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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

REACCIONES DE FENOLES
Kethy Vásquez y Nathalia Esquivia
Universidad del Atlántico, Barranquilla.

RESUMEN: En esta práctica se buscó observar el comportamiento de diferentes


fenoles (fenol, β-naftol, resorcina, hidroquinona), sus propiedades tales como
solubilidad tanto en agua como en alcalis, la coloración con FeCl3, poder activador
del OH, haciendo reaccionar con agua de bromo y comparación de su poder
reductor. Para ello se utilizaron diferentes reactivos como agua, hidróxido de
sodio, fenol, resorcina, β-naftol, reactivo de Tollens, entre otros.

INTRODUCCIÓN

En este informe encontraremos los Se puede detectar el sabor y el olor


diferentes ensayos empleados para del fenol a niveles más bajos que los
identificar las diferentes propiedades asociados con efectos nocivos. El
de los fenoles . El fenol en forma pura fenol se evapora más lentamente que
es un sólido cristalino de color el agua y una pequeña cantidad
blanco-incoloro a temperatura puede formar una solución con agua.
ambiente. Su fórmula química es El fenol se inflama fácilmente, es
C6H5OH, y tiene un punto de fusión corrosivo y sus gases son explosivos
de 43 °C y un punto de ebullición de en contacto con la llama.
182 °C. El fenol es un alcohol, debido
a que el grupo funcional de los OBJETIVOS
alcoholes es R-OH, y en el caso del
fenol es Ar-OH. El fenol es conocido  Observar el comportamiento
también como ácido fénico o ácido de los fenoles, frente a
carbólico. Puede sintetizarse reactivos específicos
mediante la oxidación parcial del
benceno. El fenol es una sustancia MARCO TEÓRICO
manufacturada. El producto comercial Los fenoles son un grupo de
es un líquido. Tiene un olor compuestos orgánicos que presentan
repugnantemente dulce y en su estructura un grupo funcional
alquitranado. hidroxilo unido a un radical arilo. Por
lo tanto, la fórmula general para un Métodos de obtención de los
fenol se escribe como Ar – OH.  fenoles:
Los fenoles se nombran, Los fenoles son compuestos que
generalmente, como derivados del tienen un grupo hidroxilo unido
miembro más sencillo de la familia directamente a un núcleo aromático,
que es el fenol o hidroxibenceno. sus métodos de preparación y sus
Para algunos fenoles, suelen reacciones difieren la de los
alcoholes. 
emplearse nombres comunes como
Preparaciones: 
cresoles (metilfenoles), catecol (o- 1-fusión de arenosulfonatos de sodio
dihidroxibenceno), resorcinol con hidroxido sódico 
(mdihidroxibenceno) e hidroquinona 2-desplazamiento del grupo diazonio
(p-dihidroxibenceno). por hidroxilo. 
3-hidrólisis de haluros de arilo. 
Propiedades físicas de los fenoles 
Los fenoles sencillos son líquidos o 1- cuando se calienta un sulfonato
sólidos, de olor característico, poco sódico con hidroxido sódico fundido,
hidrosolubles y muy solubles en se forman la sal sódica de un fenol y
sulfito sódico, y la acidificación da el
solventes orgánicos. Algunos se usan
fenol. 
como desinfectantes, pero C6H5SONa + 2 NaOH>>>C6H5ONa
son tóxicos e irritantes. + Na2SO3 + H2O 
C6H5ONa + H2SO4 >>> C6H5OH +
En la naturaleza los fenoles son NaHSO4
retirados de alquitrán de hulla, ese
compuesto es usado para fabricar 2- reemplazamiento por Hidroxilo o
resinas, explosivos y colorantes, alcoxilo: Sí se calienta una solución
entre otras aplicaciones. acuosa de una sal de diazonio, se
desprende nitrógeno y se forma
La propiedad anti-séptica de fenoles fenol. 
es explicada por la acción bactericida ArN2+ >>>>> N2 + Ar+ (H2O)>>>
ArOH2+>>>> ArOH + H+ 
Propiedades químicas de los
fenoles  3- la facilidad con que se efectúa esta
Los fenoles son más ácidos que el reacción depende de la reactividaddel
agua y los alcoholes, debido a la halógeno, esto es, de la electrofilia
estabilidad por resonancia del ión del átomo de carbono al cual está
fenóxido. El efecto de esta unido el halogeno.. El clorobenceno
resonancia consiste en la distribución tiene que calentarse con NaOH
de la carga del anión sobre toda la acuoso a 350°C y la reacción no
molécula en lugar de estar catalizada se produce por la vía de
concentrada sobre un átomo dehidrobenceno.
particular, como ocurre en el caso de
los aniones alcóxido. 
Fenoles importantes: MATERIALES Y REACTIVOS

o El resorcinol es un bactericida Materiales:


y fungicida.Localmente,  Equipo de Calentamiento
precipitan las proteínas. En su
 Gradillas
acción general, se parece al
 Tubos de ensayo
fenol con mayor excitación
 Pipetas de 5 mL
central.
 Beackers de 100 y 250 mL
El hexilresorcinol es un
antiséptico, inodoro y no  Espátulas
mancha. Es irritante a los Reactivos:
tejidos.  Agua destilada
o La hidroquinona se usa para  Solución de NaOH al 10%
 Fenol
aclarar la tez en áreas de la
 β-Naftol
piel oscurecida (pecas y
 Solución de H2SO4 al 5%
lunares). Conviene ensayar la  Solución de FeCl3 al 1%
sensibilidad del paciente antes  Hidroquinona
de iniciar el tratamiento para  Resorcina
descartar reacción alérgica.
o El p-clorofenol tiene METODOLOGÍA
propiedades y usos similares a
las del fenol. Es un antiséptico Parte 1. Solubilidad en agua
más poderoso que el fenol, Se tomó una pequeña cantidad de
pero sus acciones cáusticas y fenol sólido y se adicionó en 2 ml de
tóxicas son también mayores. agua. Luego se calentó a 70°C.
o El hexaclorofeno es un bis-
fenol policlorado. Es un eficaz Parte 2. Solubilidad en álcalis
bactericida y se ha empleado a) Se tomó una pequeña cantidad de
en Forma diluida en la fenol sólido y se le adicionó 1 ml de
fabricación de jabones hidróxido de sodio 5%
antisépticos y desodorantes. b) Se tomó una pequeña cantidad de
Es tóxico por vía bucal y β-naftol y se le adicionó 1ml de
tópica. hidróxido de sodio 5%
o El β-naftol, es un sólido c) Se tomó una pequeña cantidad de
cristalino incoloro. Se pueden resorcina y se le adicionó 1ml de
utilizar en la producción hidróxido de sodio 5%
de tinta en la síntesis orgánica.
Parte 3. Reacción coloreada con
FeCl3

Se preparó una solución ( gotas de b.


fenol en 25 ml de agua)
a) Se tomaron 2 ml de solución y se b.
le agregaron 3 gotas de FeCl3
b)Se repitió el ensayo con β-Naftol y b.
resorcina disueltos en etanol.
b.
Parte 4. Reacción con agua de β-naftol + agua = se formó un
bromo precipitado color beige y en
Se tomó 2mL de la solución forma de gusano, para esto se
preparada en el paso 3 y se colocó tuvo que someter a
en un tubo de ensayo. Se añadió gota calentamiento en baño maría.
a gota agua de Bromo hasta la
aparición de una coloración amarilla.
2. SOLUBILIDAD EN ALCALIS:
Parte 5. Poder reductor del fenol
a) Se tomó una pequeña cantidad de
la solución del paso 3 y se le agregó
10 ml de reactivo de tollens. Se a.
procedió a calentar para observar la Fenol +
acción reductora del fenol. b) Se
repitió el ensayo con Resorcina e
hidroquinona disueltos en alcohol
etílico.

RESULTADOS

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
solución de NaCl 3M= Se
1. SOLUBILIDAD EN AGUA: disolvió enseguida y se formó
a. fenol fundido + agua = se una solución gelatinosa
forman dos capas, una transparente.
transparente y una blanca. Se b. β-naftol + Solución de NaCl
disolvió completamente a una 3M = No se disolvió
temperatura de 59°C y al dejar completamente, quedaron
reposar se colocó turbia la grumos de β-naftol en el tubo,
solución. se torna un color camel.
c. Resorcina + Solución de más que se le agregaba agua de
NaCl 3M = Se disolvió bromo.
completamente y de inmediato
se colocó de color vinotinto
claro. 5. COMPARACION DEL PODER
REDUCTOR DE FENOLES:
3. REACCION COLOREADA
CON FeCl3 :

a.

a. Solución de fenol + reactivo


de Tollens = no pasó nada, la
Solución de fenol + gotas de solución se colocó sucia.
FeCl3 = Se colocó la solución b. Solución de resorcina +
color morado oscuro. reactivo de Tollens = la
solución paso de marrón claro
b. Solución de β-naftol + gotas a marrón con aspecto turbio.
de FeCl3 = Se formó una c. Solución de hidroquinona +
solución con grumos de color reactivo de Tollens = la
gris. solución estaba transparente y
al agregarle el reactivo de
c. Solución de resorcina + Tollens se volvió color
gotas de FeCl3 = Se formó una mostaza.
solución de color marrón
oscuro. DISCUSIONES

Solubilidad en agua:
4. REACCION CON AGUA DE Al tomar una pequeña cantidad de
BROMO: fenol incoloro y agregarle 2 ml de
agua, se observan dos fases
La solución no se colocó de color incoloras; una inferior gelatinosa. Sin
amarillo como se esperaba por embargo se observa que la cantidad
de fase gelatinosa (fenol), se El proceso que se realizó al calentar
encuentra en menor proporción que fue baño maria, se adiciono agua en
la agregada. Al calentar en baño un beacker de 250 mL y a este se le
maría a 70°C, se observa que la parte introdujo el tubo de ensayo, para
inferior gelatinosa, desapareces, es enfriarlos se dejaron reposar a
decir, queda una sola fase; temperatura ambiente.
observándose que el fenol se
solubilizó completamente, debido a 2. ¿Cómo se podría preparar
que el fenol tiene cierta solubilidad en fenol a partir del cumeno?
agua (9.3 gr por 100 gr de agua a
25°C), al aumentar la temperatura, se El fenol es el segundo producto en
aumenta la solubilidad;
importancia derivado del benceno.
probablemente por la formación de
Aunque el fenol se puede obtener del
puentes de hidrógeno con ella.
Reacción coloreada con FeCl3 alquitrán de hulla prácticamente todo
Al agregarle las 3 gotas de FeCl3, se el fenol es de síntesis. La producción
observó una coloración morado mundial de fenol de síntesis es algo
oscuro. superior a los 6x106 Tm de los cuales
En esta reacción el Fe se une al 5x106 Tm se obtuvieron a partir de
grupo fenóxido. Los iones fenóxido benceno.
son aún más reactivos que los
La preparación industrial requiere la
fenoles hacia la sustitución aromática
oxidación del cumeno a hidroperóxido
electrófilica, ya que tienen una carga
negativa reaccionan con electrófilos de cumilo y posterior hidrólisis ácida
(en este caso Fe) para formar para dar fenol y acetona.
complejos.
Esta respuesta se debe al ataque
producido por el Ion cloruro al
hidrógeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y
la unión del grupo fenóxido al hierro
(formación de complejo. La coloración
obtenida es azul, color característico
del complejo formado de hierro y
3. Proponga una estructura
fenol
para el compuesto coloreado
PREGUNTAS ADICIONALES

1. Como se llama el proceso


que se realizó al calentar y
enfriar los ensayos?
formado con el fenol y adecuado antes de su
solución de cloruro férrico. endurecimiento, o realizar su
preparación en el mismo molde.
4. Como se puede preparar la
baquelita? 5. ¿Cómo influye la acción
reductora del compuesto
fenólico el aumento del
Esta sustancia constituye una de las número de grupos hidroxilos
primeras resinas sintéticas. Se y sus posiciones relativas?
prepara a base de fenol (C6H5OH) y
formaldehído (HCHO = metanal). Se
prepara calentando cantidades Los antioxidantes son compuestos
equimoleculares de ambas que inhiben o retrasan la oxidación de
sustancias en presencia de un otras moléculas mediante la inhibición
catalizador alcalino. En un tubo de de la propagación de la reacción de
ensayo grande, se ponen 5 g de fenol oxidación. Los antioxidantes pueden
en polvo + 5 g de formol comercial (al clasificarse en naturales o sintéticos,
40 %) + 1 ml de amoniaco. Se sujeta estando estos últimos en desuso
bien y calienta suavemente mientras debido a estudios que les atribuyen
se agita. Mediante a acción catalítica efectos carcinógenos. (76,77) Este
del álcali, se condensa una molécula hecho ha despertado un creciente
de formol con otra de metanal interés en el estudio de los
produciendo alcohol oxibencílico (un antioxidantes naturales entre los que
núcleo bencénico con los radicales se encuentran distintos compuestos
OH y CH2OH en posición orto), fenólicos.
después de unos diez minutos de El comportamiento antioxidante de
calefacción el líquido se torna rojizo y los compuestos fenólicos parece
posteriormente se solidifica al estar relacionado con su capacidad
haberse iniciado su polimerización para quelar metales, inhibir la
bajo la forma de grandes moléculas lipoxigenasa y captar radicales .libres,
de estructura compleja de la resina aunque en ocasiones también
conocida como baquelita. El pueden promover reacciones de
esponjamiento de la misma resulta oxidación "in vitro". Los compuestos
inevitable en las condiciones del fenólicos actúan como prooxidantes
experimento por las burbujas de quelando metales, bien de manera
vapor de agua que se forman. Para que mantienen o incrementan su
evitar ese inconveniente, sería actividad catalítica o bien reduciendo
necesario trabajar a 160 ºC y unas 8 metales, incrementando así su
atmósferas de presión. Si se desea capacidad para formar radicales
realizar objetos con la misma sería libres de los peróxidos. 
preciso verterla en el molde
question/index?
CONCLUSIONES qid=20081112145828AA6JwO
 El fenol es soluble en agua, y K
esta solubilidad aumenta al
aplicar calor. Sin embargo, no
todos los fenoles son solubles
debido a la cantidad de
carbonos respecto al número
de OH.

BIBLIOGRAFÍA
  Morrison y Boyd, Química
Orgánica. 5° ed. Pearson
Education, Fondo Educativo
Interamericano, S.A, 1976
 https://books.google.com.co/
books?
id=TL98uAXZ3JQC&pg=PA10
1&lpg=PA101&dq=preparacion
+de+fenoles
 https://
es.answers.yahoo.com/

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