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Soluzioni

degli esercizi
di fine capitolo

Esercizi di fine capitolo


Vito Posca, Tiziana Fiorani 1
Chimica più. Chimica organica
© Zanichelli 2017
Soluzioni degli esercizi per capitolo
Chimica più. Chimica organica • Capitolo A1
VERIFICA LE TUE CONOSCENZE
1 A 10 B
2 C 11 D
3 B 12 A
4 D 13 C
5 A 14 C
6 B 15 C
7 C 16 B
8 A 17 C
9 A

VERIFICA LE TUE ABILITÀ


18 a. sp2; b. sp3; c. sp2; d. sp 22 a. Lewis
19 a. C–1 = –1; C–2 = –1 H H H H
b. +2
H—C—C—C—C—H
c. –2
d. C–1 = –3; C–2 = +2; C–3 = –3 H H H
20 a. C–1 = –3; C–2 = –2; C–3 = –3 H—C—H
b. C–1 = –3; C–2 = 0; C–3 = –1 H
c. C–1 = –2; C–2 = –1; C–3 = –3
razionale
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

d. C–1 = –1; C–2 = 0; C–3 = –3


21 1. C5H12 CH3—CH—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3
CH —CH—CH —CH
3 2 3
topologica
CH3
CH3

H3C—C—CH3 b.
Lewis
CH3 H H H H H

2. C5H10 H—C—C—C—C—C—H
CH2 H H H H H

H2C CH2 razionale


CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
H2C CH2
topologica
H2C CH—CH3

H2C CH2
CH2

H3C—HC CH—CH3

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c.
Lewis 24 CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3
H 25 a. H O H O
CH3
H—C—H
H—C—C—N—C—H CH3—C—N
H H H
CH3
H—C—C—C—C—H H H-C-H H

H H H H
H—C—H b.
H O H O
H
H—C—C—O—C—H CH3—C—O—CH3
razionale H H
CH3
26 a. CH3—CH2—CHCl2 CH3—CHCl—CH2Cl
CH3—C—CH2—CH3 CH2Cl—CH2—CH2Cl CH3—CCl2—CH3
b. CH3—CH2—CH2I CH3—CHI—CH3
CH3
27 a. Br Br Br H
topologica C=C C=C
H H H Br
cis trans

b. Cl
CH3 Cl H
d.
Lewis
C=C C=C
H H H
H H H CH3
H—C—C—C—H
cis trans
H H
H—C—H 28 a. CH3—CH2—CH2OH
CH3—CH2—O—CH3
H
b. CH3—CH2—CH2—CH2OH

DI FINE CAPITOLO
CH3—CH2—O—CH2—CH3

DEGLI ESERCIZI
razionale
CH3—CH—CH3 29 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH

SOLUZIONI
OH
CH3 OH
CH3—CH2—CH2—CH—CH3
topologica CH3—CH2—CH2—CH—CH3
OH
OH
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3

30 CH2=CH—CH3
23 a. CH2=CH—CH—CH3 CH2
CH3

b.
CH2
HC CH2
2
HC CH
31 H
HC CH
CH3—CH2—CH2—C—COOH
c. CH3—CH2—O—CH2—CH3

OH
d.
CH3CH3
H
CH3—C—C—CH3
HOOC—C—CH2—CH2—CH3
CH3CH3
OH

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32 a. (5 isomeri) 33 (6 isomeri)
1. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 1. CH3—CH2—CH2—CH2—OH
2. CH3—CH2—CH2—CH—CH3 2. CH3—CH2—CH—CH3

CH3 OH
3. CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3

CH3 3. CH3—C—CH3

CH3 OH
4. CH3—CH2—O—CH2—CH3
4. CH3—CH—CH—CH3
5. CH3—O—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3 6. CH3—O—CH
5. CH3—CH2—C—CH3 CH3

34 c = 1g
CH3 = 0,01 g/mL
100 mL
b. (9 isomeri) α 1,33
[α] = = = 66,5°
1. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 l ∙ c 2 ∙ 0,01
CH3 35 c. < a. < b. < d.
36 a. < d. < c. < b.
2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
37 b. < d. < c. < a.
CH3
38 a2. < a1. < a3.; b2. < b3. < b1.
3. CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 39 a. eteri; b. esteri; c. alchini; d. alogenuri
4. CH3—CH2—CH—CH—CH3 40 a. ammine; b. alogenuri alchilici; c. chetoni;
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

d. acidi carbossilici; e. esteri; f. aldeidi


CH3 CH3 41 a. CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3 CH3 b. CH3—CH2—O—CH3
c. CH3—CH2—CHO
5. CH3—CH—CH2—CH—CH3
d. CH3—CH2—CO—CH3
CH3 42 a.; b.; d.
6. CH3—CH2—CH2—C—CH3 43 a.; c.
+
44 1. CH3—CH2
CH3 +

CH3 2. CH3—CH—CH3
CH3
7. CH3—CH2—C—CH2—CH3
3. CH3—C+
CH3
CH3 CH3 CH3

8. CH3—CH—C—CH3 45 a. (E); b. (E); c. (N); d.(E)

CH3
CH2—CH3

9. CH3—C—CH2—CH3

CH3

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TEST YOURSELF
46 a. sp2; b. sp2; c. sp3; d. sp2
47 a. Lewis rational topologic
H H H H H H
H—C—C—C—C—C—C—H CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
H H H H H H

b. Lewis rational topologic


H
H—C—H
H H H H CH3
H—C—C—C—C—C—H CH3—CH2—CH2—CH—CH3
H H H H H

48 H3C H 50 H3C Br H3C H


C=C C=C C=C
H H H H H Br
propene cyclopropane cis trans

49 a. amides; b. ethers; c. alkynes; d. aldehydes

VERSO L’UNIVERSITÀ
51 C 52 D 53 C

DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
VERSO L’ESAME

SOLUZIONI
OSSERVA E CLASSIFICA IPOTIZZA E ARGOMENTA
55 Coltello e forchetta non sono l’uno l’immagine 58 Il più solubile in ambiente acquoso è l’1-propanolo,
speculare dell’altro; le altre coppie sono immagini poiché è in grado di formare legami a idrogeno
speculari ma la saliera e la pepiera e le lenti a con- con l’acqua.
tatto destra e sinistra sono sovrapponibili, per cui 59 Si usa l’etanolo. La classe chimica di un composto
sono oggetti chirali solo gli occhi, le ali di farfalla e la sua reattività sono determinate principalmente
e il paio di scarpe. dal gruppo funzionale: metanolo ed etanolo han-
56 Sono isomeri strutturali, in particolare isomeri di no in comune un gruppo alcolico e sono pertanto
catena, poiché presentano la stessa formula mo- appartenenti alla stessa classe chimica (alcoli).
lecolare ma differiscono nella connettività degli
atomi di carbonio. ANALIZZA E IPOTIZZA
CH3 60 Miscele:

a. 50% A + 50% B: nessuna attività ottica (racemo);
CH3-CH2-CH2-CH3; CH3-CH-CH3 b. 25% A + 75% B: levogira;
n-butano isobutano
c. 25% B + 75% A: destrogira.
57 Sono isomeri strutturali, in particolare isomeri di
gruppo funzionale, poiché presentano la stessa ANALIZZA E DEDUCI
formula molecolare ma differiscono nel tipo di 61 L’organicazione è un processo di riduzione:
gruppo funzionale. nell’anidride carbonica il numero di ossidazione
HO-CH2-CH3; CH3-O-CH3 del carbonio è massimo (+4), mentre nei compo-
etanolo dimetil etere
sti organici è ridotto.

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Chimica più. Chimica organica • Capitolo A2
VERIFICA LE TUE CONOSCENZE
1 C 10 A 19 B 28 B
2 C 11 A 20 A 29 A
3 D 12 A 21 B 30 C
4 C 13 B 22 A 31 A
5 B 14 C 23 B 32 B
6 A 15 A 24 D 33 B
7 A 16 C 25 A 34 C
8 C 17 D 26 A 35 A
9 C 18 C 27 D

VERIFICA LE TUE ABILITÀ


36 a. CH3—CH—CH2—CH2—CH3 37 a. 2,2-dimetilbutano
b. 1-iodobutano
CH3
c. 1-cloro-4-metilpentano
b. CH3—CH—CH—CH3 d. 2-bromo-2-metilpropano
e. 3-metilpentano
CH3 CH3
f. 4-sec-butil-4-metileptano
CH3
38 a. CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 pentano
c. CH3—C—CH2—CH—CH2—CH3
b. CH3—CH—CH2—CH3 3-metilpentano
CH3 CH2—CH3
CH2—CH3
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

d. CH3—CH—CHBr—CH2—CH3
c. CH3—CHBr—CH2Br 1,2-dibromopropano
CH3
CH2—CH2—CH3
e. CHCl2—CH2—CCl2—CH2—CH3
d. CH3—CH—CHBr—CH2—CH3
H3C CH3
3-bromo-4-metileptano
CH
39 a. CH3—CF2—CH3 2,2-difluoropropano
f. CH3—CHCl—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CHF2—CH2—CH3 1,1-difluoropropano
CH3 CH3 CH2F—CH2—CH2F 1,3-difluoropropano
CH2F—CHF—CH3 1,2-difluoropropano
g. CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
b. CHBrCl—CHBr2 1,2,2-tribromo-1-cloroetano
CH3—CH—CH2—CH3 CH2Cl—CBr3 1,1,1-tribromo-2-cloroetano
CH3 CH2Br—CBr2Cl 1,1,2-tribromo-1-cloroetano
40 d. < c. < a. < b. < e.
h. CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH3
19
41 a. C6H14 + —– O2 6CO2 + 7H2O (–∆H)
CH2 2
luce o calore
b. C4H10 + Cl2 C4H9Cl + HCl
CH clorobutano
H3C CH3

CH3

i. CH2Cl—CCl—CH—CH2—CH2Cl

CH3

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Br Cl Cl

42 a. 45 1. 1,1-diclorociclopentano

CH2—CH3
Cl
F
Cl
2. cis-1,2-diclorociclopentano
b.

Cl
F
H3C CH3
3. cis-1,3-diclorociclopentano

c.
Cl
Cl
CH3
CH2—CH3 Cl trans-1,2-diclorociclopentano
4.

d.

Cl
H3C
5. trans-1,3-diclorociclopentano

e.
Cl H

DI FINE CAPITOLO
Cl

DEGLI ESERCIZI
H Cl
43 a. 1-bromo-2-clorociclobutano

SOLUZIONI
46 a. + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O (–∆H)
b. 1,2-dietilciclopentano
c. 1,1-dimetilciclopropano
d. 1,3-dimetilciclobutano Br

CH3
luce
b. + Br2 + HBr
44 a. 1,2-dimetilciclopropano

cicloesano bromocicloesano
H3C
CH3
Cl

b. 1,5-dicloro-2-metilcicloesano

Cl

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47 a. CH2Cl—CH=CCl—CH3 48 a. 2-metil-2-butene
CH3 CH3 b. 3-cloro-2-metil-1-esene
c. 3-bromo-2,2-dicloro-6-metil-4-ottene
b. CH3—C==C—CH2—CH3 d. trans-3,4-dicloroesene
CH3 e. 3,3-dibromo-4,4-dicloro-1-pentene
c. CH3—C—CH=CH—CH2—CH2—CH3 f. 2,3-dimetil-2-esene

CH3 49 1. CH2=CH—CH2—CH3 1-butene


H3C CH3
CH3 CH2—CH3
2. C=C cis-2-butene
d. CH3—C—CH=CH—CH2—CH3 H H
CH3 H3C H
H3C CH2—CH3 3. C=C trans-2-butene
e. C=C H CH3
H H CH3

f. CH2=CHBr 4. CH2=C—CH3 metilpropene



H3C H
50 a. CH3—CH2—CH=CH—CH3 2-pentene
g. C=C
H CH—CH3 b. CH2=C—CH3 2-metil-1-butene

CH3 CH2—CH3
H3C CH3 c. CH3—CH2—CCl=CH2 2-cloro-1-butene

CH
51 Sono isomeri geometrici i composti b. e c.
h. CH3—CH=CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH3

DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

CCl4
52 a. CH3—CH=CH—CH3 + Br2 CH3—CHBr—CHBr—CH3
2-butene 2,3-dibromobutano
CH3 CH3 CH3 CH3
CCl4
b. CH3—C==C—CH3 + Br2 CH3—CBr—CBr—CH3
2,3-dimetil-2-butene 2,3-dibromo-2,3-dimetilbutano
CCl4
c. CH2=CHCl + Br2 CH2Br—CHBrCl
cloruro di vinile 1,2-dibromo-1-cloroetano
(1-cloroetene)

53 a. 1-pentene + Br2 (in una soluzione di CCl4)     b. 1-butene + HCl
Pt
54 a. CH3—CH=CH—CH2—CH3 + H2 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
2-pentene pentano

b. CH2=CH—CH2—CH3 + HBr CH3—CHBr—CH2—CH3


1-butene 2-bromobutano
CH3 CH3
+
H
c. CH3—C=CH—CH3 + H2O CH3—C—CH2—CH3

OH
2-metil-2-butene 2-metil-2-butanolo

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CH3 56 a. 3,3-dimetil-1-butino
b. 5-metil-3-isopropil-1-  eptino
55 a. CH3≡C—CH2—CH—CH3
c. 2-metil-3-eptino
b. CH3—CCl2—C≡C—CH2—CH3 d. 5-fluoro-1-  esino
e. 4,5,6-tribromo-1-  eptino
CH3
57 a. CH3—CH2—C≡CH 1-butino
c. CH≡C—CH—CH—CH2—CH3
b. CH3—CH—C≡C—CH3 4-cloro-2-pentino
CH2—CH3
Cl
d. CH≡C—CBr—CH2—CH3
c. CH3—CH—C≡C—CH3 4-metil-2-esino
CH3
CH2—CH3
e. CHCl2—C≡C—CH2Cl

H3C CH3 58 1. CH≡C—CH2—CH2—CH3 1-pentino


CH 2. CH3—C≡C—CH2—CH3 2-pentino

f. CH3—C≡C—C—CH2—CH2—CH3 3. CH≡C—CH—CH3 3-metil-1-butino

CH2—CH3 CH3

59 a. 2-pentino + HCl
b. 2-butino + Br2 (in una soluzione di CCl4)
Pt
60 a. CH≡C—CH2—CH2—CH3 + 2H2 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
n-pentano
Lindlar
b. CH≡C—CH2—CH2—CH3 + H2 CH2=CH—CH2—CH2—CH3

DI FINE CAPITOLO
1-pentene

DEGLI ESERCIZI
Br CH3
CCl4
c. CH≡C—CH3+ Br2 C=C

SOLUZIONI
H Br
propino trans-1,2-dibromopropene
CCl4
d. CH3—C≡C—CH3 + 2Cl2 CH3—CCl2—CCl2—CH3
2,2,3,3-tetraclorobutano

NH3(l)
61 CH3—CH2—C≡CH + NaNH2 CH3—CH2—C≡C–Na+ + NH3

62 a. isopropilbenzene
b. p-terz-butilfenolo
c. o-nitrotoluene
d. 3,5-diclorostirene
e. 4-bromo-2-cloroanilina
f. 5-cloro-2,4-dinitrofenolo

Esercizi di fine capitolo


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63 CH3
CH3 CH3

CH3
a.
CH3
CH3 CH3 HC3 CH3
1,2,3-trimetilbenzene 1,3,4-trimetilbenzene 1,3,5-trimetilbenzene
CH3
CH3
CH3
CH3

CH3 HC3
1,2,4-trimetilbenzene 1,2,5-trimetilbenzene

NO2
NO2 NO2

Cl
b.
Cl
Cl Cl Cl Cl
2,3-dicloronitrobenzene 3,4-dicloronitrobenzene 3,5-dicloronitrobenzene
NO2
NO2 NO2
Cl
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

Cl Cl Cl

Cl Cl
2,5-dicloronitrobenzene 2,4-dicloronitrobenzene 2,6-dicloronitrobenzene

Br

FeBr3
64 + Br2 + HBr

CH3 CH3 CH3


Br
FeBr3
65 a. + Br2 +

Br
o-bromotoluene p-bromotoluene

NO2 NO2

AlCl3
b. + CH3—CH2Cl + HCl

CH2—CH3
m-etilnitrobenzene

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NO2 NO2 NO2

H2SO4 FeCl3
66 a. + HNO3 + H2O ; + Cl2 + HCl

Cl

CH3 CH3 CH3

AlCl3 H2SO4
b. + CH3Cl + HCl ; + HNO3 + H2O

NO2

N
67
a. b. c.
H3C N CH3 O Br N CH3
H H
H
NO2
H2SO4
68 + HNO3 + H2O

N N
3-nitropiridina

TEST YOURSELF

DI FINE CAPITOLO
luce o calore
69 a. C5H12 + 8 O2

DEGLI ESERCIZI
5 CO2 + 6 H2O (–∆H) b. C3H8 + Br2 C3H7Br + HBr

propano bromopropano

SOLUZIONI
Br Br
70
Br Br Br Br
1,1-dibromociclopropano cis-1,2-dibromociclopropano trans-1,2-dibromociclopropano

71 a. 1-butino + 2 HCl b. propino + HF
CH3

AlCl3
72 + CH3Cl + HCl

CH3 CH3

FeCl3
+ Cl2 + HCl

Cl

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VERSO L’UNIVERSITÀ
73 A 74 A

VERSO L’ESAME
OSSERVA E CLASSIFICA OSSERVA E DESCRIVI
76 Prima figura (propene): C1 sp2, C2 sp2, C3 sp3, 77 Prima figura: benzene; seconda figura: ci-
alchene; CH3-CH- CH2. cloesano “a barca”; terza figura: cicloesano “a
Seconda figura (toluene): ibridazione degli
sedia”. Benzene e cicloesano non sono isomeri,
atomi di carbonio dell’anello sp2, ibridazione avendo formula molecolare differente. Il cicloesa-
dell’atomo di carbonio del metile sp3, idrocarburo no “a barca” e il cicloesano “a sedia” sono tra di
aromatico. loro conformeri.
CH 3
RIFLETTI

78 Il termine “radicale” viene utilizzato col significa-


to di sostituente (es. radicale alchilico) o di specie
Terza figura (etano): C1 sp3, C2 sp3, alcano;
reattiva derivante da rottura omolitica di un
CH3-CH3. legame covalente.
Quarta figura (butadiene): ibridazione di tutti 79 I legami tripli sono più reattivi dei legami doppi,
gli atomi di carbonio sp2, alchene; che sono più reattivi dei legami singoli.
CH2- CH-CH- CH2.
ANALIZZA E DEDUCI
80 La ciclicità.

CLASSIFICA E CONFRONTA
81 b. L’insaturazione.
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

12 Esercizi di fine capitolo


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a. CH3—CHCl—CH2—CH3
b. CH2Br—CH2—CH2—CH2—CH3

c. CH2Cl—CCl2—CH2—CH3
Chimica più. Chimica organica • Capitolo A3
d. CH3—CH—CH—CHCl—CH2—CH3
VERIFICA LE TUE CONOSCENZE
CH3 CH2—CH3
1 A 9 B 17 A 25 A 33 D 41 C
CH3
2 B 10 A 18 D 26 D 34 B 42 D
3 C 11 D 19 C e. CH3—CHI—CH—CH—CH
27 B 35 D 2
—CH 4 —CH
2 3 B 3

4 D 12 B 20 B 28 C 36 C
CH —CH3 44 A
2
5 A 13 C 21 D 29 A 37 A 45 D
H3C
6 D 14 C 22 C 30 A 38 C 46 B
f. CH3—CI—CH3 g. CHBr
7 C 15 B 23 B 31 B 39 A H3C 47 A
8 A 16 B 24 B 32 C CH 3 40 B
h. CH3—CHBr—CHCl—CH—CH2—CH3
VERIFICA LE TUE ABILITÀ CH3
48 a. CH3—CHCl—CH2—CH3 CH3

b. CH2Br—CH2—CH2—CH2—CH3 i. CH2Cl—C—CHCl—CH2—CH2Cl
c. CH2Cl—CCl2—CH2—CH3 CH3
d. CH3—CH—CH—CHCl—CH2—CH3
j. CH3—CHI—CH2—CH3
CH3 CH2—CH3

CH3
49 a. 1-bromopropano
e. CH3—CHI—CH—CH—CH2—CH2—CH3 b. 2-cloropentano
c. 2,3,3-tricloropentano
CH2—CH3 d. bromuro di terz-butile
H3C e. 1-iodo-2,3-dimetilbutano

DI FINE CAPITOLO
f. CH3—CI—CH3 g. CHBr f. 2-bromo-2-isopropilbutano

DEGLI ESERCIZI
H3C g. 3-bromo-2-cloro-1-iodo-4,4-dimetilesano
CH3
50 a. CH3—CH2—CH2Cl

SOLUZIONI
h. CH3—CHBr—CHCl—CH—CH2—CH3
b. CH3—CH2—CBr—CH3
CH3
CH3
CH3
c. CH3—CHI—CH2—CH2—CH2—CH3
i. CH2Cl—C—CHCl—CH2—CH2Cl

CH3—CH —CH —Cl + CH ONa
51 a. CH3—CH CH3—CH2—CH2—CH2—O—CH3 + NaCl
2 2 2 3
butil metil etere cloruro di sodio
j. CH3—CHI—CH2—CH3
CH3 CH3

b. CH3—C—Br + CH3—CH2—OH CH3—C—O—CH2—CH3 + HBr

CH3 CH3 acido


terz-butil etil etere bromidrico
CH3 CH3

c. CH3—CH2—C—CH3 + H2O CH3—CH2—C—CH3 + Hl

I OH acido
2-metil-2-butanolo iodidrico
d. CH3—CH2—CH2—F + NaOH CH3—CH2—CH2—OH + NaF
1-propanolo fluoruro
di sodio
Esercizi di fine capitolo
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CH3 CH3

52 a. CH3—CCl—CH3 + OH– CH3—C=CH2 + H2O + Cl–


2-metilpropene ione cloruro
b. CH3—CH2—CH2—Br + OH –
CH3—CH=CH2 + H2O + Br–
propene ione bromuro

53 a. CH3—CH2—CH—CH2—CH3 b. CH3—CHCl—CHCl—CH2OH

OH
CH3 CH3

c. CH3—CH2—CH2—CH2—C—CH2OH d. CH3—C—CH3 e. CH3—CH2—CH2—CH2—O–K+

CH3 OH
CH3 OH

f. CH2=C—CH2OH g. CH2Br—CBr—C≡C—CH3 h. CH3—CH—CH—CH2—CH3

OH OH
CH3 CH3

i. CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3 j. CH2Br—CH—CH—CH3

OH OH

54 a. 3-pentanolo 56 a. primario
b. 3-metil-2-butanolo b. terziario
c. 2-cloro-2-butanolo c. primario
d. 3,3-dibromo-2-butanolo d. terziario
e. 2-buten-1-olo
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

57 a. cloruro di propile < 1-butanolo < 1-propanolo


f. 3-pentin-2-olo b. 1-pentanolo < 1,5-pentandiolo <
55 a. 2-metil-1-butanolo < 1,2,3-pentantriolo
b. 2,3-dimetil-2-butanolo 58 c. < a. < b.
c. 2-propen-1-olo
d. 4-cloro-2-pentanolo

CH3 CH3

59 a. 2 CH3—C—CH2—CH3 + 2 K 2 CH3—C—CH2—CH3 + H2

OH O–K+
2-metil-2-butanolo 2-metil-2-butossido di potassio
b. 2 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH + 2 Na 2 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—O– Na+ + H2O
pentossido di sodio

H+/180 °C
60 2 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3—CH=CH—CH2—CH3 + CH2=CH—CH2—CH2—CH3 + 2 H2O

OH 2-pentene 1-pentene

[O]
61 a. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH3—CH2—CHO
[O]
b. CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3—C—CH2—CH2—CH3

OH O

14 Esercizi di fine capitolo


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CH3
CH3
62 a. CH3—CH2—O—C—CH3 c. CH3—CH2—O—CH
CH3
CH3

b. —O—CH2—CH2—CH3 d. CH3—O— —Br


63 a. p-clorofenil etil etere b. dietil etere c. metil propil etere
64 c. < a. < b.

65 a. CH3—O—CH2—CH2—CH3 + HBr CH3—CH2—CH2—OH + CH3Br
1-propanolo bromometano
CH3 CH3

b. CH3—O—CH + Hl CH3I + HO—CH
CH3 CH3
iodometano alcol isopropilico

OH OH 70 a. CH3—CH2—CH2—CH2—CBr2—CHO
b. CH3—CH—CH2—CH2—CHO

66 a. c. CH3
CHO

CH2—CH3 OH
c.
OH OH
Cl
d. CH3—CH—CH2—CHO

DI FINE CAPITOLO
b. d.

DEGLI ESERCIZI
CH3
Br Br I
e. CH3—CH2—CH2—CCl2—CH—CH2—CHO

SOLUZIONI
67 a. 2,4,6-trinitrofenolo O CH3
b. 4-etil-3-metilfenolo
c. p-bromofenolo f. CH3—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
d. 4-bromo-3-clorofenolo O
OH OH
CH2—C—CH2—CH3
Cl Cl

68 a. b.
g.
Cl Br
2,5-diclorofenolo 3-bromo-2-clorofenolo CH3 O

OH O–Na+ h. CH3—C——C—CH2—CH3

CH3
69 + Na OH
+ –
+ H2O O

i. —CH2—C—
Cl Cl
O

j. CH3—C—CH2—CH2—CH3

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71 a. 4,4-dimetilesanale f. 3,3-dicloro-2-pentanone

b. 2-bromo-2-cloropropanale g. difenil chetone

c. p-bromobenzaldeide h. 3,4-dibromo-2-pentanone

d. 3-idrossipentanale i. etil fenil chetone

e. 3-bromo-2-metilbutanale j. 3-esanone

72 c. < b. < a.
O OH
[H]
73 a. CH3—C—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH3
2-pentanolo
O
[H]
b. CH3—CH2—CH2—CH2—C—H CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH

1-pentanolo

74 a. CH3—CHCl—CH2—COOH g. CH3—CH—C—NH2

CH3
OH O

b. CH3—CH—COOH h. CH3—CH2—CH2—CH2—C—NH—CH2—CH3

CH3
CH3

c. CH3—C—CH—CH2—CH2—COOH i. CH3—CH2—C—COOH

O CH3 CH3
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

d. (CH3—COO–)2Ca2+
COOH
O

e. CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
CH3 O j.

f. CH3—CH—C—O—CH2—CH3 NO2

75 a. acido 4-bromopentanoico d. butanoato di potassio

b. acido 4-idrossi-2-metilpentanoico e. etanoato di isopropile

c. acido 2-metil-3-ossopentanoico f. N-etil-N-metil-propanammide

76 b. < a. < c.
77 c. < a. < b.

78 a. CH3—COOH + CH3—OH CH3—COO—CH3 + H2O


etanoato di metile
b. CH3—CH2—COOH + NH3 CH3—CH2—CO—NH2 + H2O
propanammide

c. CH3—CH2—CH2—COOH + KOH CH3—CH2—CH2—COO–K+ + H2O

butanoato di potassio

16 Esercizi di fine capitolo


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79 a. CH3—CH2—CH2—NH2 h. CH3—NH—CH2—CH2—CH3
NH2
CH3
b. CH3—CH2—CH—CH2—CH3 i. CH3—CH2—NH—CH
CH3
NH2 NH2
c. CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3

CH3 j.

d. CH3—CH2—NH—CH2—CH—CH3 Cl Cl
NH—CH3 CH3—N—CH2—CH3
e. CH3—CH2—CH—CH2—CH3
H3C CH3 k.
N

f. CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 NH2

g. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—N—CH3 l. CH3—CH—CH—CH3

CH2—CH3 OH

80 a. 1-amminobutano e. N-metil-2-amminobutano

b. 2-amminobutano f. N,N-dimetilamminopentano

c. 2-metil-2-amminopentano g. 4-metilanilina

d. N-metilamminoetano h. 3,5-dibromoanilina

81 c. < a. < b.
82 c. < b. < a. < d.
+
83 a. CH3—CH2—NH2 + HI CH3—CH2—NH3I– ioduro di etilammonio

DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
+ –
b. CH3—CH2—N—CH2—CH3 + HBr CH3—CH2—NH—CH2—CH3Br

SOLUZIONI
CH2—CH3 CH2—CH3
bromuro di trietilammonio
CH3 CH3 CH3

84 a. —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH— b. —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH—


85 —CCl2—CH2—CH2—CHCl—CCl2—CH2—CH2—CHCl—
OH OH OH
CH2 CH2
OH
H H
H2O
86 ⤻
+ H—C=O CH2 CH2
HO OH

CH2 CH2

OH
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TEST YOURSELF
87 c. < b. < a. < d. H OH
H+
CH2—OH CH2—ONO2 89 H—CHO + CH3—OH C

88 CH—OH + 3 HNO3 H OCH3


CH—ONO2 + 3 H2O
emiacetale
CH2—OH CH2—ONO2 90 b. < a. < c.
nitroglicerina 91 c. < b. < a.

VERSO L’UNIVERSITÀ
92 A 93 E 94 C

VERSO L’ESAME
CLASSIFICA IPOTIZZA E ARGOMENTA
95 Alogenazione degli alcheni: addizione. Disi- 99 Le molecole di etanolo possono formare legami
dratazione degli alcoli: eliminazione. Esterifi- idrogeno, essendo presenti gruppi donatori e
cazione: sostituzione. accettori di legami idrogeno.
Le molecole di etere, invece, presentano un
COLLEGA potenziale accettore di legame idrogeno (l’atomo
96 a. Una reazione acido-base (salificazione). di ossigeno), ma non un gruppo donatore, per
b. Il principio dell’equilibrio chimico di Le Châte- cui i legami intermolecolari sono rappresentati
lier (la reazione si sposta verso destra per sottra- da attrazioni dipolo-dipolo più deboli dei legami
zione di prodotto). idrogeno.
97 La stabilizzazione per risonanza del prodotto
IPOTIZZA
(base coniugata).
DI FINE CAPITOLO
DEGLI ESERCIZI
SOLUZIONI

100 Gli acidi organici, come il ketoprofene, sono


OSSERVA E CONFRONTA deboli e quindi solo parzialmente dissociati,
98 Prima figura: gli atomi sono rappresentati da mentre i loro sali in acqua sono completamente
sfere, con colori diversi a seconda dell’elemento dissociati e, quindi, più solubili per formazione
(bianco per l’idrogeno, nero per il carbonio e di legami ione-dipolo.
rosso per l’ossigeno), per cui i legami chimici non 101 a. Estere.
sono evidenziati, ma è raffigurato l’ingombro b. Un processo biologico come la fermentazio-
sterico. ne, in quanto gli enzimi sono stereoselettivi.
Seconda figura: gli atomi sono rappresentati
da sfere, con colori diversi a seconda dell’ele- RICERCA E RIFLETTI
mento chimico (bianco per l’idrogeno, nero per 102 a. Entrambe le molecole presentano un anello
il carbonio e rosso per l’ossigeno) e dimensioni benzenico con un gruppo carbossilico come
proporzionali al volume atomico, mentre i legami sostituente; in posizione orto rispetto al grup-
chimici sono rappresentati da bastoncini. po carbossilico, l’acido salicilico presenta un
Un modello è una rappresentazione della realtà, ossidrile, mentre l’acido acetilsalicilico un estere
non una sua riproduzione fedele, infatti è possi- (gruppo acetilico).
bile costruire più modelli per evidenziare aspetti b. L’acido salicilico non possiede un gruppo
diversi della stessa molecola. acetilico e quindi non è in grado di determinare
Terza figura: gli atomi sono raffigurati dalle la reazione di inibizione irreversibile causata
estremità e dalle intersezioni tra i bastoncini che dall’acido acetilsalicilico.
rappresentano i legami chimici, mentre i colori
IPOTIZZA
simboleggiano i diversi elementi (bianco per
l’idrogeno, giallo per il carbonio e rosso per l’ossi- 103 Gli idrocarburi presentano gli stessi gruppi
geno). funzionali (radicali alchilici), mentre i composti
funzionalizzati presentano una maggiore varietà
strutturale.

18 Esercizi di fine capitolo


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