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Laboratorio di Chimica Organica II

docente : Prof.ssa Angela Scala


relatori : Gabriele Eduardo
Giuseppe Amante

RELAZIONE
dell’esperienza condottasi il
5 maggio 2017

Riduzione chemoselettiva del 3-nitro acetofenone


a 3- ammino acetofenone
(con Sn/HCl)

Strumentazione/vetreria utilizzata : pallone, cilindri graduati, beuta, becker, pipette, bacchetta,


imbuto, attrezzatura per reflusso, imbuto sinterizzato, pipette, filtri di carta

Sostanze impiegate : 3-nitro acetofenone (C7H8NO3), stagno metallico (Sn), acido cloridrico (HCl),
idrossido di sodio (NaOH).

Obiettivo dell’esperienza : riduzione del 3-nitro acetofenone a 3-ammino acetofenone.

Svolgimento dell’esperienza :

 5/05/2017

Pesati stagno e 3-nitro acetofenone in un pallone, si sono aggiunti acqua e acido cloridrico
concentrato. La soluzione è stata riscaldata sotto agitazione magentica e a reflusso per un’ora.
Questa operazione serve a formare l’ammina cloridrata, solubile in acqua, ossidando lo stagno.

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Posto il pallone in un bagno di acqua fredda e sotto agitazione magnetica, si è aggiunto NaOH per
far precipitare l’ammina e neutralizzare HCl.

Al tornasole, la soluzione risultava fortemente basica (come volevamo fosse), e acquistava


un’intensa colorazione grigia.

La soluzione è stata allora filtrata sottovuoto in un imbuto di vetro sinterizzato ; il precipitato nero
così ottenuto è stato lavato con acqua distillata fredda.
Successivamente si è operato con una filtrazione a caldo in un becker, avendo prima messo a
riscaldare in beuta circa 25 mL di acqua. Lavato con cura il filtro a pieghe, si è raccolta nel becker
una soluzione giallina.
Messo su piastra ad alta temperatura per eliminare gran parte dell’acqua (che avrebbe
compromesso una buona cristallizzazione), lo stesso becker è stato poi trasferito in un bagno di
acqua fredda per far cristallizzare il 3-ammino acetofenone ; i cristalli sono stati quindi filtrati e
lasciati asciugare su carta da filtro. Di aspetto, i cristalli umidi presentavano una colorazione giallo-
sbiadito contaminata da note grigiognole, discostandosi dal giallo intenso, tipico del 3-ammino
acetofenone, che ci si attendeva :

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 9/05/2017

Tuttavia, la resa e il test del punto di fusione sono a favore dell’autenticità del composto
sintetizzato.

Il 3-nitro acetofenone pesato all’inizio era di 1,61 g ; il 3-ammino acetofenone ottenuto è di 0,45 g.

Pertanto, la resa percentuale è :

m3−ammino acetofenone 0,45 g


resa %= x 100= x 100=27,95 %
m3−nitroacetofenone 1,61 g

Il punto di fusione, in due verifiche diverse, si è attestato in entrambe tra 98 °C e 100 °C , secondo
le aspettative teoriche per il 3-ammino acetofenone.
Riteniamo quindi ragionevolmente che il composto ottenuto fosse quello voluto.

Qui di seguito, i principali meccanismi di reazione svoltisi durante l’esperienza (“Ar”, “metal”, e
“H+” indicano rispettivamente acetofenone, stagno, e ambiente acido per HCl) :

Messina, 9/05/2017