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Ex:
Cloro etano
Alquil H3C CH2 Cl Cloreto de etila
PROPRIEDADES FÍSICAS
MM PE (ºC) g/cm3
180
ESTRUTURAS E REATIVIDADES
A facilidade de reação dos haletos orgânicos depende de 2
fatores:
1) Do volume do radical R.
2) Do poder nucleófilo do reagente.
δ+ δ−
R X + OH R OH + X
δ+ δ−
R X + CN R CN + X
δ+ δ−
R X + SH R SH + X
VELOCIDADE DA REAÇÃO
R CH3 > C2H5 > (CH3)2CH > (CH3)3C
MECANISMO SN2
Dizer que uma reação se processa por um mecanismo SN2,
significa que a velocidade de reação depende das concentrações de
ambas as espécies químicas. Essa reação ocorre numa única etapa:
O agente nucleófilo ao colidir com o substrato liga-se a ele
provocando a ruptura da ligação carbono-halogênio.
δ+ δ−
R Br + I R I + Br
δ− δ−
I C Br I C CH3 + Br
H2
H CH3
181
Estado de Transição
EA
Energia
Reagentes
Produtos
Tempo de Reação
O MECANISMO SN1
Significa que a velocidade de uma reação que siga esse
mecanismo depende da concentração de apenas um reagente (do
substrato), e não depende da concentração do agente nucleófilo. Esse
mecanismo ocorre em duas etapas:
1) Dissociação do substrato (que consome uma quantidade
apreciável de energia).
2) Ataque do agente nucleófilo ao carbocátion formado.
a) Solvente polar.
b) Formação de um carbocátion terciário.
182
H3C H3C
H2O/etanol
H3C C Br H3C C+ + Br-
H3C H3C
H3C H3C
+ - + -
H3C C + OH H3C C OH + Na Br
H3C H3C
tercbutanol
Graficamente temos:
EA1
Energia
+ -
Tbu + OH
Tbu Br Tbu + Br
EA2
Terc butanol
REARRANJOS
Ocorrem migrações de grupos de átomos (carbono) quando
tivermos a possibilidade de transformar um carbocátion primário num
carbocátion terciário, que é muito mais estável. Por exemplo:
183
C C
H2O/etanol + -
C C C Br C C C + Br
C C
H3C
PROCESSOS DE OBTENÇÃO
1 - HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
Ocorre em presença de luz e calor, através de um mecanismo
radicálico: A primeira etapa é a cisão homolítica, térmica/fotoquímica da
molécula de CLORO:
luz
Cl Cl calor 2Cl
H3C C H + Cl H Cl + H3C C
H2 H2
H3C C + Cl Cl H3C C Cl + Cl
H2 H2
cloreto de etila
184
EXERCÍCIO
Quantos derivados monoclorados podem ser obtidos ao reagirmos em
condições adequadas de luz e calor, o 2 METIL BUTANO E CLORO/∆/λ?
Observação: Com mecanismos e nomes em todos os compostos.
2 - ALCENOS e HX
Essas reações são feitas dissolvendo-se as espécies reagentes
em álcool. Não se pode realizá-las em fase aquosa, porque obteríamos
quantidades apreciáveis de álcool.
Inicialmente o HX se dissocia:
a)
δ+ δ− + -
H X H +X
H2 H2
H3C C C C CH2 + H+ H3C C C C C+ CH3
H H2 H2 H
Br
3 - ÁLCOOIS E HX
É semelhante à reação dos alcenos com o HX. Nesse caso o
ácido de dissocia, e a base presente faz um ataque nucleófilo ao carbono
185
que contém a hidroxila. Esse método dá bons rendimentos somente com
Hl.
Exemplo:
C C C OH + HI ?
HI H+ + I-
δ+ δ− -
I + C OH I C + OH
C C
C C
1 iodo propano (iodeto de propila)
Cl Cl
δ+ + -
C C C C O +S O C C C C O S O
H Cl H Cl
186
Cl
+ -
C C C C O S O + Cl
+ -
C C C C O S O + Cl C C C C Cl + HO S O
H
Cl Cl
H S O HCl + O S O (SO2)
∆
Cl O
Cl
δ+
C C C O +P Cl C C C O+ PCl2 + Cl-
H H
Cl
+ -
C C C O PCl2 + Cl C C C Cl + HO PCl2
H
Cl
+ -
C C C O +P Cl C C C O PClOH + Cl
H H
OH
OH
+ -
C C C O +P OH C C C O P(OH)2 + Cl
H H
Cl
187
6 - REAÇÕES DE CLORETOS E IODETOS COM
FLUORETOS DE SÓDIO OU MERCÚRIO
É um processo para obter derivados fluorados.
δ+ δ−
C C C Cl + Na+ F- C C C F + NaCl
1 flúor propano
δ+ δ− -
2C C C C I + HgF2 2C C C C F + HgI2
1 flúor propano
7 - REAÇÃO DE FINCKELSTEIN
O Nal é solúvel em acetona. Esse método faz a reação de um
derivado bromado ou clorado com iodeto de sódio dissolvido em
acetona.
Obtém-se os haletos correspondentes e NaCl ou NaBr, que são
insolúveis em acetona, podendo ser separados por filtração, deixando o
haleto puro.
Rendimento de processo > 95%.
Exemplo:
δ+ acetona
+
C C C C C Cl + Na I C C C C C I + NaCl
1 iodo pentano
δ+ acetona
C C C C C + Na+I C C C C C+ NaBr
Br I
2 iodo pentano
188
8 - REAÇÃO DE ALCINOS COM HCl ou HBr
Controlando-se a temperatura, consegue-se obter por esse
processo, haletos orgânicos insaturados.
Exemplo:
C C C CH + HCl ?
HCl H+ + Cl-
+ +
C C C CH + H C C C CH2
Cl
2 cloro buteno 1
H2O
C C C C C + Br2 ?
EtOH
H2O + -
Br Br EtOH
Br + Br
bromônio brometo
C C
+ +
C C C C CH2 + Br C C C C C Br
H H H2
C C Br
+
C C C C C Br + Br C C C C C
H H2
Br
189
10 - DESCARBOXILAÇÃO DE SAIS DE PRATA
Inicialmente ocorre a reação entre o sal de prata e o bromo,
formando brometo de prata que precipita. A outra espécie formada com
aquecimento, se decompõe em radicais livres, que dão origem ao gás
carbônico.
O O
+ -
R C + Br2 Ag Br + R C
-
O Ag+ O Br
O O
R C Br + R C
O Br O
R C R + CO2
O O
R +R C R Br + R C
O Br haleto orgânico O
HBr H+ + Br-
190
A última etapa é o ataque nucleófilo da base Br ao carbo-
cátion formado.
R C CH + H R C CH2
Br
R C CH2 + Br R C CH2
EXERCÍCIO
Qual o haleto orgânico formado na reação do ácido iodrídico com o 4 etil
hexino 1?
HO OH 2 OH
∆
H Br + OH H2O + Br
R C CH2 + Br R C CH2
H H
Br
R C CH2 + H Br R C CH2 + Br
H H2
Br Br
191
álcool
Br Br Br+ + Br-
Br
Ph C C Ph + Br+ Ph C+ C Ph
H H H H
Br Br Br
Ph C+ C Ph + Br- Ph C C Ph
H H H H
Ou então:
CH3
Br Br OH
Br
Ph C C Ph + O CH3 Ph C C Ph
H H H H
CH3
Br H
HBr + Ph C C Ph
H H
Cl Cl ∆
2Cl
Cl
192
H
H3C C CH2 + Cl Cl Cl + H3C C CH2 1,2 dicloro propano
Cl Cl Cl
ou
Cl
EXERCÍCIO
Representar a reação do iodeto de alila ocorrendo via SN2 e SN1, com
hidróxido de sódio.
PROPRIEDADES QUÍMICAS
Os haletos orgânicos podem dar reações de substituição e de
eliminação, sendo que estas últimas, em geral, levam à formação de
compostos insaturados.
H H
-
R C C R+ X
H H
H Y
-
R C C R+ Y
H H
H X
R C C R + HY
1 - HIDRÓLISE
A reação com a água pode ocorrer por mecanismos SN1 e SN2.
193
Ocorre por SN1 quando utilizamos solventes polares e o cátion
carbono formado for terciário.
S.P. + -
R Br R + Br
Sn1
+ + -
R + OH2 R OH2 + Br HBr + R OH
δ+ δ− +
H2O + R Cl H2O R + Cl- HCl + R OH
EXERCÍCIO
Identifique o álcool e o alceno obtidos na hidrólise básica do 3 etil, 3
cloro pentano.
2 - AMINÓLISE
As aminas são as bases orgânicas: São bases porque o
nitrogênio tem um par de elétrons disponível, podendo utilizá-lo numa
ligação química.
Essas reações ocorrem por mecanismos SN1 ou SN2
Ph
H Alil
Ph N C C C Fenil Ph N Ph Trifenil Amina
Amina
δ+ δ− + H
-
R N +C Br R N C + Br R N C C C + HBr
H2 H2
C C
C C
194
R
R
δ+ δ− + R
N +C Br R N C + Br- R N C C C + HBr
H H
R
C C
C C
δ+ δ−
-
(R3) N + C Br (R3) N+ C Br brometo de
tetra propil amônio
C C
C C
EXEMPLO:
C C
S.P.
C C Br C C + Br
C C
C C
C C C C
C C N +C C C C N C C Br
C C C C
C C
Brometo de Trietil Terc Butil Amônio
195
MECANISMO DE REAÇÃO
Num solvente polar o etóxido de sódio se dissocia.
- + S.P. - +
H3C C O Na H3C C O + Na
H2 H2
δ− H2
-
H3C C O + Cl H3C C O C C C + NaCl
H2 Éter etil butílico
C C C C
R Cl R+ + Cl-
HC C- Na+ HC C- + Na+
+ -
R + HC C HC C R
EXERCÍCIOS
1) Qual o alcino obtido na reação do propileto de sódio com cloreto de
isopentila?
196
5 - SAIS ORGÂNICOS
Essas reações são feitas em meio aquoso, onde ocorre a
dissociação do sal, sendo que a base formada faz um ataque nucleófilo
ao carbono que contém o halogênio. Esse processo dá melhor
rendimento com sais de prata, porque esses sais são insolúveis,
podendo ser separados com facilidade.
O O
+
H3C C H3C C + Na
O- Na+ O-
C
O O
δ+ C + -
H3C C + C C H3C C + Na Cl
O- δ− O C
Cl Acetato de
isopropila
C
O- Ag+ O-
- + - +
O P O Ag O P O + 3Ag
O- Ag+ O-
O-
-
O P O + Cl C C
O-
O C C
Cl C C O P O C C + 3CI-
O C C
Fosfato de etila
Cl C C
197
EXERCÍCIO
Explique através da reação de um alcóxido de sódio e um haleto
orgânico, como podemos obter ao mesmo tempo éter metil benzílico e
iodeto de sódio.
δ+ δ− -2 + -
R Cl + Na2S Na S R + NaCl
δ+ δ− - -1
R Cl + NaS H R SH + NaCl
δ+ δ− - +
R Cl + Ar SO2 K C C C S Ph + K Cl
EXERCÍCIO
Complete as seguintes reações:
• iodo pentano e sulfeto de sódio e propila.
• cloreto de terc butila e sulfeto de sódio.
• brometo de isopentila e sulfeto ácido de sódio.
• 2,2 dimetil 1 bromo propano e benzeno sulfonato de potássio.
198
δ+ δ−
C C C I + NH3 C C C NH3 I
EXERCÍCIO
Qual o composto formado, se no lugar do amoníaco utilizássemos a
benzilamina?
O
2H2O
R CN R C + NH3
H+
OH
199
OBS: Se R = C — C — C — C — , teremos C — C — C — C — CN: cianeto
de butila ou pentanonitrila, sendo que a hidrólise deste composto
formará:
C C C C C Ácido pentanóico
OH
EXERCÍCIO
Qual o ácido orgânico formado na reação do 2 etil, 1,5 dibromo pentano
KCN EtOH
com ?
H2 O H +
N C O- N C O
EXERCÍCIO
Qual o produto obtido na reação do isocianato de metila com a água?
200
O
O
Et O C H C
O Et
C + OH H2O + C
O
Et O C H C
O Et
O
O
O
C
C
δ− δ+ O Et
Cl C+ C O Et
O Na Cl + C C
O
C
C C
O Et C
O Et
C
C
EXERCÍCIO
Qual o nome e a fórmula do composto obtido, se utilizarmos o iodeto de
benzila?
+
R Cl + AlCl3 R Cl AlCl3 R + AlCl4
AlCl3
R Cl + H Ph HCl + Ph R
201
Esses compostos são utilizados em sínteses orgânicas, pois, se
hidrolizados, dão origem a alcanos.
δ− δ+ δ+ δ−
H3C C Mg Br + HOH H3C CH3 + Mg(OH)Br
H2
etano brometo básico
de magnésio
R Cl + Na
2NaCl + R R
R Cl + Na
EXERCÍCIO
H2O
2 iodo butano cianeto de sódio X + C
H
HNO3/H2SO4
Benzeno + 2 bromo, 2 metil butano (AlBr 3) A B
Excesso
Mg H2O
Iodeto de tercbutila W Z
Éter
202
Capítulo 8
ESTUDO DOS ÁLCOOIS
Obtenção de álcoois
R OH + HBr
R Br + HOH -
OH
Alceno
C C
solvente -
C C Cl C C + Cl
polar
C C
C C
+ -
C C + OH C C OH + Na Cl
C C
2 metil propanol 2
Terc butanol
Álcool T-butílico
203
- Exemplo de reação SN2:
- Ocorre quando o carbono ligado ao halogênio for primário.
δ+ δ−
-
OH + C Br HO C + K Br
C C
butanol 1
álcool butílico
C C
C C
- Exemplo de reação E1
- Ocorre quando o carbono ligado ao halogênio está envolvido
por radicais volumosos.
C C
C C C C
S.P.
C C Cl C C + Cl
C C C C C C
C C
C H C
C C C C C + OH H2O + C C C C C
C C C C C C
H2SO4 H+ + HSO4
204
O H+ faz um ataque eletrófilo à molécula do alceno
R C CH2 + H R C CH3
H H
OH2
OH
R C CH3 + H2SO4
HNO2 H+ + NO2
NO
O N O+H O N OH + H O N OH2
H2O
O N+ + O- N O O N O N O (N2O3)
+
R NH2 + N O N O R N N O R N N OH
H2
B
H
+
R N N OH R N N OH2 R + N + H2O
N
H
B-
+
+
R N N + H2O R OH2 + N2 + R OH
205
EXERCÍCIOS
a)
+
+
C C C CH2 + H C C C CH3
H
OH2
+
C C C CH3 + OH2 C C C CH3
H H -
HSO4
C C C CH3 + H2SO4
OH
b)
HNO2 H+ + NO2-
+
NO
O N O- + H+ O N OH + H+ O N OH2
H2O
O N+ + O- N O O N O N O (N2O3)
+
C C C N +N O N O C C C N N O
H2 H2
C C B
C C C N N OH
H
C
+ +
C C C N N OH C C C N N OH2 C C C N N + H2O
C H C C
OH2
206
+ +
C C C N N + OH2 C C C OH2 + N2
C C
+
C C C OH2 + OH2 C C C C + H3O
C OH
Na+ H-
-
O OH
O
- +
R C + H R CH2 + H R CH2
O- OH
R C O + H- R C R1 + H+ R C R1
R1 H H
EXERCÍCIOS
- +
C C C C C H+ H C C C C CH2 + H
C OH
C C C C CH2
2 metil pentanol 1
207
Hexanona 3
-
O O
C C C C C C + H- C C C C C C + H+
OH
C C C C C C
hexanol 3
O
O O
-
R C + H R C OH R C + OH
OH H
H
O-
O O
R C + H- R C O R1 R C + R1 O
O R1 H
H
a)
-
O
O O
- -
C C + H C C OH C C + HO
OH H
H
C C + H- C C O- + H+ H2C C OH (Etanol)
H2 H2
H
208
b)
O
O O
C C + H- R C O C C + R C +C C O-
H
O C C H
C C O + H+ C C OH (Etanol)
H2 H2
O
O
R C + H R CH2 + H R C OH
H2
H
I)
δ− O MgCl
O
δ+ δ− δ+ δ+ δ−
R C + R MgCl R C H + H OH
H
R
II)
δ− OMgCl
O
δ+ δ− δ+ δ+ δ−
R C + R MgCl R C R1 + H OH
R1
R
I)
209
OH
R C H + Mg(OH) Cl
II)
OH
R C R1 + Mg(OH) Cl
etil).
T bu
R = metil
δ− δ+
C O+R MgCl não se há reação se: ou
forma álcool!
R = etil
T bu
210
Exemplos:
C C
C C H C C H
δ+ δ+
C O + MgCl C OMgCl + R RH +
Ipr R Ipr
Isopropil
C C
C C C C
δ+ δ−
HOH δ− δ+
C OH + MgOHCl C OMgCl
Ipr Ipr
Enol
O H O H
taut.
C C C C C C C C C C
C C C C
2,4 dimetil 2,4 dimetil
penteno 2; ol 3 pentanona 3
δ+
MgI O δ− R OMgI R OH
δ− δ+
211
8) Hidrólise de Ésteres (ácida e básica)
Nesse processo obtêm-se álcoois e sais orgânicos (básica) ou
álcoois e ácidos orgânicos.
-
O
O O
R C + OH R C OH R C + OR
O R1 OH
O R1
O O
R C + OR R C + HO R
δ− δ+
O H O Na
hidrólise ácida
OH OH
O
R C +H R C O R1 R C O R1
O R1
+ H2O OH2
B
OH OH
O
R C OR1 R C+ O R R C + HO R
OH
OH OH
O O
R
H2C O C R H2C O C
OH
O O
R
HC O C R + 3 OH HC O C
OH
O O
R
H2C O C R H2C O C
OH
212
O CH2 H2C OH
O O
3R C + O CH HC OH + 3R C
OH O- Na+
O CH2 H2C OH
glicerina sabão
O
H2 H2
+
R C OH + H R C OH2 + O Cr OH
OH
O
H2
H2O + R C O Cr OH
OH
H O
O
R C O Cr OH R C + H2CrO3
H
H OH
H2O H3O
O OH OH
O B
R C + OH2 R C OH2 R C OH + H R C OH2
H
H H H
213
OH O OH O
+
R C OH2 + O Cr OH R C O Cr OH
O OH H OH
H2O
R C + H2CrO3
OH
214
EXERCÍCIOS
1) Qual seria o mecanismo da oxidação de um álcool se utilizássemos
KMnO4/H2SO4?
O O
- -
R C O + H+ R C O+ O Mn O R O Mn O
H2
H O O
H O
O
-
R C O Mn O R C + HMnO3
H
H O
OH2
O OH OH
O B
R C + OH2 R C OH2 R C OH + H R C OH2
H
H H H
OH O OH O
-
R C OH2 + O Mn O R C O Mn O
H O H O
OH2 H3O
R C + HMnO3
OH
215
O O
O
R O + C R1 R O+ C R1 R O C R1
H H H
Br
Br Br-
R1 C O R (éster) + HBr
a)
δ+ δ−
-
H2N + C OH R C NH2 + NaOH
b)
-
H2N + H NH3 + R C O Na
4) Esterificação (R OH / R C OOH)
A formação de ésteres é catalisada por ácidos inorgânicos
(H2SO4) Existem dois mecanismos que tentam explicar a formação dos
ésteres.
216
a) Cisão Alquil − oxigênio
Admite-se esse mecanismo quando o álcool for terciário, isto é,
quando houver a possibilidade de formação de um cátion carbono
terciário.
R C OH + H+ R C OH2 H2O + R C
O O O
+
R1 C +C R R1 C H3O + R1 C
OH O C R O C R
H
H2O
OH OH
O
+
R C +H R C OH + HO R R C OH
OH + -
OH B
OH
OH
R C OH2 H2O + R C
O R
O
+
OH O
R C + H2O R C
O R O R
217
OBS: Nessas reações forma-se água e o éster correspondente.
Ambos são líquidos imiscíveis. Numa preparação de laboratório, podem
ser separados com o auxílio de um funil de bromo.
O
O
R C + N R C N
O
O
R C O
O R C
R C
O O
O
O
H
R C N + O R1 R C + N
O R1
H
O
O
O C R R C
OH
O O
H
R1 C C O + O R R1 C C R1 C C
HO R O R
H
B
R1 C C
H2
O R
218
7) Reações de Álcoois com Metais Alcalinos
Nestas reações ocorre desprendimento de hidrogênio e
formação de sais, genericamente chamados de alcóxidos.
R OH + Na R O- Na + 1/2 H2
Ex:
R OH + Na R O- Na+ + 1/2 H2
δ+ δ−
+ -
R O +C Cl R O C R1 + Na Cl
éter
R1
EXERCÍCIO
219
C C OH + Na C C O Na + 1/2 H2
Ph
C C O +C Cl C C O C Ph + Na Cl
éter etil benzílico
S S
R O +C R O C
H H
S S
H
R OH S R O S R O S Na
2Na + OH-
R O + C C C + 2H2O
H
+
S R O S R O S Na
H
R O +O C N R1 R1 N C
H
O R
H
O O
R1 N C R1 N C
O R O R
B H
220
O
C C N C
H
O C C C
N - Etil Propil Carbamato
Cl
R C NH + O R1 R C NH R C NH
H
Cl O R1 O R1
H
Cl
R1
R1
+
H
R O +C O R O C O
R2
H H R2
R1 R1
-H
R O C OH R O C OH + H (semi acetal)
H R2 R2
221
R1 R1
R O C OH2 H2O + R O C
R2 R2
R1 R1
+
R O C+ O R R O C O R -H
H H
R2 R2
R1
R O C O R acetal
R2
Cl Cl Cl
-HCl
R O +C O R O C O R O C O
H Cl H Cl
Cl Cl O
-HCl
R O +C O R O C O R O C O R
H O R H OR
OBSERVAÇÃO:
Os álcoois em meio ácido reagem com compostos aromáticos,
sob aquecimento.
R OH + H R OH2 R + H2O
R+ + HCl
222
Capítulo 9
Aldeídos e Cetonas
Processos de Obtenção
O
O Me O Me
-
R C Me + H R C N Me N R C + H N
N Me Me H Me
H
+
Me H
δ− Me
O Cl O
δ+ +
R C Me + Mg R1 R C N MgCl + R1
N
Me
Me
O Me O Me
Me
+ δ− δ+ δ+ δ−
R C N MgCl R C R1 + N MgCl + H OH MgOHCl + H N
Me
R1 Me Me
3) Oxidação de Álcoois
O
K2Cr 2O7
R C OH R C (Mecanismo já ensinado em "Álcoois")
H+
H2
H
OH O
K2Cr 2O7
R C R1 + R C R1 (Mecanismo já ensinado em "Álcoois")
H
223
Propriedades Químicas
1) Condensação Aldólica
a) Aldeídos
O O
H H
H
O OH
O O O O
δ+
C CH2 + C CH3 C C C CH3 + H C C C CH3
H2 H2
H H H H
H H
3 hidroxi Butanal
"aldol"
b) Cetonas
O CH2 O O O OH
2) Aminólise
O OH
O
δ+
R NH2 + C R1 R N C R1 R N C R1 + H
H2 H
H
H H
β
H OH2
H
β
R N C R1 R N C R1 R N C R1
H
H H
Base de Schiff
224
3) Reação de aldóis com H+
β
H H
O O
C C C C O + H C C C C C C C C
H H H
OH +OH2 aldeído crotônico
(Buteno 2, al)
4) Ciclização
O O O O
C C C C C C + β C C C C C C
H H H H
H
C C
O
H
H
O O
H2C C C H2C C C H
O O
H2C C + β H2C C
H H
H
225
O O
C CH2 + H2C C C O C C C C C O H
H H H H
O O
C C C C C
H H
Pentanodial
O O
H C H C
O Et O Et
C + β C
O O
H C C
O Et O Et
O O
+
C C C C C C
H H
O O
C C
O Et O Et
O O
C C C C + H C C C C
H H
O O
C C
O Et O Et
226
6) Cianoetilização (nitrilas α/β insaturadas)
O O
C CH2 + β C CH2
H H
H
O O O O
H2O
C CH2 + H2C C CN C C C C CN C C C C C
H+
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H H H OH
+
H
4 ciano Butanal
Br O Br
O
δ+
H3C C CH2 + Br 2 H3C C C Br H3C C C Br H3C C + HCBr3
O Na
O H O Br OH Br
OH
Mecanismo
S.P.
Br2 Br + Br
O O
R C CH2 + Br HBr + R C C
H2
H
O O
R C C + Br R C C Br
H2 H2
O O
S.P.
R C C Br + 2Br2 2HBr + R C C CBr3
H2
227
O O
O
OH
OH
O O
R C + CBr3 HCBr3 + R C
OH O Me
sal orgânico
-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-
228
78
78