L’isomeria è un termine che indica quei composti che hanno la
stessa formula molecolare ma diverse strutture chimiche.
Gli isomeri si suddividono in due grandi categorie ovvero
stereoisomeria e isomeria di struttura:
L’isomeria di struttura è dovuta al diverso modo con cui gli atomi
di due o più molecole si legano tra loro;
• Isomeria di catena: composti che differiscono per il modo
diverso con cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa.
• Isomeria di posizione: in cui gli isomeri si differenziano per la
diversa posizione di gruppi atomici o di legami multipli e tripli.
• Isomeria di gruppo funzionale: in cui gli isomeri presentano due
o più gruppi funzionali diversi.
Stereoisomeria: fenomeno per cui atomi e gruppi atomici sono
legati tra di loro nella stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale.
Isomeri conformazionali: differiscono per l’orientazione nello
spazio degli atomi che si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-carbonio. Conformazione sfalsata e conformazione eclissata.
Isomeri configurazionali: differiscono per l’orientazione nello
spazio degli atomi ma non si possono interconvertire intorno ad un legame. Isomeria geometrica e ottica ;
Isomeri geometrici: due composti che differiscono per la
disposizione spaziale degli atomi o gruppi atomici legati a due atomi di carbonio uniti da un legame semplice(cicloalcani) o da un legame doppio(acheni). Isomeri ottici o enantiomeri: sono due molecole con diversa disposizione spaziale e sono l’una l’immagine speculare dell’altra ma non sovrapponibili.
Una molecola che contiene uno stereocentro (atomo di carbonio
legato a quattro atomi diversi) è detta molecola chirale. Per far si che sia una molecola chiare è necessaria l’assenza di un piano di simmetria.