LEZIONE 5

L'acido ascorbico

 Vitamina C; vitamina anti-scorbuto

 La struttura è reminiscente del glucosio
 Prodotto nelle piante dal pathway uronico
a partire dal glucosio
 Esiste nella forma enolica e chetonica
 Contenuto in: agrumi, pomodori, peperoni
verdi, fragole, cantalupo, cavolo, piselli,
lattuga e asparagi.
 L’uomo e pochi altri animali non possono
sintetizzarlo a causa della mancanza
dell’enzima epatico L-gulono-γ-lattone
ossidasi e pertanto deve assumerlo.

La tavola alimentare ci indica chi ha il maggior

apporto di vitamina C e chi ne ha di meno

PREREQUISITI PER EVITARE LO SCORBUTO:

Vitamina C in eccesso può essere tranquillamente eliminabile. Per i

fumatori è meglio aggiungere 35 mg in più.

Succhi conservati vanno incontro a processi di alterazione.

Alte temperature fanno perdere la vitamina C

La sintesi dell'acido L- ascorbico da acido D-glucoronico.

Acido D-glucuronico bisogna ruotare di 180 gradi, coo in alto

e quindi l’oh starà a dx. l’acido viene ridotto attraverso una
deidrogenasi, in cui interviene un enzima nadh e quindi la
funzione carbonilica viene ridotto ad alcol. L’acido l-gulonico,
perché per le convenzioni di fisher va rappresenta con la funzione carbossilica in alto e quindi l’oh sta a sx.--> acido L-
gulonico subisce una lattomizzazione il carbossile va ad esterificar el’oh, 4 atomi di c, si forma un anello a 5
termini, si immagina di ribaltarlo verso sx, l’ph chiude si forma l’anello lattonico e qui abbiamo l’atomo di c a cui si
lega ch2oh.--> tramite l’enzima lattomasi formando la l- gulonolattoneossidazione Trasformato via l-
gulonossidasi enzima non presente nell’uomo e in diversi animali, per cui non possono prodursi da se la vitamina
c.

3 oh secondari e un ossidrile primario, il reagente ossidate per ossidare selettivamente un oh non esiste. L’enzima
però è molto selettivo ossidando l’oh .--> altamente selettiva.

Il composto spontaneamente si trasforma nella forma enolica. Il doppio legame va in coniugazione con il carbonile,
più stabile.

La vitamina c è stata la prima ad essere sintetizzata in laboratorio. Parte sempre da una struttura zuccherina

Vitamina C, agente riducente e antiossidante (rimozione di radicali).

E’ un agente riducente abbastanza forte, dovuta all’equilibrio tra forma ridotta e forma ossidata.

La perdita di 1 elettrone porta alla formazione di semi-deidro-L-ascorbato, un radicale libero . Una sua reazione
caratteristica e’ l’ossidazione ad acido deidro-L-ascorbico.

È un fondamentale sistema redox.

Funzioni biochimiche (SERVE COME COFATTORE):

Produzione e conservazione del collagene

 Proline --------idrossiprolina
 Lisina -------- idrossilisina

Catena mitocondriale del trasporto di elettroni (citocromo C)

Metabolismo cerebrale della L-tirosina coinvolge due ossidazioni che dipendono dall’acido ascorbico.

 Tirosina ----- acido p-idrossifenilpiruvico --- acido 2,5-diidrossifenilacetico (acido omogentisico)

Parolina idrossilasi: formazione di collagene

Un certo numero di proline viene idrossilato, è un fenomeno importante per la massa muscolare e per i tessuti
extracelluari.

Dopamina-beta idrossilasi (formazione di neurotrasmettitori)

Trasformazioni legate alla dopammina viene ox catallizzato

dalla dopamina beta idrossilasi, come agente ossidante
l’ossigeno. Questi processi possono essere efficaci ed
estremamente selettivi.

La p-idrosiifenilpiruvato ossigenasi effettua la

ossidrilazione-decarbossilazione ossidativa dell’anello
producendo omogentisato.

Degradazione completa della tirosina, dove svolge un

ruolo chiave la vitamuina C

Proprietà anti-ossidanti della vitamina C aiuta a prevenire i danni alle proteine cellulari e DNA

I normali processi metabolici nella cellula generano agenti ossidanti molto reattivi come i superossidi. I superossidi
possono reagire danneggiando le proteine e DNA, con cambiamenti cellulari che portano invecchiamento prematuro
e cancro.

 La vitamina C reagisce con i superossidi, prevenendo questo danno

BISOGNO:

• bambini: 30 mg

• adulti: 40 –80 mg

• gravidanza: 100 mg

USI TERAPEUTICI:

• scorbuto
• metaemoglobinemia idiopatica

USO NON PROVATO : comune raffreddore (stimola il sistema immunitario)

DEFICIENZA: scorbuto

● emorragia dalle mucose, bocca, pelle e muscoli

● gengiviti: disfacimento, arrossamento e ulcerazione

● indebolimento o perdita della dentatura

● degenerazione delle giunture e cartilagini

● rarefazione delle ossa e denti