Relazione esperienza di laboratorio di chimica organica 29/03/2021

Lo scopo dell’esperienza è stato la purificazione tramite ricristallizzazione di un campione acido benzoico

impuro, scegliendo il solvente più efficace tra i tre forniti: Acqua distillata, etere di petrolio ed etanolo.

Acido benzoico Etere di petrolio

Struttura C7H6O2 Miscuglio omogeneo di C5H12 e

C6H14
Formula bruta C7H6O2 C5H12 e C6H14 (CnH2n+2)

Peso molecolare 122,12 g/mol Variabile a seconda delle

concentrazioni degli idrocarburi
Stato fisico Solido Liquido

Punto di fusione e punto di +/-120 C° 40-60 C°

ebollizione
Simboli di rischio chimico
H è sigla per dei possibili pericoli
P è sigla per precauzioni
H315-H318-H372 (evitare contatto
con pelle ed esposizione
prolungata)
P280-P302-P305-P314-P338-P351-
P352
H224-H304-H315-H336-H373-H411
(Evitare contatto con la pelle,
esposizione prolungata ed inalarne
in vapori)
P210-P261-P273-P301-P310-P331

Una volta purificato, il campione di acido benzoico è stato analizzato e confrontato con un campione ignoto
denominato D05; Il campione D05 analizzato conteneva un’aliquota di campione ignoto e un’aliquota di
acido purificato.

Acido benzoico purificato Campione ignoto D05

Temperatura inizio fusione 122.7 C° 123 C°
Temperatura fine fusione 125 C° 125.5 C°

La conclusione che si può trarre da questi dati è che i due campioni siano pressappoco la stessa sostanza, le
così piccole differenze di temperatura lasciano indicare la presenza di impurità che ne alterano leggermente
le proprietà.

A seguito della purificazione per ricristallizzazione dal campione iniziale di acido benzoico impuro dal peso
di 2 g abbiamo ottenuto 0,8g di acido purificato per una resa effettiva del 40%.
È possibile che una minima quantità di materiale sia andata perduta nel corso del processo ma la perdita
non è significativa, la perdita di peso è dovuta per la quasi totalità alle impurezze presenti nell’acido iniziale,
che hanno caratterizzato nel caso specifico che l’acqua distillata assumesse una colorazione bluastra, poi
rimossa con il carbone filtrante.

Come prerequisito per la scelta del solvente è necessario ricordare che a temperatura ambiente il soluto
non può sciogliersi e passare in soluzione a temperatura ambiente, per verificarlo è sufficiente prendere
una minima quantità di prodotto e testarne la solubilità in una provetta.
A questo punto possiamo già scartare la prima delle tre provette, infatti l’acido benzoico è solubile in
etanolo a temperatura ambiente, mentre in acqua e nell’etere è presente un corpo di fondo; ora
riscaldando le provette a bagnomaria si verifica in quale dei due solventi, una volta riscaldati il soluto si
scioglie meglio, in questo caso è stato scartato anche l’etere di petrolio ed è stata scelta l’acqua.
L’acqua di fatti è la il solvente più polare tra i tre scelti, ciò si traduce in una bassa solubilità dell’acido a
temperatura ambiente mentre una volta riscaldata è in grado di portare in soluzione il soluto; L’etanolo è
leggermente meno polare dell’acqua ma essendo un alcol tende a reagire sia con soluti polari che apolari
ciò spiega il perché l’acido si sia sciolto nel soluto anche a temperatura ambiente; L’etere di petrolio invece
essendo un miscuglio di alcani, prevalentemente pentano ed esano, possiede una bassa polarità ciò
permette di capire perché una parte del soluto si sia inizialmente sciolta facendo comunque rimanere per la
maggior parte il soluto come corpo di fondo.