SOLVENTES EN QUIMICA VERDE: PERSPECTIVAS Y PRÁCTICAS

EDUCATIVAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2

Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y
Educación Ambiental.
1,2
Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia
dijagacu@gmail.com
andres_jaime5@hotmail.com

La química verde tiene el propósito de ofrecer un marco para la prevención de la

contaminación generando un interés considerable desde principios de los noventa,
cuyo fin es ofrecer soluciones alternativas a estas problemáticas relacionadas
con actividades que producen impactos negativos en el medio ambiente. El
objetivo principal de este concepto es crear estrategias que permitan reducir la
utilización de sustancias peligrosas. Existen diferentes solventes alternativos
dentro de esta rama de la química de los cuales destacaremos el
ciclopentilmetiléter (CPME) y el 2-metiltetrahidrofurano (MeTHF), que originan
menos contaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal por el que
se aplican. Por esta razón la investigación de sustancias alternativas es de gran
importancia y a su vez la aplicación de los distintos tipos de solventes siendo
estos ampliamente usados. En este caso la química ambiental es un tema de vital
importancia pues aporta una mayor competitividad a las industrias que lo aplican,
pues obtienen una disminución de costos de gestión ambiental y renovación
tecnológica. Sin embargo, las cuestiones ambientales y el plan de estudios de las
ciencias no se corresponden exactamente. Enseñar los problemas
medioambientales y química básica a los estudiantes requiere tomar decisiones en
el área; para enseñar temas medioambientales con productos químicos,
fundamentados en la enseñanza de esta, centrados principalmente en el medio
ambiente, o para integrar los temas de modo que ambos se impartan
simultáneamente. La comunicación en la química verde es compleja, El significado
de ideas y la interpretación de conceptos dependen de la estructura del lenguaje,
donde es necesaria relacionar información en distintos contextos que permita dar
sentido a dicha información mediante el uso de analogías y demostraciones.
Palabras claves: Química Verde, Educación en Química, Solventes,
Procedimiento Químicos, Gestión Ambiental, perspectivas educativas.

INTRODUCCIÓN

Uno de los 12 principios de la química verde pide "utilización más segura de

disolventes". El empleo de disolventes también afecta a algunos de los otros
principios y, por tanto, no es de extrañar que en los últimos 10 años, la química de
la investigación sobre el uso verde de disolventes alternativos ha crecido
enormemente. (W. M. Nelson. green solvents for chemistry Capitulo 6 Pág. 133).
Los Disolventes alternativos adecuados para la química verde son los que tienen
baja toxicidad, además de ser fáciles de reciclar, inertes y además no
contaminan los productos. En la mayoría de los casos, incluyen los productos en
especial los farmacéuticos,

Un disolvente es necesario para ayudar en el procesamiento y transporte de

materiales, estos se utilizan en procesos para facilitar la separación y purificación
de los mismos. También son una importante y a menudo el principal componente
de productos de limpieza, adhesivos y revestimientos (pinturas, barnices y tintes).
Los disolventes son a menudo los compuestos orgánicos volátiles (COV) y por lo
tanto surge una preocupación ambiental importante, ya que son capaces de
deformar la capa de ozono de bajo nivel y contaminar a través de la oxidación de
radicales libres del aire. (W. M. Nelson. green solvents for chemistry Capitulo 6 Pág.
136). Además, son a menudo altamente inflamables y pueden causar un número
de efectos adversos para la salud incluyendo la irritación ocular, dolores de
cabeza y reacciones alérgicas en la piel, entre otros. Además, algunos
compuestos orgánicos volátiles son presuntos o conocidos agentes cancerígenos.
También se encuentran en las tintas de impresión, el líquido blanco de corrección
y betún. Por lo tanto, es evidente que la demanda de hidrocarburos y disolventes,
es una tendencia generalizada al crecimiento en la demanda de los mismos, esto
produce impactos negativos en la parte ambiental; basados en la legislación
ambiental se hace necesaria la implementación y usos de los solventes
alternativos como es el caso de los solventes de la química verde por lo tanto se
hace necesario tener en cuenta los siguientes parámetros enunciados en la figura
1.

Ambientalmente
aceptable

Eficiencia de Disponibilidad
recursos de materiales

La síntesis
ideal en
Que se de en un química Que se obtenga
solo paso sin
un rendimiento
producción de
del 100%
residuos

segura simple

Fig.1 Parámetros necesarios para una síntesis en química verde

El 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano, es un compuesto orgánico

heterocíclico, formado por un anillo de 5 miembros en el que un átomo de carbono
ha sido sustituido por un átomo de oxígeno, y un grupo metilo en posición alfa. Es
un éter aprótico, de baja viscosidad, líquido a temperatura ambiente, que puede
ser obtenido a partir de fuentes naturales renovables. La principal aplicación del
MeTHF es actuar como solvente polar en reacciones organometálicas o bifásicas,
siendo una alternativa sostenible a otros disolventes convencionales como
tetrahidrofurano, dietiléter o diclorometano.
 CH3
O
Fig.2 Estructura del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano

El 2-MeTHF se puede obtener a través de una hidrogenación de dos pasos de 2-

furaldehído, que se puede producir utilizando los residuos agrícolas, como
mazorcas de maíz y bagazo (un subproducto de la industria de la caña de azúcar).

Como molécula sustituta de THF, el 2-MeTHF tiene propiedades similares al

convencional THF, que se utiliza en muchas reacciones organometálicas. Sin
embargo, como el THF es miscible con agua esto complica el proceso de
enfriamiento en muchas de estas reacciones y otros solventes orgánicos tienen
que ser introducidos para ayudar en la separación de las fases orgánicas y
acuosas. Por el contrario, el 2-MeTHF proporciona separaciones limpias de fase
orgánica de agua y por lo tanto tiene el potencial para reducir los flujos de residuos
mediante la racionalización de algunos procesos de separación.

Forma un azeótropo rico en agua y puede ser secado más fácilmente que el THF
o el diclorometano. Es estable para bases y en los estudios de degradación ha
demostrado ser más estable a los ácidos que el THF.

Al igual que con THF y el éter dietílico, el 2-MeTHF es una base de Lewis y su
polaridad es intermedia entre estos dos disolventes convencionales. Tiene un
punto de ebullición más alto que THF, y por lo tanto puede ser usado en
reacciones a temperaturas más altas, ya que reduce los tiempos generales de
reacción.

Tiene un punto de ebullición bajo, lo que significa que se pierde menos solvente
durante el reflujo de la reacción y esto ahorra energía durante la destilación.
Desafortunadamente, como la mayoría de los disolventes a base de éter, el 2
MeTHF producirá peróxidos, al entrar en contacto con el aire si no hay un
estabilizador presente.

El MeTHF es un líquido incoloro con un olor dulce o a éter. Presenta una densidad
a 20ºC de 0.854 g/mL, y un peso molecular de 86.1g/mol. Al tratarse de una
molécula monosustituida de tetrahidrofurano (THF) posee propiedades físicas y
químicas relativamente similares. Es un compuesto fácilmente inflamable e
irritante (ojos y vías respiratorias) Como la mayoría de los éteres que actúan como
disolventes.

El 2- metiltetrahidrofurano (MeTHF) se obtiene principalmente a partir de furfural

ó 2-furaldehído mediante una reacción de hidrogenación catalítica en dos pasos.
En el primero de ellos se hidrogena el furfural para obtener 2-metilfurano
(intermedio de reacción) que una vez purificado por destilación, se hidrogena para
dar lugar a MeTHF, que finalmente se destila, obteniéndose el producto puro. El
reactivo furfural, se obtiene a partir de pentosas presentes de manera natural, en
residuos agrícolas como el bagazo del azúcar de caña, o las mazorcas de maíz.

O O
CHO 1. Hidrogenac ión c atalític a CH3
2. Des tilación

Furfural 2-metil furano

O O
CH3 1. Hidrogenac ión c atalític a CH3

2. Des tilación

2-metil furano 2-metil tetrahidrofurano

Fig.2 Estructura de los dos tipos de reacciones para la obtención del 2-metiltetrahidrofurano o 2-
metiloxolano

El 2-MeTHF se ha utilizado como una alternativa para el THF en muchas

reacciones organometálicos incluyendo reacciones de Grignard, Reformatskii,
lithiations, la reducción de hidruros y la catálisis de acoplamientos metálicos. Se
ha informado que el 2-MeTHF funciona como THF en la catálisis de acoplamiento
de níquel. La capacidad del 2-MeTHF para actuar como un aceptor para ser
reemplazado ha generado aceptación en el desarrollo de procesos farmacéuticos.

Tabla.1 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones (2-metiltetrahidrofurano o 2-

metiloxolano)
El ciclopentilmetiléter (CPME) es otra alternativa a los típicos disolventes de éter
como el éter dietílico, THF, DME y dioxano. Actualmente no procede de una fuente
de origen biológico, pero es de gran importancia mencionarlo, ya que tiene
muchas propiedades como sustituto directo para los éteres. Su mayor importancia
radica en la tasa de formación de peróxidos ya que es muy lenta y por lo tanto, el
CPME pertenece a la química verde en términos con el fin de evitar riesgos; Su
uso ha sido reportado en una amplia gama de procedimientos de síntesis clásica y
moderna.

El ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano es una molécula orgánica

constituida por un anillo de 5 átomos de carbono y un grupo metilo unidos por un
átomo de oxigeno. Es un nuevo éter hidrofóbico que se utiliza principalmente
como disolvente.
OCH3

Fig.3 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano

Debido a las propiedades que presenta el ciclopentil metil éter, aparece como
alternativa a la utilización de otros éteres como son el tetrahidrofurano (THF), el
dioxano y el 1,2-dimetoxietano (DME).

Dentro de las características que presenta este compuesto podemos mencionar

algunas tales como:

Alta hidrofobicidad, por lo que es muy útil en reacciones anhidras. Además ésta
característica hace que la recuperación del compuesto mediante métodos de
extracción sea sencilla, lo que vuelve a ser interesante desde el punto de vista de
la química sostenible; Bajo calor de vaporización, presenta menor energía de
vaporización que el resto de éteres utilizados como disolventes, lo que hace que
sea fácil recuperarlo mediante destilación y que las pérdidas de CPME durante las
reacciones que se producen a reflujo sean pequeñas (al presentar un punto de
ebullición superior); Estabilidad bajo condiciones ácidas y básicas. Lenta
formación de peróxidos, debido a la poca estabilidad del radical del CPME la
velocidad con la que se forman los peróxidos es baja, de manera que el peligro de
explosión disminuye y la seguridad aumenta. Estrecho rango de explosión, hace
que su manipulación sea sencilla y segura.

El ciclopentil metil éter se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente.

Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones, cristalizaciones y
recubrimientos de superficies. Participa en reacciones de sustituciones nucleófilas y de
heteroátomos (alcoholes y aminas), Reacciones mediadas por ácidos de Lewis
(transposición de Beckmann, Friedel-Crafts, cicloadiciones y glicosidaciones), reacciones
donde se utilizan agentes básicos u organometálicos (condensación de Claisen,
formación de enolatos, reacción de Grignard), reducciones, oxidaciones y reacciones con
catalizadores de metales de transición. (F. M. Kerton. Alternative solvents for green
chemistry Capitulo 5).
Hasta hace poco tiempo no era posible la comercialización del ciclopentil metil éter
ya que su obtención a gran escala era difícil. La síntesis de este compuesto puede
realizarse de dos maneras distintas:

1) Mediante la metilación del ciclopentanol.

OH (CH 3)2SO4 OCH3

Fig.4 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol

2) Mediante la adición de metanol al ciclopenteno. Este segundo método es

mejor desde el punto de vista de la química sostenible ya que no produce
subproductos.

OH (CH 3)2SO4 OCH3

Fig.5 Ecuación de adición de metanol al ciclopenteno

Tabla.2 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones ciclopentil metil éter (CPME) o
metoxiciclopentano
 CONCLUSIONES

Los éteres utilizados convencionalmente como disolventes en síntesis

orgánica (Et2O, THF, 2-MeTHF, DME y dioxano) presentan algunas
desventajas (bajo punto de ebullición, fácil formación de peróxidos y buena
solubilidad en agua) que hacen que se busquen otras alternativas a su uso,
como es el caso que se trata aquí.

En los cursos de formación docente se debe incluir una gran variedad de

técnicas de instrucción, que permitan a los profesores variar sus
procedimientos de aula y para planificar nuevas estrategias para la
implementación en el aula de Estudios de la química en especial la química
verde.
Las interacciones CTS y la enseñanza de la Química, La ausencia de la
ciencia-tecnología-sociedad (CTS) y sus interacciones generan
consecuencias en la enseñanza básica de las ciencias y su análisis. En
este trabajo se propone la introducción de las interacciones CTS en las
clases de química en relación con la enseñanza y un modelo de
investigación en el aprendizaje de la ciencia.

REFERENCIAS

W. M. NELSON. GREEN SOLVENTS FOR CHEMISTRY: PERSPECTIVES

AND PRACTICE. Green chemistry series ISBN 0-19-515736-2. 2003
OXFORD UNIVERSITY PRESS.

F. M. KERTON. ALTERNATIVE SOLVENTS FOR GREEN CHEMISTRY.

Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland. RSC
Green Chemistry Book Series. ISBN: 978-0-85404-163-3. 2009.