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comprendono molti composti

Amarillidaceae, Asteraceae, Lauraceae,


Leguminoseae, Papaveraceae,
molto attivi e diffusi nel mondo vegetale famiglie Rutaceae, Solanaceae

deterrente
cicuta
tossica, mortale
es.

coffee arabica

Sostanze più o meno tossiche (= particolarmente


attive, se usate fuori dalla dose terapeutica, possono
essere tossiche);
• agiscono principalmente sul sistema nervoso
centrale (non solamente, e comunque sia
deprimendolo – eroina, morfina – sia eccitandolo –
cocaina);
• contengono azoto di natura eterociclica (un anello
contenente cioè sia atomi di carbonio che di
azoto);
alcaloidi •sono sintetizzati da aminoacidi e loro derivati… ma
definizione Hegnauer non solo:

veri alcaloidi basi azotate eterocicliche elaborate da aminoacidi


possono essere presenti anche negli altri 3 gruppi
non derivano da aminoacidi (alcaloidi steroidei e
- glucosinati (glucosidi isotiocianici) 3 gruppi
pseudo alcaloidi terpenici)
- glucosidi cianogenetici comprendono
protoalcaloidi hanno l'atomo di azoto fuori dall'eteroclico
- monosaccaride
- disaccaride fossero rifiuti azotati
- polisaccaride la parte zuccherina può essere glicone (parte zuccherina)
formati da inizialmente si pensava composti di riserva azoto
aglicone (non zuccherina)
funzione regolatori di crescita
glucoside → glucosio
glicosidi difesa contro predatori erbivori tossici
fruttoside → fruttosio riferendosi alla parte zuccherina
contiente aconitina uno degli alcaloidi più tossico
sterolglicoside → sterolo
provoca arresto respiratorio, blocca diaframma morte
parte zuccherina: glicoside generico es. Aconitum napellum
flavonolglicoside droga nella radice, anche altre parti della pianta lo
aglicone: flavonolo contengono
riferendosi alla parte non zuccherina

sterolglicoside
classificazione
glicoside generico composti da un anello aromatico legato a 1 o più OH

glicoside cardiotonico riferendosi alle proprietà biologiche e chimico-fisiche fenoli semplici


ci dice che la molecola dal punto di vista biologico
stimola l'attività cardiaca
acidi fenolici
O-glicosidi
S-glicosidi
N-glicosidi riferendosi al legame tra le due parti (zucchero +
metabolismo acidi fenilacetici

secondario
C-glicosidi aglicone) acidi idrossicinnamici

cumarine
in bases al numero di C del loro scheletro si dividono
CH2=CH-C=CH2 naftochinoni
| contengono una o più unità isopreniche =
CH3 metilbutaniene a 5C: 4 in catena + 1 sostituente stilbeni

steroidi flavonoidi

classificati in base al numero delle unità isopreniche lignine

5C - 1 unità isoprenica - emiterpeni tannini

10C - 1 unità isopreniche - monoterpeni dispersi nell'ambiente influiscono sulla germinazione


ruolo allelopatico e crescita delle altre piante es. juglone
15C - 1 unità isopreniche - sesquiterpeni fenoli semplici
costituiti da un numero di unità isopreniche non es. Acido caffeico, Acido ferulico
20C - 1 unità isopreniche - diterpeni intero isoprenoidi
pigmenti
30C - 1 unità isopreniche - triterpeni
guide nettare per impollinatori
40C - 1 unità isopreniche - tetraterpeni funzione attrattiva per impolllinatori e disseminatori
responsabili colore piante/fiori
(5C )n con n>20 - +20 unità isopreniche - politerpeni
gruppo più rappresentativo
funzione deterrente di difesa
accumulati nel vacuolo
molecole volatili a basso molecolare 2 sottogruppi
composti da 2 anelli aromatici A e B tenuti assieme
prodotti dal genere Chrysantemium, fiori e foglie monotermeni da 1 catena a 3C, in alcuni casi la catena può essesr
chiusa
agenti di tossicità per insetti
es. piretroidi
fragola pelargonidina
composti fenolici
bassa persistenza nell'ambiente e bassa tossicità per
mammiferi es mela cianidina

prodotti a livello di tricomi ghiandolari uva delfinidina


al contatto si liberano aromi
è un glicoside
proprietà repellenti per insetti e erbivori, non per l' flavonoidi
uomo pelargonidica - arancio rosso
ANTOCIANIDINA cianidina - rosso porpora
oli essenziali miscele sesquiterpeni e monoterpeni
usati in industria profumi, commercio, delfinidina - blu porpora
aromazzazione cibi peonidina - rosa
aggungendo OH sull'anello B cambia il colore petunidina - porpora
famiglia Lamiaceae: menta, rosmarino, melissa,
basilico, salvia, timo, origano, lavanda non è un glicoside, manca parte zuccherina

terpeni o terpenoidi
repellenti per insetti o mammiferi erbivori non visibili all'occio umano

sesquiterpeni
diffusi tra Asteraceae (girasole, artemisia) formano guide al nettare
flavoni e flavonoidi
formano Lattoni sesquiterpenici
gusto amaro presenti in fiori

tossici per erbivori funzione deterrente proteggono fiori e cellule da irradiamento (in fusto,
foglie - parti verdi assorbono ultravioletto
contenuti nelle resine
si accumulano a seguito di un infezione funginea/ l'attacco attiva la via metabolica per la loro
deterrente per l'insetto, dato dal terpene batterica produzione
es. fitoalessine
barriera di tipo fisico, esposti all'aria induriscono diterpeni limitano diffusione paogeni
funzione isoflavonoidi
sigillando la ferita provocata dal predatore
ne esistono in diversi gruppi di metaboliti secondari
es. Conifere, pino
dissuadono dall'assaggio
producono esteri diterpenici del forbolo, contenuti
repellenti per l'alimentazione per animali e uomo
nel latice → irritanti famiglia Euphorbiaceae generano un legame con le proteine salivari,
allappano
attivi contro erbivori vertebrati
es. caco
glicosidi dal gusto amaro, molto tossici
i frutti acerbi (verdi) ne sono ricchi preservare lo sviluppo del seme che in un frutto
tannini acerbo è incompleto
effetto sull'attività cardiaca → rafforzano il battito
cardenoliti triterpeni e steroli
cardiaco (nell'uomo, a dosi controllate)
perchè?
quando il seme è maturo allora il frutto diventa
es. Digitalis purpurea principi attivi: digossina e digitossina attraente, i tannini si idrolizzano

in passato alcune specie della famiglia si dividono in accumulati nelle parti morte della pianta (quando il
Saponaria officinalis Caryophillaceae usate per lavaggio bucato difesa contro microrganismi tipo di danno consente la sopravvivenza della pianta)

contengono glicosidi, formano schiuma in soluzione


acquosa saponine

tossiche, causano emolisi → rottura membrane


cellulari di globuli rossi

politerpeni

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