Manual de Laboratorio de Quimica Organica

UNIVERSIDAD DE ORIENTE
NÚCLEO NUEVA ESPARTA
Manual de Laboratorio
Química Orgánica (010-1721)
Realizado por el Profesor Luis B. Figueroa R.

Enero, 2009
SUMARIO
Práctica 0: Clase Introductoria.
Práctica 1: Determinación del Punto de Fusión.
Práctica 2: Determinación del Punto de Ebullición. Destilación Simple y

Fraccionada.
Práctica 3: Recristalización de Sólidos.
Práctica 4: Extracción Líquido-Líquido.
Práctica 5: Destilación por Arrastre por Vapor.
Práctica 6: Identificación Grupos Funcionales .
Práctica 7: Cromatografía
Práctica 8: Obtención en el Laboratorio de un Compuesto Orgánico.

Síntesis de Aspirina.
Práctica 9: Caracterización de Carbohidratos.
2
Práctica Nº 0
Título: Clase Introductoria.
Objetivos Generales:
 Conocer aspectos generales respecto al trabajo práctico en el
laboratorio.
Objetivos Específicos:
 Reconocer las normas de comportamiento y seguridad que se deben
seguir en el laboratorio.
 Identificar los materiales, reactivos y equipos que se emplean en el
desarrollo de las prácticas de laboratorio.
 Informar al estudiante sobre la planificación y evaluación de las
prácticas de laboratorio.
Introducción.
El trabajo de laboratorio es fundamental para la mejor comprensión de los

aspectos teóricos de la química, y de manera especial en el caso de la química
orgánica.
En el desarrollo de las prácticas o trabajo de laboratorio, los estudiantes deben

asumir un rol protagónico y no ser simples espectadores; para tal fin es necesario que
el estudiante conozca una serie de aspectos, entre los principales están:
 Las normas fundamentales que debe seguir en el laboratorio; aspectos

relacionados con seguridad, responsabilidad, puntualidad, entre otros.
3
 Reconocimiento de los materiales, equipos y reactivos que va a usar durante el
desarrollo de las distintas prácticas de laboratorio.
 Los instrumentos de evaluación que se emplearán durante el curso, tales como

el cuaderno de laboratorio, las pruebas, los informes, entre otros.
El tiempo que sea invertido en la consolidación de estos aspectos, será

retribuido en un trabajo de laboratorio más eficiente.
La planificación de cada una de las prácticas o trabajos de laboratorio, permitirá

que se cumplan con las actividades en un menor tiempo y que cada uno de los
estudiantes participe efectivamente en la realización de las mismas. En este sentido, es
muy importante que cada alumno prepare la práctica antes de llegar al laboratorio,
estudiando los principios teóricos de las experiencias que se van a realizar y
estableciendo el modo en que llevará los registros de los procedimientos a ejecutar y de
los resultados a obtener.
Normas del Laboratorio de Química Orgánica:
 El alumno aportará para la realización de las prácticas los siguientes materiales

de uso personal, sin los cuales no podrá acceder al laboratorio:
 Bata de laboratorio.
 Cuaderno de laboratorio.
 Papel absorbente.
 La bata de laboratorio se debe usar como protección, pero ésta se debe

complementar con prendas de vestir adecuadas, tales como pantalones largos y
zapatos cerrados. Por lo tanto queda prohibido el uso de pantalones cortos,
faldas y sandalias.
4
 El profesor, el técnico de laboratorio y el preparador son responsables de
suministrar todos los materiales de uso común necesarios para la realización de
las prácticas (reactivos, material de vidrio, equipos, etc.), y en caso de que los
estudiantes deban aportar cualquier material complementario, serán notificados
anticipadamente.
 En el laboratorio está terminantemente prohibido fumar, así como también,

ingerir cualquier tipo de alimento y/o bebida.
 Los alumnos serán responsables de dejar los reactivos de uso común, cerrados,
sin contaminar; los mesones limpios, el material de vidrio lavado y en orden. El
profesor, el técnico de laboratorio y el preparador son responsables de
supervisar dichas actividades.
 Los ácidos concentrados (HCl, HNO3, H2SO4, CH3COOH, etc.) y los solventes
volátiles (éter, benceno, etc.) deben ser manipulados con extrema precaución y
dentro de la campana de extracción.
 La asistencia y puntualidad, son una exigencia, ya que todas las actividades de

laboratorio están programadas por semanas y en horarios muy ajustados, por lo
tanto resulta complicado incorporar a un estudiante después de haber iniciado
una actividad o perdido una práctica.
 El laboratorio debe contar con maletín de primeros auxilios, extintor de incendios

y fregaderos o lavaderos. Los estudiantes deben ser informados del uso y
ubicación de los mismos.
5
 Ante una eventualidad o accidente en el laboratorio, se debe notificar
inmediatamente al profesor, pero es importante tener conocimiento de las
siguientes medidas:
 Primeros Auxilios:
Lavarse con abundante agua, en caso de que cualquier reactivo entre en
contacto con la piel o los ojos.
 Quemadura con ácidos en la piel:

Colocar una gasa con solución de NaHCO3 al 5%.
 Quemadura con ácido en los ojos:

Lavarse con solución de NaHCO3 al 5%.
 Quemadura con base fuerte en la piel:

Colocar una gasa con H3BO3 al 5%.
Materiales de Laboratorio:
Algunos de los materiales de uso común más empleados en el laboratorio son

los siguientes:
Vasos de Precipitado
Erlenmeyer
6
Quitasatos Embudos Büchner
Morteros de Porcelana Tubos de Ensayo y Gradillas
Balones Aforados
Embudos de Separación
7
Embudos de Vidrio Cilindros Graduados Refrigerantes o
Condensadores
Balones de Destilación Columnas de Vidrio Columnas de

Fraccionamiento
8
El Laboratorio de la asignatura Química Orgánica (209-1324) consta de 9
Prácticas de Laboratorio, las cuales se mencionan a continuación:
Práctica Título
1 Determinación del Punto de Fusión

2 Determinación del Punto de Ebullición.
Destilación Simple y Fraccionada.
3 Recristalización de Sólidos.
4 Extracción Líquido-Líquido.
5 Destilación por Arrastre por Vapor.
6 Identificación de Grupos Funcionales
7 Cromatografía.
8 Obtención en el Laboratorio de un Compuesto Orgánico. Síntesis
de Aspirina.
9 Caracterización de Carbohidratos.
Aspectos a Evaluar en el Laboratorio de Química Orgánica:
 Pruebas Cortas:
Están programadas para aplicarlas antes de iniciar el trabajo de laboratorio, con

el propósito de explorar o diagnosticar los conocimientos previos que posee el alumno
respecto a los fundamentos teóricos que sustentan la práctica, necesarios para
comprender las experiencias a realizar y por ende, participar activamente en las
mismas.
9
 Cuaderno de Laboratorio:
El cual debe emplearse exclusivamente para el registro de los procedimientos y

los respectivos resultados, productos de la ejecución de cada una de las prácticas
programadas; en el mismo también se pueden contemplar anotaciones referidas a
aspectos teóricos pertinentes.
El profesor deberá revisarlo periódicamente, para constatar el desempeño del

estudiante en el laboratorio y la veracidad de los datos obtenidos, que luego formarán
parte del respectivo informe de prácticas.
La estructura del cuaderno de laboratorio, depende, en gran parte, del propio

alumno, pero no podrá ser, de ninguna manera, un compendio de notas aisladas. En
líneas generales, el profesor esperará encontrar en el cuaderno de laboratorio los
siguientes elementos:
Fecha, título completo de la práctica, propósitos, descripción de los

procedimientos ejecutados, observaciones, resultados, cálculos, esquemas, apuntes de
las discusiones en el laboratorio, entre otros.
 Informe de Prácticas:
Luego de finalizada cada una de las prácticas se debe elaborar un informe, el

cual se entregará la semana siguiente al trabajo en el laboratorio; éste debe ser
redactado en tercera persona y en tiempo pasado.
Los informes deben estar estructurados del siguiente modo:
 Título: título completo de la práctica, por ejemplo, Recristalización de Ácido

Benzoico y no sólo Recristalización.
10
 Introducción: breve presentación de la práctica realizada, destacando los
objetivos generales y específicos, aspectos teóricos que la sustentan e
importancia de las actividades realizadas.
 Materiales y Procedimientos: breve descripción de las actividades

desarrolladas durante la realización de la práctica, mencionando los materiales,
equipos y reactivos empleados.
 Resultados: generalmente se expresan en tablas y gráficas, pero también

pueden incluir algunos cálculos, si la experiencia así lo amerita.
 Discusión de los Resultados: análisis de los resultados obtenidos, explicando

si corresponden a los esperados o no, mencionando si son satisfactorios o
justificando las posibles fuentes de error. De igual modo, estableciendo
comparaciones entre los resultados reportados en la bibliografía y los obtenidos
en el laboratorio.
 Conclusiones: resumen de los resultados más importantes, indicando si se

cumplieron o no los objetivos generales y específicos, suministrando
recomendaciones pertinentes.
 Referencias Bibliográficas: reseña bibliográfica de acuerdo a patrones

establecidos, refiriendo al Manual de Laboratorio, libros, artículos electrónicos,
entre otros.
 Anexos: cualquier material impreso que sirva para complementar el informe,

como pueden se dibujos, tablas o gráficas tomadas de la bibliografía.
11
 Otros Aspectos a Evaluar: También podrán ser evaluados otros aspectos tales
como asistencia, puntualidad, responsabilidad, colaboración, iniciativa, entre
otros.
Nota:
El profesor deberá especificar los porcentajes, y cualquier otra actividad que
considere importante en lo que respecta a la evaluación.
Referencias Bibliográficas:
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., & Mc Ewen, W. E. (1970). Curso Práctico de

Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
Fieser, L. F. (1967). Experimentos de Química Orgánica . Barcelona: Reverté, S. A.
Hackett, W. J., & Robbins, G. P. (1982). Prevención en Seguridad Industrial. Primeros

Auxilios. México: Representaciones y Servicios de Ingenieria, S. A.
Roberts, R. M., Gilbert, J. C., Rodewald, L. B., & Wingrove, A. S. (1969). An Introduction
to Modern Experimental Organic Chemistry. United States of America: Holt,
Rinehart and Winston, Inc.
12
Práctica Nº 1
Título: Determinación del Punto de Fusión.
Objetivo General:
 Conocer la importancia del punto de fusión para el estudio de los
compuestos orgánicos.
 Reconocer los aspectos teóricos referentes al punto de fusión.
 Emplear equipos e instrumentos que se utilizan para determinar el punto
de fusión.
 Determinar el punto de fusión de sólidos puros y mezclas de sólidos.
Introducción.
Cualquier sustancia se caracteriza y diferencia de las demás por poseer

propiedades físicas y químicas concretas, que pueden variar al modificarse las
condiciones de presión y temperatura.
El punto de fusión es una propiedad física intensiva; éste se puede definir como
la temperatura a la cual se establece el equilibrio entre la fase sólida y líquida de una
sustancia, a la presión de una atmósfera (Chang, 1999, págs. 449-450).
La materia en fase sólida no varía apreciablemente su volumen frente a los

cambios de presión, debido a la proximidad entre las moléculas que la componen, por
lo tanto, la presión atmosférica afecta muy poco la determinación de punto de fusión, lo
13
que resulta bastante útil para los químicos, ya que esto permite, en algunos casos,
utilizar el punto de fusión para una identificación preliminar de una sustancia (Alonso,
Cebira, García, & Ortega, 1990, pág. 323).
El punto de fusión también es ampliamente utilizado para establecer de forma

cualitativa la pureza de muchas sustancias, ya que los contaminantes afectan
notoriamente esta propiedad física. Las impurezas producen una depresión del punto
de fusión y un aumento en el rango donde se funde el sólido (Brewster, Vanderwerf, &
Mc Ewen, 1970, págs. 4-6; Fieser, 1967, pág. 32).
Un punto de fusión alto es un indicio de que las fuerzas que mantienen unido al
sólido son muy fuertes (Hill & Kolb, 1999, págs. 129-130). Las sustancias orgánicas se
caracterizan por poseer puntos de fusión relativamente bajos, mientras que las sales
generalmente tienen puntos de fusión muy elevados.
Materiales:
Capilares
Mechero
Lupa
Morteros de porcelana
Vidrios de reloj
Espátulas
Tubo de vidrio (50cm)
Reactivos:
Acido Benzoico
Acetanilida
Urea
Ácido Salicílico
Naftaleno
14
Equipos:
Fusiómetro Stuart Scientific
Fusiómetro Fisher-Johns.
Montaje con tubo de Thièle para determinar punto de fusión.
Procedimientos:
A cada grupo de trabajo se le suministrará muestras puras de ácido benzoico,

acetanilida, ácido salicílico y naftaleno, para la determinación del punto de fusión.
También se puede incluir cualquier otro sólido puro que esté disponible y del cual se
conozca el punto de fusión, como por ejemplo urea, glucosa, sacarosa, fructosa, entre
otros.
 Preparación de las muestras en capilares:
Coloque una pequeña cantidad de la muestra en un mortero y tritúrela. Si los

capilares no están sellados, utilizando un mechero puede sellar uno de los extremos.
Llene un capilar por el extremo abierto con al menos 0,5cm de muestra y déjelo caer
por el tubo de vidrio hacia la mesa con el extremo sellado hacia abajo. La muestra debe
compactarse lo más posible hacia el extremo sellado, lo cual se logra dejando caer el
capilar por el tubo de vidrio varias veces. Para cada una de las muestras prepare varios
capilares de la forma indicada, dependiendo de las muestras suministradas por el
profesor y la cantidad de mediciones estimadas.
 Determinación del Punto de Fusión usando el Tubo de Thièle:
Tome el termómetro y con ayuda de una liga sujete el capilar tratando de que la
muestra quede a la altura del bulbo. Coloque el termómetro en el Tubo de Thièle
(Figura 1.1). Caliente con un mechero por el extremo curvo, la temperatura debe ir
ascendiendo de forma progresiva hasta alcanzar entre 10 y 15ºC por minuto. Anote la
15
temperatura a la cual se funde la muestra. Si no se aprecia
claramente la temperatura a la que fundió la muestra, deje enfriar
y anote la temperatura a la que se solidifica. Repita esta
operación, por lo menos tres veces, para cada una de los
compuestos seleccionados.
Para cada una de las mediciones siguientes asegúrese

que la temperatura descienda por lo menos 30ºC por debajo del
punto de fusión de la muestra.
Figura 1.1.Tubo Thièle
Nota: Recuerde que el Tubo de Thièle está caliente, por lo tanto no lo manipule hasta
que sea seguro.
 Determinación del Punto de Fusión empleando el Fusiómetro Fisher-

Johns:
En la figura 1.2 se muestran los principales componentes del Fusiómetro Fisher-

Johns.
Figura 1.2. Fusiómetro Fisher-Johns

En un porta objetos redondo coloque una pequeña cantidad de la muestra y
ubíquelo sobre la placa calefactora del equipo. Encienda el equipo. Asegúrese que la
velocidad de calentamiento esté próxima a 10ºC por minuto. Anote la temperatura a la
cual la muestra se funde, en muchos casos, se toma la temperatura a la cual la muestra
16
comienza a fundir y la temperatura a la cual termina de fundir y se promedia. Repita
esta operación, por lo menos tres veces, para cada una de los compuestos
seleccionados.
NOTA: después de cada medición retire el termómetro de la placa calefactora,

apague el equipo y asegúrese de que la temperatura descienda por lo menos 30ºC por
debajo del punto de fusión de la muestra.
 Efecto de Contaminantes:
Escoja dos muestras que presenten puntos de fusión que difieran por lo menos
10ºC entre sí. Coloque en la placa calefactora del fusiómetro Fisher-Johns, al mismo
tiempo, una pequeña cantidad de cada una de las muestras y una mezcla de iguales
proporciones de A y B, tal como muestra la figura 1.3. Anote la temperatura a la cual
las muestras se funden. Repita esta operación, por lo menos tres veces. Repita esta
experiencia con en Fusiómetro Stuart Scientific.
Figura 1.3. Disposición de Muestras
 Determinación del punto de fusión usando el Fusiómetro Stuart Scientific:
En la figura 1.4 se muestra el Fusiómetro Stuart Scientific, antes de iniciar las

mediciones con éste, se deben establecer la rampa de calentamiento y la velocidad de
calentamiento, estos parámetros dependen del punto de fusión de las muestras.
17
Coloque con cuidado tres capilares con muestras, preferiblemente de sustancias
diferentes, de las posiciones 1, 2 y 3. Asegúrese de que las muestras se vean
claramente al observar por el visor (figura 1.5). Inicie el proceso de calentamiento
presionando el botón de inicio.
Cuando las muestras comiencen a fundirse presione el botón correspondiente a

la muestra; al terminarse de fundir, presione nuevamente, en la memoria del equipo
quedarán registrados los valores del Punto de Fusión. Cuando todas las muestras estén
fundidas detenga el calentamiento presionando el botón stop. Recupere de la memoria
del equipo los resultados y espere a que se enfríe para reiniciar el proceso cuantas
veces sea necesario, dependiendo del número de muestras y la cantidad de mediciones
para cada una. Se recomienda hacerlas por triplicado, para que de esta forma los
resultados tengan valor estadístico.
Figura 1.4. Fusiómetro Figura 1.5. Vista de la

Stuart Scientific Muestras
18
Resultados:
Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en la práctica

Tabla 1.1 Determinación de Punto de Fusión
Sustancia Pto.de Método de 1º Medición 2º Medición 3º Medición
Fusión ºC Determinación
Ác. Benzoico 122,4
Acetalinida 115
Naftaleno 80-82
Urea 132
Ácido Salicílico 158,3
Actividades:
Responda cada una de las siguientes interrogantes que se le presenta a

continuación:
 ¿Cómo afectan las impurezas el punto de fusión?

 ¿Por qué se deben hacer por lo menos tres mediciones para cada muestra?
 ¿A cuáles causas se le puede atribuir las diferencias entre el punto de fusión
determinado en el laboratorio y los reportados en la bibliografía?
 ¿Cuál de las tres técnicas usadas en el laboratorio considera más adecuada
para la determinación del punto de fusión? Explique.
 ¿Por qué las sales tienen puntos de fusión altos?
19
Alonso, P., Cebira, R., García, M. J., & Ortega, E. (1990). Química. Madrid: McGraw-Hill
Interamericana de España, S. A.

Chang, R. (1999). Química. México: McGraw-Hill.
Hill, J. W., & Kolb, D. K. (1999). Química para el Nuevo Milenio. México: Prentice Hall.
20
Práctica Nº 2.
Título: Determinación Punto de Ebullición.

Destilación Simple y Fraccionada.
Objetivo general:
 Reconocer la importancia de la destilación para la separación y
purificación de mezclas.
 Definir punto de ebullición.
 Determinar el punto de ebullición de sustancias puras y mezclas.
 Reconocer los fundamentos teóricos de la destilación.
 Utilizar las técnicas de destilación simple y fraccionada para la separación
de una mezcla problema.
 Utilizar la técnica de destilación fraccionada para la separación de una
mezcla Azeotrópica.
 Confeccionar las gráficas de volumen versus temperatura para destilación
simple y fraccionada.
Introducción.
 Punto de ebullición:
El punto de ebullición puede definirse como la temperatura a la cual se igualan la

presión de vapor del líquido con la presión externa (Brown, LeMay, & Bursten, 1993,
pág. 427); por lo tanto, los puntos de ebullición son afectados por las diferencias de
presión, en otras palabras, no será el mismo punto de ebullición para la misma
21
sustancia a nivel del mar (aproximadamente una atmósfera), que en las altas montañas
donde la presión atmosférica es menor.
El punto de ebullición normal o estándar es una propiedad física de elementos y

compuestos, se expresa en grados centígrados (ºC) y se determina a una atmósfera de
presión (1atm ó 760mmHg), (Silberberg, 2002, pág. 438).
 Purificación de sustancias líquidas:
La purificación de sustancias líquidas, poco contaminadas, puede lograrse con

algún tipo de destilación. Estas técnicas de separación y/o purificación se fundamentan
en la diferencias de las presiones de vapor de los diferentes componentes de la mezcla.
Al calentarse los componentes, se evaporan para luego condensarse y durante el
proceso el vapor se enriquece con los componentes más volátiles, es decir, con los que
tienen puntos de ebullición más bajos.
 Aspectos Teóricos Ley de Raoult:
En las soluciones ideales, se cumple la Ley de Raoult, que se expresa de la

siguiente forma: "La presión parcial de un componente en una disolución a una
temperatura dada es igual a la presión de vapor de la sustancia pura multiplicado por su
fracción molar en la solución".
PT = Px + Py = Pxo Nx + Pyo Ny
De la Ley de Raoult se pueden deducir las siguientes conclusiones: primero, el

punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus
componentes y de sus proporciones relativas; segundo, en una mezcla cualquiera de
dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de
los componentes puros; tercero, el vapor producido será siempre más rico en el
22
componente más volátil (Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica.
Facultad de Farmacia. Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá.
Madrid ; Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, págs. 15-16).
 Destilación simple y fraccionada:
Cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes de la

mezcla es mayor a 80ºC se utiliza la destilación simple. El proceso de destilación se da
en un solo paso: evaporación – condensación (Manual de Química Orgánica.
Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM)).
La destilación fraccionada se utiliza si la diferencia entre los puntos de ebullición

es menor a 80ºC y por lo tanto resulta ineficiente una destilación simple. El elemento
fundamental en una destilación fraccionada es la columna de fraccionamiento. En ésta,
la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas, por lo tanto, se
repite muchas veces el proceso de evaporación – condensación. La eficiencia de estas
columnas se expresa en platos teóricos, los cuales se definen como: la unidad de la
columna que tiene la misma eficacia en la separación que una destilación simple y se
expresa en centímetros de altura de la columna (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen,
1970, págs. 16-17).
 Azeótropo o Mezcla Azeotrópica.
Mezcla líquida de dos o más componentes que se comporta como una sustancia
única o líquido puro, ya que el vapor producido tiene la misma composición que el
líquido. Un azeótropo posee un único punto de ebullición constante. Este puede hervir
a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes de la mezcla,
permaneciendo el líquido con la misma composición inicial, por lo que no es posible
separarlos por una destilación simple (Roberts, Gilbert, Rodewald, & Wingrove, 1969,
págs. 26-28).
23
La mezcla de etanol y agua forma un azeótropo para una concentración de 95%
en peso, que hierve a una temperatura de 78,2ºC. Con una destilación simple no se
puede obtener un alcohol más puro; para conseguir mayor purificación se necesita una
destilación azeotrópica (Fieser, 1967, págs. 23-24).
Materiales:
Cilindros graduados de 10 y 100 ml
Embudos de vidrio
Varillas de vidrio
Capilares
Tubo de ensayo
Termómetro
Vaso de precipitado 400 ml
Reactivos:
Acetona pura
Mezcla de acetona-agua
Mezcla etanol-agua-tolueno
Equipos:
Aparato de destilación simple y fraccionada.
24
Procedimientos:
 Determinación del Punto de Ebullición:
Con ayuda de un mechero selle un extremo de un

capilar, sujételo a un termómetro con una liga, dejando el
extremo no sellado del capilar hacia abajo. Agregue 20 ml del
líquido puro a un tubo de ensayo y coloque el termómetro con el
capilar dentro, como se muestra en la figura 2.1. Caliente en
baño de María hasta que la temperatura sea constante o hierva.
Retire el tubo de ensayo del baño y anote la temperatura a la
que dejan de generarse burbujas del capilar.
Nota: Generalmente los líquidos se sobrecalientan, hierven por

encima del punto de ebullición, por lo tanto es recomendable
considerar el punto de ebullición cuando los líquidos dejan de
hervir. Figura 2.1.
Determinación del
Punto de Ebullición
Compare este resultado con el punto de ebullición reportado en la bibliografía o

el que aparece en el recipiente que contiene el líquido puro.
 Destilación Simple:
Con ayuda del profesor instale un

equipo de destilación simple como el que se
muestra en la figura 2.2. Coloque en el
balón de destilación la muestra, recuerde
no exceder 2/3 partes de la capacidad de
este balón e incluir una buena cantidad de
Figura 2.2. Equipo de Destilación Simple
25
perlas de ebullición. Asegúrese que no haya fugas. Deje pasar agua por el refrigerante.
Encienda la manta de calentamiento y lleve hasta la mitad el dial de la misma, no

se recomienda manipularlo en exceso, ya que se necesita una temperatura de
calentamiento lo más constante posible. Tome volumen cero cuando se destile la
primera gota en el frasco colector y anote la temperatura; a partir de ese momento debe
anotar la temperatura cada 2,5 ml colectados, empleando para ello la tabla 2.1. No
mezcle las fracciones colectadas, solo se guardarán aquellas donde la temperatura es
constante, es decir, las que corresponden al cuerpo de la destilación. Se descarta el
destilado que corresponde a la cabeza de la destilación, generalmente las dos primeras
fracciones. Es importante no dejar secar el líquido en el balón de destilación, ya que
esa es la cola de la destilación y no vale la pena guardarlo. Cuando se dé por finalizada
la destilación, apague la manta y no desmonte el equipo hasta que se enfríe.
Tabla 2.1. Destilación Simple
Volumen(ml) Temperatura(ºC) Volumen(ml) Temperatura(ºC)

0 ml 27,5 ml
2,5 ml 30 ml
5 ml 32,5 ml
7,5 ml 35 ml
10 ml 37,5 ml
12,5 ml 40 ml
15 ml 42,5 ml
17,5 ml 45 ml
20 ml 47,5 ml
22,5 ml 50 ml
25 ml 52,5 ml
26
Con los datos de la destilación simple debe hacer una gráfica en papel
milimetrado, donde se represente volumen (variable dependiente, eje x) Vs temperatura
de destilación (variable independiente, eje y).
 Destilación Fraccionada:
Para el caso de la destilación fraccionada se siguen los mismos pasos y

precauciones que en el caso de la destilación simple. Siendo la única excepción la
instalación del equipo de destilación fraccionada (figura 2.3 y 2.4), que cuenta con una
columna de fraccionamiento.
Tabla 2.2. Destilación Fraccionada
Volumen(ml) Temperatura(ºC) Volumen(ml) Temperatura(ºC)

0 ml 27,5 ml
2,5 ml 30 ml
5 ml 32,5 ml
7,5 ml 35 ml
10 ml 37,5 ml
12,5 ml 40 ml
15 ml 42,5 ml
17,5 ml 45 ml
20 ml 47,5 ml
22,5 ml 50 ml
25 ml 52,5 ml
27
Con los datos de la destilación fraccionada debe hacer una gráfica en papel
milimetrado, donde se represente Volumen (variable dependiente, eje x) vs.
Temperatura de destilación (variable independiente, eje y).
Figura 2.4. Montaje Aparato de

Destilación Fraccionada
Figura 2.3. Destilación Fraccionada
 Destilación de una Mezcla Azeotrópica.
La separación de una mezcla Azeotrópica se debe realizar mediante una

destilación fraccionada.
Añada aproximadamente 100 ml de la mezcla etanol-agua-tolueno, al balón de

destilación. Asegúrese de que no haya fugas. Prenda la manta de calentamiento. Anote
la temperatura a la cual se inicia la destilación, colecte alícuotas de 2,5 ml anotando la
temperatura. En este caso solo debe guardar el destilado obtenido entre 78-80ºC.
Con los datos de la destilación debe hacer una gráfica en papel milimetrado,
donde se represente Volumen (variable dependiente, eje x) vs. Temperatura de
destilación (variable independiente, eje y).
28
Actividades:
 Defina punto de ebullición y explique cómo se ve afectado por la variación de

la presión atmosférica.
 Explique las diferencias entre las destilaciones simple, fraccionada y al vacío.
 Entre destilación simple y fraccionada ¿cuál resulto ser más eficiente?
Explique.
 Una destilación tiene tres componentes cabeza, cuerpo y cola. ¿Por qué sólo
guardamos el cuerpo de la destilación?
 ¿Cómo podemos separar un azeótropo?

Brown, T. L., LeMay, H. E., & Bursten, B. E. (1993). Química la Ciencia Central. México:
Prentice-Hall Hispanoamerica, S. A.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. Facultad de Farmacia.

Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Madrid . (s.f.).
Recuperado el 15 de diciembre de 2007, de
www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organica_f
armacia.pdf
Manual de Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM).

(s.f.). Recuperado el 15 de Enero de 2008, de
http://organica1.pquim.unam.mx/organica/
29
Silberberg, M. S. (2002). Química General. México: McGraw Hill Interamericana

Editores, S. A. de C. V. .
30
Práctica No 3.
Título: Recristalización de Sólidos.
Objetivo General:
 Conocer la importancia de la técnica de recristalización para la
purificación de un compuesto orgánico.
 Reconocer los aspectos teóricos de la técnica de recristalización.
 Seleccionar el solvente más adecuado para ser utilizado en la
recristalización de un sólido.
 Utilizar la técnica de recristalización para la purificación de un sólido.
 Determinar la pureza de un compuesto orgánico, comparando el punto de
fusión de la muestra recristalizada con el punto de fusión reportado.
Introducción.
La recristalización es una técnica ampliamente utilizada para la purificación de

sólidos; se fundamenta en el hecho que la orientación de las redes cristalinas de las
moléculas es un proceso extremadamente selectivo, así, cuando se cristaliza un sólido,
las impurezas quedan fuera de la red cristalina, porque tienen una estructura diferente
(Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970).
Esta técnica de purificación consiste en disolver un sólido que contenga una

pequeña cantidad de impurezas en un solvente a punto de ebullición, luego se filtra en
caliente, a fin de eliminar las impurezas insolubles; luego se deja enfriar el líquido
31
(aguas madres) hasta que cristalice el sólido, filtrando al vacío para separar los
cristales, eliminando así las impurezas solubles (Fieser, 1967, pág. 40; Roberts,
Gilbert, Rodewald, & Wingrove, 1969, pág. 35).
Para realizar una buena recristalización es fundamental que el solvente cumpla

con condiciones muy especiales, como son: que la muestra sea poco soluble en el
solvente frío y muy soluble en el solvente caliente; que tenga un punto de ebullición
alto, que no sea inflamable, que no sea tóxico, que sea económico y esté presente en
cantidades suficientes (Alonso, Cebira, García, & Ortega, 1990, pág. 322; Brewster,
Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, pág. 24).
Las impurezas orgánicas de alto peso molecular pueden colorear las muestras
que se desean purificar, estas impurezas se pueden eliminar mediante la etapa de
decoloración utilizando carbón activado (Manual de Prácticas de Laboratorio de
Química Orgánica. Facultad de Farmacia. Departamento de Química Orgánica.
Universidad de Alcalá. Madrid ). La utilización de carbón decolorante implica que parte
de la muestra también puede ser absorbida por el mismo, por lo tanto se debe utilizar
solo en pequeñas cantidades. Se ha observado que el carbón activado es más eficiente
en solventes como el agua, que es un líquido asociado.
Se debe tener en cuenta que cada proceso de purificación, implica pérdidas de

material, por lo tanto, en el caso de la recristalización, siempre ocurrirá una pequeña
pérdida, debido a que el sólido no es totalmente insoluble en el solvente frío; a pesar de
esto, ésta es mínima en comparación con los beneficios de de la aplicación de esta
técnica.
Materiales:
Tubos de ensayos, Gradillas, Espátulas, Vidrios de reloj,
Erlenmeyer 125 ml, Varillas de vidrio, Papel de filtro,
Embudos de vidrio, Embudos de porcelana, kitasatos
32
Balanza, Planchas de calentamiento y Bomba de vacío
Solventes y reactivos:
Agua destilada
Etanol, Propanol
Éter y éter de petróleo
Acetona, benceno y tolueno
Acetanilida y ácido benzoico
Carbón activado
Procedimientos:
 Pruebas de solubilidad:
La información detallada sobre la solubilidad de la mayoría de las sustancias

químicas se puede encontrar en la bibliografía, sin embargo, en muchos casos resulta
práctico realizar las pruebas de solubilidad en el laboratorio, permitiendo escoger, entre
los solventes que se tengan a disposición, el más adecuado para realizar la
recristalización de la muestra.
Agregar aproximadamente 2 ml de cada uno de los solventes seleccionados en

distintos tubos de ensayo y rotularlos; con ayuda de una espátula de metal larga,
depositar una pequeña cantidad de sólido puro (0,1-0,2 g), tratando que no queden
rastros en las paredes de los tubos. Agitar y anotar las observaciones en la tabla 3.1.
Para los ensayos que no resultaron solubles en frío, caliente los tubos, utilizando
un baño de María en ebullición. Registre sus observaciones en la siguiente tabla.
33
Tabla 3.1. Pruebas de Solubilidad
Sustancias Agua Solvente 1 Solvente 2 Solvente 3
destilada ( ) ( ) ( )
Acetanilida Frío Caliente
Acido
Benzoico
Actividades:
 De acuerdo a los resultados obtenidos. Justifique el uso de agua como el
solvente más adecuado para la recristalización de acetanilida y ácido benzoico.
 ¿Se puede considerar la recristalización de un sólido utilizando un solvente que
lo disuelva en frío?
 Recristalización de Acetanilida y/o Ácido Benzoico:
Pesar aproximadamente 2 g de la muestra en la balanza analítica, y registrar ese

valor. Si la muestra no contiene carbón activado, agregar una pequeña cantidad (0,05
g). Colocar la muestra en un erlenmeyer de 125 ml y agregar aproximadamente 50 ml
de agua caliente. Colocar en una plancha de calentamiento y dejar que entre en
ebullición por unos minutos. Filtrar en caliente, tal como muestra la figura 3.1. Dejar que
el filtrado se enfríe por unos minutos y luego colocarlo en baño de María invertido (baño
con hielo) durante 10 minutos más o hasta que los cristales aparezcan en abundancia.
Filtrar al vacío tal como muestra la figura 3.2. Retire la muestra del embudo de
porcelana y séquela. Si usa el desecador la muestras se secan en aproximadamente 48
horas, en la estufa se secan en aproximadamente una hora. Pese y anote ese valor.
Determine el punto de fusión.
34
Actividades:
 ¿Para qué se utiliza el carbón activado en la recristalización de sólidos?

 ¿Qué tipos de contaminantes se eliminan en cada uno de los filtrados en una
recristalización?
 Determine el porcentaje de rendimiento.
%Rendimiento = g de muestra obtenidos x 100

g de muestra original
 Enumere las posibles causas que afectan el rendimiento (fuentes de error).
 Compare el punto de fusión obtenido y el reportado en la bibliografía. ¿Cómo
podemos explicar las diferencias observadas?
 Esquematice mediante una marcha analítica la recristalización de un sólido.
Figura 3.1. Filtrado en Caliente

Figura 3.2. Filtrado al Vacio
Alonso, P., Cebira, R., García, M. J., & Ortega, E. (1990). Química. Madrid: McGraw-Hill
Interamericana de España, S. A.

35
Fieser, L. F. (1967). Experimentos de Química Orgánica. Barcelona: Reverté, S. A.

Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Madrid. (s.f.).
armacia.pdf
36
Práctica Nº 4.
Título: Extracción líquido-líquido.

Separación de una mezcla de acido benzoico y naftaleno mediante la técnica de
extracción.
Objetivo General:
Conocer la importancia de la extracción líquido-líquido para la separación de
 Reconocer los fundamentos teóricos de la técnica de extracción de
 Reconocer las características que debe reunir el disolvente para ser
utilizado en la técnica de extracción.
 Utilizar la técnica de extracción para la separación de compuestos
orgánicos de una mezcla.
Introducción.
La extracción, es la técnica empleada para separar una sustancia orgánica de

una mezcla, se utiliza habitualmente para separar los productos de una reacción o para
aislar algunas sustancias de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación
de uno o varios de los componentes de una mezcla por medio de un disolvente (D'Ocon
Navaza, García García-Saavedra, & Vicente Garcia, 1999, pág. 106).
El procedimiento consiste en agitar dos fases inmiscibles entre ellas,

generalmente conocidas como fase orgánica y acuosa, y dejar separar ambas capas o
37
fases. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase orgánica y acuosas,
de acuerdo con sus solubilidades relativas (Manual de Prácticas de Laboratorio de
Química Orgánica. Facultad de Farmacia. Departamento de Química Orgánica.
Universidad de Alcalá. Madrid, pág. 17). Así, las sales inorgánicas, prácticamente
insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase
acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno,
insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.
Algunas sustancias orgánicas son capaces de asociarse con el agua a través de

puentes de hidrógeno, por lo tanto, son parcialmente solubles en esta y también en los
solventes orgánicos, como es el caso de los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos,
ésteres, aminas, etc. Cuando se agita una solución acuosa de una de estas sustancias
con un disolvente orgánico, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente y
pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia
orgánica de la fase acuosa.
La relación de las concentraciones del soluto en ambas fases (C O y CA) es

proporcional a las solubilidades respectivas (SO y SA), cuando se alcanza el estado de
equilibrio a una temperatura determinada, se denomina como coeficiente de
distribución o de reparto, KD (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, pág. 30;
Fieser, 1967, pág. 52; Roberts, Gilbert, Rodewald, & Wingrove, 1969, págs. 44-45).
KD = CO / CA = SO / SA
En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la

extracción aumenta con el número de extracciones. En la práctica, no obstante, deben
tenerse en cuenta también el tiempo y el trabajo requeridos por las repetidas
extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulación de muy pequeñas
cantidades de disolvente. Como norma práctica puede indicarse que para solutos
38
mucho más solubles en el disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada
extracción, un volumen de aquél igual a la tercera parte de ésta.
Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad

en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior (Manual de Química Orgánica.
Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), pág. 49).
Disolventes orgánicos muy utilizados son el tolueno, el éter de petróleo, el cloruro

de metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el acetato de etilo y el alcohol
n-butílico. El éter dietílico o simplemente éter, es el solvente más utilizado, por la gran
solubilidad de la mayor parte de los compuestos orgánicos en éste y por su bajo punto
de ebullición (35°C). Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen
manejarlo con las precauciones debidas (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970,
pág. 31).
Materiales:
Embudo de separación de 125 ml
Aro de metal y soporte universal
Erlenmeyer de 125 ml
Vaso de precipitado de 100 ml
Perlas de ebullición
Papel de filtro
Aparato de filtrado al vacio.
Baño de María, Baño de hielo
Solventes, soluciones y reactivos:
Acido benzoico, Naftaleno
Solución de NaOH al 10%
Solución de HCl al 10%
Dietil-eter
39
CaCl2 anhidro
Procedimiento:
 Parte I: Determinar la solubilidad de los componentes de la mezcla.
Añada aproximadamente 2 ml del solvente en un tubo de ensayo, limpio y seco,

y con una espátula limpia coloque una pequeña cantidad de reactivo. Agite, para
asegurarse que el reactivo entre en contacto con el solvente y déjelo reposar un
instante antes de anotar sus observaciones. Complete la siguiente tabla.
Tabla 4.1. Pruebas de solubilidad para el ácido benzoico y naftaleno

Compuestos Eter NaOH 10% HCl 10%
Acido benzoico
Naftaleno
En un tubo de ensayo coloque iguales cantidades de dietil-éter y cualquiera de

las soluciones acuosas y anote los resultados.
Actividades:
 Explique las razones por las cuales los compuestos orgánicos ácidos y básicos
tienen diferentes solubilidades en medios ácidos y básicos.
 Explique porque los compuestos orgánicos neutros no son solubles en medios
acuosos.
40
 Parte II: Extracción líquido-líquido.
A cada grupo se le entregará una muestra de ácido benzoico y naftaleno disuelto

en 20 ml de éter, la cual se debe añadir
inmediatamente en un embudo de separación 125 ml.
Se recomienda enjuagar el recipiente que contenía la
muestra con una pequeña cantidad de éter e
incorporarlo al embudo de separación.
Añada 15 ml de solución de NaOH al 10% al

embudo de separación y agítelo suavemente
asegurándose de liberar la presión. Cuando se hayan
igualado las presiones, agite la mezcla vigorosamente
por un instante y luego deje reposar el embudo de
separación en el aro de metal hasta que se
Figura 4.1. Separación de las
diferencien claramente la capa acuosa y etérea
Fases en el Embudo
(Figura 4.1)
Fase Acuosa:
En un erlenmeyer colecte la fase acuosa. Repita la extracción una vez más y
junte los dos extractos. Añada unas gotas de HCl concentrado hasta que se comiencen
a formar los primeros cristales de acido benzoico. Coloque en baño con hielo por unos
minutos y luego filtre al vacio lavando los cristales con agua destilada fría. Secar el
sólido en la estufa o en el desecador. Pesar y determinar punto de fusión. Si el punto de
fusión no es satisfactorio, puede recristalizar una pequeña cantidad del sólido con agua
y determine punto de fusión nuevamente.
Fase Etérea:
A la fase etérea se le añaden unos trocitos de CaCl2 anhidro, se decanta hacia
un vaso de precipitado de aproximadamente 100 ml y se le colocan unas cuantas perlas
41
de ebullición. El éter se elimina por evaporación en baño de María suave,
preferiblemente dentro de la campana.
Actividades:
Responda cada una de las siguientes preguntas
 ¿Cómo puede separarse una mezcla de cloroformo, anilina y ácido benzoico?

 ¿Qué son los agentes desecantes?
NOTA IMPORTANTE: RECUERDE QUE EL ÉTER ES MUY INFLAMABLE, POR LO

TANTO, NO SE RECOMIENDA SECARLO DIRECTAMENTE SOBRE LA PLANCHA
DE CALENTAMIENTO.

D'Ocon Navaza, M. C., García García-Saavedra, M. J., & Vicente García, J. C. (1999).
Fundamentos y Técnicas de Análisis Bioquímico. Madrid: Paraninfo.

armacia.pdf

42
Práctica Nº 5.
Título: Destilación por Arrastre de Vapor.

Obtención de aceites esenciales provenientes de plantas aromáticas.
Objetivo General:
Conocer la utilidad de la destilación por arrastre de vapor en la obtención de
compuestos orgánicos inmiscibles en agua y volátiles.
 Reconocer los fundamentos teóricos de la técnica de destilación por
arrastre de vapor.
 Emplear la técnica de destilación por arrastre de vapor en la obtención de
compuestos orgánicos, tales como son los aceites esenciales.
Introducción.
La separación de sustancias volátiles insolubles en agua, de su material de

origen, puede realizarse ventajosamente a través de la destilación por arrastre de
vapor de agua (Roberts, Gilbert, Rodewald, & Wingrove, 1969, pág. 29). Las
destilaciones simples y fraccionadas, se pueden utilizar solamente para separar
compuestos que son solubles entre sí.
Un líquido hierve cuando su presión de vapor se equilibra con la presión exterior,

dos líquidos inmiscibles entre sí lo hacen, cuando la suma de las presiones de vapor de
ambos iguala la presión exterior. Por lo tanto, muchos compuestos orgánicos pueden
destilarse a temperaturas inferiores a su punto de ebullición sometiéndolos a una
43
corriente de vapor de agua. Esto resulta muy útil cuando se desea purificar un
compuesto que se descompone a temperaturas por debajo de su punto de ebullición
(Fieser, 1967, pág. 58).
 Fundamentos de la destilación por arrastre de vapor
En una mezcla de dos líquidos inmiscibles A y B, completamente insolubles

entre sí, cada uno ejerce su propia presión de vapor (Brewster, Vanderwerf, & Mc
Ewen, 1970, págs. 39-40). La presión total de la mezcla será la suma de las presiones
de vapor de cada uno de los componentes puros (Ecuación 1). Las presiones de vapor
son totalmente independientes de las cantidades relativas de A y B existentes en la
mezcla.
El punto de ebullición de la mezcla será aquella temperatura en la que la presión

de vapor total PT sea igual a la presión exterior, normalmente una atmósfera. A menos
que PA o PB sean igual a cero, ésta temperatura será más baja que los puntos de
ebullición normales de A y B.
PT = PA + PB P= presión (Ecuación1)
Puesto que la presión ejercida por un gas es proporcional a la cantidad de sus

moléculas, la relación de las presiones de vapor de A y B, en el punto de ebullición de
la mezcla será igual a la relación entre el número de moléculas de A y el número de
moléculas de B, por lo tanto, la proporción molar de los dos componentes en el
destilado será igual a la relación entre sus presiones de vapor (Ecuación 2).
NA / NB = PA / PB N= número de moléculas (Ecuación 2)
44
Por tanto, las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen
son directamente proporcionales a la presión de vapor de los dos líquidos a la
temperatura de destilación y a sus pesos moleculares (Ecuación 3)
WA / WB = MA NA / MB NB = MA PA / MB PB (Ecuación 3)
W= cantidad relativa en peso, M= pesos moleculares
 Aceites esenciales:
Los aceites esenciales son los responsables del olor de las plantas, estos son
mezclas complejas, normalmente líquidas, volátiles y poco solubles en agua, por tanto
son extraíbles en corriente de vapor de agua.
El clavo de especia posee en su composición ácidos fenólicos, flavonoides, ácido

oleanólico, esteroles, etc. Su principio activo es un aceite esencial que se encuentra en
una elevada proporción, más de 15 % de masa total, constituido principalmente por
eugenol (85 %), un derivado del fenil propano al que debe sus propiedades antisépticas
y analgésicas tópicas (Concejo General de Colegios Oficiales de Farmaceuticos.
Plantas Medicinales. Terpenos I: Aceites Esenciales. España).
El anís estrellado contiene azúcares, lípidos, flavonoides, cumarinas, triterpenos

y, como principio activo, aceite esencial, más de 20 ml/kg, cuyo componente principal
es el anetol, un derivado del fenil propano. El anetol va acompañado en mucha menor
proporción de estragol y de otros compuestos químicamente relacionados.
45
EUGENOL ANETOL
Materiales:
Aparato de destilación de arrastre por vapor (Fig.1)
Embudo de separación de 125 ml
Soporte para el embudo
Erlenmeyer de 125 ml
Cilindro de 100 ml
Mortero de porcelana
Solventes, soluciones y reactivos:
Agua destilada
Éter (dietil-éter)
Solución saturada de NaCl
CaCl2 anhidro
Procedimiento:
El aparato de destilación de arrastre por vapor cuenta con dos balones(A y B),
conexiones de vidrio y un refrigerante (Figura 1). En el balón A se generan los vapores,
antes de iniciar el calentamiento se debe asegurar de que el nivel de agua no supere
las 2/3 partes del volumen total, que se coloquen suficientes perlas de ebullición, que el
tubo de seguridad no esté obstruido y que tenga una longitud de por lo menos 60cm. La
46
conexión entre el balón A y B debe ser lo más corta posible, para de esta forma evitar la
condensación de agua. En el balón B se coloca la muestra, éste se calienta sólo un
poco para evitar el exceso de condensación.
Figura 5.1. Destilación por Arrastre de Vapor
Pesar aproximadamente 15 gramos de clavos de especies o anís estrellado y

triturarlo en un mortero de porcelana. Utilizar una hoja de papel como embudo para
introducir la maceración en el balón B del equipo de destilación por arrastre por vapor
(Figura 5.1). Verificar que la muestra no obstruya las conexiones y que todas estas
estén bien ajustadas. Encender la manta de calentamiento del balón A, cuando se inicie
la generación de vapores, abrir la llave del agua para dejar pasar agua por el
refrigerante. Si se condensa agua en el balón B, prender la manta de calentamiento que
está dispuesta para este balón, solo para reducir la condensación y de esta forma evitar
que el agua se acumule en el balón B.
Colectar el destilado durante 30 minutos o hasta obtener 100 ml del mismo. Al

finalizar la destilación, apagar las mantas de calentamiento. Recordar que este equipo
47
permanecerá caliente por varios minutos, así que no debe proceder a desmontarlo
inmediatamente.
Colocar 50 ml de éter en un embudo de separación de 125 ml. Agregar una

tercera parte del destilado al embudo de separación y agitar suavemente liberando la
presión ocasionalmente. Decantar la fase acuosa y repetir la operación con las otras
dos fracciones del destilado. Añadir a la fase etérea 50 ml de solución saturada de NaCl
y agitar suavemente liberando presión ocasionalmente. Se descarta la fase acuosa.
Añadir a la fase etérea dos o tres trozos de CaCl2 anhidro y decantar ó filtrar el éter. En
baño de María suave (sin llegar a ebullición del agua) secar el éter, preferiblemente en
la campana. Se obtiene un líquido aceitoso con fuerte aroma, que no se debe calentar
demasiado para de esta forma evitar su descomposición. Preservar la muestra en un
lugar seguro para su posterior análisis por cromatografía de capa fina.
Actividades.
 ¿En qué consiste la técnica de destilación por arrastre de vapor?

 ¿Por qué no se puede utilizar la destilación simple o fraccionada para la
extracción de aceites esenciales?
 Esquematice mediante una marcha analítica la destilación de aceites esenciales
mediante la destilación por arrastre de vapor.

Concejo General de Colegios Oficiales de Farmaceuticos. Plantas Medicinales.

Terpenos I: Aceites Esenciales. España. (s.f.). Recuperado el 15 de diciembre de
2007, de
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000024.nsf/voDocumen
tos/AE6A0B67DA4507DAC12569B40049FAD0/$File/plantas_%20med.htm
48
Fieser, L. F. (1967). Experimentos de Química Orgánica. Barcelona: Reverté, S. A.

Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Madrid. (s.f.).
armacia.pdf

Métodos Físicos de Separación y Purificación. (s.f.). Recuperado el 15 de enero de

2008, de Química Orgánica: http://es.geocities.com/quimicorganica/
49
Práctica Nº 6.
Título: Identificación de Grupos Funcionales.
Objetivo General:
 Identificar los compuestos insaturados, halogenuros, alcoholes,
aldehídos, cetonas y aminas, utilizando las pruebas de grupos
funcionales.
Objetivos específicos:
 Definir grupos funcionales.
 Diferenciar los grupos funcionales más importantes.
 Determinar la solubilidad de las muestras problema.
 Establecer la relación entre solubilidad y el posible grupo funcional.
 Identificar los compuestos insaturados aplicando el ensayo con bromo en
tetracloruro de carbono y permanganato de potasio.
 Identificar los halogenuros de alquilo utilizando el ensayo con nitrato de
plata alcohólico.
 Identificar los alcoholes utilizando el ensayo con nitrato cérico.
 Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los
ensayos con anhídrido crómico y reactivo de Lucas.
 Identificar el grupo carbonilo presente en los aldehídos y las cetonas
utilizando el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
 Diferenciar aldehídos de cetonas utilizando los ensayos con reactivo de
Tollens y reactivo de Fehling.
 Identificar las aminas utilizando el ensayo con ácido nitroso.
50
Introducción.
Los grupos funcionales son grupos de átomos que tienen propiedades químicas
características, que no dependen del esqueleto molecular al que están unidos (Hart,
Craine, Hart, & Harad, 2007, pág. 35). La presencia de un grupo funcional en una
molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y
características de los enlaces presentes en el grupo funcional. El grupo carboxilo
(-COOH), es un ejemplo, y los compuestos que presentan este grupo unido a un
esqueleto de carbono se llaman ácidos carboxílicos.
En la mayoría de las reacciones orgánicas, ocurren cambios en los grupos

funcionales, mientras que el resto de la molécula mantiene su estructura original. Este
hecho, simplifica enormemente el estudio de la química orgánica, ya que permite
centrar los esfuerzos en compuestos con grupos funcionales similares y no en el
estudio individual de cada compuesto.
Actualmente para llegar a determinar la estructura detallada de un compuesto se

recurre a técnicas espectroscópicas como son: IR, espectroscopía de masa, RMN
(protones y carbono), y otras (Fox & Whitesell, 2000, págs. 157-158).
Las pruebas de solubilidad y la determinación de los grupos funcionales por sí

solas, no permiten establecer la estructura exacta de una molécula orgánica, pero nos
da una idea más clara sobre la química de la misma. En la práctica es necesario
completar estas pruebas con otros análisis y estudios como lo son: la purificación de la
sustancia; el análisis elemental cualitativo; el análisis espectroscópicos y la preparación
de derivados, entre otros (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, págs. 98-99).
En el laboratorio se cuenta con las pruebas de clasificación, que son una serie de
ensayos a pequeña escala que permiten establecer la presencia de algunos grupos
51
funcionales importantes, como son: insaturaciones, halogenuros, alcoholes, aldehídos,
cetonas, aminas, entre otros (Roberts, Gilbert, Rodewald, & Wingrove, 1969, pág. 328).
Materiales.
Tubos de ensayos y gradillas
Goteros
Cilindros graduados de 25 ml
Pipetas de 10 ml
Baño de María
Reactivos:
Muestras: compuestos insaturados, halogenuros, alcoholes, aldehídos, cetonas y
aminas.
Soluciones de NaOH (5%), NaHCO3(5%), HCl(5%)
Éter (dietil-eter)
H2SO4 (cont.)
Solución de bromo al 5% en tetracloruro de carbono
Solución etanólica de nitrato de plata al 2%
Reactivo de nitrato cérico
Dioxano
Reactivo Anhídrido Crómico
Reactivo de Tollens
Reactivo de Lucas
Reactivo de Fehling
HCl (cont.)
NaNO2
52
Procedimiento.
 Pruebas de Solubilidad.
En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de agua y añada 0,1 g o 0,2 ml de muestra

problema. Agite, si la muestra resulta insoluble en agua, ensaye en las soluciones
diluidas de NaOH, NaHCO3 y HCl. Siguiendo el mismo procedimiento pruebe la
solubilidad de la muestra problema en éter (dietil-eter). La prueba de solubilidad en
H2SO4 concentrado se debe realizar solamente si la muestra resulta insoluble en los
otros solventes. Se recomienda hacer las dos últimas pruebas en la campana de
extracción.
Actividades.
 Con los resultados obtenidos complete la siguiente tabla.

 Compare estos resultados con los datos de la tabla 6.2.
 De acuerdo a estos resultados establezca un plan de trabajo para cada una de
las muestras problemas.
Tabla 6.1. Pruebas de Solubilidad

Muestra Agua NaOH(5%) NaHCO3(5%) HCl(5%) Eter H2SO4(cont.)
Previamente a las pruebas de clasificación de grupos funcionales es necesario

considerar la solubilidad de las muestras. Esto nos permite hacer una clasificación
53
previa sobre los posibles grupos funcionales, ya que estos tienen diferentes
solubilidades.
Con ayuda de la siguiente tabla, ubique las muestras problemas, en alguno o

algunos de los grupos funcionales. Consulte al profesor.
Tabla 6.2. Comportamiento de la solubilidad para varios Grupos

Funcionales
Solubilidad Tipo de Compuesto
Solubles en agua y éter Alcoholes de bajo peso molecular, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres,
aminas, nitrilos, cloruros de acilo.
Solubles en agua pero insolubles Alcoholes polioxhidrílicos, diaminas, carbohidratos, sales de aminas,
en éter sales metálicas, ácidos polibásicos; hidroxialdehidos, hidroxicetonas,
hidroxiácidos; aminoácidos.
Insolubles en agua pero solubles Ácidos de alto peso molecular, fenoles con sustituyentes negativos.
en NaOH y NaHCO3
Insolubles en agua y NaHCO3 pero Fenoles, sulfoamidas de aminas primarias, compuestos nitro primarios y
solubles en NaOH secundarios; imidas y tiofenoles
Insolubles en agua pero solubles Aminas que contienen no más de un grupo arilo unido al nitrógeno;
en HCl diluido hidracinas.
Insolubles en agua, NaOH y HCl Nitro compuestos (ter), amidas, aminas con sustituyent negativo,
diluido, pero contienen otros sulfonamidas de aminas secundarias; azo y azoxicompuestos; alquil y aril
elementos además de carbono, cianuros, nitritos, nitratos, sulfatos, fosfatos
hidrogeno, oxigeno y halógeno.
Insolubles en agua NaOH, HCl Alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, compuestos insaturados.
diluidos, pero solubles en H2SO4
Insolubles en agua, NaOH diluido, Hidrocarburos aromáticos y alifáticos y sus derivados halogenados.
HCl diluido y H2SO4
Tomado de (Shriner, Fuson, & Curtin, 2005, pág. 107)
54
Pruebas de grupos funcionales.
Insaturaciones.
 Solución de bromo en tetracloruro de carbono:

En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de tetracloruro de carbono y adicione 0,1 g
ó 0,2 ml de muestra problema, luego añada gota a gota, con agitación, una solución de
bromo al 5% en tetracloruro de carbono hasta que el color del bromo se mantenga.
Se considera una prueba positiva para insaturación cuando el color del bromo no
persiste desde la primera gota, sin que se desprenda bromuro de hidrógeno (gas).
 Solución de permanganato de potasio (Prueba de Baeyer):

En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de agua o etanol añada 0,1 g ó 0,2 ml de la
muestra problema. Adicione una solución de permanganato de potasio al 2 %, gota a
gota con agitación, hasta que el color púrpura del permanganato se mantenga. Si el
color no varía antes de un minuto, espere 5 minutos más, antes de dar la prueba como
negativa.
La velocidad a la que los compuestos insaturados decoloran el permanganato,

depende de la solubilidad del compuesto orgánico; si el compuesto es muy insoluble es
necesario pulverizarlo y agitar la mezcla vigorosamente durante varios minutos o
disolver la sustancia en un disolvente no afectado por el permanganato.
NOTAS:
 Si las dos pruebas son positivas, se confirma que la muestra problema es un
compuesto insaturado.
 Pruebe los ensayos para los siguientes compuestos: 2-penteno, acetona, etanol
y tolueno.
55
Halogenuros.
 Solución de nitrato de plata (etanólica).
En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de una solución etanólica de nitrato de

plata al 2% y añada una gota de la muestra problema. Si después de 5 minutos a
temperatura ambiente no observa la formación de precipitado, caliente la solución en
baño María hasta ebullición.
Si se forma el precipitado, tome nota del color que adquiere. Añada 2 gotas de
ácido nítrico al 5% y observe si se disuelve el precipitado. Los halogenuros de plata son
insolubles en ácido nítrico diluido.
Alcoholes.
 Reactivo de nitrato cérico:
a) Para compuestos solubles en agua.

En un tubo de ensayo tome 0,5 ml de reactivo de nitrato cérico y 3 ml de agua
destilada. Agregue 4 o 5 gotas de muestra problema, agite y observe el cambio de
color. Si el compuesto es un sólido, disuélvalo en agua y añada 4 o 5 gotas al reactivo.
Pruebe también con etanol.
b) Para compuestos insolubles en agua.

En un tubo de ensayo, diluya 0,5 ml de reactivo en 3 ml de dioxano. Si la solución se
hace turbia, añada 3 o 4 gotas de agua, agitando hasta que aclare. Agregue 4 o 5
gotas de la muestra problema, agite y observe el cambio de color. Si el compuesto es
un sólido, disuélvalo en dioxano y añada 4 o 5 gotas al reactivo. Pruebe también con
alcohol bencílico.
56
PRUEBA POSITIVA:
Cambio de color del reactivo del amarrillo al rojo ó marrón. En la mayoría de los
casos se obtiene prueba positiva con alcoholes y fenoles que no contengan más de
diez átomos de carbono.
 Reactivo anhídrido crómico.
En un tubo de ensayo, agregue 1 ml de acetona y añada 1 gota ó 10 mg de

muestra problema. Agregue 1 gota de reactivo ácido crómico-ácido sulfúrico y observe
el resultado en 2 segundos. Repita el procedimiento sin añadir la muestra. Compare los
resultados.
PRUEBA POSITIVA:
Para alcoholes primarios y secundarios se forma una suspensión opaca de color
verde o azul. Los alcoholes terciarios no dan reacción apreciable. Descarte cualquier
cambio después de 2 segundos.
 Prueba de Lucas (ácido clorhídrico-cloruro de cinc).
a) En un tubo de ensayo, agregue 5 ml del reactivo de Lucas a 0,5 ml de la muestra

problema. Tape el tubo y agítelo, deje reposar la mezcla. Observe el tiempo requerido
para la formación de una capa insoluble o una emulsión.
b) En un tubo de ensayo, agregue 3 ml de ácido clorhídrico concentrado a 0,5 ml de

la muestra problema. Agite la mezcla y déjela reposar; durante 2 minutos observe
cuidadosamente.
PRUEBA POSITIVA:
Los alcoholes primarios no reaccionan. Los secundarios reaccionan
aproximadamente en 5 minutos con el reactivo de Lucas, formando una fase insoluble,
57
pero no con HCl concentrado. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con HCl
concentrado, formando una fase insoluble.
Grupo Carbonilo (aldehídos y cetonas).
 Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de etanol al 95%, añada 1 ó 2 gotas de

muestra problema y 3 ml de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agite y si
inmediatamente no se forma un precipitado, deje reposar por 15 minutos.
PRUEBA POSITIVA:
La mayoría de los aldehídos y cetonas producen dinitrofenilhidrazonas que son
sólidos insolubles. En algunos casos el precipitado puede ser aceitoso, pero al dejarlo
reposar, se hace cristalino.
Aldehídos.
 Reactivo de Tollens.
Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y no se deberá conservar,

ya que la solución se descompone rápidamente y deposita un precipitado
poderosamente explosivo.
En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de AgNO 3 al 5%, añada 1 gota de NaOH al

10%. Inmediatamente se forma un precipitado. Añada, gota a gota y con agitación,
amoníaco al 2% hasta que el precipitado se disuelva. Agregue 1 ml de muestra
problema, si no se forma el espejo de plata, caliente en baño de María.
58
 Reactivo de Fehling.
En un tubo de ensayo, mezcle partes iguales de las soluciones A y B de Felhling

hasta un total de 5 ml. Agregue 1 ml de muestra problema y caliente en baño de María
hasta ebullición. Observe el cambio de color.
PRUEBA POSITIVA:
Los aldehídos reducen fácilmente los iones Cu+2 en medio alcalino con
producción de Cu2O insoluble, de color rojo ladrillo.
 Ensayo de Acido Nitroso (Aminas).
En un tubo de ensayo disuelva 50 mg o dos gotas de la muestra problema en 2 ml

de HCl 2 M y colóquela en un baño de agua con hielo. A la solución fría añada cinco
gotas de solución de nitrito de sodio (NaNO2) al 20%.
PRUEBA POSITIVA:
a) Las aminas primarias reaccionan inmediatamente, se observa cambio de color

y desprendimiento de gases (N2).
b) Si no hay desprendimiento de gas, pero se forma un precipitado de color

amarillo o naranja, se confirma la presencia de una amina secundaria.
c) Si no hay reacción apreciable, seguramente se trata de una amina terciaria.

Las sales de aminas terciarias son insolubles en solución ácida.
59
Actividades.
 Con los resultados de las pruebas de grupos funcionales complete la tabla

siguiente
 Discuta los resultados con el resto de sus compañeros y con el profesor.
 ¿Qué grupo funcional le corresponde a cada muestra?
Tabla 6.3. Resultados de las pruebas de grupos funcionales.

Muestra Br2/CCl4 KMnO4 AgNO3/EtOH Nitrato Anhídrido Prueba 2,4-dinitrofenilhi- Reactivo Reactivo NaNO2
cérico crómico de drazina de Tollens de HCl
Lucas Fehling

Fox, M. A., & Whitesell, J. K. (2000). Química Orgánica. México: Addison Wesley
Longman.
García Sánchez, M. A. (s.f.). Manual de Prácticas de Química Orgánica I, Universidad

Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa. Recuperado el 15 de julio de 2007,
de Ingenieria de Procesos Químicos:
http://ingenieriapro.blogspot.com/2008/04/manual-de-prcticas-de-qumica-orgnica-
i.html
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., & Harad, C. M. (2007). Química Orgánica. Madrid:
McGraw-Hill Interamericana de España, S. A. U.
60
Shriner, R. L., Fuson, R. C., & Curtin, D. Y. (2005). Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. México: Limusa.
61
Práctica Nº 7.
Título: Cromatografía.
Objetivo General:
 Reconocer la importancia de la cromatografía como una técnica de uso
común en la química orgánica para la separación de mezclas.
 Definir la cromatografía
 Conocer los fundamentos teóricos de la cromatografía.
 Reconocer las diferentes técnicas cromatográficas.
 Separar mezclas utilizando las diferentes técnicas cromatográficas: papel,
capa fina y columna.
Introducción.
La cromatografía consiste en un conjunto de técnicas que permiten separar los

componentes de una mezcla (D'Ocon Navaza, García García-Saavedra, & Vicente
García, 1999, pág. 126). Esta separación se logra a través de dos fases: una fase
estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y otra fase móvil que
desplaza los compuestos a través de la fase estacionaria (Roberts, Gilbert, Rodewald, &
Wingrove, 1969, pág. 51).
Tal como se muestra en la figura 7.1, la fase móvil atraviesa la fase estacionaria
desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades, este
desplazamiento depende de la afinidad de los componentes de la mezcla por cada una
de las fases; se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo
62
largo de la fase estacionaria impulsados por la fase móvil (Fox & Whitesell, 2000, pág.
159).
Figura 7.1. Elución de los componentes de una mezcla
Existen un gran número de técnicas cromatográficas, ampliamente utilizadas en

química, en la tabla 7.1 se muestran algunos de los criterios que se consideran para
clasificar las diferentes técnicas cromatográficas (D'Ocon Navaza, García García-
Saavedra, & Vicente Garcia, 1999, págs. 128-129).
Tabla 7.1. Clasificación de las Técnicas Cromatográficas

Criterio Tipo de cromatografía
Según el estado físico de la fase móvil Cromatografía de gases
(eluyente) Cromatografía de líquidos
Según el estado físico de la fase estacionaria Líquido-líquido: soportado sobre sólido
(lecho) Sólido-líquido
Según las características de la fase Abierto: en papel, en capa fina

estacionaria (lecho) Cerrado: en columna
Según la presión de la fase móvil (eluyente) Baja presión
Alta presión
Según la composición de la fase móvil Isocrática
(eluyente) De gradiente
Según la polaridad de la fase estacionaria Fase normal
Fase reversa
63
Según el mecanismo de retención De reparto
De filtración en gel o de exclusión molecular
De adsorción
De intercambio iónico
De afinidad
Materiales:
Vasos de precipitado de 140 ml y 400 ml

Cilindros graduados de 50 ml
Vidrios de reloj
Varillas de vidrio
Papel de filtro Whatman Nº 1
Columna de vidrio
Soporte Universal
Capilares
Pinzas, Lápices, Reglas
Material adsorbente para columna
Algodón, Arena
Placas de capa fina de sílice y alúmina
Cubeta para placas de capa fina
Cubeta para cromatografía de papel
Reactivos:
Colorantes vegetales comerciales

Etanol, Dioxano, éter de petróleo,
hexano, acetona, cloroformo
64
Procedimientos.
 Cromatografía de Papel (CP).
En la cromatografía de papel se aplica la mezcla a separar en forma de una

pequeña gota de solución cerca del borde de la hoja de papel cromatográfico, que
cumple la función de fase estacionaria. Este borde se sumerge en el disolvente que
actúa como fase móvil, o eluyente, el cual sube por el papel por capilaridad. Es
esencialmente una cromatografía de reparto (D'Ocon Navaza, García García-Saavedra,
& Vicente Garcia, 1999, pág. 131).
Tome un trozo de papel de filtro Whatman Nº 1 y córtelo del tamaño de una hoja
tipo carta (8X11 pulgadas), con un lápiz y usando una regla trace una línea a 1 cm de
uno de los bordes más largos. Sobre la línea que trazó, con el lápiz haga una marca
cada 2 cm, sin hacer mucha presión sobre el papel. Usando un capilar, coloque las
muestras de colorantes vegetales tal como se muestra en la figura 7.2. Deje secar por
unos minutos. Enrolle el papel sobre sí mismo formando un tubo, con las muestras
hacia la parte exterior y sujételo con clip o grapas.
Figura 7.2. Cromatografía de Papel
Vierta en la cubeta de cromatografía cilíndrica, aproximadamente 40 ml de

eluyente o hasta alcanzar una altura máxima de un centímetro y tápelo por unos
minutos antes de introducir la muestra. Sumerja la muestra (cilindro de papel), con
65
mucho cuidado, en el eluyente y cierre la cámara. Detenga la cromatografía después de
que las muestras hayan recorrido por lo menos 2/3 partes de la altura del papel. Saque
el tubo de papel desenróllelo y trace una línea con el lápiz que indique cual fue el
recorrido del eluyente. Identifique las marcas y determine Rf.
Eluyentes a utilizar: mezclas de agua-etanol, agua-dioxano u otra que el profesor

señale.
Determinación de Rf
Se conoce como Rf (factor de retención) la relación entre la distancia recorrida

por el compuesto y la distancia recorrida por el disolvente, ambas desde el origen del
cromatograma (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, pág. 258). En la figura 7.3 se
muestra gráficamente el cálculo de Rf.
Figura 7.3. Determinación de Rf (Factor de Retención)
Cada uno de los componentes de una mezcla, en condiciones cromatográficas

determinadas (tipo de absorbente, disolvente, temperatura, entre otras), tiene un valor
constante y característico de Rf. Sólo se pueden establecer comparaciones entre los
factores de retención de diferentes compuestos cuando éstos se eluyen juntos en el
mismo cromatograma.
66
 Cromatografía de Capa Fina (CCF).
En la cromatografía de capa fina (CCF) se utiliza una placa o lámina como

soporte de la fase estacionaria, que puede ser de vidrio, metal o plástico; el adsorbente
(fase estacionaria) se encuentra depositado sobre ésta, formando una capa fina de un
espesor uniforme (Fox & Whitesell, 2000, pág. 162).
Activación de las placas. Se colocan las placas de sílica gel y alúmina en la

estufa a 105 ºC por unas cuantas horas, de esta forma se elimina el agua.
 Preparación de extracto vegetal.
En un mortero de porcelana triture unas cuantas hojas de espinaca, sin las

venas, hasta obtener una pasta. Luego añada 5 ml de acetona y 5 ml de hexano.
Mézclelo bien hasta que el líquido adquiera un color verdoso, retire el sobrenadante y
guárdelo en un vaso de precipitado. Repita la misma operación hasta que la
sobrenadante esté clara.
Filtre la solución obtenida por y descarte el sólido. Agite el filtrado en un embudo

de decantación y separe las dos capas. Guarde los extractos en la campana de
extracción por unos minutos para permitir que se evapore parte del solvente y de esta
forma se concentre. Ambos extractos se pueden utilizar para cromatografía de capa fina
y columna.
 Preparación de las Placas Cromatográficas.
67
Las muestras se corren sobre dos adsorbentes diferentes, en placas de alúmina
y placas de sílica gel. Pero se recomienda, que las muestras se coloquen en el mismo
orden, para luego comparar la capacidad de cada adsorbente más fácilmente.
Con un lápiz, marque en la placa el sitio donde va a colocar las muestras y con la
ayuda de un capilar coloque lentamente cada una de las muestras que preparó o las
que el profesor le suministre. Deje secar por unos minutos antes de continuar.
 Desarrollo de las Placas
A cada una de las dos cubetas de cromatografía añada mezclas de solventes de

diferentes polaridades, que no sobrepasen la altura de 1 cm y tápelas inmediatamente
para que se genere la atmósfera enrarecida con el solvente. Coloque las láminas y
tape nuevamente la cubeta. El solvente debe recorrer por lo menos 2/3 partes de la
lámina, para dar por concluida la experiencia. Luego de sacar las placas déjelas secar
por algunos minutos y con ayuda de la lámpara UV observe las manchas. Si es posible
determine Rf.
Los solventes más usados para preparar las mezclas son hexano, cloroformo,
dicloro metano, dioxano, acetona, etanol, y otros. Pero puede usar cualquier otro que
recomiende el profesor.
Cromatografía de columna (CC)
El adsorbente (fase estacionaria) se coloca en una columna de vidrio y se

impregna con el eluyente (fase móvil). La mezcla a separar se deposita en la parte
superior de la columna y la fase móvil atraviesa el sistema, permitiendo que los
compuestos se vayan eluyendo. Los compuestos salen de la columna según su
polaridad (cromatografía de adsorción), primero eluyen los compuestos menos polares,
que son los menos retenidos por el adsorbente y por último eluyen los más polares, que
68
tienen mayor afinidad por la fase estacionaria (García Sánchez. Manual de Prácticas de
Química Orgánica I, págs. 59-60).
 Empacado de la Columna.
En un vaso de precipitado de 140 ml agregue 25 g de sílica gel para

cromatografía de columna y 50 ml del eluyente, mézclelo bien con una varilla de vidrio,
si se hace una pasta muy espesa puede añadir un poco más del eluyente. Este proceso
es muy importante ya que de esta forma se evita que aparezcan burbujas en el
empacado de la columna.
El orden para el montaje de la columna se muestra en la figura 7.4. Tome una

columna de vidrio para cromatografía que esté seca y limpia, y un soporte universal con
su respectiva pinza. Cierre la llave y agregue un
poco de eluyente, coloque en el fondo de la
columna un trozo de algodón presionándolo con
una varilla de vidrio para que se mantenga en el
fondo. Agregue un poco más de eluyente.
Asegúrese de que la columna esté lo más vertical
posible y añada la arena hasta que tenga una altura
aproximada de 0.5 cm. Agregue el adsorbente
hidratado, hasta que alcance aproximadamente de
7 a 10 cm de altura. Espere a que el adsorbente se
asiente totalmente. Añada 0,5 cm arena.
Asegúrese que el nivel del eluyente este por encima Figura 7.4. Cromatografía de Columna
del empacado.
 Manejo de la muestra.
69
Antes de de introducir la muestra en la columna, debe cerrar la llave dejando la
mínima cantidad de eluyente por encima de la capa de arena. Utilizando un gotero o
pipeta Pasteur, deposite la muestra (1-2 ml) con mucho cuidado sin tocar los bordes de
la columna ni la arena. Luego abra la llave y deje pasar una pequeña cantidad de
eluyente, al mismo tiempo añada eluyente poco a poco para sustituir al que sale de la
columna. Cuando la muestra está segura dentro de la columna puede añadir mayor
cantidad de solvente. Se recomienda velocidades de elución entre 10-15 gotas por
minuto.
Separación de extracto vegetal (Figura 7.5). Utilice

para la primera parte de la elución CH2Cl2 y
posteriormente aumente la polaridad del eluyente
utilizando dioxano y finalmente etanol. Puede utilizar la
lámpara UV, para ubicar las bandas que no son visibles a
simple vista.
Separación de azul de metileno y anaranjado de

metilo. Prepare la muestra con aproximadamente 1 mg de
ambos colorantes diluidos en aproximadamente 2 ml de
etanol. Eluya con etanol al 95%. Figura 7.5. Separación de
Extracto Vegetal
Actividades.
Responda cada una de las siguientes preguntas:
 ¿Qué es la cromatografía?
 ¿Qué diferencias se pueden apreciar entre los tres tipos de cromatografía
estudiados en esta práctica?
70
 ¿Cómo afecta la polaridad del eluyente la elución de una sustancia mediante
una cromatografía de columna?
 ¿Cuál adsorbente es más fuerte entre alúmina y sílica gel?

D'Ocon Navaza, M. C., García García-Saavedra, M. J., & Vicente García, J. C. (1999).
Fundamentos y Técnicas de Análisis Bioquímico. Madrid: Paraninfo.
Longman.
García Sánchez, M. A., & Manual de Prácticas de Química Orgánica I, U. A. (s.f.).

Recuperado el 15 de julio de 2007, de Ingeniería de Procesos Químicos:
http://ingenieriapro.blogspot.com/2008/04/manual-de-prcticas-de-qumica-orgnica-
i.html

armacia.pdf

71
Práctica Nº 8.
Título: Obtención en el laboratorio de un compuesto orgánico:

Síntesis de Aspirina (ácido acetil salicílico).
Objetivos Generales:
Conocer la importancia de la síntesis para la obtención de un gran número de
sustancias beneficiosas para la humanidad.
 Definir síntesis.
 Reconocer los elementos de una reacción orgánica: reactivos, productos,
catalizadores, y otros.
 Mediante la reacción de esterificación de Fischer lograr la preparación de
aspirina (ácido acetil salicílico) en el laboratorio.
 Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.
 Establecer la importancia de la síntesis para la obtención de compuestos
orgánicos, tales como aditivos, fármacos, vitaminas, entre otros.
Introducción.
La síntesis de un compuesto orgánico se logra a través de una o varias

reacciones, cuando es a través de varias reacciones se dice que la síntesis se realiza
en varios pasos o etapas (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, pág. 107).
La aspirina es uno de los fármacos que más se ha empleado en la sociedad

moderna (Fox & Whitesell, 2000, pág. 558). A principios del siglo XX, se introduce
72
como analgésico y antipirético suave. También es reconocido su efecto antiinflamatorio
(Hart, Craine, Hart, & Harad, 2007, págs. 448-449). Actualmente se utiliza en la
prevención de infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos,
debido a su moderado efecto anticoagulante.
El compuesto de partida para la obtención de la aspirina es el ácido salicílico. El

ácido acetil salicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo
hidroxilo del ácido salicílico, utilizando como catalizador ácido sulfúrico concentrado
(Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1970, págs. 272-273). Tal como se muestra en la
siguiente reacción:
Reacción de esterificación para la obtención de Aspirina.
El ácido salicílico tiene los mismos efectos que la aspirina en el organismo. Este
producto se extrae directamente de algunas plantas. Inicialmente, este fármaco se
administró en forma de sal sódica, sin embargo, el uso del salicilato sódico producía
molestos efectos secundarios, por lo cual se buscó una modificación del fármaco que
retuviese las propiedades terapéuticas, sin presentar sus inconvenientes. Por
tratamiento de ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene la aspirina (ácido acetil
salicílico), un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos
secundarios. Estas mismas consideraciones se han aplicado a un gran número de
compuestos.
Materiales.
Sistema de reflujo: balón de 100 ml y refrigerante
73
Cilindro graduado 25 ml
Pipetas de 10 ml
Vidrio de reloj
Papel de pesada.
Sistema de Reflujo
Termómetro
Papel de filtro
Sistema de filtrado al vacio: embudo de porcelana, kitasatos y bomba de vacío
Reactivos:
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Etanol
Procedimientos.
Debido a que el anhídrido acético y el

H2SO4 son volátiles esta reacción debe
realizarse en un sistema de reflujo, tal como se
muestra en la figura 8.1. Para que esta
reacción se complete en un tiempo prudencial,
se suministra energía usando un Baño de
María, que debe regularse entre 60-80 ºC, y de
ninguna forma este deberá llegar a ebullición.
Después de haber regulado el Baño de

María usando un termómetro y la plancha de
calentamiento, agregue en el balón de
reacción, en el siguiente orden, 3 g de ácido
Figura 8.1. Sistema de Reflujo
74
salicílico, 6 ml de anhídrido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agite
suavemente. En ese momento, probablemente, ya se ha iniciado la reacción; antes de
acoplar el balón con el refrigerante recuerde añadir algunas perlas de ebullición.
Después de 15 minutos la reacción debe haberse completado. Apague el Baño de
María. Con mucho cuidado desacople el balón del refrigerante y añada 30 ml de agua
bien fría. Agite vigorosamente hasta que la mayor parte del producto se desprenda de
las paredes del balón. Filtre la suspensión al vacío, deje secar y pese para determinar
el rendimiento.
También puede determinar punto de fusión. Si el punto de fusión es muy

diferente al esperado, se puede considerar necesario recristalizar, en ese caso se
recomienda, usar una mezcla etanol-agua 1:1 en Baño de María.
Actividades.
 Calcular el rendimiento en la preparación de la aspirina.

 ¿Cuántos gramos de aspirina se pueden obtener a partir de 2 g de ácido
salicílico y 2 g de anhídrido acético?
 ¿Por qué se recomienda recristalizar la aspirina si el punto de fusión no es el
esperado?

Longman.
75
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., & Harad, C. M. (2007). Química Orgánica. Madrid:
McGraw-Hill Interamericana de España, S. A. U.

armacia.pdf
76
Práctica Nº 9.
Título: Caracterización de Carbohidratos.
Objetivo General:
 Reconocer las reacciones características de los carbohidratos.
 Definir carbohidratos.
 Clasificar los azúcares de acuerdo al grupo funcional, unidades de
carbohidratos y cantidad de átomos de carbono.
 Determinar la presencia de carbohidratos mediante los ensayos con
Antrona, Molisch y reacción con fenilhidrazina.
 Diferenciar aldosas de cetosas mediante el ensayo de Seliwanoff.
 Determinar la acción reductora de carbohidratos mediante los ensayos de
Felhing y Tollens.
 Determinar la presencia de polizacáridos con el ensayo de Lugol.
Introducción.
Desde hace mucho, se han utilizado los azúcares para que ciertos alimentos
sean mas agradables al paladar. Dos monosacáridos, glucosa y fructosa, y el disacárido
sacarosa son los azúcares más comunes en la dieta. La glucosa es el azúcar que las
células de nuestro organismo utilizan para obtener energía (Hill & Kolb, 1999, pág. 425).
77
La mayoría de los azúcares tienen fórmulas moleculares del tipo Cx(H2O)y , por lo
que se utiliza el término carbohidratos o hidratos de carbono. Actualmente, se definen a
los carbohidratos como polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas y a los compuestos que
se hidrolizan, dando como resultado alguno de estos compuestos (Macarulla & Goñi,
1978, pág. 28).
Los polihidroxialdehidos se conocen como aldosas (ald por aldehído, y osa por
el sufijo correspondiente al azúcar), y a las polihidroxicetonas se conocen como
cetosas (cet por cetona, y osa por azúcar) (McMurry, 2004, pág. 943).
Figura 9.1. Estructura abierta de la D-Glusosa y la D- Fructosa
Según Wade (2004), Atendiendo a su estructura, los carbohidratos se pueden

clasificar en:
 Los monosacáridos o azúcares simples, son carbohidratos que no se pueden
hidrolizar a compuestos más sencillos.
 Los disacáridos, son azúcares que se puede hidrolizar para dar dos
monosacáridos. Por ejemplo, la sacarosa (azúcar común) es un disacárido que
se hidroliza fácilmente formando una molécula de glucosa y una de fructosa.
78
1 sacarosa → 1glucosa + 1 fructosa
 Los Polisacáridos, son carbohidratos que se pueden hidrolizar para formar

muchas unidades de monosacáridos. Los polisacáridos son polímeros naturales
de los monosacáridos.
Almidón → más de 1000 unidades de glucosa

Celulosa → más de 1000 unidades de glucosa
Tabla 9.1. Clasificación de los Monosacáridos.

Átomos de Nombre Aldosa Cetosa
carbono
3 Triosa Aldotriosas Cetotriosas

4 Tetraosa Aldotetrosas Cetotetrosas
5 Pentosa Aldopentosas Cetopentosas
6 Hexosa Aldohexosas Cetohexosas
7 Heptosa Aldoheptosas Cetoheptosas
Materiales.
Tubos de ensayo y gradilla
Pipeta graduada de 1 ml y 5 ml
Una pinza para tubo de ensayo
Plancha de calentamiento
Vaso de precipitado de 600 ml
Goteros
Reactivos.
Solución de Antrona 0,2 % en H2SO4
79
Fenilhidracina
Acetato de sodio
Ácido acético glacial
Ácido sulfúrico (cont.)
Reactivo de Felhing A
Reactivo de Felhing B
Reactivo de Tollens
Reactivo de Seliwanoff
Reactivo de Lugol
Soluciones estándar de carbohidratos al 1% y 5% de: almidón, glicógeno, sacarosa,
maltosa, glucosa, galactosa, fructosa.
Actividades.
 Antes de iniciar los ensayos debe clasificar las muestras como monosacáridos,
disacáridos, polisacáridos, aldosas, cetosas, azucares reductores, y otros. Esto
es fundamental para el análisis de los resultados.
Procedimientos.
 Ensayo con Antrona:
Este ensayo se usa para reconocimiento general de carbohidrato. La antrona en

medio sulfúrico produce un derivado del furano de color verde azulado que delata la
presencia de carbohidratos.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de la solución de carbohidratos al 1%.

Añada 2 ml de solución de antrona al 0.2% en ácido sulfúrico recién preparada. Repita
80
la misma operación para cada una de las muestras de carbohidratos y utilice agua
destilada como blanco. Anote los resultados.
 Ensayo de Molisch:
Este ensayo se usa para reconocimiento general de carbohidratos, en el que los

polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural, los
cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
Añada 1 ml de solución de carbohidrato al 1% en un tubo de ensayo. Agregue 2

gotas del reactivo de Molish y luego, inclinando el tubo, deje resbalar por sus paredes 1
ml de ácido sulfúrico concentrado. Repita la misma operación para cada una de las
muestras de carbohidratos y use agua destilada como blanco. Registre los resultados.
 Reacción de Osazonas:
Los carbohidratos reductores forman con fenilhidrazina compuestos de estructura

cristalina característica, llamados osazonas. La observación de los cristales al
microscopio permite reconocer al carbohidrato analizado.
Prepare tres tubos de ensayo. En el primero añada 5 ml de D-(+)-Glucosa al 5%,

en el segundo 5 ml de D-(-)-Fructosa al 5% y en el último 5 ml de D-(+)-manosa al 5%.
A cada tubo añada 0,5 ml de fenilhidracina, 0,75 g. de acetato de sodio y 0,75 ml de
ácido acético glacial. Coloque los tubos en un baño de María en ebullición,
inmediatamente apague y retire el baño de María de la fuente de calor, deje los tubos
por aproximadamente 30 minutos en el baño.
81
Al enfriarse las mezclas aparecen los cristales de fenilosazonas, extraiga una
pequeña porción de cada una, disolver en etanol caliente, deje cristalizar, seque y
determine punto de fusión.
 Ensayo de Felhing:
Este ensayo permite el reconocimiento de carbohidratos reductores . Algunos

carbohidratos tienen la propiedad de oxidarse en presencia de agentes oxidantes
suaves como el ion Fe3+ o Cu2+. Los grupos carbonilos libres son oxidados y generan
grupos carboxilos. Aquellos carbohidratos con grupo carbonilo libre son llamados
carbohidratos reductores y aquellos en los que el grupo carbonilo se encuentra
combinado en unión glicosídica se conocen como carbohidratos no reductores.
En un tubo de ensayo, mezcle 4 ml de cada una de las soluciones de Fehling

(2 ml de solución A y 2 ml de solución B), agregue 2 ml de solución de carbohidrato al
1%. Repita la misma operación para cada una de las muestras de carbohidratos.
Caliente en baño de María en ebullición. Registre el tiempo necesario para la aparición
de un precipitado rojizo. De por finalizado el ensayo luego de haber calentado por 25
minutos.
 Ensayo de Tollens:
Este ensayo permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, en este

caso ion plata (Ag+) se reduce a plata metálica (Ago).
En un tubo de ensayo, coloque 1ml de reactivo Tollens recién preparado. Añada

2 ml de la solución de carbohidrato al 1%. Repita la misma operación para cada una de
82
las muestras de carbohidratos. Caliente en baño de María de 10 a 15 minutos.
Observe si se forma el espejo de plata.
 Ensayo de Seliwanoff:
Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de la cetosa

en 5-hidro metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así
complejos coloreados.
En un tubo de ensayo, coloque 3 ml de reactivo Seliwanoff. Añada 3 gotas de

solución de carbohidrato al 1%. Repita la misma operación para cada una de las
muestras de carbohidratos y use agua destilada como blanco. Coloque todos los tubos
en agua hirviendo; registre sus observaciones y al cabo de 15 minutos, de por concluido
el ensayo.
 Ensayo con Lugol:
El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de iodo e ioduro, permite

reconocer polisacáridos, particularmente el almidón, por la formación de un complejo de
una coloración azul violeta intenso. El glicógeno y las dextrinas forman complejos de
coloración roja.
Se toma 5 ml de solución de almidón al 5% en un tubo de ensayo, y se añaden 2

gotas de Lugol, solución de iodo/ioduro de potasio en agua, anote sus observaciones.
Coloque el tubo en un baño de María en ebullición hasta que observe algún cambio,
déjelo enfriar y anote sus observaciones. Repita la prueba para el glicógeno.
83
Actividades.
 Con los resultados obtenidos para cada uno de los ensayos haga una sola tabla.
 Discuta con el resto de sus compañeros y con el profesor los resultados.
Hill, J. W., & Kolb, D. K. (1999). Química para el Nuevo Milenio. México: Prentice Hall.
Guía Nº 7: Reconocimiento y Diferenciación de Carbohidratos. Laboratorio de Química

Orgánica. Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano. (s.f.). Recuperado el 15
de junio de 2007, de
www.utadeo.edu.co/comunidades/estudianttes/ciencias_basicas/organica/guia_7
_carbohidratos.pdf
Macarulla, J. M., & Goñi, F. M. (1978). Biomoléculas, Lecciones de Bioquímica

Estructural. Barcelona: Reverté.
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: Internacional Thomson Editores, S. A. .
Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid: Pearson Educación, S. A.
84

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UNIVERSIDAD DE ORIENTE

NÚCLEO NUEVA ESPARTA

Realizado por el Profesor Luis B. Figueroa R.

Práctica 0: Clase Introductoria.

Práctica 1: Determinación del Punto de Fusión.

Práctica 2: Determinación del Punto de Ebullición. Destilación Simple y

Práctica 3: Recristalización de Sólidos.

Práctica 4: Extracción Líquido-Líquido.

Práctica 5: Destilación por Arrastre por Vapor.

Práctica 6: Identificación Grupos Funcionales .

Práctica 8: Obtención en el Laboratorio de un Compuesto Orgánico.

Práctica 9: Caracterización de Carbohidratos.

Título: Clase Introductoria.

El trabajo de laboratorio es fundamental para la mejor comprensión de los

En el desarrollo de las prácticas o trabajo de laboratorio, los estudiantes deben

 Las normas fundamentales que debe seguir en el laboratorio; aspectos

 Los instrumentos de evaluación que se emplearán durante el curso, tales como

El tiempo que sea invertido en la consolidación de estos aspectos, será

La planificación de cada una de las prácticas o trabajos de laboratorio, permitirá

Normas del Laboratorio de Química Orgánica:

 El alumno aportará para la realización de las prácticas los siguientes materiales

 La bata de laboratorio se debe usar como protección, pero ésta se debe

 En el laboratorio está terminantemente prohibido fumar, así como también,

 La asistencia y puntualidad, son una exigencia, ya que todas las actividades de

 El laboratorio debe contar con maletín de primeros auxilios, extintor de incendios

 Quemadura con ácidos en la piel:

 Quemadura con ácido en los ojos:

 Quemadura con base fuerte en la piel:

Algunos de los materiales de uso común más empleados en el laboratorio son

Morteros de Porcelana Tubos de Ensayo y Gradillas

Balones de Destilación Columnas de Vidrio Columnas de

1 Determinación del Punto de Fusión

Aspectos a Evaluar en el Laboratorio de Química Orgánica:

Están programadas para aplicarlas antes de iniciar el trabajo de laboratorio, con

El cual debe emplearse exclusivamente para el registro de los procedimientos y

El profesor deberá revisarlo periódicamente, para constatar el desempeño del

La estructura del cuaderno de laboratorio, depende, en gran parte, del propio

Fecha, título completo de la práctica, propósitos, descripción de los

Luego de finalizada cada una de las prácticas se debe elaborar un informe, el

Los informes deben estar estructurados del siguiente modo:

 Título: título completo de la práctica, por ejemplo, Recristalización de Ácido

 Materiales y Procedimientos: breve descripción de las actividades

 Resultados: generalmente se expresan en tablas y gráficas, pero también

 Discusión de los Resultados: análisis de los resultados obtenidos, explicando

 Conclusiones: resumen de los resultados más importantes, indicando si se

 Referencias Bibliográficas: reseña bibliográfica de acuerdo a patrones

 Anexos: cualquier material impreso que sirva para complementar el informe,

Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., & Mc Ewen, W. E. (1970). Curso Práctico de

Fieser, L. F. (1967). Experimentos de Química Orgánica . Barcelona: Reverté, S. A.

Hackett, W. J., & Robbins, G. P. (1982). Prevención en Seguridad Industrial. Primeros

Título: Determinación del Punto de Fusión.

Cualquier sustancia se caracteriza y diferencia de las demás por poseer

La materia en fase sólida no varía apreciablemente su volumen frente a los

El punto de fusión también es ampliamente utilizado para establecer de forma

A cada grupo de trabajo se le suministrará muestras puras de ácido benzoico,

 Preparación de las muestras en capilares:

Coloque una pequeña cantidad de la muestra en un mortero y tritúrela. Si los

 Determinación del Punto de Fusión usando el Tubo de Thièle:

Para cada una de las mediciones siguientes asegúrese

 Determinación del Punto de Fusión empleando el Fusiómetro Fisher-

En la figura 1.2 se muestran los principales componentes del Fusiómetro Fisher-

Figura 1.2. Fusiómetro Fisher-Johns

NOTA: después de cada medición retire el termómetro de la placa calefactora,