Sei sulla pagina 1di 102

La chimica organica è la chimica del

carbonio
La chimica del carbonio

Studia il carbonio
e i suoi derivati

Composti naturali
Composti sintetici

Carboidrati, proteine,
acidi nucleici,…. Carburanti, farmaci,
sostanze plastiche, …
Il carbonio è uno dei
costituenti principali di
animali e piante
=

=
Fullereni

DNA

α-elica
β-carotene

Indaco

Coloranti
azoici
β-Damascenone: in roses, but also in apple juice, apricot,
black currant, grape, raspberry, strawberry, cognac, rum,
whiskey and scotch.

Bismetiltionato
Saccarosio

Glicirizzina
Le molecole organiche hanno infinite funzioni
Acido erotico Con le basi produce gli erotati, ma non
sono proprio afrodisiaci! Il nome corretto è
acido orotico, ma spesso è stato vittima di
un (involontario?) refuso, diventando così il
più figo di tutti gli acidi. In biologia è anche
conosciuto sotto il nome di vitamina B13 e i
suoi sali sono dotati di legami molto forti
che, non essendo attaccati dal sistema
digestivo, riescono a trasportare i minerali
nelle parti del corpo ove sono richiesti e
portandone l’assorbimento (che altrimenti
sarebbe al 3% circa) fino al 60% – 80%. La
forza dell’orotismo! Apparentemente, se si
aggiunge un altro atomo di carbonio,
diventerebbe l’acido omoerotico!
Le molecole organiche hanno infinite… funzioni

METAMFETAMINA
AMFETAMINA
C10H15N è la formula chimica per uno dei componenti principali di un
comune spray nasale, mentre C10H15N è la formula chimica per un
sostanza estremamente pericolosa: la metanfetamina. Entrambe
queste molecole hanno lo stesso punto di ebollizione, 215°C, lo stesso
peso molecolare, 149.23 g/mole e contengono gli stessi elementi
chimici disposti in una struttura quasi identica.
La l-metanfetamina dello spray nasale e la sostanza psicoattiva d-
metanfetamina, sono degli enantiomeri, ovvero hanno una struttura
reciprocamente speculare come due mani, se solo quella destra fosse
cattiva.
Quando il recettore dello spray nasale, la molecola sinistrorsa, viene
attivato attiva un processo che porta alla facilitazione dell’apertura
dei seni nasali. Quando il recettore per la molecola destrorsa viene
attivato il processo nervoso che viene attivato porta ad uno stato
euforico ed afrodisiaco nell’immediato e più a lungo termine
dipendenza e danni cerebrali.
Le molecole organiche hanno infinite… funzioni
La cocaina ti cambia, fisicamente, cervello e cuore
Tradizionalmente gli effetti psichici della
cocaina sul sistema nervoso centrale sono
stati riassunti in quattro stadi di diversa
gravità in dipendenza dalla dose e dalla
frequenza d’uso. Essi sono:

Euforia, caratterizzato da labilità


affettiva, accresciuta performance
cognitiva e motoria, ipervigilanza,
anoressia ed insonnia;
Disforia, caratterizzato da tristezza,
malinconia, apatia, difficoltà di attenzione e Cocaina
di concentrazione, anoressia e insonnia;
Paranoia, caratterizzato da sospettosità,
paranoia, allucinazioni e insonnia;
Psicosi, caratterizzato da anedonia,
allucinazioni, comportamento stereotipato,
•riduce la quantità di materia grigia
ideazione paranoide, insonnia, perdita di
•rende incapaci di prendere decisioni
controllo degli impulsi, disorientamento.
•fa perdere la memoria
•rovina il cuore
Le molecole organiche hanno infinite… funzioni
Quando sussiste un legame di
Le parole di Luigino, nel celebre film dipendenza amorosa il nostro organismo
“Così parlò Bellavista” di Luciano de produce un’elevata quantità di
Crescenzo, svelano un’importante feniletilamina (PEA), che induce effetti
simili alle anfetamine perché agiscono sugli
scoperta delle neuroscienze sulla chimica
stessi recettori. La produzione della PEA
dell’amore: nel nostro organismo spiega sia perché
desideriamo intensamente l’amore,
“A’ cocaina mia si chiamm’ ammor” sia l’intenso dolore che si prova ad
interrompere una relazione nelle fasi
Le parole recitate dall’improvvisato iniziali.
poeta napoletano svelano che l’amore Nel momento in cui siamo respinti dal
crea dipendenza allo stesso modo delle partner il livello di PEA crolla e si cade in
uno stato depresso e agitato così come
sostanze stupefacenti.
accade per un tossicodipendente in crisi di
astinenza.

Feniletilamina
(PEA)
Le molecole organiche hanno infinite… funzioni

Ibuprofene

Tetraciclina

Cefalosporina
Il carbonio
Configurazione elettronica dell’atomo di carbonio

1s2 2s2 2p2

2 orbitali p semipieni

IBRIDAZIONE
Dovrebbe formare Passaggio di un elettrone dall’orbitale
2 legami covalenti 2s sull’orbitale 2p vuoto

4 orbitali semipieni

Carbonio tetravalente
Nella molecola di
metano il carbonio è
tetravalente
TEORIA DELL’IBRIDAZIONE

ASINO CAVALLA

MULO
IBRIDAZIONE

In un dato atomo orbitali con energie


confrontabili possono “combinarsi”
tra loro per generare nuovi orbitali
ibridi.
N.B. il numero di orbitali ibridi deve
essere uguale al numero degli
orbitali atomici di partenza.
Il carbonio può utilizzare la configurazione in cui un
elettrone 2s viene eccitato e va ad occupare l'orbitale 2p
vuoto

E E

2p 2p

2s 2s

1s 1s

Tale eccitazione richiede energia che però è più che


compensata dall'energia che si guadagna in seguito alla
formazione di due legami addizionali che il carbonio può
ora formare (quattro invece di due)
In realtà la semplice eccitazione non riesce a spiegare
completamente le proprietà dei quattro legami. Infatti nella
configurazione eccitata del carbonio i quattro orbitali spaiati non
sono equivalenti (un 2s e tre 2p) e i quattro legami derivereb-
bero dalla sovrapposizione degli orbitali 1s di tre idrogeni con i
tre orbitali 2px , 2py e 2pz del carbonio e dell’orbitale 1s del
restante idrogeno con l’orbitale 2s del carbonio:

y
H
• z

y • x
C


H

• •H
C x

z
Tre angoli HCH di 90°
• I restanti qualsiasi
H
Queste previsioni sono però in contrasto con i dati sperimentali secondo cui i
quattro legami C-H del CH4 sono equivalenti. Il metano ha infatti una
geometria tetraedrica con i quattro legami C-H tutti della stessa lunghezza
e gli angoli HCH tutti uguali e pari a 109.5°

Nella teoria VB si assume che i quattro orbitali di valenza del carbonio si


combinino fra di loro per dare quattro nuovi orbitali equivalenti e isoenergetici
detti orbitali ibridi.

Nel caso del carbonio in CH4 si ottengono quattro orbitali ibridi, chiamati sp3
perchè derivano dalla combinazione di un orbitale s e tre orbitali p.
I nuovi quattro orbitali ibridi sono isoenergetici e vanno riempiti in accordo
con la regola di Hund:

E E

2p
sp3
2s

1s 1s
Combinazione lineare

Sullo stesso sistema


cartesiano

Calcoli teorici mostrano che i quattro orbitali ibridi hanno un lobo molto
maggiore dell'altro e sono diretti dal centro verso i quattro vertici del
tetraedro.
Secondo la teoria VB i quattro legami C-H si formano in seguito alla
sovrapposizione di ciascuno dei quattro orbitali ibridi sp3 dell'atomo di
carbonio con l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno.
Ibridazione

IBRIDAZIONE sp3

4 nuovi orbitali ibridi identici sp3

caratteristiche intermedie Disposizione orbitali:


tra i due orbitali di partenza • a 109,5° l’uno dall’altro
• Puntano verso i vertici di un tetraedro

Struttura:
ESEMPIO: tetraedro
metano
Ibridazione

IBRIDAZIONE sp2 LEGAME


COVALENTE
DOPPIO
C=C

3 orbitali di tipo sp2 + 1 orbitale p

caratteristiche Disposizione orbitali: Perpendicolare al piano


intermedie tra i due • a 120° l’uno dall’altro individuato dagli altri 3
orbitali di partenza • complanari orbitali

Struttura:
planare
ESEMPIO:
Etilene (C2H4)
Ψsp2 = c1Ψ2s+ c2Ψ2px + c3 Ψ2py
Si noti che il carbonio
conserva un orbitale 2p
non ibridato, vuoto,
perpendicolare al piano
della molecola che ne
determina importanti
proprietà chimiche.
Esso può formare ad
esempio un altro legame
con un’altro atomo di C
ibridizzato sp2.
Ibridazione

IBRIDAZIONE sp LEGAME
COVALENTE
TRIPLO
C≡C

2 orbitali ibridi sp + 2 orbitali p

caratteristiche Disposizione orbitali sp: Disposizione orbitali p:


intermedie tra i due • a 180° l’uno dall’altro • Perpendicolari tra loro
orbitali di partenza • Perpendicolari ai 2 orbitali sp

Struttura:
ESEMPIO: lineare
Anidride carbonica
(CO2)
Ibridazione
Tipi di legami

In chimica organica il Carbonio forma 4


legami che possono essere:

2 legami semplici 1 legame semplice


4 legami semplici e e
1 legame doppio 1 legame triplo

C C C

sp3 sp2 sp
Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio.

I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio,


idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono
zolfo, magnesio e fosforo.

I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla


capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami.
A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o
tre, si possono formare:
Due atomi di carbonio ibridizzati sp2 che si uniscono sono in grado di formare
un doppio legame per:
1. sovrapposizione frontale σ di un orbitale ibrido di ciascun atomo di
carbonio;
2. sovrapposizione laterale degli orbitali p non ibridizzati.
Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame sono detti insaturi.
Quando due atomi di carbonio con ibridizzazione sp si legano tra loro, si
forma un triplo legame. Esso è costituito da un legame σ, dovuto alla
sovrapposizione frontale di due orbitali ibridi sp, e da due legami π, dovuti
ognuno alla sovrapposizione laterale di un orbitale 2p non ibridizzato di
ciascun atomo di carbonio. Si formano due nuvole π, giacenti ognuna su un
piano perpendicolare all’altro, che si fondono dando luogo a una sorta di
manicotto. Anche gli atomi di carbonio ibridizzati sp si dicono insaturi.

30
I diversi tipi di ibridizzazione modificano l’elettronegatività del carbonio che
aumenta con l’aumentare della percentuale
del carattere s negli orbitali ibridi secondo il seguente ordine:

La lunghezza di legame, invece, aumenta con il diminuire del carattere s


nell’ibrido:

32
Maggiore infatti è
l’elettronegatività
dell’atomo di carbonio, più
forte è l’attrazione che
subiscono gli elettroni
verso i nuclei e quindi
minore è la lunghezza del
legame e maggiore la
relativa energia. La
lunghezza e, di
conseguenza, l’energia di
legame sono influenzate
anche dalla presenza del
legame π.
Per esempio:
Formula molecolare o bruta Formula di struttura o razionale

Indica quali e quanti atomi Indica i legami fra gli atomi e la


formano la molecola disposizione nello spazio

C5H12 CH3CH2 CH2 CH2 CH3


Idrocarburo saturo a 5 atomi di C n-pentano
Idrocarburi
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e
Idrogeno
Saturi alcani

Alifatici
alcheni
Insaturi
Idrocarburi alchini

Aromatici

Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio


Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio
• Idrocarburi saturi: alcani

Il metano (CH4) è il capostipite degli idrocarburi saturi ed è


l’esemplificazione dell’ibridazione sp3 degli atomi di carbonio degli
idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria
tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.
Idrocarburi saturi: alcani
•Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi mediante
legami σ.

Formula generale degli alcani:

CnH2n+2 (n ≥ 1)

•La famiglia degli alcani costituisce una serie omologa cioè una serie
di composti dove ogni membro differisce dal successivo di un termine
costante CH2 detto gruppo metilene

n=1 CH4 CH4 metano


n=2 C2H6 CH3-CH3 etano
n=3 C3H8 CH3-CH2-CH3 propano
n=4 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano
Pentano

Ottano

Esano
Alcani: rotazione intorno al legame σ

La rotazione lungo l’asse carbonio-carbonio non influenza la


sovrapposizione dei due orbitali sp3 che formano il legame
carbonio-carbonio e quindi non modifica l’energia di legame.
Per questo motivo la rotazione intorno all’asse C-C è libera.
A ciascuna delle possibili formule che può assumere una molecola, a
causa della rotazione intorno al legame semplice C—C, si attribuisce il
nome di conformero.
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano,
possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di
due atomi di idrogeno.
La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il
cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile)
e a barca (meno stabile).
Definizione di isomero
Si definiscono isomeri due o più molecole aventi stessa formula
molecolare ma differente formula di struttura. Esistono vari
tipi di isomeria:
Strutturale: gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per
esempio isobutano e normal-butano).

Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il


modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero
nell’altro è necessario rompere e riformare almeno un legame. Si chiamano
diastereoisomeri gli stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.
Si chiamano isomeri geometrici i diastereoisomeri che debbono la loro
esistenza alla mancanza di libera rotazione intorno ai doppi legami (isomeria
cis/trans nel 2-butene).
Si chiamano isomeri ottici gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro
immagine speculare.
Si chiamano isomeri conformazionali gli isomeri che possono trasformarsi l’uno
nell’altro senza la rottura di legami (per esempio le diverse conformazioni anti e
gauche del n-butano).
ISOMERI DI STRUTTURA: composti con identica formula
molecolare, ma che hanno diversa concatenazione di atomi o
diversa disposizione nello spazio.

Possono essere isomeri di catena, di funzione o di posizione.

Isomeri di catena

Formula molecolare: C5H12


CH3

CH3CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH CH2 CH3 CH3CCH3


n-pentano
CH3 CH3
Isopentano o Neopentano o
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
ISOMERIA STRUTTURALE

Gli alcani a catena lineare sono chiamati normali (n-). Gli altri sono detti ramificati
All’aumentare del numero di
atomi di carbonio, aumenta
il numero dei possibili
isomeri strutturali.
Gli atomi di carbonio possono essere primari, secondari,
terziari o quaternari a seconda che siano direttamente legati
ad 1, 2, 3 o 4 atomi di carbonio.

CH3
CH3CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH CH2 CH3
CH3CCH3
n-pentano
CH3
Isopentano o CH3
2-metilbutano
Neopentano
C primario
C secondario
C terziario
C quaternario
Isomeri di gruppo
funzionale
Formula molecolare: C3H6O

CH3CCH3
CH3CH2 CHO
Aldeide propionica O
Acetone

Composti con la stessa formula molecolare, ma la diversa


distribuzione degli atomi fa sì che appartengano a classi
chimiche diverse.
L’isomeria di posizione si ha quando una molecola
presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e
idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi
della catena carboniosa
Isomeri di posizione

Formula molecolare: C3H7Cl

CH3CHCH3
CH3CH2 CH2Cl
1-cloropropano Cl
2-cloropropano

Composti con la stessa formula molecolare, diversi per la


posizione di un sostituente nella catena di atomi di carbonio.
Definizione di isomero
Si definiscono isomeri due o più molecole aventi stessa formula
molecolare ma differente formula di struttura. Esistono vari
tipi di isomeria:
Strutturale: gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per
esempio isobutano e normal-butano).

Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il


modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero
nell’altro è necessario rompere e riformare almeno un legame. Si chiamano
diastereoisomeri gli stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.
Si chiamano isomeri geometrici i diastereoisomeri che debbono la loro
esistenza alla mancanza di libera rotazione intorno ai doppi legami (isomeria
cis/trans nel 2-butene).
Si chiamano isomeri ottici gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro
immagine speculare.
Spesso è necessario visualizzare le molecole nelle tre
dimensioni dello spazio, per discriminare fra i diversi isomeri.
Esempio: CH4 metano

H H H
H:C:H H C H C H
H H H H

Così, è possibile rappresentare gli ISOMERI STERICI o


STEREOISOMERI, cioè gli isomeri con stessa concatenazione
di atomi ma diversa disposizione nello spazio.
Gli stereoisomeri che sono speculari (non sovrapponibili) sono
detti ENANTIOMERI o ISOMERI OTTICI.
Esempio: C3H6O3 aldeide glicerica

CHO CHO
C C H
H HO
HO
CH2OH CH2OH

Queste due forme sono enantiomeri, hanno diversa disposizione


degli atomi nello spazio, e non sono sovrapponibili.
Gli enantiomeri che non sono sovrapponibili (uno non è
l’immagine speculare dell’altro) sono detti CENTRI CHIRALI.
N.B.: Ogni atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi è
sempre un centro chirale e avrà sempre due forme enantiomere.
La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello
spazio.
a) Isomeria ottica: composti che differiscono l’uno dall’altro per il fatto
che uno è l’immagine speculare dell’altro, ma non sono sovrapponibili

b) L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami


nella molecola.
Definizione di isomero
Si definiscono isomeri due o più molecole aventi stessa formula
molecolare ma differente formula di struttura. Esistono vari
tipi di isomeria:
Strutturale: gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per
esempio isobutano e normal-butano).

Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il


modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero
nell’altro è necessario rompere e riformare almeno un legame. Si chiamano
diastereoisomeri gli stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.
Si chiamano isomeri geometrici i diastereoisomeri che debbono la loro
esistenza alla mancanza di libera rotazione intorno ai doppi legami (isomeria
cis/trans nel 2-butene).
Si chiamano isomeri ottici gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro
immagine speculare.
Si dicono chirali tutti gli
oggetti distinguibili dalla
loro immagine speculare,
ovvero non sovrapponibili a
essa. Le tue mani sono un
esempio di oggetti chirali.
L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e
forma due isomeri ottici detti enantiomeri.
Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e
differiscono solo per l’attività ottica.
Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in
direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi
ottici).
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è
otticamente attivo.
Nomenclatura Chimica organica
Nomi tradizionali e nomi IUPAC:
In passato si assegnavano i nomi alle molecole organiche in base alla loro origine o
a certe proprietà. Per esempio l’acido citrico deriva dal fatto che si trova nel frutto
del cedro, l’acido formico è sintetizzato dalle formiche o la morfina induce il sonno
(da Morpheus dio greco del sonno). Visto l’enorme numero di composti organici
che sono stati successivamente scoperti, è stato necessario creare una nomenclatura
sistematica che potesse permettere una facile ed univoca identificazione di ogni
molecola organica. Le regole generali di questa nomenclatura sono state codificate
dalla International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Per molti composti (in particolare quelli di uso più comune) viene ancora utilizzato
anche in campo scientifico il nome tradizionale accanto alla nomencaltura IUPAC.
La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Atomi di prefisso
carbonio
1 met-
La nomenclatura degli alcani 2 et-
prevede la desinenza -ano.
3 prop-
I primi quattro termini presentano
nomi particolari poi, a partire, 4 but-
dalla catena a 5 atomi di 5 pent-
carbonio, il prefisso è numerico.
6 es-
Nomenclatura degli alcani
•Gli alcani con n≤ 4 hanno nomi tradizionali
•Per n>4 il nome degli alcani si ottiene aggiungendo il suffisso - ano alla radice
greca del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.). Per un
idrocarburo ramificato la radice del nome è determinata dalla catena più lunga di
atomi di carbonio CH3
CH2
CH2
6 atomi di C⇒ esano
CH3 CH2 CH CH2 CH3

•Quando gli alcani fungono da sostituenti essi vengono denominati sostituendo il


suffisso -ano con il suffisso -il. Sono chiamati gruppi alchilici.

CH3 metil
CH2 CH3 etil
CH2 CH2 CH3 propil
CH3 CH CH3 isopropil
Nomenclatura degli alcani
•La posizione dei sostituenti è specificata numerando la catena più
lunga in modo essi abbiano il numero più piccolo
1 CH3 6
2 CH2 5

3 CH2 4 2 1 Numerazione corretta


CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
4 5 6 Numerazione non corretta
3-etilesano

•Quando sono presenti diversi sostituenti vanno elencati in ordine


alfabetico usando i prefissi di-, tri-, etc. per indicare la presenza di
sostituenti uguali
3-Etil-2,2,3-trimetileptano

5-Etil-2,2-dimetileptano (e non 2,2-dimetil-5-etileptano)


Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della
catena.
I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o
quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due,
tre o quattro atomi di carbonio.
Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio
legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli
di legame di 120°.

Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella


molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di
180°.
La formula generale degli alcheni è CnH2n

La formula generale degli alchini è CnH2n-2

La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il


suffisso –ene.

La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il


suffisso –ino.
Per attribuire il nome ad alcheni e alchini, gli atomi di
carbonio della catena vanno numerati in modo da
indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli
legami e degli eventuali radicali presenti.

CH3-CH2-CH=CH-CH3
2- pentene
Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del
piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis;
se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si
dice trans.
Gli idrocarburi aromatici
Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due
forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.
La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali.
Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che
prendono i prefissi
– orto- se sono legati a carboni adiacenti;
– meta- se legati ai carboni 1 e 3;
– para- se sono legati a carboni opposti.
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare
reattività alla molecola di cui fa parte.
Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un


idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il
gruppo funzionale.

La formula generale degli alcoli è R—OH.


Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a
seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato
l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre
atomi di carbonio.

Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol


deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a
cui si aggiunge la desinenza -olo.
Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli
prendono il nome di dioli e trioli.
Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il
nome (fenoli).

Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno


che lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.
Aldeidi e chetoni

Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.

I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.

Sono detti anche composti carbonilici.

La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano


corrispondente a cui si aggiunge
• il suffisso -ale per le aldeidi;
• il suffisso -one per i chetoni.
Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo


funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile.

La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede


l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano
corrispondente.
Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente
tutt’ora in uso.
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti
dei fenoli e degli alcoli.
Reagiscono con basi forti formando dei sali.
A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si
ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla
presenza del gruppo acilico —RCO.
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido
carbossilico e alcol ad alta temperatura.

Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i


grassi e gli oli.
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol
entrambi a lunga catena.
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono
esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a
lunga catena sia saturi sia insaturi.

GLICEROLO
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di
NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.

I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi


grassi a lunga catena.
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto
diffuse in natura (per esempio nelle proteine).

La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione


del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente
Ammine

Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per


sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con
altrettanti gruppi alchilici.

Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.


La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino
i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la
desinenza -ammina.
AMMINOACIDI
neutri apolari (senza carica e idrofobici).

E E E E
c

E E E E E
c c

E= essenziale (non sintetizzabile dall’organismo umano da assumere con


la dieta
Ec = condizionatamente essenziale (la biosintesi nell’uomo non è
neutri polari (senza carica e idrofilici);

H O
3HN-C -C-O
CH2
E Ec Ec E SH
c Cysteine

E*
E E
c
Gli aa si legano tra loro attraverso un legame peptidico
I vari aminoacidi, unendosi tra loro con legame
peptidico formano di-, tri-, polipeptidi (peptoni) e
poi proteine.
Si chiamano oligopeptidi quelli contenenti fino a 10
unità aminoacidiche, polipeptidi quelli che ne
contengono più di 10, macropeptidi o proteine quelli
che ne contengono più di 100.
Per convenzione internazionale la proteina viene
scritta
da sinistra a destra come
↔ inizio della catena l’N terminale del 1°
aminoacido,
↔ termine della catena il COOH dell’ultimo
aminoacido
La varietà delle proteine è determinata da diversi
fattori:

1) dal numero di aminoacidi


2) dal tipo di aminoacidi,
3) dal modo con cui essi si concatenano,
4) dalla disposizione spaziale
5) dalla forma delle catene polipeptidiche
(mantenuta da legami trasversali deboli quali:
attrazione elettrostatica tra ioni di carica opposta
e legame idrogeno).
Alla grande varietà di strutture tridimensionali
corrisponde una grande varietà di funzioni
Ogni proteina presenta diversi livelli di organizzazione
strutturale e si suole distinguere una struttura
primaria, secondaria, terziaria ed anche quaternaria.
STRUTTURA PRIMARIA:

È data dalla sequenza amminoacidica nella


catena polipeptidica

La struttura primaria é molto stabile


STRUTTURA SECONDARIA:
interessa tratti più o meno lunghi della catena
polipeptidica che assume nello spazio una disposizione
regolare e ripetitiva.
Le due principali strutture secondarie sono:

l’alfa-elica elicoidale foglietto beta pieghettata