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BIOCHIMICA

CHIMICA ORGANICA: è la chimica dei composti del carbonio caratterizzati dalla presenza di forti legami
carbonio-carbonio. Il carbonio è il costituente principale sempre accompagnato dall'idrogeno.

IBRIDAZIONE: mescolamento tra orbitali atomici di uno stesso atomo che producono nuovi orbitali con
caratteristiche intermedie rispetto agli iniziali.

LEGAM SIGMA: sovrapposizioni frontali tra orbitali di due atomi e sono legami covalenti molto forti

DOPPIO LEGAME: costituito da uno frontale(sigma) e uno più debole nato dall'interazione di due orbitali
non ibridizzati.

LEGAMI PI GRECO: sovrapposizioni tra orbitali di due atomi

Quando due atomi di carbonio con ibridazzione sp si legano tra loro si forma un triplo legame costituito da
un legame sigma e due legami pi greco.

Più forte è l'elettronegatività dell'atomo di carbonio e minore sarà la lunghezza del legame.

ISOMERI:sono composti aventi uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura Es:( alcol etilico)

La diversa struttura che hanno gli isomeri gli conferisce proprietà fisico-chimiche diverse:

ISOMERIA COSTITUZIONALE: atomi occupano posizioni diverse nella molecola

STEREOISOMERIA: atomi sono legati nella stessa sequenza ma orientati diversamente nello spazio. Gli
stereoisomeri comprendono gli isomeri conformazionali e gli isomeri configurazionali.

ISOMERI COSTITUZIONALI: atomi si legano collocandosi diversamente l'uno dall'altro e formano molecole
con strutture differenti. Si dividono in isomeri di catena:abbiamo atomi di carbonio e idrogeno che si
raggruppano in catene lineari,ramificate o cicliche. La struttura assunta dalla molecola può avere
comportamenti che differiscono per proprietà fisiche come densità e punto di ebolizzione.

Il gruppo funzionale determina la reattività nelle molecole organiche.

ISOMERI DI POSIZIONE: presentano diversa posizione del gruppo funzionale

ISOMERI CONFORMAZIONALI: sono stereoisomeri nei quali le diverse conformazioni della molecola sono
dovute alla rotazioni di atomi intorno a legami singoli Es: nel legame C-C la rotazione passa attraverso due
forme spaziali eclissata dove gli atomi di idrogeno sono vicino e creano un ingombro sterico che provoca la
repulsione tra gli atomi e la forma sfalsata più stabile poichè gli atomi di idrogeno non si disturbano tra
loro.

ISOMERI CONFIGURAZIONALI: sono isomeri geometrici che esistono grazie all'impossibilità di rotazione
della molecola attorno al doppio legame;le configurazioni degli isomeri geometrici si distinguono con i
prefissi cis trans. Gli isomeri geometrici non esistono se uno dei due atomi di carbonio è legato a due gruppi
uguali. Più alto è il numero atomico dell'atomo legato al carbonio del doppio legame più alta sarà la sua
priorietà. Se i gruppi con alta priorietà sono nella stessa parte rispetto al doppio legame allora il nome del
composto è preceduto da Z,al contrario da E.
LUCE POLAZRIZZATA: si ottiene "filtrando" la luce e lasciando passare solo onde che oscillano in un unico
piano;alcune sostanze,se attraversate da luce polarizzata,possono ruotare il piano di oscillazione. Questa
proprietà è detta attività ottica dovuta ala presenza nelle molecole di atomi di carbonio asimmetrici cioè
legati a quattro sostituenti diversi e disponendosi danno vita a due isomeri speculari ma non sovrapponibili
e sono detti CHIRALI.

ENANTIOMERI: stereoisomeri ruotano il piano della luce polarizzata in senso opposto,per determinarli
bisogna stabilire la posizione nello spazio dei gruppi legati al carbonio asimmetrico e le cui configurazioni
sono indicate con le lettere R(destra) e S(sinistra). Per stabilire le loro configurazioni bisogna determinare le
priorità dei quattro sostituenti del carbonio e osservare se per passare dal primo al terzo gruppo attraverso
il secondo procediamo in senso orario o antiorario. Il gruppo a minore priorità va collocato in basso o in
alto.

I legami nei composti organici possono essere covalenti puri: carbonio-carbonio,lievemente polari
carbonio-idrogeno,o decisamente polari carbonio-ossigeno.

La polarizzazione degli elettroni influenza la rottura dei legami.

EFFETTO INDUTTIVO:polarizzazione di un legame e vicini da atomi o gruppi con elettronegatività diversa


dall'atomo di carbonio.

L'effetto induttivo si divide in +I dove si allontanano elettroni quindi la densità elettronica del legame si
concentra sul atomo di carbonio ( sostituenti a carica negativa,gruppi alchilici che cedono elettroni
all'aumentare di atomi di carbonio, o metalli che formano legame covalente con il carbonio; abbiamo poi
l'effetto -I dove si attraggono ai sostituenti del carbonio,gli elettroni di legame e determinano un
impoverimento di elettroni sull'atomo di carbonio (i sostituenti possono essere neutri con atomi più
elettronegativi del carbonio,sostituenti con carica positiva integrale o parziale e infine atomi di carbonio
con legami multipli.

EFFETTO MESOMERICO: spostamento di elettroni tra atomi appartenenti a sistemi costituiti da coppie di
legami pi greco alternate a legami singoli. Questo effetto si spiega considerando che la densità elettronica
pi greco viene distribuita nella zona del legame semplice per dare luogo alla delocalizzazione elettronica
che si può verificare anche con atomi con coppie elettroniche libere o orbitali vuoti coniugati con doppi
legami Es: metil vinil etere CH2=CH-O-CH3. L'effetto mesomerico fa spostare gli elettroni in posizioni
preferenziali quindi se si ha un effetto mesomerico +M si cederanno elettroni al carbonio del doppio
legame,mentre effetto mesomerico -M riceve elettroni. Questo effetto non ha limiti di trasmissione.

BASE: E' una specie chimica che forma un legame covalente donando una coppia di elettroni

ACIDO: E' una specie chimica che forma un legame covalente accettando elettroni

I reattivi ricchi di elettroni sono detti NUCLEOFILI,i reattivi carenti di elettroni sono detti ELETTROFILI. Il
nucleofilo forma,grazie ad una coppia elettronica,un legame covalente con l'elettrofilo. I nucleofili hanno
una forza maggiore se l'elettronegatività del atomo che porto la coppia elettronica e se sono più forti gli
elementi a carica negativa. L'elettrofilo accetta una coppia di elettroni dal nucleofilo formando un legame
covalente e assumendo la configurazione stabile di un gas nobile.

ROTTURA DEI LEGAMI:i composti organici sono formati da legami covalenti poco o fortemente
polarizzati;questa polarità influisce sulla rottura dei legami che può essere eterolitica o omolitica: nella
rottura eterolitica la coppia elettronica rimane su uno dei due frammenti cosi da formare due ioni e
localizza cariche su due atomi della stessa molecola,rottura omolitica: ogni frammento conserva un
elettrone e abbiamo la produzione di radicali cioè frammenti con un elettrone spaiato e da ciò capiamo che
sono specie reattive,è una rottura favorita dalla luce ultravioletta e interessa solo legami sigma.

CARBOCATIONI: contengono un atomo di carbonio con carica positiva perché possiede solo tre dei sei
elettroni che lo circondano. L'atomo di carbonio di una carbocatione è ibridato sp2,ha una struttura planare
e l'orbitale p vuoto non ibridizzato. Si dividono in carbocationi primari,secondari e terziari;i primari legati
solo a un'altro atomo di carbonio,secondario legato a due e terziario legato a tre.

CARBANIONI: abbiamo un atomo di carbonio con carica negativa perché possiede cinque degli otto
elettroni che lo circondano. L'atomo di carbonio di un carbanione è legato ad altri tre atomi,ha ibridazzione
sp3,è una base forte.

RADICALI LIBERI: hanno un atomo di carbonio con quattro elettroni di cui uno libero,in totale l'atomo è
circondato da sette elettroni,l'atomo di carbonio qui ha ibridazzione sp2,struttura planare,l'elettrone libero
è nell'orbitale p. I carbocationi e carbanioni costituiscono gli intermedi delle reazioni elettrofile e
nucleofile,i radicali liberi sono intermedi fra le reazioni radicaliche.

REAZIONI ORGANICHE si dividono in:

-reazioni di sostituzione dove un atomo o gruppi di carbonio legati alla molecola dove si ha la
reazione,vengono allontanati e sostituiti da un'altro,manteniamo il grado di insaturazione della molecola e
cambia uno dei sostituenti uniti al centro della reazione.

-reazioni di addizione aumenta il numero di gruppi legati al substrato e diminuisce il grado di insaturazione
della molecola,sono reazioni interessate da doppi o tripli legami.

-reazioni di eliminazione dove il numero di gruppi legati al substrato diminuisce,grado di insaturazione


aumenta e si forma un doppio o triplo o anello legame.

-reazioni di riarrangiamento dove la molecola cambia la struttura mantenendo la formula molecolare si


forma cosi un isomero di struttura della molecola di partenza,la reazione hanno un solo reaggente e il grado
di insaturazione non cambia.

IDROCARBURI: molecole formate da catene di atomi di carbonio legati atomi di idrogeno,si distinguono in
alifatici dove le molecole hanno atomi di carbonio che formano catene o cicli ma non anelli
benzemici;aromatici contengono almeno un anello benzemico.

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