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CARBOIDRATI

Cn(H2O)n
CARBOIDRATI
ClASSIFICAZIONE DEI CARBOIDRATI
CARBOIDRATI: NOTAZIONE D/L

C3H6O3 C3(H2O)3
CARBOIDRATI: NOTAZIONE D/L

D se l’OH si trova a destra L se l’OH si trova a sinistra


CONFIGURAZIONI DEGLI ALDOSI
CONFIGURAZIONI DEI CHETOSI
CARBOIDRATI: FORME CICLICHE (EMIACETALI)
CARBOIDRATI: FORME CICLICHE (EMIACETALI)
CARBOIDRATI: FORME CICLICHE (EMIACETALI)
PROIEZIONI DI HAWORTH
COME TRASFORMARE PROIEZIONI DI FISCHER IN PROIEZIONI DI HAWORTH

rotazione antioraria
legame C4-C5
CHETOSI IN FORMA EMIACETALICA
RAPPRESENTAZIONI DEL D-GLUCOSIO: FORME A SEDIA

Tutti i gruppi sono in posizione equatoriale.


E’ minimizzata la repulsione sterica.
FENOMENO DELLA MUTAROTAZIONE

+ 112.2° + 18.7°

112.2 x 0,36 + 18.7 x 0,64 = 52,4


STRUTTURE A SEDIA DEI PIRANOSI
FORMAZIONE DI GLICOSIDI
FORMAZIONE DI GLICOSIDI: MECCANISMO
EFFETTO ANOMERICO

*
*
-glucoside -glucoside
+ stabile

Insieme all’orbitale di legame, che lega C e Z, esiste anche un orbitale di antilegame ( *).
Quando Z (solitamente un gruppo OR) si trova in posizione assiale è possibile la delocalizzazione degli
elettroni di non legame dell’ossigeno nell’orbitale (vuoto) di antilegame *. Tale delocalizzazione rende
l’anomero più stabile.
REAZIONI DEI MONOSACCARIDI

RIDUZIONE
REAZIONI DEI MONOSACCARDI: OSSIDAZIONE
OSSIDAZIONE: REATTIVO DI TOLLENS

come ad esempio i chetoni.

-2 -2
+1 0

+1 +3
+1 -1

D-Glucosio Acido D-Gluconico Acido D-Mannonico D-Fruttosio

Aldosi e chetosi sono classificati come zuccheri riducenti perchè riducono Ag+ ad Ag0.
EQUILIBRIO ALDOSI-CHETOSI E ISOMERIZZAZIONE

Equilibrio cheto-enolico
Può essere ossidato
(zucchero riducente)
REAZIONI DEI MONOSACCARDI: OSSIDAZIONE CON HNO3