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ZUCCHERO RIDUCENTE: sono quegli zuccheri (avendo proprietà riducente) che possono essere

ossidati, come gli aldosi che possono essere ossidati ad acidi aldolici. Mentre gli zuccheri non
riducenti hanno la funzione emiacetalica libera e non hanno proprietà riducente. Infatti se abbiamo un
reattivo ossidante e lo facciamo reagire con gli zuccheri in slz, si instaura un equilibrio tra le due
forme cicliche e la forma aperta. Man man che la forma aperta viene ossidata , viene sottratta
all’equilibrio tra la forma ciclica e aperta, formando un’altra che verrà poi ossidata. La presenza della
forma aperta in slz è legata alla capacità delle forme cicliche di essere idrolizzabili. Per esempio se
avessi un acetale in SLZ anziché due emiacetali ciclici non si instaurerebbe più un equilibrio. In
questo caso la sostituzione di un gruppo OH con un gruppo OR impedisce l’equilibrio con la forma
aperta. Quindi posso dire che negli zuccheri in cui al posto del gruppo OH nelle forme cicliche è
presente un gruppo OR l’ossidazione non si verifica, pertanto vengono chiamati zuccheri NON
RIDUCENTI

DISACCARIDI: i disaccaridi sono formati da due molecole di monosaccaridi che sono legati da un
legame detto glicosidico utilizzando due atomi di carbonio . Queste due molecole di monosaccaridi
condensano tramite l’eliminazione di una molecola di acqua. Il legame glicosidico si può rompere
grazie a degli enzimi presenti nel nostro intestino a livello dell’epitelio intestinale che vengono detti
idrolasi: idrolizzano il legame glucosidico e consentono l’assorbimento dei monosaccaridi. Il deficit di
lattasi causa l’intolleranza al lattoso (diarrea da fermentazione batterica del lattoso non assorbito).

• Il SACCAROSIO: è formato da β-D-fruttosio e α-D-glucosio. Il legame glicosidico (1 2β)


coinvolge entrambi i carboni anomerici (C2 del fruttosio e C1 del glucosio). Il saccarosio è lo
zucchero di canna e di barbabietola. Il saccarosio è composto da due monosaccaridi: il fruttosio e il
glucosio e non è uno zucchero riducente, in quanto i due anomeri utilizzano carboni anomerici.
Entrambe le funzioni emiacetaliche non sono libere. Il legame glicosidico del glucosio viene
idrolizzato da enzimi e in tal caso è l’enzima SACCARASI, oppure l’idrolisi può avvenire ad opera di
acidi forti. L’enzima saccarasi viene anche chiamato INVERTASI perché la miscela del fruttosio con
il glucosio (chiamata ZUCCHERO INVERTITO) ha potere rotatorio invertito. Si parte da un potere
rotatorio di +66,5° nel saccarosio ad un potere rotatorio di -20° nella miscela di glucosio e fruttosio.
Quindi per questo si chiama invertasi, perché la somma dei poteri rotatori del glucosio (52,7°) e del
fruttosio (-92°) della miscela che chiameremo ZUCCHERO INVERTITO ha valore di -20° che è di
segno opposto a quello iniziale del saccarosio (che era 66,5°)

ZUCCHERO INVERTITO: è la miscela del glucosio + fruttosio, derivante dall’inversione del


saccarosio. L’inversione è l’idrolisi enzimatica o acida che provoca un’inversione di segno del potere
rotatorio.

• IL LATTOSIO: è lo zucchero del latte. È formato da β-D-galattosio e β-D-glucosio legati con


legame glicosidico 1 → 4. Il legame glicosidico rispetto al carbonio anomerico è di tipo β. Il lattosio è
uno zucchero riducente in quanto nel β-D-glucosio il carbonio anomerico ha la funzione emiacetalica
libera, mentre nel β-D-galattosio al posto dell’OH abbiamo tutto il gruppo R.

• MALTOSIO: α-D-GLUCOSIO + α o β GLUCOSIO (è lo zucchero del malto): legame α 1 →


4 β. Il gruppo OH sul carbonio 1’ reagisce con quello alcolico sul carbonio 4’ dell’altra molecola
formando il legame glicosidico. Il maltosio è uno zucchero riducente perché presenta una funzione
emiacetalica libera, questo perché il primo monosaccaride utilizza il carbonio anomerico e quindi non
ha più l’OH e diventa OR. Il secondo monosaccaride utilizza nella formazione del legame il carbonio
4’ e quindi il carbonio 1’ è un carbonio emiacetalico.

• CELLOBIOSO: è formato da β-D-glucosio e β-D-glucosio. Il legame è 1 4 ed è un prodotto


di degradazione della cellulosa e non lo digeriamo. Il cellobiosio è uno zucchero riducente perché ha
la funzione emiacetalica libera.
I POLISACCARIDI: sono dei polimeri formati da monosaccaridi che sono uniti tra loro da un
legame detto glicosidico. Il monomero che costituisce il polimero può essere lo stesso (e quindi
parliamo di omo-polisaccaride come il glicogeno, l’amido o la cellulosa) oppure costituiti da diversi
monomeri e si chiamano etero-polisaccaridi.

I polisaccaridi biologicamente più importanti sono classificati come:


- DI DEPOSITO: come l’amido e il glicogeno in funzione di deposito e di energia (si trovano nelle
piante e negli animali);

- STRUTTURALI: come la cellulosa (forma lo scheletro delle piante);

L’amido e il glicogeno sono digeribili perché abbiamo gli enzimi appositi, mentre la cellulosa non è
digeribile perché non abbiamo l’enzima cellulasi e viene eliminata con le feci e costituisce le fibre
insolubile.

L’AMIDO: è un omopolisaccaride e il monomero è alfa-D glucosio. È formato da una miscela di due


omopolisaccaridi dell’alfa-D glucosio. Essi sono l’amiloso e l’amilopectina.

- L’ AMILOSIO: in percentuale del 10-30% . Ha una struttura lineare ed è formato da unità di


alfa-D glucosio, che sono unite con un legame alfa glicosidico di tipo 1-4. L’amilosio è
solubile in acqua calda e il suo peso è tra i 10 mila e 50 mila dalton. In acqua l’amilosio
assume una conformazione ad elica e forma insieme all’amilopectina una sospensione
micellare (in cui le varie molecole di amido si aggregano formando delle micelle).

- L’AMILOPECTINA: in percentuale 70-90 %. L’amilopectina ha una struttura ramificata:


con una catena lineare (formata da molecole di alfa-D glucosio legate con un legame alfa
glicosidico 1-4) su cui si inseriscono delle ramificazioni con un legame alfa glicosidico 1-6.
Per questa sua struttura è insolubile in acqua calda. È maggiore rispetto all’amilosio il grado
di polimerizzazione (che è il numero di monomeri presenti nel polimero) e la frequenza delle
ramificazioni (presenti ogni 10-20 unità di glucosio). L’amido può contenere l’amilopectine
con diverse ramificazioni: l’amilopectina può essere più o meno ramificata.

UTILIZZO DELL’AMIDO: L’amido per essere digerito deve perdere la sua struttura cristallina
(perché per quanto è ordinata è poco accessibile dagli enzimi digestivi) e lo fa inseguito alla cottura,
perché solo a causa della disorganizzazione dei granuli dell’amido, gli enzimi digestivi trovano facile
attacco idrolizzano i legami glicosidici. Quando l’amido viene immerso in acqua calda avviene il
fenomeno della gelatinizzazione, dove l’amido perde la sua struttura cristallina e rende possibile la
digestione da parte degli enzimi.

TEST DI LUGOL: riguarda l’amilosio che reagisce con il reattivo di lugol che è una slz iodo-
iodurata costituita da I2 elementare e KI, con formazione delle iodo tri-ioduro, il quale viene
complessato dall’alfa amilosio (che in slz acquosa assume una forma elicoidale). Il complesso tra
l’alfa amilosio e lo ione tri-ioduro, assorbe la luce e produce una colorazione blu scura. Quando
questa slz viene riscaldata, perde la colorazione blu perché riscaldando l’amilosio la sua struttura
tridimensionale viene persa e il complesso si decompone. Il campione riacquisisce la colorazione blu
con il raffreddamento.

IL GLICOGENO: è un omopolisaccaride, formato da residui di alfa-D glucosio. La sua struttura è


ramificata in cui troviamo una catena principale con legame alfa di tipo 1-4 sulla quale si inseriscono
le ramificazioni con legame alfa 1-6 (ogni 8-12 residui). Il glicogeno ha un peso molecolare molto
elevato e anche il livello delle ramificazioni è molto alto. Esso è il principale polisaccaride di deposito
nelle cellule animali: si trova nel fegato e nei muscoli scheletrici. Il glicogeno contiene più di 10 mila
unità di glucosio.

LA CELLULOSA: è un omopolisaccaride formato da residui di beta-D glucosio. Ha una struttura


lineare simile all’alfa amilosio ma con la differenza che il monomero presenta un legame 1-4
glicosidico di tipo beta e non alfa e che i siti di legami sono lineari e non curvi (come nell’amilosio).
Ed è per la presenza di questo legame che la cellulosa non viene digerita dagli enzimi animali. La
cellulosa è il polisaccaride più abbondante in natura e costituisce il principale componente strutturale
del mondo vegetale. Essa è molto resistente all’idrolisi da parte delle amilasi, infatti solo i batteri che
vivono nel rumine o nello stomaco delle termiti che secernono la cellulasi, è in grado di idrolizzarla.

L’INULINA: è un polimero del beta- D fruttosio, in cui i monomeri sono uniti con legame beta 2,1-
glicosidico. L’inulina ha un peso molecolare minore dell'amido, è poco solubile in acqua (per questo è
digerita dall’enzima inulasi che con l’idrolisi produce il fruttosio), è accumulata nei vacuoli e
costituisce le fibre solubili (che favoriscono la digestione e l’eliminazione delle feci). L'inulina è
presente soprattutto nei tuberi di topinambur, nella cicoria e nelle radici di scorzonera. Non è
digeribile dall'uomo. In ambito medico l'escrezione urinaria di inulina precedentemente somministrata
è uno dei metodi utilizzati per determinare la velocità di filtrazione glomerulare (VFG).

ETERO POLISACCARIDI: sono molto diffusi negli organismi viventi, li ritroviamo negli animali e
soprattutto sono importanti costituenti della matrice extracellulare, una miscela di carboidrati, proteine
e altri composti che riempi gli spazi fra le cellule e fornisce un’impalcatura strutturale di tessuti e
organi. Vengono chiamati “etero” perchè significa che sono presenti due monomeri diversi. Un
esempio di etero polisaccaride è l’ACIDO IALURONICO: esso di trova nel liquido sinoviale delle
articolazioni ed è il principale componente dell’umor vitreo. L’acido ialuronico è formato dall’acido
D-glucuronico e N acetil glucosammina e fa parte di un vasto gruppo di polisaccaridi della matrice
extracellulare chiamati glicosamminoglicani. Un altro etero polisaccaride appartenente al mondo degli
organismi eucaristici è il PEPTIDOGLICANO: il principale costituente della parete batterica,
costituito dall’ N acetil glucosammina e l’acido N acetil muramico. Quest’ultimo si forma per
reazione tra la N acetil glucosammina e una molecola di acido lattico sul carbonio 3. Si chiama
peptidoglicano perché le singole molecole del polisaccaride sono unite da catene peptidiche. Il
lisozima, un enzima presente nelle lacrime, nella saliva e nel muco, che conferisce protezione contro
le infezioni batteriche ed è anche in grado di polimerizzare i legami beta 1,4. L’antibiotico penicillina
ha proprietà protettive analoghe perché è capace di inibire la sintesi del peptidoglicano e bloccare la
crescita dei batteri, limitando l’infezione.