Apostila de Química Orgânica Experimental 2

FACULDADE DOM BOSCO
Credenciada através da Portaria nº. 2.387 de 11/08/2004, publicada no D.O.U. de 12/08/2004.

Av. XV de Novembro, 57 – Centro – CEP 86.300-000 Cornélio Procópio – Paraná. Fone (43) 3523-6872
Site: www.facdombosco.edu.br e-mail: faleconosco@facdombosco.edu.br
Apostila de
Química Orgânica
Experimental
Curso de Farmácia – 3º Período
Profº Elvis Perboni Martins
Aluno(a): Matrícula:
1º semestre de 2010
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SEGURANÇA NO LABORATÓRIO
O primeiro passo para se evitar um acidente é saber reconhecer as

situações que podem desencadeá-lo e então uma série de regras básicas de
protenção individual e coletiva que devem ser conhecidas e aplicadas. A
seguir você encontrará algumas recomendações, que não somente
contribuirão para o seu bem estar pessoal como também para sua formação
profissional.
Embora seja impraticável enumerar todas as possíveis causas de
acidentes em um laboratório, existes certos cuidados que utilizam como
princípio o bom senso, que devem ser observados:
O trabalho em laboratório exige concentração. Não converse

desnecessariamente, nem distraia seus colegas.
 Não brinque em serviço; lembre-se que o laboratório é um lugar de
trabalho sério.
Atue com calma e cautela em situações de emergência. Evite atos de
heroísmo.
Não fume no laboratório, não coma ou beba no laboratório;
 Utilize sempre Jaleco, sapatos fechados, calças compridas e quando
necessário óculos de proteção. Não se deve uusar lentes de contato durante
o trabalho de laboratório.
Não coloque materiais de laboratório em roupas ou gavetas de uso pessoal e
não leve as mãos à boca ou aos olhos, quando estiver manuseando produtos
químicos;
Lave cuidadosamente antes de qualquer refeição as mãos com bastante
água e sabão;
Ler atentamente os rótulos dos frascos dos reagentes antes de utilizá-los.
Não pipete nenhum tipo de produto com a boca e trabalhe sempre com o
avental abotoado;
Feche todas as gavetas e portas que abrir.
Mantenha as bancadas sempre limpas e livres de materiais estranhos ao
trabalho.
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Rotule imediatamente todo e qualquer preparado, reagente ou solução, e

amostras coletadas.
 Para evitar contaminação dos reagentes, nunca devolva reagentes para o
frasco de origem, mesmo quando não foi utilizado.
Retire da bancada e guarde os materiais, amostras e reagentes empregados
no trabalho, logo após terminá-lo.
Utilize pérolas de vidro ou cacos de porcelana ao aquecer líquido.
 Ao preparar soluções aquosas diluídas de um ácido, coloque sempre o
ácido na água, nunca ao contrário.
Use pinças de tamanho adequado e em perfeito estado de conservação.
 Abra frascos o mais longe possível do rosto e evite aspirar as naquele
exato momento.
Limpe imediatamente todo e qualquer derramamento de produtos e
reagentes.
Se alguma solução ou reagente respingar na pele ou nos olhos, ou derramar
na bancada ou chão, limpar imediatemente o local. QUALQUER ACIDENTE
DEVE SER COMUNICADO OU PROFESSOR OU TÉCNICO.
Nunca aqueça o tubo de ensaio apontando a sua extremidade aberta para
um colega ou para si mesmo.
Saiba a localização e como utilizar o chuveiro de emergência, extintores de
incêndio e lavadores de olhos.
lave as mãos ao sair do laboratório
Substâncias de odor pungente e/ou tóxicas (benzeno, benzaldeído,
vanilina,...) só devem ser manipuladas na capela, com a mesmo ligada. Use
os equipamentos individuais de segurança.
Manipulação de materiais inflamáveis: Atenção aos solventes!!! Curto-
circuito e outras fontes de faísca podem provocar ignição do solvente. Evite
superaquecer estes materiais. Ao evaporar um solvente inflamável, faça-o
na capela para que os vapores sejam eliminados; caso contrário, o calor da
placa de aquecimento pode provocar explosão da mistura vapor inflamável-
ar.Atenção especial deve ser tomada quando o solvente for éter etílico ou
metanol, estes solventes produzem chamas invisíveis.
Não armazene materiais inflamáveis próximos a fortes oxidantes ou de
organometálicos e hidretos.
ELABORAÇÃO DE UM RELATÓRIO ORIENTAÇÕES

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1. Os relatórios devem ser entregues em grupo. Não serão admitidas

cópias.
2. Os relatórios devem ser entregues na aula subseqüente a prática ou a

critério do professor.
3. Redigir de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo

passado. Ex. a massa das amostras sólidas foi determinada utilizando-
se uma balança...
4. FORMATAÇÃO DAS PÁGINAS:

a. Usar sempre papel tamanho A4
b. Páginas numeradas, exeto folha de rosto
c. Margem esquerda 2cm, demais marguens 1,5cm.
d. Fonte arial 11, Time New Romam 12, Calibri 11 ou Comic Sans MS
12.
e. Espaçamento do parágrafo 1,5.
f. Um espaço vazio entre os parágrafos.
5. ORGANIZAÇÃO DO RELATÓRIO:
a. Capa: Faculdades Integradas de Ourinhos, Química Orgânica
Experimental, professor, Título, nome dos autores, cidade, estado
, dia mês e ano.
b. Introdução - deverá ser explicativa, de forma clara e breve,

contendo revisão bibliográfica (fundamentação teórica)
necessária ao entendimento e discussão dos resultados
alcançados no experimento, qual(is) o(s) método(s) utilizado(s)
para resolvê-lo e quais os princípios fundamentais em que esse
método se baseia. NÃO DEVE SER SIMPLESMENTE UMA CÓPIA DA
TEORIA DOS EXPERIMENTOS DESCRITAS NESTA APOSTILA.
c. Objetivos: texto curto indicando as metas a serem alcançadas

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d. Materiais e Métodos:
i. Equipamentos
ii. Materiais e reagentes
iii. Procedimentos experimentais e métodos de cálculo
Utilizar o verbo, no pretérito, deve conter relatos claros de como foi
feita a experiência (para outros poderem repeti-la); deve-se descrever,
passo a passo, como a experiência foi feita; deve-se especificar claramente
cada equipamento usado;
Não deve conter resultados ou discussão dos mesmos!
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e. Resultados e discussão:
Inicialmente - devem ser colocados os dados coletados durante o
experimento e os cálculos realizados; uma maneira rápida e eficiente de se
registrar dados em um relatório é sob a forma de tabela e em determinadas
situações com gráficos, os quais devem ser discutidos utilizando-se a teoria
como base, conforme exemplos:
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Lembrem-se sempre de descrever nas tabelas e gráficos as unidades

de medidas utilizadas de forma clara.
Após a apresentação dos resultados, deve ser feita a discussão dos
dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao assunto, sempre
comparando-se com os dados disponíveis na literatura se necessário.
Discutir como os problemas encontrados no laboratório afetaram os
resultados, como expemplo: “o potenciômetro estava instável, e por isso as
medições variaram...”, Falar se o experimento deu certo, os resultados eram
esperados, quais as fontes de erros?
A discussão é a parte mais importante do relatório pois exige maior
reflexão do estudante.
f. Conclusões: de forma concisa (resumida), concluir se a hipótese

proposta nos objetivos e na introdução foi confirmada e comentá-
la.
g. Referências bibliográficas: menciona-se no relatório as fontes

consultadas (utilizando-se as normas recomendadas pela ABNT):
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Livros: SOBRENOME DO AUTOR, iniciais do nome completo. Título do livro:

subtítulo. Tradutor. Nº da edição. Local de publicação, casa publicadora, ano
de publicação. Páginas consultadas. Ex.:RUSSEL, J.B. Química Geral. (trad.
de G. Vicentini et al.). SP,São Paulo: Mc Graw-Hill, 1982.
Teses e dissetações: SOBRENOME DO AUTOR, iniciais do nome completo.
Título da tese, grau (Doutorado, PhD ou mestrado), nome da universidade
por extenso, cidade, ano da defesa.
Web sites: http://www.aaa.xxxxxxx.xy, data e hora da consulta.
AULAS PRÁTICAS
1. SAPONIFICAÇÃO
I. Materiais e Reagentes:
- óleo vegetal
-1 béquer de 300ml
- etanol
- bastão de vidro
- solução de NaOH 25% (soda cáustica)
- 1 funil de vidro
- solução saturada de NaCl (sal de cozinha)
- 1 papel filtro
- ácido acético (vinagre)
- água gelada
- tubos de ensaio
- suporte para tubos de ensaio
- papel indicador
II. Procedimento:
Primeira etapa: Preparação do sabão
- Preparar uma solução de NaOH 25% (25g/100ml de água) e colocar em um

béquer com
uma solução saturada de NaCl (10g/150ml de água).
- Em um outro béquer de 300 ml, transferir 23ml de óleo vegetal e adicionar

20ml de etanol e 80ml da solução de NaOH preparada anteriormente.
- Em seguida aquecer lentamente em banho-maria, agitando

constantemente com um bastão
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de vidro. Cuidados devem ser tomados, pois o álcool é inflamável.
- Após cerca de 20 minutos o odor do álcool deverá desaparecer, o que

indica o término da reação. - Logo após, observar a formação de uma massa
pastosa, contendo sabão, glicerol e excesso de NaOH (usar um banho de
gelo para resfriar o béquer).
- Para precipitar o sabão, adicionar 150ml da solução saturada de NaCl

previamente
preparada, agitando vigorosamente. Este processo aumenta a densidade da
solução aquosa,
fazendo o sabão flutuar.
- Adicionar gota à gota o ácido acético, medindo o pH com o papel indicador,

até que a
mistura se torne levemente neutra.
- Filtrar esta mistura a vácuo lavando com 10ml da água destilada gelada.
2. SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA)
I. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas
- Bastão de vidro - Placa de Petri
- Kitazato de 250 e 125 mL - Pisseta
- Espátula - Ácido salicílico (C7H6O3)
- Pipeta de Pasteur - Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Funil de Bucher - Anidrido acético (C4H6O3)
- Proveta de 25 e 10 mL - Erlenmeyer de 125 mL
- Papel de filtro
II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, adicionar

6 mL de anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado. CUIDADO:
Anidrido acético e ácido sulfúrico causam graves queimaduras. Aqueça o
béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de
vez em quando, com um bastão de vidro. Remover o béquer do banho-maria
e adicionar 30 mL de água destilada. Deixar o béquer esfriar ao ar para que
se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho
de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto.
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Filtrar sob sucção utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL
de água gelada.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e
determinar o rendimento percentual da reação.
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
I. MATERIAIS E REAGENTES
ácido acético Sol. de bicarbonato de Argola de
sódio a 5% ferro
Ácido sulfúrico Balão de fundo redondo de Condensador
conc. 250 mL
Álcool n-butílico Pedrinhas de porcelana Proveta de 25
mL
Béquer de Funil de separação Pipeta de 5
100mL mL
Manta elétrica
II. PROCEDIMENTO
Em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL)
de álcool butílico, 14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) de
ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NÃO ASPIRAR OS ÁCIDOS. Medir o volume de H2SO4 com pipeta
graduada de 5 mL, a qual, por simples imersão trará uma quantidade maior
que a desejada.
Montar o sistema de refluxo. Colocar no balão algumas pedras de
ebulição e aqueçer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o
período de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para
o funil e separação. Acidionar 15 mL de água, fechar e agitar, tendo o
cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posição horizontal
abrir a torneira para dar saída aos gases desprendidos pela agitação.
Repetir o processo de agitação diversas vezes. Colocar o funil na argola de
ferro e deixar em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separem
nitidamente. Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar saída a
fase aquosa, desprezando-a. Repetir todo o processo de lavagem acima
descrito, com mais 15 mL de água, depois com 6 mL de solução aquosa a 5%
de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de água. Por fim passar o produto
obtido, do funil para o béquer previamente tarado. Pesar e calcular o
rendimento percentual da reação.
III. QUESTIONÁRIO
1. Com que finalidade foi usado a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na
elaboração da reação?
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na
bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer.
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3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação ?

4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos
reagentes? Como isso pode ser comprovado ? E se o álcool fosse
terciário?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a
esterificação de Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier.
3. PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO

DE ISOAMILA
REFERENCIAS
VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de

Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed,

2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

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ELABORAÇÃO DE UM RELATÓRIO ORIENTAÇÕES

1. Os relatórios devem ser entregues em grupo. Não serão admitidas

2. Os relatórios devem ser entregues na aula subseqüente a prática ou a

3. Redigir de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo

4. FORMATAÇÃO DAS PÁGINAS:

b. Introdução - deverá ser explicativa, de forma clara e breve,

c. Objetivos: texto curto indicando as metas a serem alcançadas

Lembrem-se sempre de descrever nas tabelas e gráficos as unidades

f. Conclusões: de forma concisa (resumida), concluir se a hipótese

g. Referências bibliográficas: menciona-se no relatório as fontes

Livros: SOBRENOME DO AUTOR, iniciais do nome completo. Título do livro:

Primeira etapa: Preparação do sabão

- Preparar uma solução de NaOH 25% (25g/100ml de água) e colocar em um

- Em um outro béquer de 300 ml, transferir 23ml de óleo vegetal e adicionar

- Em seguida aquecer lentamente em banho-maria, agitando

de vidro. Cuidados devem ser tomados, pois o álcool é inflamável.

- Após cerca de 20 minutos o odor do álcool deverá desaparecer, o que

- Para precipitar o sabão, adicionar 150ml da solução saturada de NaCl

- Adicionar gota à gota o ácido acético, medindo o pH com o papel indicador,

2. SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA)

Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, adicionar

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA

3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação ?

3. PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO

VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed,

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