UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ – UFC

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA INDUSTRIAL

Preparação do
Butiraldeído

Ismael Henrique de Castro Almeida –

Profº- Pedro Campelo

Fortaleza - Ceará
Introdução

Reações de eliminação são uma das mais importantes e

fundamentais classes de reações químicas. O mecanismo da eliminação
compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma
molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas,
sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos.
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte,
ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é
conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos,
álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um
mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como
intermediário (mecanismo E1).

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura,

condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também
podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos.
Os álcoois são compostos de fórmula geral R-OH, em que R é
qualquer grupo alquilo; e hidroxilo, -OH. Para a designação dos álcoois
associa-se à palavra álcool o qualitativo correspondente ao grupo alquilo a
que está ligado o grupo hidroxilo.
Os álcoois podem classificar-se em primários, secundários ou
terciários consoante a natureza do átomo de carbono a que se une o grupo
hidroxilo.
Consoante a classe do álcool, este processo poderá ser mais ou
menos extensível, visto tratar-se de um equilíbrio, pelo que são os álcoois
terciários os que sofrem a desidrtação com maior rapidez, por formarem
carbocatiões mais estáveis, e ainda por estes catiões serem os que
conduzem a alcenos mais estáveis.
 Na desidratação do ciclo-hexanol não existe a possibilidade de
regiosselectividade na reacção de eliminação, dado que se obtém um úinico
produto de desidrtação, o ciclo-hexeno.
O mecanismo que ocorre nesta reacção de eliminação é o
mecanismo de eliminação unimolecular.

Mecanismo:
Passo 1

H ⊕ H ⊕
Ö–H + H–O–H H2SO4 O–H + O
¨
H H H H

Passo 2

H ⊕ H
O –H ⊕ + O

H H H

Passo 3

H ⊕
⊕ + O + H–O–H

H H H

Este mecanismo é descrito da seguinte forma:

O álcool combina-se (Passo 1) a um próton e forma o álcool

protonado, o qual se dissocia (Passo 2) em água e num carbocátion. Este é
desprotonado formando-se um alceno (Passo 3).
Procedimento
Utilizou-se manta de quando se aqueceu a mistura reacional
Colocou-se em um Becker 20,0 ml de cicloexanol mais 1,0 ml de
ácido sulfúrico e colocou-se para aquecer em uma manta.
Foi colocado em uma temperatura de 80ºC para entrar em ebulição e
com isso obtermos mediante um tubo de destilação ciclohexanol puro.
A solução no seu inicio ficou escura a medida q se ia destilando
(marrom).
O processo foi acompanhado durante 40 min até que se adiquirisse
uma boa quantidade da substancia.
Ao ser retirado o destilado, foi adicionado 2,0 ml de Na2CO3 e uma
pequena quantidade de NaCl (uma espátula).
Ao adicionar a substancia de Na2CO3 e NaCl foi vista uma
substancia com duas fases (orgânica e inorgânica) uma incolor e outra
turva.
Separou-se as duas fases e verificou:
• Massa do Becker: 39.8 g
• Massa do Becker + cicloexeno: 47,0 g
• Massa de cicloexeno obtida: 7,2 g
Rendimento do cicloexeno foi de 36% da solução inicial.
Discussão
As perdas do material com a obtenção de 36% de cicloexeno na
prática devem-se em conta da destilação que não foi o suficiente para
recolher todo o produto obtido e algumas recolhidas de material que não
foram totalmente colocadas na medição.
Podemos supor também que temos erros de medições (tanto da parte
do manipulador quanto da parte dos equipamentos).
Somando-se a tudo esses prováveis erros temos uma provável
contaminação no cicloexanol que não tínhamos a certeza de sua pureza,
quando ao destilar a substancia verificou uma cor escura.

Bibliografia
MORRISON, R.; Química Orgânica;13ª Edição; Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian; Novembro 1996.

SOLOMONS, T. W. G.; Organic Chemistry ; 7th ed.; John Wiley & Sons
Inc.; 2000
http://ube-164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.htm - Acessado em
22/03/2008