Chimica

La chimica organica studia la composizione e l’organizzazione della materia vivente. I composti del carbonio
sono detti organici

Il carbonio appartiene al gruppo 4 e presenta 4 elettroni

La configurazione del carbonio è 2s2-2p2, promuovendo un elettrone e rimescolandolo, il carbonio forma

gli ibridi che possono essere di tre tipi

Sp- alchini- geometria lineare- 180°- legame triplo- CnH2n-2

Sp2- alcheni- geometria triangolare- 120°-legame doppio- CnH2n

Sp3- alcani-geometria tetraedrica- 109.5°-legame singolo- CnH2n+2

Legame TT = legame doppi e tripli, non permettono la rotazione, formato da un legame covalente non
ibridato, distanza tra i nuclei ridotta

Legame sigma= legame covalente che permette la rotazione, essendo singolo, (etano)

Gli isomeri sono composti che mostrano una formula diversa di struttura pur avendo la stessa formula
bruta

ISOMERIA – Composti che, pur avendo la stessa formula bruta, hanno una struttura diversa

Esistono due tipo di isomeria: di struttura e stereoisomeria

La prima a sua volta si può dividere in altri due tipi: a catena e posizione _ cambia la disposizione dell’atomo
di carbonio - cambia la posizione dei legami doppi e tripli

Stereoisomeria - diversa disposizione degli atomi nello spazio, gli atomi hanno la stessa posizione e
sequenza, ma varia l’organizzazione complessiva. Abbiamo due tipi di stereoisomeria: isomeria
conformazionale dove gli isomeri sono interconvertibili per rotazione attorno a legami semplici, e l’isomeria
configurazionale dove non è possibile rompere i legami, che si divide a sua volta in enantiomeria e
diastereosisometria

(i due isomeri sono uno l’immagine speculare dell’altro), hanno attività ottica diversa, cambia il piano della
luce polarizzata che viene deviato di uno stesso angolo e nel verso opposto

la diastereoisometria, quando invece non lo sono.

Racemo= miscuglio di due enatiomeri al 50%, non è otticamente attivo

L’isomeria geometrica (tipo di geometria configurazionale) in cui gli isomeri differiscono per la posizione di
sostituenti rispetto a legami rigidi

Isometria Z-E (geometrica) quando presenta una disposizione diversa degli atomi attorno ai legami rigidi

NUCLEOFILO= è un atomo che presenta una parziale o totale carica elettrica negativa

ELETTROFILO= è un atomo che presenta una parziale o totale carica elettrica positiva

NOMENCLATURA

Alcheni – INO etene

Alchini – INIL

ALCANI – ILE butano

PROPRIETà FISICHE alcani

Il punto di ebollizione degli alcani aumenta all’aumentare del volume della massa (catena lineare)

C4 gassosi, fino a C15 liquidi, da C16 solidi

I composti ramificati hanno punti di ebollizione inferiori a quelli lineari, distanza tra di loro

I punti di fusione degli isomeri ramificati sono più alti di quelli degli alcani linerari

Poco reattivi, le uniche due reazioni sono alogenazione e vengono chiamate paraffine

CARBOCATIONE= si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente
condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi

ADDIZIONE ELETTROFILA= si sviluppa in due stadi: nel primo si forma un carbocatione, mentre nel secondo
si attacca al nucleofilo

L’ALOGENAZIONE è LA REAZIONE DI UN ALCANO CON UN ALOGENO

clorurazione

Per far avvenire questa reazione è necessario spezzare il legame covalente della molecola di alogeno, fase 1

Poi la propagazione in cui l’alogeno strappa un atomo di idrogeno e viceversa, fase 2

La reazione termina con quando si combinano le due specie radicaliche, fase 3

REGOLA DI MARKOVNIKOV

Quando un reagente asimmetrico si addiziona a un alchene asimmetrico, la componente elettrofila si unisce

all’atomo di carbonio, che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno

AROMATICI

Il benzene è il principale idrocarburo aromatico C6H6 ed è un composto saturo, il primo a realizzare una
struttura del benzene fu kekule dove decise di porre su ogni atomo di carbonio posto in un esagono
regolare un atomo di idrogeno. Inizialmente questa struttura presentava un’alternanza di legami singoli e
doppi, ma poi fu cambiata, poiché i legami erano tutti uguali, così fece ricorso a due teorie

LA TEORIA DELLA RISONANZA= afferma che il benzene è un ibrido che è tra le due forme limite che si
differenziano l’una dall’altra solo dalla posizione dei legami doppi

Il benzene ha una struttura che è intermedia rispetto alle due forme limite

TEORIA DEGL IORBITALI MOLECOLARI= all’interno dell’esagono abbiamo un cerchio e all’interno di esso
abbiamo tutti e 6 gli elettroni delocalizzati che fanno parte dell’orbitale p non ibridato

Per considerare un idrocarburo aromatico, bisogna considerare la regola di Hukel= un composto deve
essere caratterizzato da 4 n (numero naturale) +2 elettroni TT
ALCOLI FENOLI E ETERI

ALCOLI= sostituendo una degli atomi di idrogeno di un idrocarburo con un gruppo ossidrile OH - OLO

FENOLO= quando il gruppo ossidrile è legato al carbonio-

Eteri= ossigeno che lega due radicali alchilici – etere al posto dell’ultima vocale

PROPRIETà FISICHE

A parità di massa molecolare, gli alcoli e fenoli hanno punti di ebollizione maggiori degli eteri, grazie
appunto ai legami ad idrogeno che instaurano legami molto più robusti di quelli dipolo-dipolo

All’ aumentare degli atomi di carbonio, negli alcoli e fenoli, la solubilità diminuisce, perché prevale il
carattere idrofobico del carbonio, rispetto a quello idrofilo del gruppo funzionale.

ACIDITà

I fenoli sono circa un milione di volte più acidi rispetto agli alcoli poiché nella sua struttura lo ione fenossido
ha maggiore stabilità rispetto allo ione alcossido.

I fenoli grazie alla loro acidità si possono trasformare facilmente in sali

REAZIONI ALCOLI E FENOLI

1) Sostituzione nucleofila (alogenazione)

Si rompe il legame R-O-H, il gruppo uscente OH viene sostituito da un nucleofilo (Br-) trasformando l’alcol
in un alogeno alchilico. Un esempio è la disidratazione: acido come catalizzatore H2S04

3 tappe:

1 protonazione dell’alcol da parte dell’acido solforico (H2SO4),

2 formazione carbocatione,

3 formazione dell’alchene e rigenerazione del catalizzatore

Togliere una molecola d’acqua- staccare il gruppo oh- elettrone che non utilizza, usato con il carbonio per il
doppio legame- togliere l atomo di idrogeno vicino al carbonio, che sommato al gruppo oh, fa la molecola di
H2O

2) Ossidazione

Togliere l’idrogeno

Il carbonio quanto più è ossidato, più forma legami con l’ossigeno e meno con l’idrogeno. Gli alcoli primari
sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari sono ossidati in chetoni

ALDEIDI E CHETONI ALE/ ONE- CARBALDIEDE

Il grippo funzionale caratteristico è per gli aldeidi CHO legato ad un radicale e un idrogeno mentre per i
chetoni CO legato a due radicali. In entrambi è presente un doppio legame con l’ossigeno che costituisce
ilpunto più reattivo della molecola. A causa della loro differenza di elettronegatività tra i due elettroni si
forma un legame dipolo dipolo che porta i loro punti di ebollizione a temperature maggiori.

Non si formano legami ad idrogeno quindi bollono alle temperature dei loro corrispondenti alcoli