Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

Redução enzimática de Aldeídos e Cetonas Aromáticas usando

Manihot esculenta e Manihot dulcis.
Luciana L. Machado*1 (PG), João S. N de Souza1 (PG), Marcos C. de Mattos1 (PQ), Solange K. Sakata
(PQ), Otilia D.L. Pessoa 1 (PQ), Telma L. G. Lemos1 (PQ), luclucamachado@yahoo.com.br
1,
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará.
Palavras Chave: Bioreduções, M.esculenta e M.dulcis.
O HO H
Introdução
M. esculenta/ M. dulcis
Nas ultimas décadas, a biocatalise tem passado
água
por desenvolvimento significante, e um número de (S)
R
reações tem sido introduzido e otimizado,
R=H=OMe
especialmente para as sínteses de moléculas quiral
de interesse industrial e biológico tais como os
feromônios e hormônios. Nos últimos anos culturas
de plantas têm sido usadas como agentes
adequados em biotransformações 1. Yadav e et al
O
investigaram a raiz da Daucus carota na redução H
HO
assimétrica de cetonas 2. Assim é provável que uma M.esculenta/M.dulcis
ampla variedade de plantas, raízes, tubérculos e R1 H R1 H
frutas usadas para propósito nutricional e medicinal
possam ser usadas como biocatalisadores. As raízes Conclusões
M. esculenta e M. dulcis apresentam valores
econômicos importantes, ambas são raízes tropicais A macaxeira e a mandioca, mostraram eficientes
amplamente usadas na alimentação no preparo de nas reações de bioreduções com rendimentos entre
comidas tradicionais, especialmente no Nordeste. 80 a 96% superiores à aqueles reportados para
Nosso trabalho tem como propósito explorar o Daucus carota e fermento de pão. Observou-se
potencial das raízes de Manihot esculenta redução seletiva para os dois aldeídos cinâmicos e
(macaxeira) e Manihot dulcis (mandioca) figura 1, na para as cetonas aromáticas a formação de somente o
redução de aldeídos e cetonas aromáticas como estereoisômero de configuração “S”.
biocatalisadores.
Agradecimentos
Resultados e Discussão Ao PADETEC pela obtenção dos espectros de
Uma série de aldeídos e cetonas aromáticas massas.
benzaldeído, 4-metoxi-benzaldeído, m-anisaldeído, Ao CNPq, CAPES e FUNCAP pelas bolsas e apoio
furfural, cinamaldeído, α-metil-cinamaldeído, vanilina financeiro.
e as cetonas: acetofenona e m-metoxi-acetofenona, __________________
foram reduzidos a seus correspondentes álcoois com
1
excelentes rendimentos e como biocatalisadores Rodrigues, J. A. R. Quím. Nova. 2001, 24, no. 6, 893-897
2
Yadav, J.S.; Nanda. S.; Reddy, P.T.;and Rao, A.B. J. Org. Chem.
tubérculos de M.esculenta e M. dulcis. Nas reduções
2002, 67, 3900-3903.
utilizou-se metodologia reportada numa proporção de
145 mL de água , 200mg (aldeído ou cetona) e 20g de
biocatalisador. As misturas reacionais foram
extraídas com AcOEt concentradas sob pressão
reduzidas, analisadas por CCD, IV, RMN1H e CG/EM.
Os álcoois obtidos foram quantificados por RMN 1H
e CG/EM observando-se rendimentos variando entre
80-96%, com exceção da vanilina que não reagiu.
Para os aldeídos cinamaldeido e α-metil-cinamaldeido
observou-se a redução somente da carbonila
mantendo a dupla ligação sem alteração e para as
duas cetonas aromáticas observou-se somente a
formação do isômero de configuração “S” com ee de
>94 e >96% respectivamente.

28a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química