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Laboratorio di Chimica Organica II

docente : Prof.ssa Angela Scala


relatore : Gabriele Eduardo

RELAZIONE
dell’esperienza condottasi il
9 marzo 2017

Sintesi del cloruro di terz-butile


(a partire dall’alcol terz-butilico)

Strumentazione/vetreria utilizzata : imbuto separatore, beuta, cilindri graduati, apparato per


distillazione

Sostanze impiegate : alcol terz-butilico (C4H9OH), acido cloridrico (HCl), bicarbonato di sodio
(NaHCO3), solfato di sodio (Na2SO4)

Obiettivo dell’esperienza : sintetizzare il cloruro di terz-butile dall’alcol terz-butilico.

Svolgimento dell’esperienza : In un imbuto separatore, sono stati introdotti 10 mL di alcol terz-


butilico e 25 mL di HCl concentrato (al 37%). La miscelazione dei due liquidi è stata condotta
agitando con costanza l’imbuto per un tempo sufficientemente lungo da favorire la formazione di
due fasi nette(organica e acida), avendo cura di sfiatare, attraverso il tappo, l’isobutene che si
formava in soluzione (prodotto collaterale). Questa operazione era necessaria a far sì che l’acido
protonasse il gruppo –OH dell’alcol.
Lasciata a riposo per qualche minuto, la soluzione è stata poi privata della fase acida attraverso
l’imbuto stesso, per poi ripetere il procedimento aggiungendo, alla fase organica rimanente, 20 mL
di NaHCO3 al 5%; il bicarbonato è estremamente utile per purificare ulteriormente la soluzione, in
quanto reagisce con il cloruro di idrogeno residuo libero nella fase organica per formare NaCl (sale
che va a depositarsi nello fase acquosa inferiore durante il riposo) e CO 2 (volatile e quindi
banalmente eliminabile sfiatando dal tappo), secondo la reazione :

NaHCO3(aq) + HCl(aq) ----> NaCl(s)+ CO2(g) + H2O(aq)


Si è ripetuto per l’ennesima volta il procedimento di miscelazione (questa volta con H 2O ),
separazione bifasica, riposo ed eliminazione della fase acquosa. Successivamente si è anidrificata
la fase organica rimanente nell’imbuto con Na2SO4 e trasferito il tutto in un pallone da distillazione
assieme alle sostanze di altri due gruppi di lavoro : infatti, per questioni tecniche (in primis la
quantità esigua di reagenti utilizzati), si è deciso di collaborare con altri colleghi unificando i
prodotti che ogni gruppo aveva dapprima ottenuto singolarmente.

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Si è quindi proceduto ad isolare la frazione di liquido interessata distillandola nel sui range di
temperatura di ebollizione di 49-51 °C, previo scarto delle prime gocce, contenenti impurezze.
Sono stati pesati 15,16 g netti di cloruro di terz-butile; considerando che è la quantità totale di tre
gruppi di lavoro, ne segue che la media per ogni gruppo è stata di

15,16 g
=5,05 g
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Pertanto, le moli di cloruro di terz-butile sono pari a

m 5,05 g
n(C 4 H 9 Cl)= = =0,055 mol
PM 92,45 g/mol

Le moli di alcol terz-butilico sono pari a

m 7,9 g
n(C 4 H 9 OH ) = = =0,107 mol
PM 74 g /mol
(i grammi si riferiscono a 10 mL, la quantità utilizzata durante l’esperienza)

La resa è quindi

n (C 4 H 9Cl ) 0,055 mol


Resa ( % )= ×100= × 100=51,40 %
n(C 4 H 9 OH ) 0,107 mol

Di seguito, i principali meccanismi di reazione svoltisi durante i vari passaggi

Messina, 14/03/2017