CORSO DI LAUREA IN CHIMICA

ESERCITAZIONI DI CHIMICA ORGANICA I-Modulo B

CRISTALLIZZAZIONE DI UN CAMPIONE INCOGNITO

Obiettivo:
 trovare il solvente adatto alla cristallizzazione di un prodotto organico
 cristallizzare il campione
 effettuare la misura del p.f.

L’esercitazione si svolge in due tempi: inizialmente fasi I e II e successivamente fase III e IV.

Prendere nota del numero riportato sul campione

FASE I: SAGGI PRELIMINARI PER LA SCELTA DEL SOLVENTE

Solventi a disposizione: Etere di Petrolio (40-60 °C), poi Etanolo (78 °C) e infine acqua (100 °C

1) Prelevare una punta di spatola (circa 0.1 g) della sostanza e porla in una provetta
2) Prelevare poi in un cilindro non più di 5 ml di uno dei tre solventi a disposizione
per le prove – (iniziare da Etere di Petrolio)
3) Aggiungere il solvente goccia a goccia agitando continuamente
4) Dopo aver aggiunto circa 3 ml di solvente riscaldare la miscela e portarla
all’ebollizione, usando la dovute precauzioni se il solvente è infiammabile.
Se il campione si scioglie a freddo o dopo un breve riscaldamento, il solvente non è adatto; se il
solido, a caldo, non si scioglie completamente aggiungere altro solvente (1-2 ml) portando ad
ebollizione dopo ogni aggiunta. Se dopo aver aggiunto 5 ml di solvente la sostanza non è sciolta a
caldo, usare un solvente diverso.
5) Se il campione si scioglie nel solvente caldo, raffreddare la provetta
Se, dopo raffreddamento, non si ha cristallizzazione rapida, provare a sfregare la parte interna della
provetta, al di sotto della superficie del solvente, con una bacchetta di vetro.

Ripetere la procedura 1-5 utilizzando gli altri due solventi.

Sulla base dei risultati ottenuti e delle proprietà di un buon solvente di cristallizzazione
scegliere il solvente adatto per la cristallizzazione del campione.

FASE II: CRISTALLIZZAZIONE DEL CAMPIONE

1) Pesare (P0) e sciogliere tutto il restante campione nella minima quantità del solvente
risultato il più idoneo nelle precedenti prove di cristallizzazione in un becker o meglio in
una beuta da 100 ml
2) Portare all’ebollizione (con cautela) fino a completa dissoluzione
3) Coprire il becker o la beuta e lasciar raffreddare lentamente.
4) Quando il volume del solido rimane invariato, raffreddare in un bagno a ghiaccio per
completare la cristallizzazione
5) Filtrare su bukner in una beuta da vuoto facendo attenzione che il disco di carta da filtro sia
ben aderente all’imbuto
6) Lavare i cristalli con una piccola quantità del solvente di cristallizzazione precedentemente
ben raffreddato.
 7) Conservare i cristalli nel banco, in carta da filtro, per la pesata e la misura del punto di
fusione nella successiva esercitazione.

Pompa da vuoto

Nella successiva esercitazione:

FASE III: PESATA

Pesare (P1) il campione cristallizzato e calcolare la resa:

P1/P0 x !00

FASE IV: DETERMINAZIONE DEL PUNTO DI FUSIONE

 Mettere una piccola quantità di prodotto cristallizzato nel capillare per il punto di fusione
aiutandosi con una canna di vetro.
 Inserire il capillare nell’apposito spazio dell’apparecchio per il punto di fusione e avviare il
riscaldamento.
 Fare attenzione ad annotare la temperatura di inizio e quella della fine della fusione.
 Confrontare il p.f. così determinato con i valori indicati dal docente.

NB. Le schede di sicurezza dei solventi e dei prodotti utilizzati sono nello
schedario del laboratorio.
 SOLVENTI ORGANICI COMUNI

SOLVENTE P. eb. (°C)

IDROCARBURI
§PENTANO CH3(CH2)3CH3 36
§ESANO CH3(CH2)4CH3 69
§TOLUENE C7H8 110

MISCELE DI IDROCARBURI
§ETERE DI PETROLIO 30 – 60
§LIGROINA 60 – 90

CLORODERIVATI
CLORURO DI METILENE CH2Cl2 40
*CLOROFORMIO CHCl3 61

ALCOOLI
§METANOLO CH3OH 65
§ETANOLO CH3CH2OH 78

ETERI
§ETERE ETILICO CH3CH2OCH2CH3 35
*§DIOSSANO C4H8O2 101

ALTRI
ACIDO ACETICO CH3COOH 118
ANIDRIDE ACETICA (CH3CO)2O 140
§PIRIDINA C5H5N 115
§ACETONE CH3COCH3 56
§ACETATO DI ETILE CH3COOCH2CH3 77

§ = INFIAMMABILE
* = SOSPETTO CANCEROGENO
------------------------------------------------------------------------------------------
COME SI PREPARA UN FILTRO DI CARTA A PIEGHE DA USARE IN CASO DI
FILTRAGGIO A CALDO SU IMBUTO DI VETRO.

N.B. La filtrazione a caldo si

effettua solo quando sono
presenti impurezze insolubili
nella soluzione riscaldata.