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I glucidi hanno funzione energetica, costituendo

essi la fonte energetica di piu’ immediata


utilizzazione, e strutturale (componenti strutture
vegetali, cellulosa; delle pareti delle membrane
cellulari animali, glicoproteine e glicolipidi….)

Monosaccaridi: aldeidi o chetoni di alcoli poliossidrilici

Oligosaccaridi: costituiti da 2 a 10 molecole di


monosacaridi unite da legami glicosidici

Polisaccaridi: costituiti da piu’ di 10 molecole di


monosaccaridi unite da legami glicosidici
MONOSACCARIDI

- La formula empirica dei monosaccaridi è Cn(H2O)n, dove


n= da 3 a 9, da cui deriva la denominazione di triosi,
tetrosi, pentosi, esosi,….

-  A seconda che contengano il gruppo funzionale aldeidico


o chetonico, e che quindi il gruppo carbonilico sia
terminale o no, i monosaccaridi si distinguono in aldosi ed
in chetosi

Il glucosio è il piu’ importante dei monosaccaridi, per la sua


abbondanza in natura, perché è il prodotto primario della fotosintesi
e perché le cellule utilizzano gli altri monosaccaridi dopo averli
convertiti in glucosio
H O H O H O
C C C
H O
C H C OH H C OH HO C H
H C OH HO C H HO C H HO C H
H O
C H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-gliceraldeide D-ribosio D-glucosio D-galattosio D-mannosio

CH2OH
CH2OH C O
C O HO C H
CH2OH H C OH H C OH
C O H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
diidrossiacetone D-ribulosio D-fruttosio
Biochimica e Biologia per le professioni sanitarie, McGraw-Hill
I monosaccaridi assumono forme cicliche

CH2OH
H O OH
6 H 1 b-D-glucosio
OH H
Imposs Imposs
ibile ibile

CH2OH
visuali visuali
zzare zzare

HO H
l'imma l'imma
gine. gine.
La La
memor memor

5 OH
H O H OH
4 H C1
OH H
Imposs
ibile
visuali Im

H
zzare po

HO CH2OH
l'imma ssi
gine. bil
La e
memor vis

3 2
H OH H O H
H 1 a-D-glucosio
OH H
Imposs Imposs
ibile ibile
visuali visuali
zzare zzare

HO OH
l'imma l'imma
gine. gine.
La La
memor memor

H OH

C1 C anomerico Biochimica e Biologia per le professioni


sanitarie, McGraw-Hill
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
HOH2C O CH2OH
Imposs Imposs 2 a-D-fruttosio
H HO
ibile ibile

6 OH
visualiz visuali
zare zzare

H OH
l'imma l'imma

HOH2C
gine. gine.
La La
memor memor

2
5 Imposs
C O OH H
H HO
ibile
visuali Im
zzare po

H
l'imma ssi
gine.

CH2OH
bil
La e
memor vis

4 3 1
OH H HOH2C O OH
Imposs Imposs 2 b-D-fruttosio
H HO
ibile ibile
visualiz visuali
zare zzare

H CH2OH
l'imma l'imma
gine. gine.
La La
memor memor

OH H

Biochimica e Biologia per le professioni


sanitarie, McGraw-Hill
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
HOH2C O CH2OH HOH2C O OH
Imposs Imposs 2 Imposs Imposs 2
H HO H HO
ibile ibile ibile ibile
visualiz visualiz visualiz visuali
zare zare zare zzare

H OH H CH2OH
l'imma l'imma l'imma l'imma
gine. gine. gine. gine.
La La La La
memor memor memor memor

OH H OH H
a-D-fruttosio b-D-fruttosio

HOH2C O H HOH2C O OH HOH2C O OH


Imposs Imposs Imposs Imposs Imposs Imposs 1
H H H H H H
ibile ibile ibile ibile ibile ibile
visualiz visualiz visuali visualiz visuali visualiz
zare zare zzare zare zzare zare

H OH H H H H
l'imma l'imma l'imma l'imma l'imma l'imma
gine. gine. gine. gine. gine. gine.
La La La La La La
memor memor memor memor memor memor

2
OH OH OH OH OH H

a-D-ribosio b-D-ribosio 2-deossi b-D-ribosio

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professioni sanitarie, McGraw-Hill
Acidi aldonici: si ossida il gruppo aldeidico

Acidi aldarici o dicarbossilici: si ossida il gruppo aldeidico e il gruppo


alcolico primario

Acidi uronici: ossidazione gruppo alcolico primario

H O
1 COOH C
H C OH CH2OH H C OH COOH
HO C H O HO C H O H
H H
H C OH H O H C OH H
OH H OH H
Impos Impos Impos Impos
sibile sibile sibile sibile
visuali visuali visuali visuali
zzare zzare zzare zzare

HO HO OH
l'imm l'imm l'imm l'imm

H C OH H C OH
agine. agine. agine. agine.
La La La La
memo memo memo memo

CH2OH H OH 6 COOH H OH
forma aperta forma ciclica forma aperta forma ciclica
(gluconolattone)

acido gluconico acido glucuronico


(acido aldonico) (acido uronico)
DISACCARIDI: Il gruppo ossidrilico di un
monosaccaride reagisce con l’atomo di carbonio
anomerico di un altro monosaccaride – legame O-
glicosidico
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
I polisaccaridi sono polimeri ad elevato peso molecolare di
monosaccaridi o di loro derivati, uniti fra loro con legami
glicosidici.

Da un punto di vista strutturale si possono suddividere in:


-  omopolisaccaridi contengono un solo tipo di unità monomerica
-  eteropolisaccaride formati da due o più tipi di unità
monomeriche

Da un punto di vista funzionale si possono distinguere in:


- polisaccaridi nutrizionali o di riserva (es. amido nei vegetali,
glicogeno negli animali)
-  polisaccaridi strutturali o di sostegno (es. cellulosa nei
vegetali, mucopolisaccaridi o chitina negli animali)
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
La cellulosa è una molecola lineare formata da molecole di D-glucosio
(300-3000) legate attraverso legami b-1,4-glicosidici

CH2OH
CH2 H O H
O
CH2OH O 4 H
H
O OH
Im
po
H1Im
po

4 H
ss ssi
ibi bil

CH2OH H O OHIm

H1 Im
le e

O
po po

4 H
ss ssi

O
ibi

H
bil

H OH
H1
le e

H O OH
Im
po
ss
Im
po
ss

4 H H
ibi ibi

H OH
le le

O OH
Im
po
ss H1 Im
po
ss

H H OH
ibi ibi
le le

H OH

legami b-1,4-glicosidici
L’amido contiene due
tipi di polimeri di
glucosio:
amilosio (20-28%)
amilopectina (72-80)

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I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
GLICOGENO forma di deposito dei glucidi nei tessuti
dei vertebrati; struttura simile a quella
dell’amilopectina

Fegato: connesso al mantenimento della glicemia

Muscolo: riserva energetica esclusiva

Nell’uomo, il fegato contiene circa 200-400 g di


glicogeno, il muscolo scheletrico fino a 500-600 g,
mentre il cervello solo 10-20 g.
Glicosamminoglicani sono componenti della matrice extracellulare

Ruolo strutturale: i principali componenti della matrice


extracellulare sono le proteine fibrose (collagene, elastina
fibronettina e laminina) e i glicosamminoglicani-
eteropolisaccaridi costituiti da una ripetizione di unità
disaccaridiche in cui i due monosaccaridi sono zuccheri
modificati
Polimeri costituiti da
un’alternanza di residui di acidi
uronici e di amminozuccheri
con gruppi solforici
esterificati in specifiche
posizioni.

I gruppi carbossilici e
solforici, entrambi inonizzati,
conferiscono una
caratteristica carica negativa

I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014


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Glicoconiugati: proteoglicani, glicoproteine e glicolipidi

Proteoglicani: macromolecole della superficie cellulare o della


matrice extracellulare in cui uno o più glicosamminoglicani sono
uniti ad una proteina di membrana o ad una proteina secreta

Principali costituenti del tessuto


connettivo (cartilagine): determinano
resistenza tramite interazioni non
covalenti con altri proteoglicani,
proteine e glicosamminoglicani
determinano la resistenza meccanica
della struttura

I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014


I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
I principi di biochimica di Lenhinger-Zanichelli, 2014
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Glicoproteine

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