Biotecnología

 Enológica  2010-­‐2011  

Síntesis de aminas biógenas

en vinos

Vanesa  Macías  Caño                                                                                          Áurea  Simón  Soro  

ü  son bases orgánicas de bajo peso molecular

ü  tienen al menos un grupo amino en su estructura y carácter básico

conferido por este grupo amino.

ü  Pueden estar presentes de forma natural en alimentos fermentados o

pueden ser formadas por microorganismos como consecuencia de la
descarboxilación de los aminoácidos presentes en esos alimentos.
 ü  Tienen  efectos  toxicológicos  [        ]                                        pueden  producir  efectos  
fisiológicos  indeseables  en  el  consumidor  
ü   Producción  asociada  con  mecanismo  de  protección  de  µo  frente  a  
ambiente  ácido.  
ü   Producida  por  BAL  (lactobacilos  heterofermentaBvos)  durante  
fermentación  de  alimentos  y  bebidas.  

La  mayoría  de  las  intoxicaciones  alimentarias  se  relacionan  fundamentalmente  con  

la  histamina  y  (ramina  
 Histamina
Amina heterocíclica, es una molécula hidrófila
compuesta de un anillo imidazol y un grupo amino
unidos por dos grupos metileno

(pos  

endógena  
• Regulación  de  la  secreción  de  ácido  en  el  estómago  
• Neurotransmisor  del  SNC  
• Mediador  de  fenómenos  alérgicos  
exógena  
Alimentos  ricos  en  histamina  
• Atún,  caballa,  boquerón,  sardina,  huevos,  
quesos,  frutos  secos,  anchoas,  espinacas,  
tomate  y  VINO  
 Tiramina
Monoamina  aromáBca,  se  trata  de  una  molécula  con  un  
grupo  benceno  que  posee  un  radical  nitrogenado  (-­‐NH2)  y  un  
grupo  (-­‐OH)  en  posición  4  
•  Produce  la  liberación  de  noradrenalina,  que  esBmula  la  
producción  de  histamina  y  de  prostaglandinas,  mediadores  
inflamatorios  de  muchos  procesos  
•  La  mayoría  de  los  individuos  pueden  ingerir  importantes  
canBdades  de  Bramina  y  no  sufrir  efectos  adversos  (destoxificada  
en  el  tracto  gastrointesBnal  por  la  enzima  MAO)  
 Feniletilamina  

"  Monoamina aromática, que a diferencia de la

tiramina no posee un grupo (-OH)

"  En alimentos fermentados, aunque normalmente en

cantidades inferiores a la tiramina

"  Estimula la liberación de otro neuroquímico llamado

dopamina, que libera la oxitocina, (hormona involucrada en la
lactancia y en el parto)
Otras aminas biógenas  

amina  alifáBca,  presenta  un  carbono  más  en  su  

cadena  hidrogenocarbonada    
 

"  amina  alifáBca  que  sirve  de  intermediario  

para  la  formación  de  putrescina  

"  amina  que  al  igual  que  la  Bramina  y  la  

fenileBlamina  posee  un  anillo  aromáBco.  
 
Por metabolismo en animales, plantas y microorganismos,
producida por enzimas que efectúan la descarboxilación de
aminoácidos o bien por hidrólisis de sustancias nitrogenadas

Por putrefacción, puede usarse como indicador de alteración

O.  oeni   L.  hilgardii  
ü  Variedad  de  la  cepa  
ü  Temperatura  
ü  Duración  de  la  fermentación  alcohólica  
ü  Presencia  de  pulpa  y  hollejos  
ü  Composición  del  suelo  
ü  Fermentación  malolácBca  
ü  CanBdad  de  SO2  
Algunas aminas son constituyentes normales de
Putrescina y espermidina más abundantes en uva.
Histamina, tiramina y putrescina más abundantes en vinos).

Ø Si los vinos se mantienen en contacto con las

lias de levadura (cavas), BAL encuentran +
péptidos y aa libres que hidrolizan y
descarboxilan.

Ø La capacidad descarboxilante de bacterias es

altamente variable de acuerdo con la cepa.
 Especies  de  bacterias  lác(cas  que  
sinte(zan  aminas  biógenas  en  vino  

•  Histamina  (dependiente  de  cepa)  L.  mesenteroides  (6%)  a  O.  oeni  (78%)  
•  Tiramina*    L.  brevis  (100%)    
*Todas  las  cepas  productoras  de  Bramina  son  capaces  de  sinteBzar    fenileBlamina  
•  Putrescina    L.  buchneri,  L.  hilgardii,  O.  oeni,  L.  brevis  
En  bajas  concentraciones  
esenciales  para  funciones  
fisiológicas  como:  
ü   regulación  de  Tª  corporal  
ü   volumen  estómago   El  consumo  de  alimentos  que  conBenen  elevada  
ü   pH  estómago   concentración  de  AB  puede  causar  efectos  
ü   acBvidad  cerebral.   adversos  como:  
ü   dolor  de  cabeza  
ü   hipo-­‐,  hipertensión  
ü   nauseas  
ü   palpitaciones  cardiacas  
VALORES*  
ü   intoxicación  
ü Umbral  toxicológico    5-­‐8  mg  
ü   algunos  casos  de  hemorragia  
 
intracerebral  o  incluso  la  muerte  
ü Intoxicación    8-­‐40  mg  
 
*En  histamina  
 En  placa  

Métodos  inmunológicos  (ELISA)  

Métodos  enzimá(cos  

HPLC  
ü  Método en placa: Medio Joosten y Northold adicionado con
aa precursores: tirosina, histidina y triptófano [2%] (p/v) pH
5-5.25
ü  Métodos enzimáticos
ü  Inmunológicos: Elisa (enzimainmunoensayo)
ü  Rápido y sencillo
ü  Cualitativo o semicuantitativo
ü  Buena correlación con método cromatográfico
ü  Cromatografía de líquidos de alta resolución HPLC
ü  Necesita del equipo y personal cualificado
ü  Cuantitativo
ü  Métodos oficiales y/o validados
ü  Método en placa: Medio Joosten y Northold adicionado
con aa precursores: tirosina, histidina y triptófano [2%]
(p/v) pH 5-5.25
ü  Métodos enzimáticos
ü  Inmunológicos: Elisa (enzimainmunoensayo)
ü Rápido y sencillo
ü Cualitativo o semicuantitativo
ü Buena correlación con método cromatográfico
ü  Cromatografía de líquidos de alta resolución HPLC
ü Necesita del equipo y personal cualificado
ü Cuantitativo
ü Métodos oficiales y/o validados
ü  Método en placa: Medio Joosten y Northold adicionado
con aa precursores: tirosina, histidina y triptófano [2%]
(p/v) pH 5-5.25
ü  Métodos enzimáticos
ü  Inmunológicos: Elisa (enzimainmunoensayo)
ü Rápido y sencillo
ü Cualitativo o semicuantitativo
ü Buena correlación con método cromatográfico
ü  Cromatografía de líquidos de alta resolución HPLC
ü Necesita del equipo y personal cualificado
ü Cuantitativo
ü Métodos oficiales y/o validados
ü  Método en placa: Medio Joosten y Northold adicionado
con aa precursores: tirosina, histidina y triptófano [2%]
(p/v) pH 5-5.25
ü  Métodos enzimáticos
ü  Inmunológicos: Elisa (enzimainmunoensayo)
ü Rápido y sencillo
ü Cualitativo o semicuantitativo
ü Buena correlación con método cromatográfico
ü  Cromatografía de líquidos de alta resolución HPLC
ü Necesita del equipo y personal cualificado
ü Cuantitativo
ü Métodos oficiales y/o validados
PCR con cebadores específicos para genes de
enzimas descarboxilación hdc, tdc, odc
(histidina, tirosina y ornitina descarboxilasa, respectivamente)
 Influencia  organolép(ca  de  las  aminas  
biógenas  
Vinos blancos 10 -15 mg/L Sabor desagradable

Vinos tintos 10 - 20 mg/L Redondean sabor

>30 mg/L Sabor defectuoso, maloliente, pútrido

En putrescina
 Para  actuar  contra  su  formación  
•  Evitar los inóculos de levaduras para facilitar la fermentación maloláctica,
ya que podrían estar contaminados con bacterias que favoreciesen su
aparición

•  Efectuar la fermentación maloláctica con la especie de bacteria láctica

Leuconostoc oenos; sólo así se asegura su ausencia.

•  Sulfitar directamente tras la fermentación maloláctica, impidiendo así la

actividad bacteriana.

•  La crianza en toneles presenta un cierto riesgo a este respecto.

•  Mantener unas condiciones higiénicas impecables en la bodega para

excluir microorganismos indeseables.
 Conclusiones  
ü  Los factores tecnológicos y las condiciones de fermentación:
glucosa, etanol, ácidos orgánicos, SO2, temperatura, cambios
de pH, exceso de oxígeno, contenido de cloruro de sodio, y la
fermentación maloláctica, son factores importantes que afectan
a la cantidad de aminas biógenas.

ü  Hay dos razones para la determinación de aminas en los vinos:

(1) su potencial de toxicidad, y (2) la posibilidad de usarlos
como marcadores de calidad de los alimentos.

ü  La determinación analítica de las aminas biógenas causa

algunos problemas debido a la complejidad de la matriz que
será analizada.
 Conclusiones  
ü  Tener precaución cuando se compara los resultados
y las conclusiones obtenidas.

ü  Es necesario la normalización de métodos y

establecer un método oficial para el análisis de
aminas biógenas y los genes implicados en su
síntesis.

ü  Es muy difícil, incluso imposible, obtener vinos

sin aminas biógenas, lo que es posible es producir
vinos con bajos niveles de aminas biógenas.
1.  Lonvaud-Funel A. (2001) Biogenic amines in wines: role of lactic acid bacteria. FEMS
Microbiology Letters 199 9^13
2.  Ferrer S, Pardo I. (2005) Prevención de la aparición de aminas biógenas en vinos. vACE
Revista de Enología 54: 1697-4123
3.  Polo MC, Muñoz R, Moreno-Arribas MV. (2005) Origen de las aminas biógenas del vino y
métodos de cuantificación. ACE Revista de Enología 56:1697-4123
4.  Palacios A, et al. (2005) Influencia organoléptica de las aminas biógenas producidas
durante la fermentación maloláctica del vino. ACE Revista de Enología 54:1697-4123
5.  Gardini F et al. (2005) Factors influencing biogenic amine production by a strain of
Oenococcus oeni in a model system Food Control 16:609–616
6.  Landete JM. (2005) Estudio y caracterización molecular de la producción de aminas
biógenas por parte de bacterias lácticas de origen enológico. Tesis doctoral. Facultad de
Ciencias biológicas. Universidad de Valencia.
7.  Moreno-Arribas MV. Control de la formación de aminas biógenas durante la elaboración y
crianza del vino ACE Revista de Enología
8.  Polo L, Pardo I, Landete JM, Ferrer S (2008) ¿Cómo se identifican las bacterias lácticas
responsables de la producción de aminas biógenas en vinos? ACE Revista de Enología
96:1697-­‐4123