Acidi carbossilici
- Alcoli
- Ammine
- Fenoli
Ma cosa è??
- Carboidrati
- Proteine
- …..
Gli idrocarburi sono composti organici binari, costituiti

solo da Carbonio e Idrogeno
Solo legami
Saturi alcani singoli C-C
Alifatici Almeno un
alcheni legame
doppio C=C
Insaturi
Almeno un
Idrocarburi alchini legame
Triplo C=C
Aromatici
Gli Alcani
Formula generale degli alcani:
CnH2n+2 (n > 1)
n=1 CH4 metano

n=2 C2H6 etano
n=3 C3H8 propano
n=4 C4H10 butano
• Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4
atomi mediante legami σ.
• La famiglia degli alcani costituisce una serie omologa cioè
una serie di composti dove ogni membro differisce dal successivo
di un termine costante CH2 detto gruppo metilene.
I Cicloalcani
Formula generale dei cicloalcani:
CnH2n (n > 3)
I3 pi6 se9p3ice ; i3 cic#$pr$pa($ C3H6 i? cui g3i at$9i di C

f$r9a?$ u? tria?g$3$ equi3ater$ c$? a?g$3i di 60*+ g3i $rbita3i
ibridi sp3 ?$? si s$vrapp$?g$?$ estesa9e?te e ci. pr$v$ca u?
3ega9e C/C deb$3e ed i? te?si$?e e 3a 9$3ec$3a ; 9$3t$ pi6
reattiva de3 pr$pa?$0 A?a3$ga9e?te si c$9p$rta i3 cic#$buta($ (a?g$3i
di 90*)0 A3 c$?trari$ i3 cic#$pe(ta($ e i3 cic#$esa($
s$?$ abbasta?4a stabi3i perch6 i 3$r$ a?e33i ha??$ a?g$3i di
3ega9e pi6 vici?i a33’a?g$3$ de3 tetraedr$0
Idrocarburi insaturi: gli alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi con un legame doppio C=C dovuto all’ibridazione sp2.
F"r$u&a ge+era&e deg&i a&che+i0

C+H2+ (+ 5 2)
Anche gli idrocarburi insaturi possono esistere in

strutture cicliche cicloesene
IN LABORATORIO: Primo test
Deter9i?are se 3a 9$3ec$3a prese?ta u?

d$ppi$ 3ega9e
Mr
ossidante = si riduce
+ 7
+ 4
ossidato il doppio legame

con 2 gruppi ossidrili
GRUPPI FUNZIONALI
La maggior parte delle molecole organiche contiene altri elementi

oltre a C e H. L’introduzione di un atomo di un elemento diverso come
l’ossigeno e l’azoto (detti eteroatomi) o di un gruppo di atomi nella
struttura degli idrocarburi porta a notevoli mutamenti della loro
reattività e delle proprietà fisiche.
Gli atomi di elementi diversi o i gruppi di atomi sono detti gruppi
funzionali. Si può effettuare una classificazione dei composti organici
sulla base dei gruppi funzionali che li compongono.
Sono infatti i gruppi funzionali che determinano in maniera
preponderante le proprietà chimiche e fisiche della molecola.
Saggi qualitativi: gruppi funzionali
R è un qualsiasi gruppo alifatico (alchilico)

Ar è un qualsiasi gruppo aromatico (arilico)
Gli Alcoli R-OH

La presenza dell’ossidrile porta alla formazione di legami a idrogeno
Metanolo
(alcol metilico) Eta+"&"
(a&c"& eti&ic")
Esist%&% a&che ,%-ec%-e c%& pi/ gruppi %ssidri-ici chia,ati OH
p%-i%ssidri-ici tra i qua-i i- pi/ i,p%rta&te 5 i- 1:2;eta+di"&" (g&ic"&e HO
eti&e+ic")8 OH
9'a-c%- ar%,atic% pi/ se,p-ice ed uti-i;;at% 5 i- fe+"&"
(idr"ssibe+?e+e)< usat% specia-,e&te &e--a pr%du;i%&e di
,ateria-i p%-i,erici (adesivi e ,ateria-i p-astici)8
Gli Alcoli
Gli alcoli sono classificati in base al numero di gruppi R legati al C che porta il
gruppo -OH:
Alcol primario Alcol secondario A&c"& ter?iari"

C legato a 3 catene
al chili che
Alcol etilico Alcol isopropilico A&c"& ter;buti&ic"

Gli Alcoli
IN LABORATORIO: Secondo test
Ric$?$sci9e?t$ di a3c$3i ter4iari8
sec$?dari e pri9ari
ambiente
acido
+ HCl Cl
OH -H2O Cl
Solo gli alcoli terziari

reagiscono con HCl!
!ab$rat$ri$ di Chi,ica e Chi,ica /rga1ica
G&i A&c"&i
Alcoli primari secondari e terziari con reattivo di Lucas
←
Ha concentrato t
tra 2
'
bisogna scaldare affinche la
reazione avvenga
terziario
ZnCl2 . HCl + HCl
ZnCl2
OH O - ZnCl2 . H2O Cl
H
secondario
ZnCl2 . HCl + HCl
ZnCl2
OH O - ZnCl2 . H2O Cl (reaz. a
caldo)
H
primario ZnCl2 . HCl
OH nessuna reazione
Gli zuccheri
Gli zuccheri sono usualmente definiti come CARBOIDRATI, poiché molti
componenti di questa classe possono essere descritti come «idrati di
carbonio»,
Cn(H2O)n
Fanno parte di questa classe di composti la cellulosa, gli amidi, il saccarosio, il
glucosio…
I MONOSACCARIDI sono carboidrati che hanno la molecola più piccola
possibile e comprendono gli zuccheri a 4, 5 e 6 atomi di carbonio.
Proiezioni di Fisher:
O O
HC HC
H OH OH
H OH OH
CH2OH CH2OH
D-eritrosio
Gli zuccheri
O O
HC HC
OH HO
HO OH
OH HO
OH HO
CH2OH CH2OH
D-glucosio L-glucosio
D: dexter, con l’ultimo OH a destra, (+) per una rotazione oraria

del piano della luce polarizzata
L: laevus, con l’ultimo OH a sinistra, coincidente con
l’indicazione (-), poiché responsabile di una rotazione antioraria
del piano della luce polarizzata
Gli zuccheri
Strutture cicliche dei monosaccaridi:
quando un gruppo alcolico e un gruppo aldeidico sono presenti nella stessa
molecola e sono disposti in modo da poter chiudere un anello a 6 atomi, privo di
tensioni, mediante la formazione di un emiacetale, la chiusura diventa un
fenomeno altamente favorito.
(64%)
(36%)
(0,02%)
(Formule di Haworth)
Gli zuccheri
Nel caso del fruttosio la forma ciclica derivante dalla
formazione dell’emichetale consiste in anello a 5 atomi di C.
(Formule di Haworth)
Gli zuccheri
IN LABORATORIO: Terzo test
Determinazione degli zuccheri riducenti
Il reattivo di Fehling A è costituito da solfato rameico pentaidrato (CuSO4·5 H2O)
Il reattivo di Fehling B è costituito da tartrato di sodio e potassio + NaOH
Il reattivo di Fehling consiste in una soluzione acquosa di Cu2+ complessato

con ione tartrato. Se uno zucchero reagisce con esso, facendo precipitare
l’ossido rameoso rosso, viene definito ZUCCHERO RIDUCENTE.
O O
H C O C
H OH H OH
HO H 5 OH- HO H 3 H2O Cu2O
2 Cu2+
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
!ab$rat$ri$ di Chi,ica e Chi,ica /rga1ica
Gli zuccheri
IN LABORATORIO: Terzo test
Determinazione degli zuccheri riducenti
O O
H C O C
H OH H OH
HO H 5 OH- HO H 3 H2O Cu2O
2 Cu2+
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
Disaccaridi e Polisaccaridi
Un DISACCARIDE è un composto che per idrolisi produce due monosaccaridi
o due molecole dello stesso monosaccaride.
Il disaccaride più comune è il saccarosio, ottenuto per condensazione di
glucosio e fruttosio.
Negli zuccheri complessi le funzionalità carboniliche non sono più disponibili,

poiché coinvolte nella formazione dei legami glicosidici tra le varie unità di
monosaccaridi. Per tale ragione, i polisaccaridi non rispondono al saggio di
Fehling.
I p$3isaccaridi (ad ese,pi$ ce55u5$sa e a,id$) s$1$ f$r,ati da 5u1ghe
cate1e di 9uccheri sia c$1 struttura 5i1eare (ad ese,pi$ a,i5$si$) che
ra,ificata (ad ese,pi$ a,i5$pecti1a) e p$ss$1$ essere f$r,ati da 9uccheri
tutti ugua5i $ da ,isce5e di 9uccheri;
Amilosio
A$i&"pecti+a
IN LABORATORIO: Quarto test
Inversione del saccarosio e
determinazione degli zuccheri riducenti
L’ idrolisi acida del saccarosio, porta ad una miscela equimolare di D-
glucosio e D-fruttosio, ripristinando quindi le funzionalità carboniliche dei
monosaccaridi.
IN LABORATORIO: Quarto test
Le Proteine
Le proteine sono macromolecole organiche formate da amminoacidi
legati tra loro dal legame peptidico –CO-NH- che si forma quando il
gruppo amminico di un amminoacido reagisce con il gruppo
carbossilico di un altro amminoacido.
La struttura di una proteina dipende dal numero, dal tipo e dalla

disposizione degli amminoacidi che la formano. Esistono 20 α−
amminoacidi diversi che combinati tra di loro formano milioni di
proteine. Le singole catene prendono il nome di POLIPEPTIDI.
Le Proteine
Proteine
Sequenza degli
amminoacidi
che determina
forma e
funzionalità
della proteina
Attraverso interazioni
C$1figura9i$1e elettrostatiche la struttura
tridi,e1si$1a5e secondaria si ripiega ed
deter,i1ata dai assume la propria forma
5ega,i a
idr$ge1$
Le Proteine
! elica: β foglietto:
Collagene Fibroina (seta)
Le Proteine
IN LABORATORIO: Quinto test
Riconoscimento dell’azoto per degradazione
- Denaturazione attraverso temperatura, acidi o basi forti:
rottura dei legami a idrogeno
- L’attacco di basi forti porta persino alla degradazione degli
amminoacidi con produzione di ammoniaca
Le Proteine
IN LABORATORIO: Quinto test
Riconoscimento dell’azoto per degradazione
Procedimento
In una provetta si pongono 1 ml di acqua con una pipetta Pasteur e 2 o 3 gocce di NaOH.
Aggiungere alla soluzione ottenuta una piccola quantità di alimento da esaminare (2 ml se
l’alimento è liquido, 3 “spatolate” se l’alimento è solido). Si riscalda la provetta in un
bagnomaria fino ad ebollizione. Se l’alimento contiene azoto, si svilupperà NH3, riconoscibile
dall’odore pungente e dalla colorazione blu di una cartina tornasole, previamente inumidita,
esposta ai vapori della provetta.
Le Proteine
I$ %AB'RAT'RI'0 Sest" test
Riconoscimento del legame peptidico

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Gli idrocarburi sono composti organici binari, costituiti

n=1 CH4 metano

I3 pi6 se9p3ice ; i3 cic#$pr$pa($ C3H6 i? cui g3i at$9i di C

Idrocarburi insaturi: gli alcheni

F"r$u&a ge+era&e deg&i a&che+i0

Anche gli idrocarburi insaturi possono esistere in

IN LABORATORIO: Primo test

Deter9i?are se 3a 9$3ec$3a prese?ta u?

ossidato il doppio legame

La maggior parte delle molecole organiche contiene altri elementi

Saggi qualitativi: gruppi funzionali

R è un qualsiasi gruppo alifatico (alchilico)

Gli Alcoli R-OH

Alcol primario Alcol secondario A&c"& ter?iari"

Alcol etilico Alcol isopropilico A&c"& ter;buti&ic"

Solo gli alcoli terziari

bisogna scaldare affinche la

D: dexter, con l’ultimo OH a destra, (+) per una rotazione oraria

Il reattivo di Fehling consiste in una soluzione acquosa di Cu2+ complessato

Negli zuccheri complessi le funzionalità carboniliche non sono più disponibili,

La struttura di una proteina dipende dal numero, dal tipo e dalla

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