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Idrocarburi ciclici polienici…

…lo strano caso del BENZENE e gli idrocarburi


AROMATICI…
Gli idrocarburi aromatici presentano particolari proprietà
correlate alla contemporanea presenza di un ciclo e di un
sistema di doppi legami coniugati. Infatti se si esamina la
struttura del benzene, il capostipite degli idrocarburi
aromatici, si vede come per questo composto siano possibili
delle forme di risonanza:

L’insorgere della risonanza rende questo tipo di composti


particolarmente stabili e caratterizzati da proprietà chimiche
assai differenti dagli idrocarburi alchenilici
Isomeria orto, meta e para
Per un anello benzenico disostituito sono possibili tre forme
isomeriche:

Cl Cl
Cl
Cl

Cl
Cl
orto diclorobenzene meta diclorobenzene para diclorobenzene
o-diclorobenzene m-diclorobenzene p-diclorobenzene

I policlorobenzeni (PCB) sono degli inquinanti


Altri idrocarburi aromatici e i loro nomi:

metilbenzene 1,3,5-trimetilbenzene isopropilbenzene esametilbenzene


TOLUENE MESITILENE CUMENE DURENE
Idrocarburi policiclici aromatici (IPA):

Naftalene Fenantrene antracene


(naftalina)

pentacene
benzopirene dibenzoantracene
ALTRI DERIVATI AROMATICI :
O

O
COOH
COOH

Acido acetilsalicilico Ibuprofen


(aspirina)

OH
O2 N NO2 O2N NO2

NO2 NO2

Trinitrotoluene Acido picrico


(TNT) (creme anti ustioni, esplosivi)
Reattività degli alcani: alogenazione

luce
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Reattività degli alcheni: addizione al doppio legame

+ H2

cicloesene cicloesano

Br
+ Br2
Br
1,2-dibromocicloesano

H
+ HCl
Cl
clorocicloesano
Reattività degli idrocarburi aromatici: sostituzione vs addizione

Br NO2
Alogenazione Nitrazione
Br2/FeBr3 HNO3/H2SO4

Alchilazione
CHCl3/AlCl3

CH3
Composti organici con alogeni:

Derivati degli idrocarburi alifatici:


Cl
Cl
Cl H Cl Cl
Cl Cl

triclorometano diclorometano 1,2-dicloroetano


cloroformio cloruro di metilene

Cl F F F F
Cl F F Cl F F
Cl Cl Cl Cl Cl

CFC-11 CFC-113 CFC-114


triclorofluorometano

H F F FREON
Cl F F CH3 H3C Cl
F Cl Cl
HCFC-22 HCFC-142b HCFC-141b
Gruppi funzionali con ossigeno sp3:
 alcoli: composti alifatici funzionalizzati con una o
più unità ossidriliche (OH). Si distinguono in:
R R
R OH OH R'' OH
R' R'
alcoli: primari secondari terziari
Fenoli: composti aromatici contenenti un gruppo
ossidrilico (OH)

OH OH
fenolo
p.e. 182°C -naftolo
Eteri: composti che contengono un ossigeno
(ibridato sp3) all’interno del loro scheletro
carbonioso

O O
CH3
H3C O CH3

dietil etere
etere etilico fenil butil etere fenil metil etere
ANISOLO

Gli eteri, contrariamente agli alcoli e ai fenoli si


rivelano composti relativamente inerti e trovano uso
come solventi.
La nomenclatura degli alcoli si costruisce aggiungendo
il suffisso -olo al nome dell’idrocarburo dal quale
derivano.

H3C H3C
H3C OH OH OH H3C OH
H3C H3C H3C
metanolo etanolo iso-propanolo ter-butanolo

L’uso di nomi “correnti” complica un po’ la situazione:

OH HO
OH
OH HO
1,2-etandiolo 1,2,3-propantriolo
GLICOLE ETILENICO GLICERINA
Nomenclatura dei fenoli…

OH OH OH OH
Cl

Cl Cl
Cl Cl

2-clorofenolo 3-clorofenolo 4-clorofenolo 3,4-diclorofenolo


o-clorofenolo m-clorofenolo p-clorofenolo

Anche la nomenclatura dei fenoli è complicata


dall’ uso di nomi “correnti”:
OH OH OH OH
OH

OH
OH CH3

catecolo resorcinolo idrochinone p-cresolo


Gruppi funzionali con ossigeno sp2: nomenclatura
O O
aldeidi aldeidi
Aldeidi: R H alifatiche Ar H aromatiche -ale

Chetoni: O O -one
chetoni chetoni
R R alifatici Ar Ar aromatici

Acidi acido -oico


O O
ac. carb. ac. carb.
carbossilici: R OH alifatici Ar OH aromatici

Esteri: O
O O

R O R' Ar O R R O Ar

O O O

Ammidi R N R' Ar N R R N Ar
R'' Ar Ar
La nomenclatura delle aldeidi si costruisce
ponendo il suffisso –ale al nome dell’idrocarburo
di partenza (questo è valido per le aldeidi
alifatiche).

O
O O
H
H H H3C H

metanale etanale benzaldeide


formaldeide acetaldeide

O
butanale
H butirraldeide
La nomenclatura dei chetoni si costruisce
ponendo il suffisso –one al nome
dell’idrocarburo di partenza.

O O
CH3
H3C CH3 H3C
2-propanone 2-butanone
acetone metil etil chetone MEK

O O

CH3

fenil metil chetone difenil chetone


acetofenone benzofenone
La nomenclatura degli acidi carbossilici si
costruisce ponendo il suffisso –oico al
nome dell’idrocarburo di partenza
anteponendo il termine acido.

O
O O
OH
H OH H3C OH

acido metanoico acido etanoico


acido formico acido acetico acido benzoico
Altri composti organici con azoto :
Ammine:

H R' R''
R N R N R N
H H R'
ammine: primarie secondarie terziarie

Le ammine primarie dove R è un gruppo


idrocarburico aromatico si dicono ANILINE , in
analogia al derivato amminico del benzene:

NH2
anilina
p.e. 184°C
La denominazione delle ammine si fa
identificando la natura dei gruppi idrocarburici e
postponendo il termine ammina al nome

H3C CH3 H3C CH3


H3C H N
N
H H3C N
H H3C

propilammina i-butil metilammina trietilammina

Analogamente per le aniline…

CH3
Cl NH2 N H3C NH2
H
p-cloroanilina N-metilanilina (p-metilanilina)
p-toluidina