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CURSO DE GRADUAÇÃO
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
BACHAREL
Revisão: 0 EM FARMÁCIA
Química Orgânica V 3° período
Organização:
Prof. Dra Paula de Miranda Costa Maciel
Prof. Msc Alan Heringer
Prof. MSc Fernando de Oliveira Bezerra
Diretor Geral:
José Airton Monteiro
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Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
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Química Orgânica V
PREFÁCIO
Código: FAR 3A
Período: 3°
N° de Créditos: 04
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Química Orgânica V
SUMÁRIO
3. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO......................................................................... 20
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Química Orgânica V
Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química, ela continua a ser uma ciência
eminentemente experimental; daí a importância das aulas práticas de Química. A experiência
treina o aluno no uso de métodos, técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação
dos conceitos teóricos aprendidos.
O laboratório químico é o lugar privilegiado para a realização de experimentos,
possuindo instalações de água, luz e gás de fácil acesso em todas as bancadas. Possui ainda
local especial para manipulação das substâncias tóxicas, denominado capela, que dispõe de
sistema próprio de exaustão de gases. O laboratório é um local onde há um grande número de
substâncias que possuem os mais variados níveis de toxicidade e periculosidade. Este é um
local bastante vulnerável a acidentes, desde que não se trabalhe com as devidas precauções.
Abaixo, apresentamos alguns cuidados que devem ser observados, para a realização das
práticas, de modo a minimizar os riscos de acidentes.
Não se entra num laboratório sem um objetivo específico, portanto é necessária uma
preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios
químicos envolvidos nesta atividade?
Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos
observados, das massas e volumes utilizados, do tempo decorrido, das condições iniciais e
finais do sistema. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. Este caderno
de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. Não confie
em sua memória, tudo deve ser anotado.
Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um
relatório. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho
laboratorial realizado.
1.1.2 Pré-Laboratório
1. Estude os conceitos teóricos envolvidos, leia com atenção o roteiro da prática e tire todas
as dúvidas.
1. Obtenha as propriedades químicas, físicas e toxicológicas dos reagentes a serem
utilizados. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente.
1.1.3 Pós-Laboratório
1. Lave todo o material logo após o término da experiência, pois conhecendo a natureza do
resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza.
2. Guarde todo o equipamento e vidraria. Guarde todos os frascos de reagentes, não os deixe
nas bancadas ou capelas. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de
gás.
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Química Orgânica V
♦ As instalações elétricas e hidráulicas devem ser aparentes ou sob piso falso, para facilitar a
manutenção;
♦ Em locais onde se trabalha com solventes orgânicos inflamáveis, as instalações elétricas
devem ser à prova de explosão;
♦ Os gases sob pressão devem passar por uma canalização visível;
♦ Os cilindros de gases de alimentação devem ser armazenados fora do laboratório, em área
livre bem ventilada e sinalizada;
♦ Bancadas e pisos devem ser construídos com materiais que dificultem a combustão e que
sejam resistentes ao ataque de produtos químicos;
♦ Deve existir uma capela, para se trabalhar com produtos voláteis e tóxicos;
♦ Os produtos químicos devem ser armazenados fora do laboratório, em local de boa
ventilação, livre do Sol e bem sinalizado;
♦ Aprenda a localização e a utilização do extintor de incêndio existente no laboratório. Este
também deve estar localizado em lugar de fácil acesso e sinalizado.
♦ Para se prevenir e contornar situações de emergência, devem ser previstas instalações
como:
→ Proteção contra incêndios (portas corta-fogo e sinalização de alarme,
ventilação geral diluidora, para evitar a formação de misturas explosivas);
→ Chuveiro de emergência (deve ser instalado em local de fácil acesso e seu
funcionamento deve ser monitorado);
→ Lava-olhos (seu funcionamento deve ser monitorado);
→ Sinalização de segurança (faixas indicativas, cartazes e placas indicativas).
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Química Orgânica V
♦ O laboratório é um local de trabalho sério; portanto, evite brincadeiras que dispersem sua
atenção e de seus colegas.
♦ O cuidado e a aplicação de medidas de segurança são responsabilidade de cada indivíduo.
Cada um deve precaver-se contra perigos devido a seu próprio trabalho e ao dos outros.
Consulte o professor sempre que tiver dúvidas ou ocorrer algo inesperado ou anormal.
♦ Faça apenas a experiência prevista; qualquer atividade extra não deve ser realizada sem a
prévia consulta ao professor.
♦ Serão exigidos de todos os estudantes e professores o avental (bata), luvas e sapatos
fechados. A não observância desta norma gera roupas furadas por agentes corrosivos,
queimaduras, manchas, etc.
♦ Planeje o trabalho a ser realizado;
♦ Ao se retirar do laboratório, verifique se há torneiras (água ou gás) abertas. Desligue todos
os aparelhos, deixe todos os equipamentos limpos e lave as mãos;
♦ Os alunos não devem tentar nenhuma reação não especificada pelo professor. Reações
desconhecidas podem causar resultados desagradáveis.
♦ É terminantemente proibido fumar, comer ou beber nos laboratórios;
♦ Não se deve provar qualquer substância do laboratório, mesmo que inofensiva.
♦ Não deixar livros, blusas, etc., jogadas nas bancadas. Ao contrário, colocá-los longe de
onde se executam as operações;
♦ Ao verter um líquido de um frasco, evitar deixar escorrer no rótulo, protegendo-o
devidamente;
♦ Em caso de derramamento de líquidos inflamáveis, produtos tóxicos ou corrosivos, tome
as seguintes providências:
• Interrompa o trabalho;
• Advirta as pessoas próximas sobre o ocorrido.
• Solicite ou efetue a limpeza imediata.
• Alerte seu supervisor.
• Verifique e corrija a causa do problema.
• Não utilize materiais de vidro quando trincados.
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Resíduos químicos perigosos são aqueles que podem provocar danos à saúde ou ao
meio ambiente devido suas características químicas, conforme classificação da NBR 10.003 –
ABNT. A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados
inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura.
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita água, adicionar etanol, agitar ou deixar em repouso até
completa dissolução e formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente
adequado.
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Sódio
Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até completa
dissolução do metal, adicionar água com cuidado até solução límpida, neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Potássio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com água, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Mercúrio
Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego.
Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e
guardá-lo.
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Para que tais resíduos de laboratório posam ser eliminados de forma adequada é
necessário ter-se à disposição recipientes de tio e tamanho adequados. Os recipientes coletores
devem ser caracterizados claramente de acordo com o sue conteúdo, o que também implica
em se colocar símbolos de periculosidade.
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• Inalação
• Absorção cutânea
• Ingestão
• Tempo de exposição;
• Concentração e características físico-químicas do produto;
• Suscetibilidade pessoal;
• E outras...
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2.6.1 QUEIMADURAS
ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.
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2.7.1 A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
2.7.2 A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por
via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.
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Agente extintor é todo material que, aplicado ao fogo, interfere na sua química,
provocando uma descontinuidade em um ou mais lados do tetraedro do fogo, alterando as
condições para que haja fogo. Os agentes extintores podem ser encontrados nos estados
sólidos, líquidos ou gasosos. Existe uma variedade muito grande de agentes extintores.
Citaremos apenas os mais comuns, que são os que possivelmente teremos que utilizar em caso
de incêndios. Exemplos: água, espuma (química e mecânica), gás carbônico, pó químico seco,
agentes halogenados (HALON), agentes improvisados como areia, cobertor, tampa de
vasilhame, etc, que normalmente extinguem o incêndio por abafamento, ou seja, retiram todo
o oxigênio a ser consumido pelo fogo.
Agentes Extintores
Classes de
Incêndio Pó
Água Espuma Gás Carbônico (CO2)
Químico
A
Madeira, papel, SIM SIM SIM* SIM*
tecidos etc.
B
Gasolina,
NÃO SIM SIM SIM
álcool, ceras,
tintas etc.
C
Equipamentos e
Instalações NÃO NÃO SIM SIM
elétricas
energizadas.
* Com restrição, pois há risco de reignição. (se possível utilizar outro
agente)
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3. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO
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OBSERVAÇÕES IMPORTANTES:
1. Especificação de reagentes
Os reagentes comumente utilizados no laboratório de química orgânicos apresentam
uma especificação de pureza de acordo com o trabalho que necessita realizar.
O etanol, álcool etílico, se for destinado a limpeza de vidrarias deverá ser de grau
técnico, pois não se faz necessário um solvente de alta pureza para realizar uma atividade
grosseira de pré-limpeza.
O etanol utilizado para solubilizar amostras de óleos essenciais visando sua análise em
laboratórios de química analítica geralmente apresenta no seu rótulo a sigla P.A (pró-análise),
sendo os teores de contaminantes muito baixos e todos especificados no rótulo do vidro. Os
reagentes para análise geralmente seguem as especificações da American Chemical Society
(ACS). É comum ver no rótulo (PA-ACS), que significa: Reagente para análise, segundo as
especificações da American Chemical Society.
O reagente grau farmacêutico é de elevada pureza, pois a partir dele serão sintetizados
medicamentos que serão ingeridos por pessoas. Geralmente os reagentes analíticos seguem
critérios pré-estabelecidos por agências internacionais de controle e fiscalização da qualidade
da matéria-prima utilizada no fabrico de medicamentos, a mais importante destas agências é a
USP (The United States Pharmacopeia), esta disponibiliza um handbook (reference standart)
contendo todos os reagentes e seus respectivos graus de pureza. Veja os links:
http://www.usp.org/PT/products/pharmacistsPharm/
Farmacopéia Inglesa: http://www.pharmacopoeia.co.uk/
Farmacopéia brasileira: www.anvisa.gov.br/farmacopeia.
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2. Especificação de vidrarias
As vidrarias utilizadas no laboratório de química devem ser devidamente
especificadas, pois o uso de uma vidraria inadequada poderá causar um acidente grave ou
mesmo perder o experimento.
Logo é necessário saber especificar devidamente cada vidraria utilizada descrevendo
sua junta, formato, volume e dependendo do uso até o tipo de vidro.
Veja o exemplo:
Balão de fundo redondo, monotubulado, capacidade de 250 ml, junta 24/40 lisa.
Balão de fundo redondo monotubulado, capacidade de 250ml com junta 14/20 esmerilhada.
Se utilizarmos junta esmerilhada em experimentos contendo, por exemplo,
diazometano, há risco de explosão, pois esta substância em contato com superfícies rugosas
tende a se decompor liberando grande quantidade de energia.
Agora, realizando um curso universitário é de bom tom que se saiba especificar
devidamente as vidrarias.
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4.
PROCEDIMENTOS PARA AS
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Purificação: Adicionar a aspirina bruta, em um becher contendo 80mL de água, aquecer até
ebulição e acrescentar 0,5g de carvão ativo. Aquecer por 5 minutos, filtrar a quente por papel
pregueado. Deixar esfriar até a temperatura ambiente. Filtrar à vácuo em buchner, lavando o
produto com repetidas porções de água destilada gelada, até que o filtrado não apresente
reação e precipitado com solução de hidróxido de bário (presença de H2SO4).
Ensaio para éster: A amostra é tratada com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido
de uma gota do reagente hidroxido de sódio 5%. A mistura é aquecida em banho-maria por 2-
3 minutos. A seguir adiciona-se uma gota de HCl concentrado e uma gota do reagente FeCl3.
O aparecimento de uma cor vermelha vinho indica a presença de ésteres.
Ensaio para fenol: A amostra é tratada com o Reagente Cloreto Férrico aquoso 1%. O
aparecimento de uma cor vermelha-vinho ou verde é indicativo da presença de fenóis. O
Regente Cloreto Férrico em Clorofórmio pode ser utilizado para fenóis insolúveis em água;
neste caso, uma gota de piridina é adicionada ao meio reagente. A mudança de cor para o
vermelho é uma indicação da presença de fenóis.
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Ensaio para amidas: Dissolver, em tubo de ensaio, uma amostra a ser analisada em uma
pequena quantidade de etilenoglicol. Adicionar 2mL da solução 1M de clorohidrato de
hidroxilamina em etilenoglicol e 1mL de hidróxido de potássio 1N. Aquecer a até ebulição
por 2 minutos, esfriar e adicionar 1mL de solução etanólica de cloreto férrico a 5% tratado
com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido de uma gota do reagente hidróxido de
sódio 5%. O aparecimento de coloração vermelho-violácea confirma a presença da função
amida.
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Purificação: Escolher um bom solvente para a recristalização do produto. Para tal, deve-se
verificar a solubilidade do produto em diversos solventes tanto a quente, quanto a frio. Testar,
este produto, em água e etanol. Após a recristalização, secar o produto ao ar ou em estufa a
100oC. Guardar o produto identificado por grupo/turma.
Ensaio para grupo nitro: Em um tubo de ensaio, misturar pequena quantidade da amostra a
ser analisada com 1,5mL de solução recém preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5%.
Adicionar 1 gota de H2SO4 6N e 1mL de solução metanólica de hidróxido de potássio 2N.
Arrolhar o tubo, agitar bem e observar a mudança de cor azul para marrom. Realizar
paralelamente um ensaio em branco e com acetanilida.
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Purificar: Recristalizar o produto. Para tal, deve-se escolher o melhor solvente a ser utilizado
na recristalização. Após a recristalização, filtrar o produto e secar o produto ao ar.
Teste químico para aminas aromáticas: Misturar em placa de toque, algumas gotas ou
cristais da amina aromática (p-nitroanilina, no caso) com algumas gotas de p-
dimetilaminobenzaldeído em ácido acético glacial. O aparecimento de uma coloração
vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positiva para amina aromática primária ou
secundária. Repetir paralelamente o mesmo ensaio em branco e com uma amostra de p-
nitroacetanilida.
Objetivo: Avaliar as reações de oxidação dos compostos orgânicos.
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hipoclorito de sódio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 minutos à temperatura ambiente.
Após, adicionar 0,3g sulfito de sódio para reagir com os restos de hipoclorito que
possivelmente não reagiu. Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. A mistura
resultante é extraída (em funil de separação) duas vezes com porções de 30mL de éter etílico.
O éter removerá o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. A parte aquosa é
acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador). Um sólido
branco (ácido benzóico) deverá aparecer. O sólido branco é filtrado em funil de Buchner e
lavado 3 vezes com 20mL de água. O produto, após, é secado sob papel de filtro. Verificar o
ponto de fusão e comparar com a literatura.
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Caracterização:
Teste com bromo em tetracloreto: Coloque em vários microtubo 4 gotas de cada uma das
seguintes substâncias: (i) álcool isoamílico, (ii) produto preparado em A e (iii) produto
preparado em B com ácido 10%; (iv) produto preparado em B com ácido 50%. Adicione em
cada um deles 4 gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono. Compare os
resultados.
Teste de Lucas: Adicione 2 gotas da amostra e 2ml do reagente de Lucas com as seguintes
substâncias: (i) produto obtido em A, (ii) álcool i-amílico, (iii) álcool t-butílico e (iv) produto
obtido no item B (com ácido 50%). Observe e compare os resultados
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Objetivo: Realizar a síntese de ésteres. Reações de esterificação por catálise ácida. Verificar
uma síntese via mecanismo adição-eliminação à carbonila.
Caracterização:
Ensaio para éster: A amostra é tratada com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido
de uma gota do reagente hidroxido de sódio 5%. A mistura é aquecida em banho-maria por 2-
3 minutos. A seguir adiciona-se uma gota de HCl concentrado e uma gota do reagente FeCl3.
O aparecimento de uma cor vermelho vinho indica a presença de ésteres.
Ensaio para ácido carboxílico: A amostra dissolvida em etanol (1:1), é tratada com o
Reagente Iodeto: o sistema á aquecido por 2-3 minutos em banho-maria, resfriado e tratado
com suspensão de Amido (que deve ser preparada no momento do ensaio, fervendo-se o
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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
DIAS, COSTA & CANESSO. Guia Prático de Química Orgânica vol. I e II. 1ª ed. Editora
Interciência, 2008.
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