Probabilmente il protagonista del racconto, Ciappelletto, è un personaggio realmente esistito all’epoca di Boccaccio: è stato identificato, infatti, con un certo Cepparello o Ciapparello Dietaiuti da Prato che, alla fine del Duecento, si occupava di raccogliere le decime e le taglie per il re di Francia Carlo di Valois e il papa Bonifacio VIII. Inoltre, anche colui che introduce Ciappelletto nella novella, il mercante Musciatto Franzesi, è un personaggio storico attestato. Dai dati cronachistici, Panfilo (che è il narratore deputato ad aprire il Decameron) passa subito alla vivace caratterizzazione di Ciappelletto - con l'appellativo di "ser" poiché notaio -, figura che incarna tutti i vizi e i difetti umani:
La figura perversa ed abietta di Ciappelletto permette a Boccaccio di divertirsi con
una serie di giochi retorici, funzionali ad instaurare un sottile sottofondo ironico tra il narratore e il lettore: l'iperbole sottolinea le malvagità di Ciappelletto ("il piggiore uomo forse che mai nascesse") mentre l'antifrasi evidenzia le convenzioni sociali del tempo, e l'ottica con cui la classe mercantile era sogguardata dalla maggior parte dei benpensanti; il protagonista, proprio in quanto notaio, si vergogna della propria onestà, anziché delle proprie truffe. Ovviamente, Ciappelletto non ha alcuna fede religiosa né frequenta la chiesa: “A chiesa non usava giammai, e i sacramenti di quella tutti come vil cosa con abominevoli parole scherniva”. Un giorno però, mentre si trova ospite di due fratelli usurai fiorentini in Borgogna (Francia), Ciappelletto ha un malore, tanto da capire di essere vicino alla morte. I due mercanti, consci della pessima condotta morale del loro ospite, iniziano a chiedersi come comportarsi: non possono seppellire il moribondo in terreno consacrato senza prima farlo confessare e dargli l’estrema unzione, ma non possono nemmeno pretendere che un prete, venuto a conoscenza della vita di Ciappelletto, gli accordi il perdono. Ciappelletto, dopo aver sentito il dialogo preoccupato e lamentoso tra i padroni di casa, decide di toglierli dall’imbarazzo chiedendo egli stesso un confessore. Da subito, si prefigura un tratto tipico dei personaggi boccacciani: la virtù, ambigua e paradossale, della "beffa", dell'ingannare gli altri e del compiacimento nel farlo. Così il nostro protagonista sceglie di dare al prete un riassunto assai edulcorato della propria condotta di vita, tanto che il religioso, dopo la morte di Ciappelletto, lo santifica con parole commosse ed accorate. Le capacità di parola di Ciappelletto sono tali da ottenere non solo la remissione dei peccati (anche se Boccaccio non si sbilancia sulla sorte ultraterrena del suo protagonista) ma addirittura un culto post mortem, che nasce dalla predica agiografica del frate che ne celebra le esequie.
Anche ser Ciappelletto, come molti protagonisti delle novelle del Decameron, usa il proprio ingegno per risolvere la trama della complessa vicenda. In questo racconto Boccaccio non presenta solo la mancanza di morale (o, secondo un altro punto di vista, l'arguzia) della classe borghese-mercantile in opposizione all’ingenuità della Chiesa (emblematizzata ovviamente dalla figura del povero prete abbindolato dal furbo mercante), ma preannuncia, come testo proemiale, anche alcuni temi-cardine del suo capolavoro: lo spazio concesso alla fortuna e all'ingegno umano, inteso come capacità di cogliere l'occasione al volo, la comicità delle vicende umane, di cui si rifiutano letture moralistiche o trascendenti, la teatralità dei rapporti umani (Ciappelletto, in un certo senso, "mette in scena" una versione alternativa della propria vita, come se si trattasse di una narrazione all’interno di un’altra narrazione) dominata dalle risorse del dialogo e della parola umana.
Il gusto della “beffa” e del capovolgimento della morale da parte di
Cepparello/Ciapparello prende spunto certo dalla base aneddottica che spesso Boccaccio rielabora nelle sue novelle - basti pensare al caso di Calandrino - ma si regge anche sulla straordinaria abilità retorica del protagonista principale, che, in materia di inganni verbali, si dimostra uno dei grandi campioni delle dieci giornate del Decameron.
