Reacción de Trofimov.

Reacción General.
R2
R2 R2
R1
R R3
+
MOH/DMSO R3
N R3
70º - 120º C, R1
OH N R1 N
12 h - 15h
Mayoritario
M= Na, Li, K
8-50% R3

Mecanismo de reacción
Ejemplos.
Ph
1.
Ph Ph
Ph
Ph
+
LiOH/DMSO Ph
N Ph
120º C, 12 h
Ph N Ph N
OH

12% Ph

9%

2.
Ph
CO2Et
+
NaOH/DMSO CO2Et
N CO2Et
110º C, 13 h
Ph N Ph N
OH

22% CO2Et

8%
Referencias.

1. Trofimov Reaction. (2010). Comprehensive Organic Name Reactions and

Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr626 
2. Ngwerume, S., & Camp, J. E. (2011). Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl
oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles. Chem. Commun., 47(6), 1857–
1859. doi:10.1039/c0cc04372a 
3. http://www.arkat-usa.org/get-file/20106/
4. https://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Richter_Sep_04.pdf