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Química Orgânica no cotidiano
Sabões
Tintas e corantes
HO O
OH
H
N
O
HO
O
Paracetamol: analgésico, antipirético N
O O HN HO O
N
S
N N
H H N O
N O N
O
S N O
N CH3 N H
Sildenafil: tratamento de disfunção erétil
H3C OCH3
Hibridização sp3
2
Hibridização sp2
Combinação de dois orbitais p com a
orbital s, obtêm-se três orbitais
híbridas sp2. Estes três orbitais fazem
entre si ângulos de 120º e a orbital p
que não entrou na hibridação é
perpendicular ao plano definido pelas
orbitais híbridas e só podem
estabelecer ligações π.
Compostos de Carbono:
A maioria dos 20 milhões de compostos químicos conhecidos tem
carbono em sua estrutura
Apresentam variação em tamanho e complexividade
CH3
H O C O H C N
H3 C
H
1 3 4
H
2
3
Representações em química orgânica:
H H
H C C H H
H
H H H H H H
CH3
a) Geométrica
CH3 CH3 CH3
H CH3
H H
CH3
CH3 H
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b) Estereoisomérica: os átomos estão ligados na mesma ordem, entretanto
há diferentes orientações no espaço
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Moléculas com apenas um centro quiral são chamadas de enantiômeros
O H OH HO H O O HO H
HO OH HO OH HO OH
O H OH O HO H
HO HO
H3C H H3C H
O H OH O HO H
HO HO
H CH3 H CH3
- Os enantiômeros causam
rotação da luz em igual extensão,
mas em sentidos opostos
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Pureza optica: medida em termos de excesso enantiomérico (ee) ou diastereoisomérico (ed)
Problema 2: Se um composto
enantiomericamente puro
apresenta 25[α]D= 30º (c1,0,
CHCl3) puro, uma amostra com
25[α] = 20º apresenta qual ee?
D
1
Configuração do centro quiral: regra de Cahn-
Ingold-Prelog C 2 Observador
Pela massa de cada elemento ligado ao átomo 4
3
de carbono defini-se prioridades 1,2,3,4 R
O elemento de ordem quadro deve estar 1
voltado para trás (lado oposto ao observador)
Sentido da numeração 123 horário R C 3 Observador
Sentido da numeração 123 anti-horário S 4 2
S
Os organismos vivos
conseguem diferenciar
enantiômeros, pois a
estrutura das enzimas e sítios
ativos é quiral e forma com
os enantiômeros interações
diastereoisoméricas.
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R-(+)-limoneno S-(-)-limoneno
laranja limão
O O
HO O HO O
N N
O NH2 H O O NH2 H O
S,S-aspartame R,R-aspartame
doce amargo
O N O N
HN O HN O
O O
(R)-Talidomida (S)-Talidomida
Sedativo e hipnótico teratogênico
Funções Orgânicas
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Alcanos ou hidrocarbonetos (CnH2n+2)
- Compostos relativamente inertes, formados apenas de carbono e
hidrogênio
H H H H
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Cicloalcanos (CnH2n)
Ciclopropeno :único ciclo
alcano planar
Conformação em cadeira
H H H H
H H
H H
H H H
H H
H H
H
H H
H H
H H H H
Devido a aproximação espacial com os
hidrogênio do anel, a estrutura em que
R
axial o grupo mais volumoso está em axial é
equatorial a de maior energia, logo, menos
R
estável.
H
equatorial
Pode-se afirmar que o equilíbrio está
H
deslocado no sentido onde R está em
axial posição equatorial
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Giro livre de rotação: leva a formação de rotâmetros, representados
pela projeção de Newman
H H CH3 H CH3
H H
H3C
C CH3 H
H3 C H H3 C H
H3C
H CH3
H3C
estrela eclipsado
H R
CH3 CH3
H3C CH3
H CH3
H H
H
CH3 H H
E Z
C faz duas ligações simples e uma dupla
Hibridização sp2
Próximo a temperatura
H3C CH3 ambiente não há rotação,
os isômeros podem ser
H separados, isolados
H
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Hidrocarbonetos insaturados: Alcinos
H C C H H H
Acetileno
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Deslocalização da ligação π
Moléculas com mais de uma ligação π, como H2 C C C CH2
H H
os alcinos e alcenos apresentam H
H
propriedades de deslocalizar elétrons da
H
ligação p, a isto dá-se o nome de conjugação H
H H
Conjugação com cargas
Radical: espécie que sofreu perda de um elétron por quebra homolítica de uma
ligação.
Carbocátion: carbono que após sofre quebra heterolítica de uma ligação perde
2 elétrons.
Cargas negativas
H2C C CH2 H2C C CH2
H H também podem estar em
conjugação dom duplas
H2C C CH H2C C CH2 ligações
H H
O O-
COMPOSTOS AROMÁTICOS
1 2 3 4
Benzeno
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Álcoois (R-OH)
Reconhecido pelo grupo hidroxila, segue a nomenclatura dos alcanos,
entretanto utiliza-se a terminologia ol, e a loalização do substituinte OH deve
ser informada.
Propriedades:
Solubilidade em água:
Enquanto o etano é gás a temperatura
novamente, por que o
ambiente, o etanol é um liquído. Porque? O
metano é mais insolúvel
que torna as propriedades destes
em água que o metanol?
compostos tão diferentes?
CH3 H3C H
O O H
H2 CH2
H3C
C H
Formação de H 3C
H H
O O
H2 Pontes de O
C
H H Hidrogênio H
H CH3
H3C O O
O
H2
H C H O H
H
O O CH3
H
H2C
Relacionando álcoois de diferentes
CH3
tamanhos de cadeias, o que esperar da
Relacionando álcoois de diferentes solubilidade? E se aumentássemos o
cadeias, o que esperar dos PE? número de OH na molécula?
Éteres (R-O-R)
Propriedades:
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Aminas (R-NH2)
Porção polar
Porção
hidrocarboneto: Et3N + HCl Et3NH + Cl-
apolar
H H CH3
[O]
R H R OH
O OH
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Ácidos carboxílicos: é um afunção ácida, devido a estabilidade da base
conjugada, que ocorre por ressonância
O
O O- O
C -H+
C C C
R OH
R O- R O R O
O O
O O
Responsáveis por odores
agradáveis benzoato de metila butanoato de butila
(óleo de jasmim) (aroma do abacaxi)
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QUÍMICA ORGÂNICA E A BIOQUÍMICA
O OC(O)R
+ OC(O)R + 3H2O
HO OH R OH
OH OC(O)R
HO CHO
H OH
OH O
HO H
H OH
OH OH H OH
OH CH 2OH
D-glicose
Moléculas poliméricas: polissacarídeos, polímeros de monossacarídeos, os
mais importantes são celulose, amilose e glicogênio.
HO
OH
O
Celulose OH O
OH
O
O O
OH
OH
Ligação β-glicosídica
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Proteínas: são polímeros de aminoácidos, são os componentes não
aquosos em maior quantidade, apresentam uma variedade incrível de
funções.
Aminoácidos:
O
R pH ± 1
OH
NH3+
O
R pH ± 7
O-
NH3+
O
R
O- pH ± 11
NH2
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Os amino ácidos reagem entre si, levando a formação de uma ligação peptídica
(ligação entre N da função amino e a carbonila da função ácido)
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α-hélice: ligações de hidrogênio entre aminoácidos
vizinhos em uma mesma cadeia
β-pregueada: ligações de hidrogênio ocorrem entre
cadeias polipetidicas vizinhas
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Para as enzimas, os resíduos de aminoácidos determinam
quem vai se ligar no sitio ativos
5’ 5’
4’ 1’ 4’ 1’
3’ 3’
2’ 2’
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Bases purínicas e pirimidínicas:
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Estrutura do DNA:
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