LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA 5.

Univali-SC Na embalagem de álcool para uso

PROFº EVANDRO RODRIGO PEDÃO doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de
baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a
1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em alternativa correta.
algumas formigas é causador da irritação provocada pela a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. b) Esse álcool é anidro.
O átomo de carbono dessa molécula apresenta c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e
hibridação: 4% de água.
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). e) Essa mistura não é combustível porque existe presença
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). de água.
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de
2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
fenolftaleína, um indicador ácido-base. quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca
imagens bem definidas: músculos, virilidade e
masculinidade, o hormônio masculino por excelência.
Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60
anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso
é muito mais comum do que se imaginava” diz o
endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para
esses senhores os médicos são unânimes, testosterona
neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular
e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do
homem moderno. Mas o perigo está em quem os
consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são
maiores do que os benefícios. Doses extras desse
Em relação a esse composto, pode-se afirmar: hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam
a) Possui anéis aromáticos condensados. a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a
c) Apresenta cadeia alifática. diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até
carboxílico. infertilidade.
e) Apresenta grupamentos fenólicos. Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de
agregação da praga “broca do olho do coqueiro”
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel
vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura
segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. apresentada.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada
e ramificada.
E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos
primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários 7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa
(Q) do composto. a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que
composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente
por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3

8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um

feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos
insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas
permitem afirmar que essa substância é:

a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.

9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-

flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para
os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a
sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso
molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono
terciário são, respectivamente:

12. U. Salvador-BA

a) 556 e 10
b) 580 e 8
c) 556 e 8
d) 580 e 10 A estrutura acima representa essência de limão,
largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação
10. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura a essa estrutura, pode-se afirmar:
do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de a) Apresenta grupamento carboxila.
carbonos: b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
Primários: c) Possui ligações iônicas e covalentes.
Secundários: d) Não possui isômeros.
Terciários: e) É um aldeído insaturado.
Quaternários:
13. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado
11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a
verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma seguinte fórmula estrutural:
substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos
fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve
escolher?

As funções presentes nesse composto, entre outras, são:

a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.

14.. UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000),

cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo
princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da
mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro
funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da
esquerda:
( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.
16. U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode
apresentar mais de uma função química em sua fórmula
estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada
capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A
capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa
língua quando ingerimos um alimento apimentado. A
fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos
cientistas em 1919 e é representada
por
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções Com relação a esse composto, é correto afirmar que
químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter
17. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse
pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo
da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido
no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são
potentes supressores desse reflexo. Entre eles se
encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da
morfina que apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número
de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
18. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão
relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados
abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
19. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
20. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da
direita.
( ) alcano 1. etanol
( ) alceno 2. uréia
( ) álcool 3. benzoato de etila
( ) éster 4. eteno
5. acetileno
6. propano